FOTOREDUCCION DE BENZOFENONA

SINTESIS ORGANICO

ELIZABETH MUOZ OROZCO

COD. 1114401027

FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

FACULTAD CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGICAS

UNIVERSIDAD DEL QUINDO
ARMENIA-QUINDO
10-04-2015

RESUMEN:
En esta prctica se realiz la sntesis del benzopinacol por medio de la fotorreduccin de la
benzofenona, la cual se llev a cabo por medio de la reaccin entre la benzofenona y el dos
propanol, a los cuales se somete a luz UV dejando esta disolucin a la luz solar para que
suceda un proceso que ocurre por una foto-excitacin de la benzofenona que extrae un
hidrogeno del alcohol formando como producto estables el benzopinacol. Al producto final
se le determino el peso, el punto de fusin y el porcentaje de rendimiento.
PALABRAS CLAVE: fotoqumica, fotorreduccin, transferencia de energa.
INTRODUCCION:

La radiacin UV (ultravioleta) es ms enrgica que la luz visible y por lo tanto pueden

alterar las propiedades tanto fsicas como la aparicin de sustancias orgnicas por eso la
benzofenona en la fotoqumica orgnica es un compuesto importante. Este compuesto acta
como un filtro ptico, ya que es capaz de utilizar la energa de la radiacin UV para
excitarse y volver al estado fundamental disipando la energa en calor al medio ambiente
sin emitir radiacin. Esto es posible porque de benzofenona tienen sus estados de singlete y
triplete con energa muy parecida. Para pasar a travs del estado triplete excitado, que es un
radical muy enrgico, una benzofenona fcilmente puede arrancar un tomo de hidrogeno y
la mitad del enlace en una molcula y formar un radical.
OH

O
OH
+
H3C

OH

hv
CH3

Cada molcula absorbe radiacin a determinadas longitudes de onda constituye otra de las
caractersticas que diferencian las reacciones fotoqumicas de las reacciones qumicas
ordinarias. En estas, la elevacin de temperatura hace aumentar la energa de todas las
molculas presentes en el medio de reaccin. La activacin fotoqumica es, por el contrario,
mucho ms selectiva, permitiendo, si seleccionan adecuadamente las condiciones de trabajo,
excitar nicamente un solo tipo de molculas.

La benzofenona es una cetona aromtica y acta como filtro para las radiaciones UV ya
que es capaz de absorberla y disiparla en forma de calor este proceso es posible debido a
que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energticamente muy prximos
entre s. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto
de fusin es de 49 C y su punto de ebullicin de 305-306 C.
La radiacin UV (ultravioleta) es ms enrgica que la luz visible y por lo tanto pueden
alterar las propiedades tanto fsicas como la aparicin de sustancias orgnicas por eso la
benzofenona en la fotoqumica orgnica es un compuesto importante.
La absorcin de un fotn de luz por una molcula reactiva puede adems permitir que
ocurra una reaccin no slo llevando la molcula a la energa de activacin necesaria, sino
tambin cambiando la simetra de la configuracin electrnica de la molcula, permitiendo
un camino de reaccin de otra forma inaccesible, tal como lo describen las reglas de
seleccin de Woodward-Hoffman. Una reaccin de ciclo adicin de 2+2 es un ejemplo de
una reaccin pericclica que puede ser analizada utilizando estas reglas o por la relacionada
teora del orbital molecular.
OBJETIVO GENERAL
Realizar la fotorreduccin de la benzofenona para obtener benzopinacol y comprobar la
reaccin al verificar la identidad del producto.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

Predecir el producto final entre la benzofenona y el 2-propanol por medio de

estequiometria.
Identificar este producto final por medio del punto de fusin y del espectro
infrarrojo.

MATERIALES
1 Tubo de ensayo con tapa rosca (o tapn de caucho)
1 Pipeta graduada de 5.0 mL
1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Probeta 100 mL
1 Esptula metlica
1 Frasco lavador
Gafas de seguridad
REACTIVOS
100 g. de Benzofenona. Frasco almacn
500 mL 2-Propanol. Frasco almacn
50 mL Acido actico glacial. Frasco almacn
2.0 L de agua destilada

METODOLOGIA

CLCULOS Y RESULTADOS

ESPECTRO INFRARROJO

OBSERVACIONES

1. Benzofenona: solido blanco, de olor fuerte.

2. Al agregar 2-propanol es insoluble y la benzofenona se precipita como un slido
blanco, por eso se calienta en bao de mara hasta disolucin completa de la mezcla,
desprende efervescencia y la solucin se vuelve incolora.
3. Agregamos una gota de cido actico glacial el cual tiene un olor muy fuerte, la
solucin permanece incolora, llenamos el volumen del tubo con 2-propanol, se debe
agitar constantemente la solucin y se debe llenar totalmente ya que el oxgeno influye
en la fotorreducin de la benzofenona.
4. Al colocar al sol se fueron formando cristales y se formaron con forme dio la luz solar.
ANLISIS DE IR
BANDA (cm-1)
3540
3050
1500; 1460
1260
1020
750; 700; 680

ANLISIS
Tensin de O-H, intensidad intensa y amplia
tensin entre C=C, enlace aromtico, intensidad media
Tensin C-O, indica la presencia de fenol, alcohol o ter
Compuesto aromtico monosustitudo, intensidad fuerte

570
450-500

Balanceo por fuera del plano del anillo, intensidad baja

En el anlisis de IR se detect grupos funcionales que hacen asumir que se trate del
benzapinacol ya que coinciden con los grupos funcionales de compuesto.
El punto de fusin terico del benzopinacol es 190-192 C, lo cual se acerca a la medicin
realizada (191 C), por lo tanto puede tratarse de este compuesto.
Con los datos anteriores se puede decir que hay gran posibilidad de que la muestra
sintetizada en la prctica se trata de BENZOPINACOL pues su espectro infrarrojo y punto
de fusin coinciden con la estructura y teora del compuesto.
CONCLUSIONES

Se logr con plena satisfaccin la sntesis de la benzofenona por medio

de la foto reduccin. Y se demostr la importancia que tienen las
radiaciones ultravioletas en algunas reacciones.
Se logr comprender la importancia de una reduccin fotoqumica, sobre
todo en la produccin de nuevos compuestos, gracias a la excitacin
hemoltica del compuesto de partida (benzofenona).
El cido actico cumple el papel de catalizador, permitiendo unir los dos
radicales benzhidroles.

CUESTINARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados
debe tener al manipularlos?

2. Tome los espectros infrarrojos a la benzofenona y al benzopinacol. Qu

conclusiones puede obtener?
Una banda entre 1450-1500 nos indica la presencia de los enlaces C=C
presentes en la molcula. En 800 - 1100 nos indica una tensin entre C-O
que indica la presencia de fenoles, alcoholes o teres segn la literatura. En
el anlisis anterior espectro infrarrojo podemos apreciar que tenemos varias
coincidencias de lo que nos ilustran las bandas, y de lo que tenemos en
nuestro compuesto.
Otra banda importante es la de la presencia del grupo O-H entre los 3100 y
3600.

3. Cul es el compuesto que se obtendra al efectuar el reordenamiento pinaclico al

producto de esta reaccin? Efecte el mecanismo.
OH

OH

OH

H3C

CH3

Se producen radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un tomo de

hidrgeno del cido isoproplico para formar un radical benzihidrol y un radical
hidroxiisoproplico. El benzopinacol se forma por la dimerizacin de dos radicales
benzihidroles
Las reacciones se dan en tres fases:

4. Proponga desconexin y sntesis de la ciclohexanona. Utilice reordenamiento

pinaclico para prepararla

BIBLIOGRAFA

Biasioli, G.A. de. (1980) Qumica Orgnica, Ed. Kapelusz, Argentina.

Galagovsky, L. (1995) Qumica Orgnica Experimental: Fundamentos

terico-prcticos para el laboratorio, Ed. Eudeba, 1 ed, Argentina.

http://www.bayer.com.bo/productos/aspirina_prevent_100.pdf Gua
de laboratorio.
SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C. y MORRILL, T. C.
Identificacin espectromtrica de Compuestos Orgnicos. Primera
Edicin (en espaol). Editorial Diana, 1980
SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification
of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.