Jos Arturo de la Cruz Bosques

Prctica 1
Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico
Objetivo
Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado con la
transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico (aspirina) mediante
la reaccin del grupo hidroxilo del cido saliclico por accin del anhdrido
actico con cido sulfrico (catalizador).
Introduccin.
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido
actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez
sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las
impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces
hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa
Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann.
Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como
antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica
mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el
termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el
tracto gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems
de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer
haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloracin
violeta. (Granada, s.f.)

Mecanismo de reaccin.
Primer paso: protonacin.

Segundo paso: Adicin.

Tercer paso: Eliminacin

Cuarto paso: Desprotonacin.

Material
1 aparato Fisher
2 cristalizadores
1 embudo Bchner
1 equipo Quickfit
1 matraz Kitasato de 250 mL
1 micro esptula
2 papeles filtro etanol
* papel pH
2 parrillas elctricas con agitacin
2 pinzas 3 dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
3 pisetas con agua
2 portaobjetos
1 propipeta
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 250 mL
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Reactivos
Johns cido saliclico
cido clorhdrico
cido sulfrico
Agua destilada
Anhdrido actico
Bicarbonato de sodio
Hielo
Desarrollo
Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.
En un matraz esfrico de 250 mL (Figura 1) coloque 5 g de cido saliclico,
despus agregue 10 mL de anhdrido actico (medidos con una pipeta
equipada con una propipeta), inicie la agitacin magntica y en seguida
adicione 10 gotas de cido sulfrico. Caliente durante 15 minutos el matraz
de reaccin en un bao mara, manteniendo la temperatura entre 70 y 80
C y continuando la agitacin.
Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).
Estando el matraz todava caliente, retrelo del bao mara y agregue
lentamente 5 mL de agua fra (precaucin: la mezcla de reaccin puede
reaccionar violentamente con el agua y salpicar). Despus adicione de una
sola vez 35 mL de agua fra. Transfiera la mezcla a un vaso de precipitados
de 250 mL y enfre en un cristalizador con hielo, hasta que precipite un
slido. En caso de que no precipite raspe las paredes del vaso con una micro
esptula para inducir la precipitacin, manteniendo el matraz sumergido en
el hielo.
Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.
A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica, agregue poco
a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio (con
cuidado para que la espuma no se derrame) y contine la agitacin hasta

que termine la formacin de burbujas (que indica la formacin de la sal del

cido). Filtre la solucin con vaco (Figura 2), deseche el slido en caso de
haberse formado y coloque el filtrado acuoso en un vaso de precipitados,
agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado hasta pH cido, enfre
con hielo la suspensin formada, filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua
destilada fra hasta pH neutro.
Etapa 4. Recristalizacin.
Disuelva el slido en la mnima cantidad de etanol en caliente (Figura 3),
agregue agua hasta que se ponga turbia la solucin y se contina
calentando a ebullicin hasta que se disuelva el slido (si no se logra
disolver agregar un poco ms de etanol en caliente), al enfriarse la solucin
aparecen los cristales.
Etapa 5. Caracterizacin del producto.
Con una microesptula tome unos cristales del producto y colquelos en un
portaobjetos para determinar su punto de fusin en el aparato FisherJohns.
Punto de fusin informado: 138 C.
NOTA:
El cido acetilsaliclico sobrante que no haya sido utilizado deber
colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista.
NO DESECHARLO.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, usos y
precauciones que se debern tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y el cuestionario resuelto.
Observaciones:
Para empezar la prctica, vimos que las cantidades estaban bien calculadas
para tener un buen aprovechamiento, para no tener nada sin reaccionar.
A base de resultados obtenidos en el otro laboratorio de orgnica, se nos
instruy a usar menos catalizador (cido sulfrico), en vez de usar 10 gotas
como vena en la prctica usamos 3 como mximo.
Al final de esta etapa calentamos 20 minutos en vez de 15 y mantuvimos la
agitacin constante.
Seguimos con las dems etapas sin problemas hasta llegar a la
recristalizacin (etapa 4) donde, por falta de tiempo, no agregamos etanol.
Nos quedamos con el cido acetilsaliclico de la etapa 3.
Para saber la cantidad de producto neto tuvimos un descuido y olvidamos
pesar el papel filtro donde vena la muestra hmeda y al momento de pesar
tuvimos que moverlo del papel a otro recipiente ya antes tarado. Hubo una
perdida durante esta parte.
Discusin de resultados:
Durante el proceso y sus primeras tres etapas, vimos un avance correcto de
acuerdo a lo esperado.
Al momento de llegar a la etapa cuatro no pudimos concretar del todo la
prctica; por lo que el producto final estaba contaminado por cido saliclico
remanente.
Tampoco llegamos a calcular el punto de fusin del producto, el material y el
tiempo no estaba de nuestro lado.

Conclusiones:
Hubo un buen desempeo, aunque pudo ser mejor.
Obtuvimos cido acetilsaliclico contaminado. Al haber faltado un lavado se
presume que aun haya restos de cido saliclico, quiz tambin acetato de
sodio.
El uso reducido del catalizador favoreci la reaccin, aunque otro equipo uso
2ml, hay confusiones con los resultados, si estos fueron correctos para
ambos equipos.

Cuestionario
1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado
con la solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
Hacer que reaccione con el cido actico formando sal (acetato de sodio),
agua y CO2 (burbujas).
2. Cul es la funcin de un catalizador?
Aumentar o disminuir la velocidad de reaccin.
3. Por qu cuando se recristaliza el cido acetilsaliclico se
solubiliza en la mnima cantidad de etanol en caliente, y despus se
agrega agua?
Porque el cido saliclico es la principal impureza de la aspirina despus de
la purificacin, y al calentar un cido carboxlico con un alcohol en presencia
de un cido mineral este se convierte en su ster, obteniendo as una
aspirina ms pura haciendo reaccionar el cido saliclico remanente.
4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.

(R., 1974-1975)
5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como

antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica

mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el
termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. (Granada, s.f.)
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades
fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los
reactivos que se utilizaron en la prctica.
Tabla de reactivos
Nombre

Peso
Mol.

P.
Fusin

cido
saliclico

138.121
g/mol

cido
acetilsalicl
ico

cido
clorhdrico

cido
sulfrico

Densidad

Uso

159C

P.
Ebullici
n
211C

1.44 g/ml

180,157
g/mol

136 C

140 C

1,4 g/ml

36.46
g/mol

-26C

48C

1.051.2g/ml

98.079
g/mol

10C

337C

1.84g/ml

Es el aditivo clave en muchos

productos para el cuidado de
la piel diseados para tratar
acn, psoriasis, callosidades
(el endurecimiento de la piel
por presin persistente), la
piel de gallina y las verrugas.
Acta como antipirtico y
fundamentalmente como
analgsico. Como antipirtico
ejerce su efecto a dos
niveles: aumenta la
disipacin trmica mediante
vasodilatacin (accin poco
significativa) y acta sobre el
termostato hipotalmico, que
es el centro regulador de la
temperatura del organismo.
Se lo utiliza para la produccin
de cloruros, tinturas,
fertilizantes y en varias
industrias, como la de la
fotografa, la textil y las que
operan con goma.
Fertilizantes. Otras
aplicaciones importantes se
encuentran en la refinacin
del petrleo, produccin de
pigmentos, tratamiento del
acero, extraccin de metales
no ferrosos, manufactura de
explosivos, detergentes,
plsticos y fibras. En muchos
casos el cido sulfrico funge
como una materia prima
indirecta y pocas veces
aparece en el producto final.

Anhdrido
Actico

Bicarbonat
o de sodio
Agua

102.09
g/mol

84.0
g/mol
18.01
g/mol

73.1C

139.8C

50C

270C

0C

100C

2.173g/
ml

2.173g/
ml
1g/ml

Fabricacin de acetato de
celulosa (plsticos y fibras
textiles).
Otras aplicaciones, por
ejemplo, son la sntesis de la
tetra-acetiletilenodiamina
(TAED) en la industria de
detergentes, y la sntesis de
frmacos tales como el cido
acetilsaliclico (aspirina) o el
paracetamol.
Tambin puede actuar como
deshidratante.
Uso cultural y cosmtico
Usos en diversas reas, uso
domstico, alimentacin,
limpieza, agricultura, ocio,
etc.