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PRACTICA No. 2
Obtencin de Furfural
Fecha de elaboracin
25/08/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 6
Integrantes:
Hernandez Carlos
Alejandra
Francisco Cruz
Rodrigo
Profesor:
Cesar
Objetivos
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo
(furfural), partiendo de diferentes productos naturales
Identificar dicho producto mediante la formacin de un derivado
nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas
Reconocer las propiedades e importancia de este producto,
intermediario de compuestos con actividad biolgica.
Resultados y Mecanismos
La destilacin dio como producto una sustancia incolora de consistencia
oleosa, con un olor caracterstico a almendras amargas y un tanto picoso al
contacto con las mucosas nasales si se inhalaba.
La cromatografa en capa fina demostr que ambas sustancias, la testigo y
nuestra muestra obtenida se desplazaron a la misma distancia. Dando como
resultado un Rf=
.
ya que el furfural es un compuesto soluble en disolventes polares como los
utilizados como eluyente en la cromatografa.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural.
La
Anlisis de resultados
Para obtener furfural partimos de materias primas, en particular utilizamos
hojuelas de maiz, debido a su gran contenido en pentosanos que son los
polmeros de las pentosas por lo que en primera instancia disminuimos de
tamao dichas hojuelas mediante un mortero, con ello mejoramos la extraccin
de nuestro producto a partir de las pentosas que se encuentran como
pentosanos. Las pentosas las obtuvimos mediante una hidrlisis en medio
cido agregando agua y como catalizador cido sulfrico. Realizamos una
destilacin simple, en ella notamos que un calentamiento alto y no controlado la
presin de vapor del azetropo poda hacer que el sistema explotara, por lo
cual el calentamiento debi ser moderado y controlado. Conforme el proceso
de destilacin continuaba notamos que la mezcla se tornaba oscura, esto
debido a que la materia prima se estaba deshidratando debido a la temperatura
y la presencia del cido. El producto de la destilacin comenz a destilar
aproximadamente a los 97.5C, dicho lquido tena una consistencia aceitosa e
incolora que desprenda su olor caracterstico, a almendras agrias y un tanto
picoso.
Los resultados en la obtencin del furfural fueron los correctos debido a que se
comprob que es un lquido incoloro, la obtencin se pudo llevar a cabo
mediante una destilacin simple debido a que por arrastre por vapor formando
un azetropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua). Es necesario
mencionar que nuestro producto no se encuentra puro y se recomienda
hacerse una separacin en un embudo de separacin donde la fase acuosa
contendra un 8-9% de furfural y la fase orgnica contendra trazas de agua.
Este contenido de agua puede afectar las pruebas de identificacin.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural. Dicha prueba se utiliz para denotar la existencia de un grupo
carbonilo (aldehdo en este caso), si se aslan los cristales de esta mezcla y se
purifican se podra determinar el punto de fusin de este compuesto, que es de
229C.
Mientras que la prueba de identificacin con anilina dio una mezcla donde se
observ precipitado color violeta lo que denota la reaccin donde el anillo de
furano sufre una ruptura aminoltica con una molcula de la anilina y una
segunda molcula de anilina reacciona con el grupo aldehdo, dando como
resultado la formacin de cristales violeta formados por sales de dianilo del
aldehdo -hidroxiglutacnico (difenilamina del 2hidroxi-2-pentenodial)
4
Cuestionario
Explicar qu es antibitico?
6
De acuerdo a: