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Benzeno e
aromaticidade
Benzeno:
estruturas de Kekule e hibrido de ressonancia
O sistema do benzeno
carbonos ibridizadost sp2 e coplanares
Sobreposio dos 6 orbitais 2p paralelos em torno do anel,
o orbital molecular obtido envolve um anove de eltrons nas
faces superior e inferior do anel.
O sistema do benzeno
carbonos ibridizadost sp2 e coplanares
Sobreposio dos 6 orbitais 2p paralelos em torno do anel,
o orbital molecular obtido envolve um anove de eltrons nas
faces superior e inferior do anel.
Tolueno
cido benzossulfnico
Fenol
cido benzoico
Anilina
Acetofenona
Anisol
10
Grupo Fenila
2-fenil-eptano
Grupo Benzila
11
Benzeno orto-dissubstituto:
tem dois grupo substituintes em uma relao 1,2 no anel;
Benzeno meta-dissubstituto:
tem dois grupo substituintes em uma relao 1,3 no anel;
Benzeno para-dissubstituto:
tem dois grupo substituintes em uma relao 1,4 no anel;
12
2-clorotolueno
orto-clorotolueno
4-nitroanilina
para-nitroanilina
2-etilfenol
orto-etilfenol
13
14
15
Anti-Aromatico
duas ligaes duplas
4 eltrons
Anti-Aromatico
duas ligaes duplas
4 eltrons
Anti-aromatico
No planar,
4 ligaes duplas
8 eltrons
Anti-Aromatico
duas ligaes duplas
4 eltrons
Aromtico
Anti-aromatico
No planar,
4 ligaes duplas
8 eltrons
ons aromaticos
nion ciclopentadienila
ction cicloeptatrienila
No so aromaticos
porque no completamente
conjugados (C sp3)
ons aromaticos
ons aromaticos
Non aromatico
Ha un carbonio sp3
Nuvola interrotta
Non aromatico
Ha un carbonio sp3
Nuvola interrotta
Non aromatico
Ha 4n elettroni
Non aromatico
Ha un carbonio sp3 Aromatico
Nuvola interrotta
Non aromatico
Ha 4n elettroni
Aromaticos
Nuves de eltrons 4n+2 eltrons
Piridina
Piridina
Pirrol
Pirrol
Pirrol
Furano
Furano
Furano
Fenois
OH
OH
OH
OH
OH
CH 3
OH
1,4-Benzenediol
(Hydroquinone)
3-Methylphenol
(m-Cresol)
Phenol
1,2-Benzenediol
(Catechol)
32
Fenois
33
37