ESTUDO DIRIGIDO 1

MDULO 1

Bioqumica
Carboidratos (Estrutura e Funo)
1)

Defina carboidratos.

Os carboidratos so as biomolculas mais abundantes na face da Terra.

Eles so poliidroxialdedos, poliidroxicetonas ou substncias que liberam esses
compostos por hidrlise. Muitos carboidratos, mas no todos, possuem frmulas
empricas (CH2O)n; alguns tambm contm nitrognio, fsforo ou enxofre.
Os carboidratos esto divididos em trs grandes classes principais, de
acordo com seu tamanho:
Monossacardeos: tambm conhecidos como acares simples,
consistem de uma nica unidade de poliidroxialdedo ou
poliidroxicetona. O monossacardeo mais abundante na natureza a
D-glicose.
Oligossacardeos: so compostos por cadeias curtas de unidades
monossacardicas unidas entre si por ligaes glicosdicas. Os mais
abundantes so os dissacardeos, sendo a sacarose o representante
mais tpico dessa classe.
Polissacardeos: so polmeros que contm mais de 20 unidades de
monossacardeos. Podem ter cadeias contendo centenas ou milhares
de monossacardeos. Glicognio e celulose, os quais consistem de
unidades repetidas de D-glicose, so os principais representantes.
2)

Cite 5 exemplos das famlias de carboidratos.

As duas famlias de carboidratos (no caso, de monossacardeos) so a

aldose e a cetose. O monossacardeo pertence famlia das aldoses quando o
grupo carbonila est em uma das extremidades da cadeia carbnica. Se o grupo
carbonila est em qualquer outra posio, o monossacardeo uma cetose.
Exemplos:
ALDOSES
D-gliceraldedo
D-eritrose
D-ribose
D-glicose
D-galactose

3)

CETOSES
Diidroxiacetona
D-eritrulose
D-ribulose
D-frutose
D-psicose

O que so Epmeros?

Todos os monossacardeos, exceto a diidroxiacetona, contm um ou mais

tomos de carbono assimtrico (quiral) e, dessa forma, ocorrem em formas
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isomricas opticamente ativas. Quando dois acares diferem somente na
configurao ao redor de um nico tomo de carbono, eles so chamados de
epmeros. Em outras palavras, os epmeros so ismeros resultantes da troca
espacial entre H/OH em um mesmo centro quiral. Exemplos:

4)
Exemplifique carboidratos que tenham configurao de Piranose e
Furanose.
Quando em solues aquosas, as aldotetroses e todos os
monossacardeos com cinco ou mais tomos de carbono na cadeia ocorrem,
predominantemente, como estruturas cclicas (anel) nas quais o grupo carbonila
forma uma ligao covalente com o oxignio de um grupo hidroxila ao longo da
cadeia.
Os monossacardeos que formam anis de seis membros so conhecidos
por piranoses, j os que se configuram em anis de cinco membros so
chamados de furanoses. Exemplos:

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5)

Exemplifique 10 hexoses (estrutura).

6)

Por que os carboidratos so acares redutores?

Os carboidratos capazes de reduzir os ons frrico (Fe3+) ou cprico (Cu2+)

so chamados de acares redutores. Por muitos anos, os acares redutores
foram utilizados em testes para detectar e medir elevaes dos nveis de glicose
no sangue e na urina, no diagnstico da diabetes melito.

7)

O que so dissacardeos? Como so formados? Exemplifique. Turma A

Os dissacardeos so carboidratos constitudos por duas unidades

monossacardicas, unidas covalentemente entre si por uma ligao Oglicosdica. Os principais dissacardeos so:

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8)

Como ocorre uma ligao glicosdica? Exemplifique.

Uma ligao glicosdica ocorre quando um grupo hidroxila de uma

molcula de acar reage com o tomo de carbono anomrico de outra molcula
de acar. Essa reao representa a formao de um acetal a partir de um
hemiacetal e de um lcool (um grupo hidroxila de uma segunda molcula de
acar).
Quando um carbono anomrico participa de uma ligao glicosdica, ele
no pode existir na forma linear e no pode mais agir como um acar redutor.
As ligaes glicosdicas so formadas numa reao de desidratao, so
reversveis e so facilmente hidrolisadas por cido, mas resistem clivagem por
base. Exemplo:

9)

Defina polissacardeos. Turma B

A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorre como

polissacardeos, os quais so polmeros de mdia a alta massa molecular. Os
polissacardeos, tambm chamados de glicanos, diferem entre si nos seguintes
aspectos:

Identidade das suas unidades monossacardicas repetitivas;

Tipos de ligao que unem as unidades monossacardicas;
Comprimento da cadeia;
Grau de ramificao da cadeia.

Os polissacardeos so divididos em:

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Homopolissacardeos: contm apenas um nico tipo de unidade
monomrica.
Heteropolissacardeos: contm dois ou mais tipos diferentes de
unidades monomricas.
Os polissacardeos possuem estrutura altamente hidratvel. Suas
principais funes so estrutural e energia.

10)

Descreva as diferenas entre glicognio, amido e celulose.

Glicognio, amido e celulose so homopolissacardeos formados por

monmeros de glicose que possuem diferentes funes e organizaes.
O amido contm dois tipos de polmeros da glicose, a amilose e a
amilopectina. A amilose consiste de cadeias longas, no-ramificadas, de
unidades de D-glicose unidas por ligaes (14). A amilopectina muito
ramificada. As ligaes glicosdicas encontradas entre as unidades sucessivas
de D-glicose nas cadeias da amilopectina so (14), mas os pontos de
ramificao (uma a cada 24 a 30 unidades) so (16).
O glicognio o principal polissacardeo de armazenamento das clulas
animais. Como a amilopectina, o glicognio um polmero de subunidades de
glicose unidas por meio de ligaes (14), com ligaes (16) nas
ramificaes. Porm, o glicognio muito mais ramificado (em mdia, uma
ramificao a cada 8 a 12 unidades) e mais compacto que o amido. O glicognio
est presente no msculo esqueltico e no fgado.
A celulose - uma substncia fibrosa, resistente e insolvel encontrada
na parede celular dos vegetais. A molcula da celulose um
homopolissacardeos linear no-ramificado. Seu grande diferencial com
relao as unidades de glicose, que possuem conformao . As unidades de
glicose, na celulose, esto unidas por ligaes glicosdicas do tipo (14).

11) Descreva os fatores

homopolissacardeos.

que

influenciam

na

estrutura

dos

A estrutura tridimensional dos homopolissacardeos ditada por ligaes

covalentes e estabilizada por ligaes covalentes e estabilizada por interaes
fracas intermoleculares ou no interior delas: pontes de hidrognio, foras de van
der Walls e interaes eletrostticas nos polmeros com subunidades com carga
eltrica. Como os polissacardeos tem muitos grupos hidroxila, as pontes de
hidrognio exercem uma influncia especialmente importante em suas
estruturas.

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12) Descreva os carboidratos que so componentes da parede
bacteriana.
O componente rgido das paredes celulares bacterianas um
heteropolissacardeo com resduos cidos alternantes de N-acetilglicosamina e
cido N-acetilmurmico, unidos por ligaes (14). Os polmeros lineares
justapem-se na parede celular e so interligados por peptdeos pequenos. As
estruturas exatas desses peptideoglicanos dependem das espcies bacterianas
consideradas.

13)

Diferencie os glicosaminoglicanos dos proteoglicanos.

Os glicosaminoglicanos so heteropolissacardeos de uma famlia de

polmeros lineares compostos por unidades repetitivas de dissacardeos. Um
desses monossacardeos que compem os dissacardeos sempre o Nacetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina; o outro, na maioria dos casos, um
cido urnico.
Os proteoglicanos so macromolculas presentes na superfcie da clula
ou da matriz extracelular. Neles, uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos
esto ligadas covalentemente a uma protena de membrana ou a uma protena
a ser secretada. Os proteoglicanos so pontos de adeso, de reconhecimento e
de transferncia de informaes entre clulas ou entre clula e a matriz
extracelular.

14)

Diferencie glicolipdeos de glicoprotenas.

Os glicolipdeos so lipdeos de membrana nos os quais os gruposcabea hidroflicos so oligossacardeos que, como nas glicoprotenas, agem
como stios especficos para o reconhecimento pelas protenas que se ligam a
carboidratos.
As glicoprotenas tm, ligadas covalentemente poro proteica, um ou
vrios oligossacardeos de complexidade variada. Elas so encontradas no lado
externo da membrana celular, na matriz extracelular e no sangue. As fraes
oligossacardicas das glicoprotenas so ricas em informao, formando stios
altamente especficos para reconhecimento e ligao com alta afinidade por
outras protenas.

15)

Diferencie queratansulfato, heparina e heparansulfato.

O queratansulfato um glicosaminoglicano que no possui cido urnico

e est presente em vrias estruturas calosas (cabelo, unha, chifres),
cartilagens, ossos e na crnea.
A heparina um anticoagulante natural, sintetizado nos mastcitos e
liberado no sangue, no qual possui ao inibitria da coagulao. A heparina
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est presente nos vasos sanguneos, nos pulmes e nas lminas basais. O SO 3d a capacidade anticoagulante.
O heparansulfato uma macromolcula de proteoglicano associado
superfcie celular e matriz extracelular de uma ampla variedade de clulas e
tecidos de vertebrados e invertebrados. Eles so cofatores essenciais nos
processos de adeso da clula matriz, nos sistemas de reconhecimento
intercelular, bem como nas interaes entre fatores de crescimento e seus
receptores.

16)

Defina gangliosdeos.

Os gangliosdeos so lipdeos de membrana das clulas eucariticas, os

quais o grupo-cabea polar um oligossacardeo complexo contendo cido
silico e outros resduos monossacardeos. Alguns oligossacardeos que fazem
parte dos gangliosdeos das membranas dos eritrcitos determinam os grupos
sanguneos humanos.

17)

Cite alguns glicolipdeos com suas respectivas funes.

?

18)

Defina lectinas e cite algumas funes.

Encontradas em todos os organismos, as lectinas so protenas que se

ligam a carboidratos com alta afinidade e especificidade. As lectinas distinguem
facilmente acares muito semelhantes, devido a presena estratgica de
pontes de hidrognio no domnio de reconhecimento para carboidrato. Elas
atuam em uma ampla variedade de processos intercelulares de reconhecimento
clula-clula, de adeso, de sinalizao e no endereamento intracelular de
protenas recm-sintetizadas.