REACCION ALDOLICA

HIDROGENO ACIDO EN LA POSICION alfa

Se abstrae mediante una Base generando un carbanin.

R
E

..
O :

R HC
E
R
R

CH2

..
O :

..
O :

Base

CH

R
+

E-H

..
O :

R HC
E

Carbanin
Nuclefilo

R
R

..
O :

El carbanin se estabiliza mediante resonancia:

carbanin

enolato

Como se puede ver el C:- tiene como estructura resonante al O:- del enolato

Estas especies pueden considerarse nuclefilos (Nu:-) y reaccionar con electrfilos

tales como el grupo carbonilo en una ADICION NUCLEOFLICA:

LA REACCIN ALDLICA O CONDENSACIN ALDLICA CONSISTE EN LA REACCIN

DE ALDEHDOS Y CETONAS PARA GENERAR UN ALDOL:

Y POSTERIORMENTE SUCEDE UNA REACCIN DE ELIMINACIN GENERANDO UN

COMPUESTO CARBONILICO -INSATURADO.

MECANISMO:
EN MEDIO BSICO
FORMACIN DEL ION ENOLATO

ADICION NUCLEOFLICA DEL ION ENOLATO HACIA EL CARBONO DEL CARBONILO

DE UNA SEGUNDA MOLCULA DE ALDEHDO O CETONA

PROTONACIN DEL PRODUCTO DE ADICIN

EN MEDIO CIDO
PROTONACIN DEL CARBONILO

FORMACIN DEL ENOL

ADICIN DEL ENOL A UN SEGUNDO CARBONILO PROTONADO:

DEPROTONACIN

DESHIDRATACION O CROTONIZACION.

DOS ALDEHDOS DIFERENTES GENERAN VARIOS PRODUCTOS:

REACCIN ALDLICA CRUZADA

EJEMPLO: ACETONA CON BENZALDEHDO (REACCION DE CLAISEN-SCHMIDT)

CONDENSACION ALDOLICA INTERMOLECULAR: