I.E.P.

JESUS DE
NAZARETH
Curso - Qumica

PROFESOR:
MIGUEL ANGEL TAFUR RABANAL
GRUPO:
-

JACKELINE ALCANTARA MALCA.

EVELYN CHATILAN GUTTY.
CRISTHIAN VALIENTE SALDAA.

ETERES.

TEMA:

I.E.P. JESUS DE NAZARETH

TERES

I.

CONCEPTO:
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-OR', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el tomo
de oxgeno unido a stos.
Se puede obtener un ter de la reaccin de condensacin entre dos
alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos
intermedios):

ROH + HOR ' ROR ' + H 2O

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con
algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un
alcohol R'OH.

RO+ R' X ROR ' + X

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser
utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se
rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo,
un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos
halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos
(o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy
tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de
los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan
dos pares de electrones no enlazantes.

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Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar

con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos,
formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que
pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o,
en menor medida, alcalinotrreos.

II.

NOMENCLATURA:
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada .
Sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como

derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el
nombre en la palabra ter.

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Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un

ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxaseguido del nombre del ciclo.

III.

EJERCICIOS:
Recordando.
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales
alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno
-O-.
Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre
los dos radicales. Se considera el compuesto como
derivado del radical ms complejo, as diremos
metoxietano, y no etoximetano.

Tambin podemos nombrar los dos radicales, por

orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen

una funcin preferente sobre el ter, despus de los
localizadores de la funcin ter se pone la partcula
oxi- y el nombre de los grupos principales.

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Si aparecen varios grupos ter se nombran como si

cada uno substituyera a un CH2 a travs de la
partcula -oxa-.

Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos

de un hidrocarburo se nombran con la partcula
epoxi-.

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IV.

PROPIEDADES:
a. Propiedades fsicas y estructurales:
Los teres estructuralmente pueden ser considerados derivados del agua
o de los alcoholes, en los cuales se ha cambiado uno o ms hidrgenos
por cadenas carbonatadas.
La estructura angular que poseen los teres se puede entender si
tenemos en cuenta una hibridacin sp^3 para el oxgeno, el cual posee
dos pares no compartidos de electrones. No puede formar enlaces de
hidrgeno con s mismo, siendo sus puntos de ebullicin y fusin
bastante ms bajos que los de los alcoholes que se encuentren
relacionados.
El oxgeno, electronegativo, otorga a los teres un ligero momento
dipolar y sus puntos de ebullicin por lo general, aunque similares, son
ms

altos

que

los

de

los

alcanos

correspondientes.

El ngulo que existe entre el enlace carbono-hidrgeno-carbono, no es el

tpico de 180, por lo cual los momentos dipolares que presentan cada
uno de los enlaces C-O no se ven anulados, lo que lleva en consecuencia
a que los teres tengan un momento dipolar al que podemos llamar neto.
En cuanto a los teres de tipo cclico, stos se comportan como si fueran
acclicos pues las propiedades qumicas del grupo funcional que nos
ocupa son exactamente las mismas, sin importar si se trata de una
cadena abierta o de un anillo. Los teres cclicos ms comunes, como
pueden ser el tetrahidrofurano o el dioxano, se utilizan con asiduidad
como disolventes, ya que stos son inertes, aunque es cierto que pueden
llegar a romperse cuando son tratados con cidos muy fuertes.
En los teres cclicos, los nicos que se comportan de una forma
diferente son los compuestos cclicos que se encuentran formados por
tres miembros, es decir, los llamados epxidos. A ellos, la tensin que
posee el anillo les da una reactividad qumica un tanto especial, y es
quizs ste hecho el que los haga tan tiles en cuanto a sntesis qumica
se refiere.
Los teres son ligeramente solubles en agua y carecen de coloracin.
Poseen aromas agradables como ocurre con los steres. El ter ms
pequeo se encuentra en condiciones normales en estado gaseoso, y los
ms pesados en cambio, en estado slido.
b. Propiedades qumicas:
Los teres por lo general tienen muy poca reactividad qumica, esto es
debido a lo difcil que es romper el enlace carbono- oxgeno (C-O). Es por
ello, que vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de tipo
inerte en reacciones de la qumica orgnica.
Los teres no poseen hidrgenos activos como pueden presentar otros
compuestos (alcoholes o cidos). Debido a ello, los teres son inertes
frente a compuestos metlicos como pueden ser los elementos del

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primer grupo de la tabla peridica u otros como el litio. Se ven

necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo slo as
reaccionar con algunos metales.
Los teres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una
oxidacin lenta, la cal da lugar a perxidos bastante inestables y muy
poco voltiles. Dichos perxidos son un peligro cuando procedemos a
destilar un ter, pues suelen concentrarse en el residuo de la destilacin,
pudiendo generar una explosin. Para evitar dicho indeseable efecto, los
teres deben ser conservados con un hilo de sodio, o simplemente
aadindoles, antes de comenzar la destilacin, un poco de sustancia
reductora, como puede ser por ejemplo, el LiAlH4.

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