PROPIEDADES QUMICAS DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

1.- OBJETIVOS:
Aprender cuales son las propiedades de los hidrocarburos aromticos.
Notar la solubilidad, inflamabilidad, etc. del hidrocarburo aromtico.
Sulfonar y nitrar un hidrocarburo aromtico.
2.- FUNDAMENTO TERICO:
Hidrocarburos aromticos:
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Huckel, es decir,
que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de
Huckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo"
Originalmente el termino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero
en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos
alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros
ejemplos, como la familia de anlenos, hidrocarburos monociclicos totalmente conjugados de formula general
(CH)n.
Estructura:
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad
del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre
la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclico, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms
complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones
y que adems son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de
hidrogeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros
tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.
Toxicologa
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la medula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos,
lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno
por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuyo. No se sabe si la

exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao
en la medula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La
exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el
benceno es convertido en productos llamados metanolitos. Ciertos metanolitos pueden medirse en la orina. Sin
embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a
cuanto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha
producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica.
A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos
txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y toxico nervioso. Su
accin crnica se ejerce especialmente como veneno hematico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha
alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados,
puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones.
La inhalacin de concentraciones mas dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nauseas,
excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueno, sacudidas musculares, relajacin
muscular, perdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la
cara y las mucosas.
3.- MATERIALES:
Materiales
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipeta
Capsula de porcelana
Manguera
Fsforos
Piceta
Esptula
Vaso de precipitado

Reactivos
Tolueno
Etanol
ter sulfrico
Permanganato de potasio
Acido oleico
Acido sulfrico
Acido ntrico
Agua

Equipo
Bao mara

4.- PROCEDIMIENTO:
Solubilidad: En 3 tubos de ensayo, se coloca 1ml de tolueno.
o Tubo 1, se aadi 1ml de agua, el cual no lo disuelve y adems forma 2 fases, de color lechoso.
o Tubo 2, se aadi 1ml de etanol, se formo un precipitado con varios cristales de color lechoso,
adems se dice que es una solucin pesada.
o Tubo 3, se aadi 1ml de ter sulfrico, se disuelve adems de que la solucin es poco aceitosa.
Inflamabilidad: Se coloca una pequea cantidad de tolueno en la capsula, luego se acerca un fosforo
encendido a la capsula y se tomaron observaciones de la llama.
Ensayo con permanganato:
o En un tubo se coloca 1ml de tolueno, luego se aade 1ml de permanganato de potasio.
o Luego en otro tubo con 1ml de tolueno se aade 1ml de acido oleico, y se compararon ambos tubos.
Sulfonacin: En un tubo con 1ml de tolueno se aade 5ml de acido sulfrico concentrado y se observo si se
disuelve o no, ya que no se disolvi, se llevo la solucin al bao mara.
Nitracin: Primeramente se preparo una solucin con 2ml de acido sulfrico y 3ml de acido ntrico. A esta solucin se
le aade 1ml de tolueno, gota a gota y se agita el tubo y se ve que es una solucin exotrmica, luego la solucin se la
echo a un vaso de precipitado con 25ml de agua, la solucin se vuelve aceitosa con precipitado.

5.- OBSERVACIONES:
En la solubilidad se observo que el agua no disuelve al tolueno y adems se formo dos fases de color lechoso.
Con el etanol, se formo un precipitado, adems se vio que el compuesto es pesado.
Con el ter sulfrico, en este caso la solucin se disuelve completamente, adems de que la solucin es
aceitosa.
En la inflamabilidad, al acercar el fosforo a la capsula, se pudo ver que el color de la llama es naranja (poco
amarillento) y existe un desprendimiento de gas de color negro, adems que se formo mucho holln.
En el ensayo del permanganato, al comparar la dos solucin, la que tiene permanganato de potasio y la que
tiene el acido oleico, se vio que el primero forma 2 fases y el segundo es aceitoso.
En la Sulfonacin, se vio que la solucin no se disolvi directamente, sino que se tuvo que calentar la
solucin en el bao mara.
Por ltimo de la nitracin, se vio que al agitar el tubo con la solucin, esta desprende mucho calor, adems
que se formaron 2 fases de color amarillo-naranja, luego de echar la solucin al vaso se formo un precipitado,
adems de que la solucin es aceitosa.
6.- CONCLUSIONES:
Sobre la solubilidad, en el caso del etanol se dice que es una solucin pesada, ya que al agitar la solucin esta
cae por las paredes del tubo rpidamente.
Y sobre lo aceitoso al usar el ter, se dice esto ya que al agitar el tubo, esta baja poco a poco por las paredes
del tubo.
De la inflamabilidad, sobre el desprendi mucho holln, se concluye de esta observacin debido a que el gas
que desprecia la solucin era de color negro, adems que el acabar la reaccin la capsula se quedo cubierta
del holln.
De la comparacin, se concluye que el permanganato no disuelve al tolueno por lo cual se formo dos fases en
el tubo y con el acido oleico si se disuelve formando una solucin aceitosa.
En el caso de la Sulfonacin, se concluyo que la solucin no se disuelve a temperatura ambiente y si
calentado la solucin.
De la nitracin, se vio que se formo un precipitado al echar la solucin al agua, el cual es el compuesto pnitrotolueno.
8.- BIBLIOGRAFA:
http://html.rincondelvago.com/hidrocarburos-aromaticos-policiclicos_1.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml