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I.E.S.

Zaidn-Vergeles

Biologa. 2 de Bachillerato
A. Quesada

LPIDOS

Son principios inmediatos constituidos por carbono, oxgeno e hidrgeno, y en


algunos casos por fsforo, nitrgeno y azufre. Es un grupo heterogneo de sustancias que
no responden a una frmula general por lo que se definen por sus propiedades:
Son insolubles en agua y en disolventes polares.
Son solubles en disolventes orgnicos no polares (acetona, cloroformo, alcohol).
Cumplen diversas funciones en los seres vivos, de manera que los hay que
almacenan energa, otros forman parte de las estructuras celulares o incluso los hay con
importante actividad biolgica como es el caso de algunas vitaminas y hormonas.
Existen diversas formas de clasificar a los lpidos. La ms extendida es aquella que
los divide atendiendo a su composicin y a su estructura molecular. As, se clasifican en:
cidos grasos. Estn formados por cadenas carbonadas, normalmente en nmero
par, con un grupo carboxilo (cido) en un extremo. Se diferencian por el nmero de
tomos de carbono y por la presencia y posicin de dobles enlaces.
Lpidos saponificables. El trmino saponificable indica que a partir de ellos se puede
obtener jabn. Para que esto sea posible es necesario que tengan en su composicin
cidos grasos. Pueden ser simples (acilglicridos y ceras) o complejos (fosfolpidos
y glucolpidos).
Lpidos insaponificables. No forman jabones luego no tienen cidos grasos en su
composicin. Son los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas.

1. CIDOS GRASOS
Son molculas formadas por una cadena hidrocarbonada de tipo aliftico en uno
de cuyos extremos aparece un grupo carboxilo (-COOH). Sus tomos de carbono se
unen mediante ngulos de 109,5. Son poco abundantes en estado libre; se encuentran
formando parte de otros lpidos como los triglicridos, las ceras o los fosfopidos. Se
obtienen a partir de ellos por hidrlisis. Existen dos tipos atendiendo a la presencia de
dobles enlaces en su molcula: saturados e insaturados.

Estructura de los cidos grasos


Tema 3. Lpidos

Biologa. 2 de Bachillerato
A. Quesada

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Saturados. Solo presentan enlaces simples. Sus cadenas hidrocarbonadas se


disponen en el espacio de forma lineal. Responden a la frmula CH3-(CH2)n-COOH.
Suelen tener nmero par de tomos de carbono. Ej. son el palmtico (16 tomos de
carbono) y el esterico (18 tomos de carbono).
nsaturados. Contienen uno o varios dobles enlaces. Estos hacen que la molcula
presente codos con cambios de direccin donde aparecen los dobles enlaces.
Aquellos con un doble enlace se denominan monoinsaturados; un ejemplo es el
cido oleico. Los que tienen varios dobles enlaces, se denominan poliinsaturados,
como el cido linoleico.
Los cidos grasos insaturados presentan un
tipo de isomera debido a la presencia del
doble enlace puesto que los sustituyentes
pueden ocupar posiciones distintas en
el espacio. Cuando los dos tomos de
hidrgeno se dirigen hacia los mismos
lados del plano se habla de isomera cis;
en caso contrario es trans.
Nombre

Isomera cis y trans en cidos grasos.

Estructura

Saturados
Lurico

CH3(CH2)10COOH

12

Mirstico

CH3(CH2)12COOH

14

Palmtico

CH3(CH2)14COOH

16

Esterico

CH3(CH2)16COOH

18

Araqudico

CH3(CH2)18COOH

20
Insaturados

Oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18

Linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18

Linolnico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18

Araquidnico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

20

Tabla 1. cidos grasos ms frecuentes.

1.1 Propiedades fsicas


Los cidos grasos muestran las siguientes propiedades fsicas:
Tiene comportamiento anfiptico. Presentan una zona hidrfila (grupo carboxilo)
y otra hidrfoba (el resto de la molcula). El grupo carboxilo, puesto que tiene
naturaleza cida, se ioniza en el agua liberando un protn y adquiere carga negativa
(-COO-) lo que le permite interaccionar con el agua y otras molculas polares. La
cadena hidrocarbonada (CH3-CH2-...) es hidrfoba. Los grupos lipfilos (-CH2-)
forman enlaces de Van der Waals con otras cadenas lipdicas. Cuanto ms larga
sea la cadena aliftica mayor ser la cantidad de enlaces de Van der Waals que se
formen y esto, como se ver ms adelante, influir sobre las propiedades fsicas de
los cidos grasos.
Son insolubles en agua. Cuanto mayor es su tamao ms insolubles son en el agua.
Debido a su carcter anfiptico, cuando se disponen en agua, el grupo carboxilo
tiende a estar en contacto con el agua mientras que la cola hidrocarbonada tienen
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a evitarla. Esto hace que puedan adquirir


distintas estructuras:

Las bicapas estn formadas


por dos capas de cidos grasos
que se enfrentan por sus colas
hidrocarbonadas mientras que las
porciones hidrfilas se encuentran
en contacto con el agua.

Las micelas son estructuras ms


o menos esfricas en las que los
grupos polares se encuentran
dispuestos hacia el exterior, en
contacto con el agua, mientras que
las cadenas hidrocarbonadas se
encuentran dispuestas en el interior
de la esfera. Estas micelas pueden
ser monocapa, con una sola capa
de cidos grasos, o bicapa, donde
hay dos capas de cidos grasos en
cuyo interior hay agua

Micelas y bicapas en suspensiones de cidos


grasos

Punto de fusin. Los dos factores que determinan el punto de fusin de un cido
graso son la longitud de la cadena y la presencia de dobles enlaces. Los cidos grasos
saturados con 12-24 at de C son slidos a temperatura ambiente. Los insaturados
del mismo tamao son lquidos. En los saturados el punto de fusin aumenta al
aumentar el nmero de tomos de carbono debido a que se pueden formar ms
enlaces de Van der Waals. En los insaturados, dado que la cadena presenta codos,
se forman menos enlaces de Van der Waals y por tanto su punto de fusin es ms
bajo.

1.2. Propiedades qumicas


Se comportan como cidos moderadamente fuertes por lo que llevan a cabo
reacciones de esterificacin, saponificacin y autoxidacin.
Esterificacin. Es la reaccin por la cual un cido graso se une covalentemente
con un alcohol para dar un ster y una molcula de agua. Un ster es, por tanto, la
molcula que resulta de la unin covalente de un cido graso y un alcohol con la
liberacin de una molcula de agua.

Saponificacin. Es la reaccin mediante la cual un cido graso reacciona con una


base fuerte (hidrxido sdico o potsico) para dar una sal de cido graso, que es lo
que se denomina jabn, y una molcula de agua.

Tema 3. Lpidos

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utoxidacin. Se da en cido grasos insaturados y consiste en la reaccin del


oxgeno con los dobles enlaces. Se rompe el cido graso y se escinde en aldehdos.
La oxidacin de los cidos grasos es responsable del enranciamiento de las grasas.

2. LPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que contienen cidos grasos. Aterndiendo a si estos contienen
nicamente cidos grasos o estos y otras sustancias se clasifican en lpidos simples y
lpidos complejos.

2.1. Lpidos simples


Solo tienen carbono, oxgeno e hidrgeno. Qumicamente son steres formados
exclusivamente por cidos grasos y un alcohol. Segn el tipo de alcohol que interviene se
distinguen los acilgliclridos o grasas y las ceras.

2.1.1. Acilglicridos o grasas


Se forman por la esterificacin de la glicerina
(propanotriol) con una, dos o tres molculas de cidos
grasos denominndose respectivamente mono, di o
triacilglicridos. Tambin se conocen como grasas
neutras puesto que carecen de polaridad. Tiene funcin
de reserva energtica; un gramo de grasas produce 9,4
kcal. Se almacenan en el tejido adiposo. Es el medio ms
eficaz para almacenar energa en animales pues a menos
peso contiene ms caloras. Segn el tipo de cido graso
que interviene en la molcula se clasifican en:

Representacin esquemtica de un
triglicrido.

Aceites. Presentan cidos grasos insaturados, por lo que a temperatura ambiente


son lquidos. El ejemplo ms conocido es la triolena, el componente principal del
aceite de oliva.
Sebos. Estn formados por cidos grasos saturados, por lo que a temperatura
ambiente son slidos. Un ejemplo es la triestearina, una grasa comn en animales.
En el caso de que los cidos grasos sean de cadena corta el punto de fusin sera bajo
y podran ser semislidos a temperatura ambiente; es el caso de las mantequillas,
aunque las comerciales tienen una mezcla de grasas.
El tratamiento de las grasas con base fuertes (hidrxido sdico o potsico) produce
jabones, sales sdicas o potsicas de cidos grasos. Los jabones son sustancias anfipaticas,
hidrfilas por el extremo carboxilo ionizado e hidrfobas por la cola hidrocarbonada.

Reaccin de esterificacin.
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Reaccin de saponificacin.

Aunque los cidos grasos son insolubles en agua los jabones se dispersan en sta y
emulsionan a las grasas. Para ello, las colas hidrocarbonadas se disuelven en la grasa
mientras que la cabeza polar se pone en contacto con el agua. La agitacin hace que las
gotas se vayan haciendo cada vez ms pequeas lo que permite la dispersin de los lpidos
en el agua. Este es el fundamento del empleo de los jabones para la limpieza.

2.1.2. Ceras
Son steres de un cido graso y un alcohol monovalente de cadena larga. Son muy
lipfilas. Sirven de proteccin a tejidos y estructuras animales como pelos, plumas, o
el conducto auditivo externo en humanos. Fundamentalmente, la funcin que tienen
es impermeabilizadora. En el caso de las plantas aparecen en la superficie de rganos
vegetales como las hojas, tallos y frutos. Un ejemplo es el palmitato de miricilo, la cera
de abeja.

2.2. Lpidos complejos


Adems del carbono, oxgeno e hidrgeno, presentan nitrgeno, fsforo, azufre
o restos glucdicos. Son steres formados por un alcohol, cidos grasos y otros tipos de
molculas. Tienen comportamiento anfiptico con una cabeza polar y colas apolares o
lipfilas; en contacto con el agua se disponen formando bicapas o micelas, en las que las
zonas hidrfobas quedan hacia el interior y las zonas hidrfilas expuestas en contacto
con el agua, tal y como se vio antes para los cidos grasos. Esta propiedad hace que sean
constituyentes de las membranas celulares. Son fosfolpidos y glucolpidos.

2.2.1. Fosfolpidos
En ellos interviene siempre el cido fosfrico. Se dividen en fosfoglicridos y
esfingolpidos.
Fosfoglicridos. Estn formados por glicerina, cido fosfrico, dos molculas
de cidos grasos y un alcohol secundario (una molcula polar). Son polares. La
glicerina se une a dos cidos grasos y al cido fosfrico para dar lugar al cido
fosfatdico. Los fosfoglicridos se forman cuando al cido fosfrico se le esterifica
la molcula polar, que puede ser etanolamina, trimetilamina, glicerol, serina, etc.
Estructuralmente tienen dos partes: una cabeza polar, hidrfila, formada por el
cido fosfrico y el alcohol secundario (que se encuentran ionizados), y la cola
apolar, hidrfoba, formada por los cidos grasos.
Los fosfoglicridos ms abundantes son la fosfatidiletanolamina (cefalina), que
se encuentra en el cerebro, y la fosfatidilserina (lecitina) presente tambin en el
cerebro, hgado y yema de huevo.
Tema 3. Lpidos

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Estructura de un fosfolpido.

Esfingolpidos. Los esfingolpidos tiene como base una molcula que resulta de
la unin de un aminoalcohol de cadena muy larga denominado esfingosina con
un cido graso mediante un enlace de tipo amida. Nunca interviene la glicerina.
La molcula resultante (la ceramida) presenta dos colas hidrofbicas y se puede
esterificar con una molcula de cido fosfrico y con un alcohol secundario como
la etanolamina o la colina; esta ltima forma la esfingomielina, muy abundante en
las vainas de mielina. Tambin tiene un comportamiento anfiptico.

Estructura de un esfingolipido.

2.2.2. Glucolpidos (glucoesfingolpidos)


Estn constituidos por la ceramida (esfingosina + cido graso) pero no interviene
ni el cido fosfrico ni el alcohol secundario. En su lugar se unen una o varias molculas
de monosacridos, como glucosa o galactosa. Se encuentran en las bicapas lipdicas de
las membranas celulares, en la cara externa de las mismas, donde actan como antgenos
de membrana y como receptores. Forma
parte del glicoclix. Son muy abundantes
en las neuronas del cerebro. Ejemplos
son los cerebrsidos (formados por la
ceramida y un monosacrido) y los
ganglisidos (el grupo polar es un
oligosacrido ramificado).
Estructura de un glucolpido.
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3. LPIDOS INSAPONIFICABLES
Son aquellos que no contienen cidos grasos, por lo que no pueden dar lugar a
jabones. Son los terpenos o isoprenoides, los esteroides y las prostaglandinas.

3.1. Terpenos o isoprenoides


Son polmeros del isopreno (2-metil-1,3 butadieno). Este puede polimerizar y dar
lugar a distintos tipos que se diferencian en funcin del nmero de cadenas de isopreno
que intervienen. Los monoterpenos tienen dos cadenas y algunos son sustancias que
aparecen en las esencias vegetales a las que dan olor y sabor, como son el mentol, el
eucaliptol o el limoneno. Los diterpenos estn formados por cuatro molculas de isopreno
y ejemplos de ellos son el fitol (componente de la clorofila) o vitaminas como la A, la E
o la K. Los triterpenos estn formados por seis molculas de isopreno; de aqu derivan
los esteroides. Los tetraterpenos contienen ocho molculas de isopreno; ejemplos son los
carotenos o las xantofilas, ambos pigmentos auxiliares de la fotosntesis. Por ltimo, los
politerpenos contienen ms de ocho molculas de isopreno y un ejemplo es el caucho,
formado por miles de molculas de isopreno dispuestas linealmente.

Estructura del isopreno y de un carotenoide.

3.2. Esteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidro- fenantreno,
una estructura formada por tres anillos hexagonales
(ciclohexano) unidos a uno pentagonal (ciclopentano).
Los esteroides se diferencian por la posicin de los dobles
enlaces y por los grupos funcionales que presentan.
Los ms importantes son los esteroles, las hormonas
esteroideas y los cidos o sales bilinares.

Ciclopentano perhidro fenantreno

3.2.1. Esteroles
Son esteroides que tienen un
grupo hidroxilo (en el carbono 3) y
una cadena aliftica o hidrocarbonada
(en el carbono 17). Son el grupo ms
importante de los esteroides y entre
ellos estn el colesterol o la vitamina
D.
El colesterol es el ms
importante; forma parte de las
membrana celulares a las que
confiere estabilidad a situarse entre
Tema 3. Lpidos

Colesterol.

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los fosfolpidos. El grupo OH constituye el polo hidrfilo; el resto de la molcula es la


parte hidrfoba. En la sangre forma parte de las lipoprotenas plasmticas, estructuras que
transportan grasas. El colesterol es la molcula a partir de la que se sintetizan casi todos
los esteroides.
La vitamina D en realidad es un grupo de molculas semejantes derivadas
del colesterol que regulan el metabolismo del calcio y del fsforo (colecalciferol,
ergocalciferol). Se absorben en forma de provitamina y se transforman en vitamina D en
la piel gracias a los rayos ultravioleta. Su carencia provoca raquitismo.

3.2.2. Hormonas esteroideas


Se diferencian dos grupos: las hormonas suprarrenales y las sexuales. Entre
las primeras se encuentran el cortisol, hormona que favorece la sntesis de glucosa y
glucgeno, y la aldosterona, que controla la reabsorcin de iones en el rin. Entre
las sexuales estn la progesterona, responsable del mantenimiento del embarazo, y los
estrgenos y los andrgenos, responsables del mantenimiento de los caracteres sexuales
secundarios.

3.2.3. cidos o sales biliares


Los cidos biliares o sus derivados, las
sales, se producen en el hgado a partir del
colesterol. Son molculas de 24 tomos de
carbono con dos o tres grupos hidroxilo (-OH).
Los ms importantes son el cido clico y el
desoxiclico. Son componentes de la bilis,
donde aparecen como sales, y se encargan de
emulsionar a las grasas en el intetino, actuando
a modo de detergentes. Favorecen que las cido clico.
grasas se dividan en gotitas de pequeo tamao
permitiendo una actuacin ms eficiente de las
lipasas.

3.3. Prostaglandinas
Son molculas formadas por 20
tomos de carbono que se organizan
formando un anillo ciclopentano y dos
cadenas alifticas. Su nombre proviene de
la prstata, de cuyas secreciones fueron
Estructura del cido prostanoico.
aisladas aunque se producen en muchos
tejidos. Se originan a partir de cidos grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono
(eicosanoides) como el cido araquidnico por la accin de enzimas denominadas
ciclooxigenasas. Se sintetizan en cantidades muy bajas y actan localmente.
Tienen funciones muy variadas y a veces antagnicos o contrarias. As, intervienen
en la coagulacin de la sangre, en procesos relacionados con el dolor, la inflamacin y
la fiebre, en la regulacin de la presin arterial actuando como vasodilatadores, en la
contraccin de la musculatura lisa, desencadenando el parto, etc.
El cido acetilsaliclico, ms conocido como la aspirina, bloquea la sntesis de las
prostaglandinas; este es el motivo por el que se utiliza como analgsico o se prescribe a
personas que han tenido trombosis o infartos.
Tema 3. Lpidos

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4. FUNCIONES DE LOS LPIDOS


Los lpidos desempean las siguientes funciones en los seres vivos:
Reserva energtica. Proporcionan el doble de energa que los glcidos (9 kcal/g
frente a 4,3 kcal/g). Este es el motivo por el que los animales almacenan grasas y no
glcidos; almacenar la energa sobrante en forma de hidratos de carbono implicara
el doble de peso, lo que dificultara el desplazamiento. Las grasas almacenan la
misma energa con menos volumen y menos peso. En el caso de las plantas, puesto
que no se desplazan, no tienen inconveniente en almacenar la energa en forma de
hidratos de carbono.
Funcin estructural. Los lpidos, tanto fosfolpidos como colesterol, forman parte de
las membranas biolgicas.
Proteccin mecnica. La grasa suele recubrir rganos importantes, como el corazn
o los riones, lo que le protege mecnicamente de golpes e impactos. Tambin se
encuentra en las plantas de las manos y de los pies.
Proteccin trmica. Los animales que viven en lugares muy fros disponen de una
gruesa capa de panculo adiposo. Esta capa, junto al pelo, les protege frente a las
bajas temperaturas.
Impermeabilizante. La grasa evita que el agua impregne la superficie de las
estructuras biolgicas lo que evita que en ellas proliferen microorganismos. Es el
caso del cerumen del conducto auditivo externo, una eficaz proteccin frente a las
infecciones de odo u otitis.
Biocatalizadores. Molculas con importante funcin biolgica, como algunas
vitaminas, hormonas o las prostaglndinas son de naturaleza lipdica.
Transportadora. Las grasas se transporta desde la sangre a los tejidos y viceversa
gracias a molculas transportadoras como son los lipoprotenas. Estas son
especialmente importantes en el transporte y metabolismo del colesterol. Ejemplos
de ello son las lipoprotenas LDL (vulgarmente llamadas colesterol malo) y las
HDL (llamadas colesterol bueno).

Tema 3. Lpidos