Biologa 2 de Bachillerato

A. Quesada

Glcidos

Glcidos, azcares o hidratos de carbono

Biomolculas formadas por C, H y O.
Frmula general C H
n 2nOn = Cn(H2O)n : Hidratos de
Carbono
Excepciones: desoxirribosa, glucosamina.
Muchos de ellos tienen sabor dulce (Glykis: dulce).
Definicin qumica: polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas, es decir, cadenas de varios
tomos de carbono con varios grupos hidroxilo (-OH)
y uno aldehdo (-CHO) o uno cetnico (C=O).

Principales grupos funcionales en las biomolculas orgnicas

Clasificacin
Osas o monosacridos.
monosacridos Glcidos no hidrolizables; 3-8 tomos de
carbono. Tambin se incluyen sus derivados. Ej. glucosa,
desoxirribosa.
sidos. Formados por la unin de varios monosacridos. Son
hidrolizables. Se dividen en:
Holsidos. Formados nicamente por monosacridos. Son:
Oligosacridos. Formados por 2-10 molculas de
monosacridos. Importantes los disacridos (unin de 2
monosacridos). Ej. sacarosa, lactosa, maltosa.
Polisacridos. Formados por ms de 10 monosacridos:
Homopolisacridos. Formados por un mismo tipo de
monosacrido. Ej. Almidn, glucgeno, celulosa.
Heteropolisacridos. Formados por distintos tipos de
monosacridos. Ej. mucopptido o murena, heparina.
Hetersidos. Formados por monosacridos y sustancias no
glucdicas. Ej. Digitalina, estreptomicina, nucletidos.
Otros:
Glucolpidos: glcidos unidos a lpidos.
Glucoprotenas: glcidos unidos a protenas.

Monosacridos
Monosacridos: polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, es
decir, cadenas de varios tomos de carbono con varios grupos
hidroxilo (-OH) y uno aldehdo (-CHO) o uno cetnico (>C=O),
nunca ambos a la vez.
Clasificacin
Atendiendo al nmero de tomos de carbono:
Triosas (3C), Tetrosas (4C), Pentosas (5C), hexosas (6C)...
Atendiendo al grupo funcional:
Aldosas (grupo aldehdo: -CHO)
Cetosas (grupo cetnico: >C=O)
Combinando ambos criterios:
Aldotriosas, cetohexosas, aldopentosas...

Monosacridos

Monosacridos: propiedades
Propiedades fsicas:
Slidos
Cristalinos
Color blanco
Solubles en agua (debido a grupos funcionales)
Sabor dulce (la mayora)
Propiedades qumicas
Poder reductor
Estereoisomera
Actividad ptica
Reaccin con cidos
Reaccin con grupos amino

Monosacridos: propiedades qumicas

Poder reductor:
Los monosacridos reducen a otras sustancias a la vez que
ellos se oxidan. Fundamento de la reaccin de Fehling:
Cu++ (azul) + 1e- Cu+ (rojo)

Monosacridos: propiedades qumicas

Estereoisomera
Carbono asimtrico: aquel que tiene 4 sustituyentes distintos.
Estn presentes en todos los monosacridos salvo la DHA.

Monosacridos: propiedades qumicas

Estereoisomera
Estereoismeros: compuestos con los mismos grupos funcionales
pero con disposicin espacial diferente de los mismos.
Ismero D: grupo -OH del penltimo carbono a la derecha.
Ismero L: grupo -OH del penltimo carbono a la izquierda.
Enantimera: la propia de compuestos que son imgenes
especulares el uno del otro.

Monosacridos: propiedades qumicas

Otras isomeras espaciales
Epimera: Aquella presente en compuestos con los mismos grupos
funcionales que nicamente difieren en la configuracin espacial de
uno de sus carbonos asimtricos.
Isomera de funcin: Compuestos con la misma frmula emprica
pero distintos grupos funcionales.

Epmeros (D Glucosa y D Galactosa)

Ism. de funcin (D Glucosa y D fructosa)

Monosacridos: propiedades qumicas

Actividad ptica
Capacidad de los monosacridos en disolucin de desviar el plano
de polarizacin de la luz debido a la presencia de carbonos
asimtricos.
Dextrgiros (+): Desviacin hacia la derecha (horario).
Levgiro (-): Desviacin hacia la izquierda (antihorario)

Monosacridos: propiedades qumicas

Otras propiedades
Reaccin con cidos:
Pueden incorporar grupos fosfato (-H PO ).
2
4
Pueden incorporar grupos sulfato (-HSO ).
4
Reaccin con grupos amino
Se asocian con grupos amino para dar
aminoglcidos como la glucosamina (forma
parte de la quitina y del mucopptido
bacteriano).

Principales monosacridos

Formas lineales y formas cclicas

Proyeccin de
Fisher (lineal)

Proyeccin de
Hawoth (cclica)

Formas lineales y formas cclicas

Formas piransicas
El carbono del grupo
carbonilo se vuelve
asimtrico: anomera.

Anmero : grupo
hidroxilo dirigido
hacia abajo.
Anmero : grupo
hidroxilo dirigido
hacia arriba

Formas furansicas

Formas cclicas

-D ribofuranosa

-D fructofuranosa

-D glucopiranosa

-D galactopiranosa

Monosacridos: funciones
Importancia biolgica
Son los monmeros constituyentes de
los glcidos
Actan como nutrientes en las clulas
para obtener energa.
Son intermediarios en rutas
metablicas como la respiracin
celular o la fotosntesis.
Forman parte de los cidos nuclecos
(ribosa, 2-desoxirribosa)
Forman parte de nucletidos
implicados en procesos de
transferencia energtica (ATP) o de
coenzimas de oxidorreduccin.

sidos

sidos: Formados por la unin de varios monosacridos unidos

mediante un enlace O-glucosdico.
Enlace O-glucosdico: enlace tipo acetal que se establece entre
grupos -OH de monosacridos distintos Tipos:
Monocarbonlico. Unin entre
grupos -OH de un carbono
anomrico y otro no
anomrico. Puede ser o .
Se conserva el poder reductor.
Dicarbonlico. Unin entre
grupos -OH de carbonos
anomricos de los dos
monosacridos. Se pierde
poder reductor.

sidos. Disacridos
Disacridos: Formados por la unin de 2 monosacridos
mediante un enlace O-glucosdico. Propiedades:
Slidos
Dulces
Solubles en agua.
Cristalizables
Hidrolizables en monosacridos
Nomenclatura:
Se conserva el nombre del primer monosacrido cambiando la
terminacin -osa por -osil; entre parntesis se ponen los
nmeros de los tomos de carbono que intervienen en el
enlace. Dos posibilidades:
No interviene el carbono anomrico del segundo
monosacrido: se escribe su nombre sin modificar.
Interviene el carbono anomrico del segundo
monosacrido: se sustituye la terminacin -osa por -sido.

sidos. Disacridos

Maltosa: -D-glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa

Presente en el grano germinado de la cebada. Procede
de la hidrlisis del almidn.

sidos. Disacridos

Isomaltosa: -D-glucopiranosil (16) -D-glucopiranosa

Se diferencia de la maltosa en que los enlaces son
(16). Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y
del glucgeno.

sidos. Disacridos

Sacarosa: -D-glucopiranosil (12) -D-fructofuranosido

Azcar de caa y remolacha. Da negativa la reaccin de Fehling
por no tener hidroxilos anomricos libres.
Es dextrgira, pero al hidrolizarse la mezcla de monosacridos
es levgira.

sidos. Disacridos

Lactosa: -D galactopiranosil (14) -D-glucopiranosa

Se encuentra libre en la leche de los mamferos. Para su
absorcin previamente debe ser hidrolizada por la lactasa. La
carencia de esta provoca intolerancia con trastornos intestinales.

sidos. Disacridos

Celobiosa: -D glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa

No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis
de la celulosa. Los animales no pueden romper enlaces (14)

Cuestiones
La glucosa es el nutriente preferido por la clula. Se almacena la
glucosa en los animales? Y en los vegetales? Razona las
respuestas. Por qu los animales no poseen grandes reservas de
polisacridos mientras que las plantas s?
Se conoce como azcar invertido a la mezcla de azcares que se
produce cuando la sacarosa se hidroliza. El nombre de inversin
hacer referencia al cambio en la rotacin del plano de vibracin de
la luz polarizada cuando un haz con estas caractersticas atraviesa
una solucin de sacarosa (dextrgira, +66) o cuando lo hace en un
medio en el que se lleva a cabo la hidrlisis de la misma (-20).
Qu significa que la glucosa y la sacarosa son dextrgiras y la
fructosa levgira? A qu crees que se debe la inversin? Qu
tienen en comn las molculas con capacidad de desviar el plano
de vibracin de la luz polarizada?

Polisacridos
Glcidos formados por ms de 10 molculas de monosacridos
unidos mediante enlaces O-glucosdicos. Caractersticas:
Presentan elevado peso molecular.
No son dulces.
Pueden ser insolubles en agua (celulosa) o formar dispersiones
coloidales (almidn)
No poseen carcter reductor (no dan la reaccin de Fehling)
Desempean funciones de almacenamiento o estructurales
(segn enlaces o ).

Se dividen en:
Homopolisacridos: formados por el mismo
monosacrido.

Heteropolisacridos: formados por distintos

monosacridos.

Homopolisacridos: almidn
Almidn: polisacrido de reserva vegetal formado por miles
de molculas de glucosa.
Se almacena en forma de grnulos en plastos.
Es insoluble: no interviene sobre la presin osmtica celular.
Formado por dos tipos de polmeros:
amilosa (30%).
Amilopectina (70%)

Almidn: -amilosa

amilosa. Cadenas no ramificadas de glucosa unidas por enlaces

(14).
Por hidrlisis origina maltosa glucosa (maltasa)
Forma dispersiones coloidales con el agua.
Se tie de azul con el iodo (reaccin de lugol).

Almidn: amilopectina

Molcula ramificada. Ramificaciones cada 24-30 restos de glucosa,

con alrededor de 12 molculas de glucosa.

Enlaces (14) y (16).

Por hidrlisis con las amilasas -no rompen enlaces (16)origina maltosa y ncleos llamados dextrinas lmite. Se requiere
un enzima llamada desramificadora.
Se tie de violceo con el iodo (reaccin de lugol).

Glucgeno

Principal polisacrido de reserva de clulas animales. Se almacena

en hgado y msculo.
Ramificaciones cada 6-10 restos de glucosa.

Enlaces (14) y (16).

Se hidroliza con las amilasas -no rompen enlaces (16). Se

requieren enzimas desramificadoras.
Se tie de color rojizo con el iodo (reaccin de lugol).

Celulosa

Polisacrido estructural. Paredes vegetales.

Polmero de -D-glucosa unidos por enlaces (14).

Su hidrlisis produce celobiosa glucosa.

Cadenas lineales, no ramificadas. Se disponen paralelamente
unidas por puentes de hidrgeno.
Los animales no poseen enzimas que degraden enlaces (14).

Celulosa

Propiedades
Formada por cadenas que se unen
entre s por puentes de hidrgeno.
Disposicin en capas alternativas con
gran resistencia.
Es insoluble en agua.
Slo se hidroliza por celulasas. Los
animales no tienen enzimas que
rompan enlaces (1-4).
Fibras de celulosa: altamente
higrfilas.

Funciones
Constituye las paredes celulares de
vegetales.
Refuerza estructuras de sostn en plantas
leosas (rboles).
Proteccin frente a fenmenos osmticos.
La celulosa no proporciona energa. Es un
componente importante de la fibra
alimenticia.
Uso para paales, pauelos, etc.

Quitina

Componente principal del exoesqueleto de artrpodos.

Homopolisacrido estructural constituido por molculas de N-acetilglucosamina unidas por enlaces (14).

El disacrido formado por dos de stas se denomina quitobiosa.

Semejante estructuralmente a la celulosa. Forma cadenas
paralelas.

Heteropolisacridos
Son polisacridos formados por distintos tipos de monosacridos.
Tipos:
Bacterianos:
Peptidoglucano o murena. Formada por N-acetil-glucosamina (NAGA) y cido N-acetil-murmico (NAM).
Vegetales:
Pectinas (pared celular). Gelificante.
Agar-agar. Gelificante para medios de cultivo.
Goma arbiga. Fabricacin de pegamentos.
Animales:
cido hialurnico. Componente de la matriz extracelular,
humor vtreo.
Condrotina. Componente de la matriz extracelular.
Componentes de la pared celular bacteriana.
Heparina. Anticoagulante. Presente en hematfagos.

Heterosidos
Son polisacridos constituidos por monosacridos junto a
sustancias no glucdicas. Ejemplos son:
Digitalina. Cardiotnico extrado de Digitalis purpurea.
Estreptomicina (antibitico)
Nucletidos (ATP, GMP, UDP).

Existen, adems, glcidos asociados a otros tipos de molculas:

Peptidoglucanos. Presentes en la pared bacteriana. Estn
constituidos por las cadenas de NAGA-NAM que se unen entre
s por cadenas de aminocidos.
Glucoprotenas. Protenas a las que se une una fraccin glucdica.
Ej. mucina, inmunoglobulunas, glicoclix.
Glucolpidos. Constituidos por mono u oligosacaridos unidos a
lpidos. Son componentes de la membrana celular.

Funciones de los glcidos

Funcin energtica. 1 gr de glucosa = 4 kcal.

Funcin de reserva energtica. Almidn y glucgeno almacenan
energa en plantas y animales respectivamente.
Funcin estructural. Se debe principalmente al enlace glucosdico. Celulosa en plantas, quitina en artrpodos,
peptidoglucano en bacterias, condrotina en animales.
Componentes de la membrana plasmticas. Glucoprotenas y
glucolpidos de membrana.
Funciones especficas. Antibiticos, cido ascrbico (vitamina
C), hormonas gonadotropas, inmunoglobulinas, anticoagulantes.
Principios activos de plantas. Uso medicinal de la digitalina de
Digitalis purpurea.

Cuestiones
Se disponen en el laboratorio soluciones de tres glcidos
desconocidos. El que est en el tubo nmero 1 da positiva la
reaccin de Fehling mientras que da negativa la prueba del
lugol. El nmero 2 da negativa la prueba de Fehling y pero se
torna violceo cuando se aade lugol. Por ltimo, el tubo
nmero 3 da negativa ambas reacciones. Qu puedes decir
acerca de cada uno de estos azcares? Pon posibles ejemplos.
Justifica la diferencia entre el valor nutricional del almidn y la
celulosa.
Un polisacrido formado por restos de glucosa y localizado en
un tejido vegetal, dio por hidrlisis un disacrido diferente del
que se obtiene de la hidrlisis del glucgeno. Razone cul es el
polisacrido