Solemnes 2 QuimorgIIUNABANTIGUAS 2016

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II
Universidad Andrs Bello

Departamento de Ciencias Qumicas- Facultad de Ecologa y Recursos Naturales
Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Lunes 13 de Octubre de 2008
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para el butanol. Indique la estereoqumica del producto cuando sea necesario
(15 puntos)
2 puntos
2 puntos
HO
2 punto
O
H
HO
H
i) CH3 CH 2 MgI /
terii) H O +
1 punto
Ph3P=CHCH2CH3
i)
2 puntos
N
H
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
CH3CH2 NH2
OH
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
N
H
H
KMnO4/
H+
1 punto
2 puntos
HO
CN
HCN
OH
+
HO
CN
HOCH2CH2OH / TsOH
1 punto
i) NaOH
ii) (- H2O)
2 puntos
O
O
H
H
H

2.- Escriba el MECANISMO DETALLADO de la siguiente reaccin. (8 puntos)
HO
TsOH
OH
HO
OH
1 punto
OH+
+
HO
+
OH
2 puntos
HO
OH
OH
OH
- H+
- H+
O
OH
1 punto
HO
OH
OH
H+
H+
O
1 punto
OH
HO
OH2+
OH2+
- H 2O
- H2O
O
2 puntos
O
OH
HO
H
O
- H+
- H+
1 punto

3.- Complete los siguientes esquemas de sntesis (15 puntos)
a)
HO
OEt
OH
OEt
TsOH
OH
i) LiAlH 4 / ter
ii) H3O+
B
(C6H12O 2)
(C10H18O 4)
1 punto
1 punto
PBr3
O
OH
MCPBA
CH2Cl2
O
G
(C6H10)
(C6H12O)
1 punto
(C6H10O)
ismeros pticos
1 punto
i) PrONa / PrOH
ii) H2O
OH
OH
+
(C9H18O 2)
ismeros pticos
1 punto
ii) H3O+
1 punto
i) Mg / ter
H2SO4
1 punto
Br
C
(C6H11BrO)
1 punto
O
b)
H2 / Pd / C
i) EtONa / EtOH
O
H
ii) (- H2O)
O
J
(C7H10O)
(C7H12O)
1 punto
1 punto
PPh3
OH
OH
OH
OH
M
1 punto
(C10H20O 2)
(C10H18)
1 punto
O
TsOH
+
O
O
O
1 punto
O
(C13H24O 2)
ismeros pticos
ii) H3O+
N
1 punto
ismeros pticos
i) MCPBA /CH2Cl2
1 punto
P

4.- La citronela o Cymbopogon nardus es una planta del grupo de las gramneas que posee compuestos con aroma a
limn que repele los mosquitos sin matarlos. La esencia est compuesta por citronelal, geraniol y citronelol. El
citronelal es el utilizado para la fabricacin de repelentes. Disee una sntesis del citronelal a partir de acetona,
oxirano y 4-oxopentanoato de etilo como nicos compuestos carbonados. (7 puntos)
O
O
i) OH OH / TsOH
PBr3
ii) LiAlH4 / ter

0,5 punto
iii) H3O+
OH
OEt
Br
1 punto
i) OH OH / TsOH
1 punto
ii) PPh3
O
O
H3O+
i) NaNH 2
0,5 punto
ii)
1 punto
PPh3+Br-
i) NaBH4 / ter
0,5 punto ii) H3O+
OH
PBr3
0,5 punto
Br
i) Mg / ter
ii)
OH
iii) H3O+
1,5 punto
0,5 punto
PCC / CH 2Cl 2

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Mircoles 28 de Mayo de 2008
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para la benzofenona. Indique la estereoqumica del producto cuando sea
necesario (15 puntos; 2 puntos cada una + 1 puntos base)
OH
O
O
Br
i) CH3MgI / ter
ii) H3O+
i)
N
OH
Br2 / CH3COOH
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
Ph3P=CHCH3
OH
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
MCPBA / CH2Cl2
HCN
HO
CN
NH2OH
CH3OH / TsOH
i) NaOH
ii) (- H2O)
OH
N
+
HO
CN
MeO
OMe

2.- Escriba el mecanismo detallado de la esterificacin de Fischer para el benzoato de etilo. (15 puntos)
HO
HO
H2SO4
H2SO4
H +
O
OH
HO
+
OH
HO
CH3CH2OH
OCH2CH3
CH3CH2OH
H2O
HO
OH
- H+
H+
+
HO
- H+
HO
- H2O
+
OH2

O
i) EtONa / EtOH
a)
OEt
i) EtONa / EtOH
EtONa / EtOH
(C 10H 18O 3)
(C 8H 12O 2)
ii)
Br
Br
ii)
C (C12H18O 2)
NH 2NH 2 / NaOH
D
(C12H 22)
O
i) EtONa / EtOH
a)
OEt
EtONa / EtOH
O
ii)
EtO
(C 10H 18O 3)
(C 8H 12O 2)
i) EtONa / EtOH
ii)
Br
O
NH 2NH 2 / NaOH
O
D
(C 12H 22)
(C 12H 18O 2)
Br

O
b)
i) NaBH4 / ter
EtONa / EtOH
OEt
E
OEt
(C 8H 14O 3) ( - H2O)
ii) H2O
(C 8H 12O 3)
TsOH
(C 8H 12O 2)
ONa
J
(C 15H 26N 2)
NH2
TsOH
EtONa / EtOH
(C 9H 12O 2)
(C 11H 18O 3)
EtONa / EtOH
OEt
b)
OEt
OEt
i) NaBH4 / ter
OEt
O
OH
ii) H2O
(C 8H 14O 3)
(C 8H 12O 3)
TsOH
( - H2O)
O
O
OEt
ONa
OEt
O
EtONa / EtOH
O
H
I
(C 11H 18O 3)
(C 9H 12O 2)
TsOH
NH2
J
(C 15H 26N 2)
G
(C 8H 12O 2)

4.- Un eximio estudiante sintetiz el compuesto I a partir de acetoacetato de etilo, benzaldehido, anilina y bromuro de
propilo como nicos reactivos carbonados. Para ello utiliz en su sntesis hidruro de litio y aluminio, ter, cloruro de
tionilo, piridina, etxido de sodio en etanol, cido clorhdrico 6M, cido p-tolueno sulfnico (TsOH), hidrxido de
sodio 6M y mezcla isopropanol/ agua. Proponga la sntesis para el compuesto I.
H
O
OEt
N
acetoacetato de etilo
benzaldehido
NH2
Br
anilina
bromuro de propilo
OH
Cl
SOCl 2 / py
i) LiAlH4 / ter
OEt
OEt
EtONa / EtOH
ii) i-PrOH / H2O
i) EtONa / EtOH
Br
ii)
NH2
O
i) NaOH 6M
TsOH
ii) HCl 6M
iii)
O
OEt

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Martes 28 de Octubre de 2008
______________________________________________________________________
necesario (15 puntos)
O
O
Br
OH
i)
N
i) CH3MgI / ter
ii) H3O+
Br2 / CH3COOH
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
Ph3P=CHCH3
OH
O
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
MCPBA / CH2Cl2
O
O
+
NH2OH
OH
OH
N
CH3OH / TsOH
i) NaOH
ii) (- H2O)
ismero mayoritario

2.- Escriba el mecanismo detallado de la hidrlisis del acetal. (8 puntos)
H2SO4
H 2O
O
+ H - CH3CH2OH
O
H+
2 CH CH OH
3
+O
H2O
O
H +
OH
OH
- H+
camino alternativo en una sola etapa

intercambio protnico
- CH3CH2OH
H+
+
OH
H
- H+
OH
+
OH2

O
i) EtONa / EtOH
a)
(C8H14O)
ii)
ismeros geomtricos
H2 / Pd / C
i) NaBH4 / ter
(C8H16O)
ismero mayoritario
ii) H3 O +
ismeros pticos
PBr 3
(C8H18O)
(C8H17Br)
ismeros pticos
ismeros pticos
i) Mg / ter
O
ii)
(C12 H26O)
ismeros pticos
O
O
i) EtONa / EtOH
ii)
A
(C 8H 14O)
ismero mayoritario
ismeros geomtricos
H2 / Pd / C
OH
OH
+
E
ismeros pticos
i) NaBH4 / ter
ii) H3
O+
D
ismeros pticos
(C 8H 18O)
(C 8H 16O)
PBr3
OH
Br
OH
Br
i) Mg / ter
O
ii)
G
(C 8H 17Br)
I
iii) H3O+
J
(C12 H26O)
ismeros pticos
ismeros pticos

i)
CN
H 3C
MgBr
CN
i) EtONa / EtOH
b)
ii) H3O+
L
(- H2O)
(C7H12O2)
H2/ Pd / C)
ismeros pticos
(C7H10O)
(C7H12O)
PPh3
i) MCPBA / CH2Cl2
+S +
ismeros pticos
O
i)
H3C MgBr
CN
(C11H20)
(C15H30O2)
CN
ii) BuONa / BuOH ismeros pticos
i) EtONa / EtOH
(- H2O)
ii) H3O+
(C 7H 10O)
K
(C 7H 12O 2)
H2/ Pd / C)
+
M
N
ismeros pticos
(C 7H 12O)
BuO
BuO
HO
HO
PPh3
+
R
HO
HO
ismeros pticos
(C 15H 30O 2)
P
ismeros pticos
(C 11H 20)
ii) BuONa / BuOH
BuO
BuO
i) MCPBA / CH2 Cl2

4.- La citronela o Cymbopogon nardus es una planta del grupo de las gramneas que posee compuestos con
aroma a limn que repelen los mosquitos sin matarlos. La esencia est compuesta por citronelal, geraniol y
citronelol. El citronelal es el utilizado para la fabricacin de repelentes. Disee una sntesis del citronelal a
partir de acetona, oxirano y 4-oxopentanoato de etilo como nicos compuestos carbonados. Utilice todos los
reactivos tanto orgnicos como inorgnicos que necesite (7 puntos)
O
OEt
CHO
O
O
oxirano
acetona
4-oxopentanoato de etilo
citronelal
O
O
i) OH OH / TsOH
PBr3
ii) LiAlH4 / ter

0,5 punto
iii) H3O+
OH
OEt
Br
1 punto
i) OH OH / TsOH
1 punto
ii) PPh3
O
O
H3O+
i) NaNH2
0,5 punto
ii)
1 punto
PPh3+Br-
i) NaBH4 / ter
0,5 punto ii) H3O+
OH
PBr3
0,5 punto
Br
i) Mg / ter
ii)
iii) H3O+
1,5 punto
PCC / CH2Cl2
OH
0,5 punto

______________________________________________________________________
O
O
Br
OH
i)
N
Br2 / CH3COOH
i) CH3MgI / ter
ii) CH3CH2Br
ii) H3O+
iii) H3O+
Ph3P=CHCH3
OH
HCN
CN
MCPBA / CH2Cl2
O
O
+
NH2 NH2
OH
CN
CH3OH / TsOH
NH2
i) NaOH
ii) (- H2O)
ismero mayoritario

2.- Escriba el mecanismo detallado de la esterificacin de Fischer para el benzoato de etilo. (6 puntos)
HO
HO
CH3CH2OH
H2SO4
HO
O
H+
OCH2CH3
H2O
H + CH2CH3
O
OH
HO
+
OH
CH 3CH 2OH
- H+
CH3CH2
CH2CH3
+ O
H2O
OH
+
OH
- H2O
- H+
O
CH3CH2
HO
H+
CH2CH3
OH

O
i) EtONa / EtOH
a)
OEt
i) EtONa / EtOH
EtONa / EtOH
(C 10H 18O 3)
(C 8H 12O 2)
ii)
ii)
Br
Br
C (C12H18O 2)
NH 2NH 2 / NaOH
D
(C12H 22)
i) EtONa / EtOH
OEt
OEt
OEt
ii)
A
(C 10H 18O 3)
O
EtONa / EtOH
O
O
i) EtONa / EtOH
+
O
ii)Br
Br
B
(C 8H 12O 2)
O
C
(C 12H 18O 2)
NH 2NH 2 / NaOH
+
D
(C 12H 22)

O
i) NaBH4 / ter
EtONa / EtOH
OEt
b)
E
OEt
G (C 8H12O 2)
(C 8H 14O 3) ( - H2O)
ii) H2O
(C 8H 12O 3)
TsOH
ONa
H
(C 11H 18O 3)
O
OEt
OEt
EtONa / EtOH
OEt
OEt
O
E'
E
(C 8H 12O 3)
ismeros pticos
OH
E
i) NaBH4 / ter
ismero S
ii) H3O+
OH
OEt
O
OEt
O
F'
(C 8H 14O 3)
ismeros pticos
TsOH
( - H2O)
OEt
O
G
(C 8H 12O 2)
ONa
O
OEt
O
OEt
O
OEt
O
O
H
(C 11H 18O 3)
OEt
O

4.- Un eximio estudiante sintetiz el compuesto I a partir de acetoacetato de etilo, benzaldehido, anilina y bromuro de
propilo como nicos reactivos carbonados. Para ello utiliz en su sntesis hidruro de litio y aluminio, ter, cloruro de
tionilo, piridina, etxido de sodio en etanol, cido clorhdrico 6M e hidrxido de sodio 6M. Proponga la sntesis para el
compuesto I. (9 puntos)
H
O
OEt
N
benzaldehido
NH2
Br
bromuro de propilo
anilina
H
a)
i) NaBH4 / ter
OH
O
O
OEt
i) EtONa / EtOH
i) EtONa / EtOH
ii)
Cl (Br, I)
PBr 3 o P + I2
ii) H3O+
b)
PCl5, PCl3 o SOCl2
OEt
Br
OEt
ii)
Cl
i) NaOH
ii) H3O+
iii)
N
NH2
TsOH

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Sbado 7 de junio de 2008
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para la t-butil metil cetona. Indique la estereoqumica del producto cuando sea
OH
OH
Cl
Ph3P=CHCH2CH3
i) LiAlH4 / ter
ii) H3O+
Cl 2 / CH3COOH
NC
OH
NC
+
HCN
Zn (Hg) / HCl
MCPBA / CH2Cl2
NHNH 2
O
i) NaOH
ii) (- H2O)
Ph
N
N
i)
CH3CH2OH / TsOH
N
H
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
ismero mayoritario
OH

2.- Escriba el mecanismo detallado de la hidrlisis cida del pivaloato de metilo. (6 puntos)
O
OCH3
H2SO4
H2O
+
HO
OCH3
HO
OCH3
H+
H2O
CH3OH
H + H
O
OCH3
HO
- H+
H
+
HO
OH
- H+
OH
- CH3OH
HO
OH
OCH3
+
HO
H+
OH
OCH3

O
O
i) EtONa / EtOH
a)
EtO
OEt
i) NaOH
EtONa / EtOH
(C 12H 20O 5)
(C 10H 14O 4)
C (C7H10O 2)
ii) H3O+
iii)
ii)
i) EtONa / EtOH
ii)
Br
Br
D
(C 11H 16O 2)
O
i) EtONa / EtOH
EtO
OEt
EtO
OEt
EtO
OEt
ii)
O
A'
(C 12H 20O 5)
EtONa / EtOH
i) NaOH
ii) H3O+
iii)
O
C
i) EtONa / EtOH
ii)
Br
O
D
(C 11H 16O 2)
Br
OEt
O
(C 7H 10O 2)
OEt
(C 10H 14O 4)
B'

O
O
b)
i) PPh3
ii) NaOH
Br
ONa
H
F
G (C 9H 16O 2)
(C 6H 10O)
(C 21H 19PO)
i) NaOH
ii) ( - H2O)
i)
NH2
TsOH
(C 14H 27N)
H
ii) H3O+
(C 11H 20O)
O
O
(C 9H 14O)
O
ONa
i) PPh3
ii) NaOH
Br
CuLi
H
PPh3
E
G'
(C 6H 10O)
(C 21H 19PO)
(C 9H 16O 2)
i) NaOH
ii) ( - H2O)
i) (CH3)2CuLi
ii) H3
I'
(C 11H 20O)
NH2
TsOH
+
I
I'
(C 14H 27N)
H'
(C 9H 14O)
O+

4.- Un eximio estudiante sintetiz el compuesto I a partir de acetoacetato de etilo, ciclohexanocarbaldehido, 2butilamina y bromuro de propilo como nicos reactivos carbonados. Para ello utiliz en su sntesis hidruro de litio y
aluminio, ter, cloruro de tionilo, piridina, etxido de sodio en etanol, cido clorhdrico 6M e hidrxido de sodio 6M.
Proponga la sntesis para el compuesto I. (9 puntos)
H
O
O
O
OEt
N
ciclohexanocarbaldehido
NH2
Br
2-butilamina
bromuro de propilo
H
a)
i) NaBH4 / ter
OH
O
O
ii)
i) EtONa / EtOH
i) EtONa / EtOH
OEt
Cl (Br, I)
PBr3 o P + I2
ii) H3O+
b)
PCl5, PCl3 o SOCl2
OEt
Br
OEt
ii)
Cl
i) NaOH
ii) H3O+
iii)
N
NH2
TsOH

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Mircoles 20 de Mayo de 2009
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para la S-2-metilciclopentanona. Indique la estereoqumica del producto
cuando sea necesario (15 puntos)
OH
O
O
+
OH
CH3CH2OH / TsOH
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
Ph3P=CHCOOCH3
O
N
OH
i) CH3CH2MgI / ter
OH
ii) H3O+
TsOH, t.a.
CH3 NH2 / TsOH
NC
OH
NC
HCN
OH
+
i)
N
, -78C, THF
ii) CH3CH2Br, -78C, THF

iii) H3O+
MCPBA / CH2Cl2
O
O

2.- Escriba el mecanismo detallado de la hidrlisis del acetal. (8 puntos)
H2SO4
H2O
O+
H
O
H+
H
O
H +
OH
O
H
OH
O
- H+
+
OH
O
- H+
OH
OH
OH
+O
H
H
H+
H2O
transferencia protnica
O
OH
OH2
+

O
i) OH OH / TsOH
i) LDA, THF, -78C
a)
C
(C 4H 7ClO)
(C 4H 8O 2)
iii) H3O+
Cl
EtO
iii) H3
ii) LiAlH4 / ter
(C 6H 10O 3)
ii)
PCl5
i) OH OH / TsOH
O+
ii) Mg / ter
iii)
iv) H3O+
PPh3
i) (CH3)2CuLi / ter
G
(C 14H 28O 2)
i) LDA, THF, -78C
OEt
O
OH
ii) LiAlH4 / ter
iii) H3O+
Cl
EtO
(C 8H 16O 2)
i) OH OH / TsOH
ii) CH3CH2I
(C 10H 20O 2)
(C 13H 24O 2)
ii)
i) NaH / THF
F
ii) H3O+
(C 4H 8O 2)
(C 6H 10O 3)
iii) H3O+
PCl5
OH
O
i) OH OH
ii) CH3CH2I
ii) Mg / ter
(C 10H 20O 2)
iii)
(C 8H 16O 2)
O
O
i) (CH3)2CuLi / ter
ii) H3O+
(C 13H 24O 2)
G
(C 14H 28O 2)
Cl
C
(C 4H 7ClO)
iv) H3O+
PPh3
/ TsOH
i) NaH / THF

O
OEt
b)
i) OH OH , TsOH
i) SOCl2 / py
H
ii)
Cd
OH
(C 11H 20O 3)
, THF
ii) NaOH
(C 9H 16O 3)
iii) H3O+
iii) H3O+
i) P, Br2
ii) H3O+
i) PPh3
[N]
ii) NaH
(C 29H 33PO 3)
(C 11H 18O 2)
i) SOCl2 / py
L+M
J
ii) EtOH
(C 11H 19BrO 3)
ismeros pticos
O
OEt
i) SOCl2 / py
ii)
(C 9H 15BrO 3)
ismeros pticos
O
OEt
i) OH OH , TsOH
OH
ii) NaOH
Cd
OH
, THF
iii) H3O+
iii) H3O+
(C 11H 20O 3)
(C 9H 16O 3)
i) P, Br2
ii) H3O+
O
Br
Br
OEt
OEt
O
O
Br
i) SOCl2 / py
OH
Br
OH
ii) EtOH
M
(C 11H 19BrO 3)
ismeros pticos
i) PPh3
ii) NaH
O
Ph3P
O
OEt
[N]
(C 29H 33PO 3)
OEt
O
(C 11H 18O 2)
K
(C 9H 15BrO 3)
ismeros pticos

4.- El mentol es un alcohol que se encuentra en los aceites de menta (Menta arvensis). Es un slido cristalino que
funde alrededor de los 40C y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto
refrescante sobre las mucosas. Tiene tambin propiedades antipruriginosas y antispticas. Disee una sntesis
del mentol a partir de acetona, bromuro de metilo y 2-ciclohexenona como nicos compuestos carbonados. (7
puntos)
O
OH
O
CH3Br
acetona
2-ciclohexenona
mentol
i)
CH3Br
Li / ter
CH3Li
CuCl
(CH3)2CuLi
ii) H3O+
i) LDA / -78C / THF

O
ii)
iii) H3O+
O
H2 / Pd / C

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Lunes 13 de Octubre de 2008
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para el butanol. Indique la estereoqumica del producto cuando sea necesario
(15 puntos)
2 puntos
2 puntos
HO
2 punto
O
H
HO
H
i) CH3 CH 2 MgI /
terii) H O +
1 punto
Ph3P=CHCH2CH3
i)
2 puntos
N
H
ii) CH3CH2Br
iii) H3
O+
CH3CH2 NH2
OH
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
N
H
H
KMnO4/
H+
1 punto
2 puntos
HO
CN
HCN
OH
+
HO
CN
HOCH2CH2OH / TsOH
1 punto
i) NaOH
ii) (- H2O)
2 puntos
O
O
H
H
H

HO
TsOH
OH
HO
OH
1 punto
OH+
+
HO
+
OH
2 puntos
HO
OH
OH
OH
- H+
- H+
O
OH
1 punto
HO
OH
OH
H+
H+
O
1 punto
OH
HO
OH2+
OH2+
- H 2O
- H2O
O
2 puntos
O
OH
HO
- H+
- H+
1 punto

a)
HO
OEt
OH
OEt
TsOH
OH
i) LiAlH 4 / ter
ii) H3O+
B
(C6H12O 2)
(C10H18O 4)
1 punto
1 punto
PBr3
O
OH
MCPBA
CH2Cl2
O
G
(C6H10)
(C6H12O)
1 punto
(C6H10O)
ismeros pticos
1 punto
i) PrONa / PrOH
ii) H2O
OH
OH
+
(C9H18O 2)
ismeros pticos
1 punto
ii) H3O+
1 punto
i) Mg / ter
H2SO4
1 punto
Br
C
(C6H11BrO)
1 punto
O
b)
H2 / Pd / C
i) EtONa / EtOH
O
H
ii) (- H2O)
O
J
(C7H10O)
(C7H12O)
1 punto
1 punto
PPh3
OH
OH
OH
OH
M
1 punto
(C10H20O 2)
(C10H18)
1 punto
O
TsOH
+
O
O
O
1 punto
O
(C13H24O 2)
ismeros pticos
ii) H3O+
N
1 punto
ismeros pticos
i) MCPBA /CH2Cl2
1 punto
P

4.- La citronela o Cymbopogon nardus es una planta del grupo de las gramneas que posee compuestos con aroma a
limn que repele los mosquitos sin matarlos. La esencia est compuesta por citronelal, geraniol y citronelol. El
citronelal es el utilizado para la fabricacin de repelentes. Disee una sntesis del citronelal a partir de acetona,
oxirano y 4-oxopentanoato de etilo como nicos compuestos carbonados. (7 puntos)
O
O
i) OH OH / TsOH
PBr3
ii) LiAlH4 / ter

0,5 punto
iii) H3O+
OH
OEt
Br
1 punto
i) OH OH / TsOH
1 punto
ii) PPh3
O
O
H3O+
i) NaNH 2
0,5 punto
ii)
1 punto
PPh3+Br-
i) NaBH4 / ter
0,5 punto ii) H3O+
OH
PBr3
0,5 punto
Br
i) Mg / ter
ii)
OH
iii) H3O+
1,5 punto
0,5 punto
PCC / CH 2Cl 2

______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para la 2,2-dimetilciclohexanona. Indique la estereoqumica del o los
productos cuando sea necesario (16 puntos)
HO
Br
1 punto
1 punto
OH
Br
+
H 3C
CH 3
1 punto
1 punto
1 punto
1 punto
i)
Br2 / CH3COOH
i) CH3MgBr / ter
ii)
HO
H3O+
1 punto
ii) CH3CH2CH2Br
iii) H3O+
1 punto
Ph3P=CHCCH3
+
H
i) NaBH4 / ter
OH
ii) H3O+
1 punto
MCPBA / CH2Cl2
HCN
HO
CN
1 punto
NH2OH
i) NaOH
+
NC
ii)
OH
CH3OH / TsOH
1 punto
1 punto
iii) (- H2O)
OH
N
1 punto
MeO
OMe
HO
N
1 punto
1 punto
1 punto

2.- Escriba el mecanismo detallado de la hidrlisis del acetal I. (6 puntos)
H2SO4
HO
H2O
+
OH
0.5 punto
0.5 punto
H+
O
0.5 punto
+
O
+
O
O
H
O
H
0.5 punto
H2O 0.5 punto
0.5 punto
0.5 punto
0.5 punto
0.5 punto
OH
H+
OH
- H+
O
O
+
OH2
0.5 punto
H
1.5 punto
+
camino alternativo en una sola etapa
intercambio protnico
0.5 punto
- H+
OH
HO
+
OH
0.5 punto

MCPBA / CH2Cl2
a)
ismeros pticos
(C 3H 6O)
Li
i)
KMnO4 / H+
/ ter
A
ii) H3O+
ismero R
i) LDA, THF, -78 C
(C 9H 12O)
(C 9H 10O)
ii) CH3CH2Br
(C 11H 14O)
(C 15H 22)
iii) H3O+
1 punto
O
MCPBA / CH2Cl2
Ph 3P
1 punto
O
+
A
B
ismeros pticos
(C 3H 6O)
O
i)
HO
Li
/ ter
1 punto
1 punto
KMnO 4 / H+
ii) H3O+
ismero R
1 punto
(C 9H 10O)
(C 9H 12O)
i) LDA, THF, -78 C

ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
Ph 3P
1 punto
F
(C 15H 22)
E
(C 11H 14O)
1 punto

Br
i) CO2
Li, ter
b)
G
(C 6H 5Li)
SOCl2 / py
ii) H3O+
(C 7H 6O 2)
i) Pr2Cd / ter
ii) H3O+
(C 7H 5ClO)
J
(C 10H 12O)
i) NaOH
ii) HCHO
iii) (-H2O)
MCPBA / CH2Cl2
(C 12H 16O 2)
i) Me2CuLi / ter
K
ii) H3O+
(C 12H 16O)
(C 11H 12O)
1 punto
1 punto
O
1 punto
Br
Li
Li, ter
i) CO2
ii) H3
O
OH
SOCl2 / py
Cl
O+
I
(C 7H 5ClO)
(C 7H 6O 2)
(C 6H 5Li)
i) Pr2Cd / ter
ii) H3O+
1 punto
1 punto
i) NaOH
ii) HCHO
i) Me2CuLi / ter
1 punto
O
iii) (-H2O)
ii) H3O+
(C 12H 16O)
(C 11H 12O)
MCPBA / CH2Cl2
1 punto
O
O
M
(C 12H 16O 2)
J
(C 10H 12O)

4.- Un eximio estudiante sintetiz el compuesto I a partir de 2,2-dimetilciclohexanona, oxirano y bromometano
como nicos reactivos carbonados. Proponga una sntesis para el compuesto I a partir de estos reactivos y
cualquier otro reactivo orgnico o inorgnico que estime necesarios. (9 puntos)
O
CH3Br
bromometano
O
O
2,2-dimetilciclohexanona
oxirano
i) Li / ter
CH3Br
(CH3)2CuLi
2 puntos
ii) CuCl
i) Mg / ter
CH3Br
ii)
OH
O
2 puntos
PCC
CH2Cl2
H
1 punto
iii) H3O+
O
1 punto
i) NaOH o EtONa/ EtOH
o LDA/THF/-78 C
O
i) (CH3)2CuLi / ter
ii)
iii) (H2O)
ii) H3O+
2 puntos
MCPBA / CH2Cl2
1 punto

alternativa
i) Mg / ter
CH3Br
ii)
OH
PCC
CH2Cl2
iii) H3O+
i) Mg / ter
CH3Br
OH
ii)
1 punto
1 punto
1 punto
PCC
CH2Cl2
2 puntos
H
iii) H3O+
O
1 punto
i) NaOH o EtONa/ EtOH

o LDA/THF/-78 C
ii)
iii) (H2O)
O
H2 / Pd/ C
2 puntos
MCPBA / CH2Cl2
O
1 punto

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II - Lunes 17 de Mayo de 2010
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones para la t-butil metil cetona. Indique la estereoqumica del producto
O
HO
OH
OEt
+
1 punto
2 puntos
1 punto
i) CH3CH2CH2MgI / ter
2 puntos
Ph3P=CHCOOCH2CH3
i)
N
ii) H3O+
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
1 punto
CH3CH2 NH2
Zn(Hg) / HCl
1 punto
1 punto
MCPBA/ CH2Cl2
1 punto
HCN
O
CN
OH
HO
CN
+
1 punto
O
1 punto
HOCH2CH2OH / TsOH
i) NaOH
ii)PhCHO
iii) (- H2O)
2 puntos
O
O
1 punto

O
HO
H3O+
O
HO
O
0.5 puntos
1.0 puntos
H
O
O
+
H3O+
O
+
O
0.5 puntos
OH2+
H2O
1.0 puntos HO
H
0.5 puntos
1.0 puntos
0.5 puntos
- H+
OH
OH
H
H+
HO
O
+
HO
0.5 puntos
0.5 puntos
1.0 puntos
+ H
O
HO
0.5 puntos
- H+
HO
O
HO
OH
0.5 puntos

3.- Complete los siguientes esquemas de sntesis (15 puntos).
O
OH
OEt
i) CH3MgBr / ter
OH
OEt
TsOH
ii) H3O+
OH
(C 10H 18O 2)
(C 12H 20O 4)
1 punto
1 punto
H2SO4
H2 / Pd / C
1 punto
D
1 punto
E
C
(C 10H 16O)
(2R, 5R)
1 punto
i) LDA / THF / -78C
ii) EtBr
O
F
ismeros pticos
(C 12H 22O)
1 punto
1 punto
NH2NH2 / NaOH
ismeros pticos
(C 12H 24)
1 punto
1 punto

1 punto
O
1 punto
O
H2 / Pd / C
i) EtONa / EtOH
b)
ii) (- H2O)
(C 9H 16O)
(C 9H 14O)
ismeros pticos
1 punto
O
PPh3
0.25 punto
0.25 punto
1 punto
1 punto
H3O+
+
O
M
(C 12H 22O)
ismeros pticos
H
O
+
0.25 punto
0.25 punto
Q
ismeros pticos

4.- El Citral es una mezcla de dos terpenos de frmula molecular C10H16O. El ismero E es conocido por geranial o
citral A mientras que el ismero Z es conocido como neral o citral B. El Geranial tiene un olor fuerte de limn mientras
que el Neral tiene un olor de limn menos intenso pero ms dulce. El Citral es, por lo tanto, un compuesto usado en la
perfumera por su efecto ctrico. Proponga una sntesis del citral a partir de acetona, bromoetanal y 4-oxopentanoato de
etilo como nicas fuentes de carbono. Utilice los reactivos orgnicos e inorgnicos que estime necesarios (7 puntos)
Br
a)
O
H
ii) NaOH
0.5 punto
0.5 punto
b)
PPh3
i) PPh3 / tolueno
OH OH
OEt
TsOH
0.5 punto
0.5 punto
0.5 punto
O
0.25 punto
O
OEt
i) LiAlH4 / ter
ii) i-PrOH, H2O
OH
O
PCl3, PCl5, SOCl2/Py
0.5 punto
0.5 punto
0.5 punto
O
O
PPh3
i) PPh3 / tolueno
OH OH
TsOH
ii) NaH
Cl
0.5 punto
Cl
0.5 punto
0.5 punto
O
O
O
O
0.25 punto
0.5 punto
CHO
H3O+
0.5 punto
PPh3

______________________________________________________________________
1.
Complete el siguiente esquema de reacciones , indicando la estereoqumica en cada caso (12 puntos).
O
O
O
OH
Br
Br
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
O
i)
N
1 PUNTO
KMnO4 / H2SO4
Br2 / CH3COOH
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
Ph3P=CHCH3
CN
1 PUNTO
O
i) HCN
ii) (- H2O)
MCPBA / CH2Cl2
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
i) LDA / THF/ -78C

CH3OH / TsOH
ii) HCHO
iii)
MeO
OMe
1 PUNTO
H3O+/
2 PUNTOS
NH2 NHPh
(- H2O)
PhHN
N
1 PUNTO

2. Proponga un MECANISMO DETALLADO para la formacin de la enamina (7 puntos).
O
TsOH
H2O
1 PUNTO
1 PUNTO
0,5 PUNTO
+
OH
..
N
HO
+
N
H
1 PUNTO
0,5 PUNTO
- H+
HO
N
..
1 PUNTO
0,5 PUNTO
N
..
H
+
H2O
N
..
- H2O , - H+
0,5 PUNTO
1 PUNTO
2 PUNTOS

3.- Complete los siguientes esquemas de sntesis.
a) 8 puntos
PCl3
i) B2H6 / THF
HO
(C 6H 11Cl)
ii) H2O2 / NaOH
iii) H3O+
PCC
B
(C 6H 13ClO)
CH2Cl2
C
(C 6H 11ClO)
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH/THF
H
TsOH
(C 9H 15O 2)
KMnO4 / NaOH
(C 6H 12O 2)
ismeros pticos
ismeros pticos
i) B2H6 / THF
PCl3
ii) H2O2 / NaOH
Cl
HO
D
(C 6H 10)
iii)
A
1 PUNTO
OH
Cl
H3O+
B
1 PUNTO
PCC/ CH2Cl2
OH
KMnO4 / NaOH
OH
1 PUNTO
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH/THF
C
1 PUNTO
D
1 PUNTO
Cl
O
F
OH
OH
1 PUNTO
TsOH
O
G
1 PUNTO
O
O
H
1 PUNTO

b) (8 puntos)
O
OH OH
TsOH
(C 6H 9NO 2)
CN
i) CH3Li / ter
ii) H3
i) LDA/THF/-20C
(C 5H 8O 2) ii) H3O+
O+
(C 5H 6O)
iii) (- H2O)
i)NaBH4/ ter
ii) H3O+
i) SOCl2 / py
i) TsCl / py
ii) NaCN
ismero S
(C 6H 8O 2)
ii) NH3
H2SO4
(C 6H 9NO)
(C 5H 8O)
ismeros pticos
(C 8H 11NO 2)
iii) H3O+
O
O
O
H
OH OH
i) LDA/THF/-20C
ii) H3O+
ii) H3O+
TsOH
CN
i) CH3Li / ter
iii) (- H2O)
CN
K
1 PUNTO
M
1 PUNTO
L
1 PUNTO
i)NaBH4/ ter
H
N
O
O
Q
1 PUNTO
ii) H3O+
i) SOCl2 / py
i) TsCl / py
H2SO4
NH2 ii) NH3

O
P
1 PUNTO
ii) NaCN
COOH
O
OH
iii) H3O+
N
ismero S
1 PUNTO
1 PUNTO
OH
1 PUNTO

4.- La muscona es el principal ingrediente del aroma de almizcle utilizado en perfumera que se extrae de
glndulas sudorparas de algunos mamferos. Disee una sntesis de la muscona a partir de 1,10dibromodecano, oxirano y bromuro de metilo como nicos compuestos carbonados y cualquier reactivo
orgnico o inorgnico necesario. (10 puntos)
Br
O
Br
1, 10-diromodecano
CH3Br
bromuro de metilo
(-+)- muscona
O
oxirano
Mg / ter
CH3MgBr
a) CH3Br
1 PUNTO
0,5 PUNTO
b)
Mg / ter
Br
i)
MgBr
0,5 PUNTO
Br
MgBr
OH
ii) H3O+
OH
1 PUNTO
1 PUNTO
0,5 PUNTO
OH
PCC / CH2Cl2
i) CH3MgBr
ii) H3O+
1 PUNTO
PCC / CH2Cl2
HO
1 PUNTO
0,5 PUNTO
0,5 PUNTO
i) LDA / THF/ -78 C
ii) H3O+
iii) (-H2O)
1 PUNTO
1 PUNTO
O
H2 / Pd / C
0,5 PUNTO
(-+)- muscona

Departamento de Ciencias Qumicas
Pauta Prueba Solemne 2 de Qumica Orgnica II
Mircoles 18 de Mayo de 2011

Pauta Solemne 2 de Qumica Orgnica II QUI 120-1

Departamento de Ciencias Qumicas- Facultad de Ciencias Exactas
______________________________________________________________________
1.- Complete las siguientes reacciones a partir del S-2-metiloxirano. Indique la estereoqumica del producto
OH
OH
H3O+
CH3ONa
CH3OH
CH3O
HO
1 punto
1 punto
i) PhLi / ter
ii) H3O+
O
OH
OEt
COOH
i) SOCl2
ii) Mg / ter
iii) CO2
Ph
Ph
1 punto
1 punto
O
Ph3P
OEt
1 punto
K2Cr2O7 / H+
i)
Ph
iv) H3O+
MCPBA/ CH2Cl2
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
Ph
Ph
Ph
1 punto
1 punto
1 punto
HCN
OH
CH3NH2 / TsOH
CN
CN
+
Ph
Ph
1 punto
OH
Ph
Ph
1 punto
1 punto
1 punto

O
O
O
H3O+
OH
HO
0.5 puntos
1.0 punto
O
H +
O
H3O+
O
+
O
O
0.5 puntos
OH
+
OH2
1.0 punto
H2O
O
+
0.5 puntos
1.0 punto
0.5 puntos
- H+
OH
OH
H+
OH
O
0.5 puntos
OH
+
O
0.5 puntos
H
1.0 puntos
O
H
0.5 puntos
- H+
+
O
H
0.5 puntos
HO
OH

a)
Br
O
i) Mg / ter
ii)
PCC
(C 9H 10O)
CH2Cl2
Ph3P
OEt
i) MeLi / ter
(C 12H 14O 2)
(C 8H 8O)
ii) H3O+
(C 12H 16O)
iii) H3O+
i) NaH
ii) EtBr
H2 / Pd / C
E
(C 14H 20O)
(C 14H 22O)
OH
Br
ii)
PCC
i) Mg / ter
CH2 Cl2
iii) H3O+
(C 9H 10O)
(C 8H 8O)
1 punto
1 punto
O
Ph3P
OH
EtO
i) NaH
i) MeLi / ter
ii) EtBr
ii) H3O+
(C 14H 20O)
(C 12H 16O)
1 punto
1 punto
H2 / Pd / C
F
(C 14H 22O)
1 punto
(C 12H 14O 2)
1 punto
OEt

b)
O
i) LiAlH4 / ter
OH OH
ii) H3O+
(C 11H 20O 4)
TsOH
PBr3
OEt
i) PPh3
I
(C 7H 13BrO)
(C 7H 14O 2)
[J]
ii) NaH
(C 25H 27PO)
O
O
N
(C 10H 18O 2)
ismeros pticos
TsOH
KMnO4
+ M
(C 7H 14O 2)
O
i) LiAlH4 / ter
OH OH
PBr3
OEt
Br
OH
ii) H3O+
TsOH
(C 7H 12)
ismeros pticos
H2O
OEt
(C 7H 14O 2)
(C 7H 13BrO)
1 punto
1 punto
G
(C 11H 20O 4)
1 punto
i) PPh3
ii) NaH
O
OH
OH
+
OH
OH
M
L
1 punto
(C 7H 14O 2)
1 punto
ismeros pticos
O
TsOH
+
O
N
1 punto
1 punto
(C 10H 18O 2)
ismeros pticos
KMnO4
PPh3
H2O
[J]
(C 7H 12)
(C 25H 27PO)
1 punto
1 punto

4.- Las abejas (Apis mellifera) secretan feromonas para comunicarse con el resto de la colmena. Una de stas son las
feromonas marcadoras del sendero que permiten ubicar el alimento a largas distancias como el cido E-9-oxo-2decenoico. Proponga una sntesis de esta feromona a partir de oxirano, bromoacetato de etilo y 5-oxohexanoato de
etilo como nicas fuentes de carbono. Utilice las reacciones de Wittig y de Grignard en alguna de las etapas y los
reactivos orgnicos e inorgnicos que estime necesarios (10 puntos)
O
Br
OEt
OH
OEt
H
oxirano
5-oxohexanoato de etilo
bromoacetato de etilo
cido E-9-oxo-2-decenoico
0.5 punto
0.5 punto
OH OH
OEt
0.5 punto
i) LiAlH4 / ter
OEt ii) i-PrOH, H O

2
TsOH
OH
0.5 punto
0.5 punto
PBr3, PCl3, PCl5, SOCl2/Py
0.5 punto
1 punto
1 punto
O
i) Mg / ter
OH ii)
OH OH
X
0.5 punto
X = Cl, Br
0.5 punto
iii) H3O+
OH OH TsOH 0.5 punto
O
OH
0.5 punto
O
O
PPh3
EtO
1 punto
O
i) PPh3 / tolueno
ii) NaOH
0.5 punto
O
OEt 1 punto
H3O+ 0.5 punto
O
OH
EtO
TsOH
Br

Pauta Solemne II de Qumica Orgnica II-QUI120-1
1.- Complete las siguientes reacciones a partir del S-2-feniloxirano. Indique la estereoqumica del producto
HO
OH
Ph
CH3OH / H+
EtONa
EtOH
EtO
Ph
OMe
1 punto
Ph
1 punto
i) PCC / CH2Cl2
i) CH3Li / ter
ONa
ii)
ii) H3O+
iii) (-H2O)
OH
OMe
Ph
H3C
Ph
H3C
1 punto
OMe
Ph3P
Ph
1 punto
OMe
O
K2Cr2O7 / H+
1 punto
ismero mayoritario
O
MCPBA/ CH2Cl2
Zn (Hg) / HCl
Ph
H3C
H3C
Ph
H3C
Ph
O
1 punto
1 punto
1 punto
HCN
OH
NH2OH / TsOH
CN
CN
OH
Ph
1 punto
+
H3C
HO
OH
H3C
Ph
1 punto
H3C
Ph
1 punto
H3C
Ph
1 punto

O
O
H3O+
OH
HO
0.5 puntos
1.0 punto
O
H +
O
H3O+
O
+
O
O
0.5 puntos
OH
+
OH2
1.0 punto
H2O
O
+
0.5 puntos
1.0 punto
0.5 puntos
- H+
OH
OH
OH
O
H+
OH
+
O
0.5 puntos
0.5 puntos
H
1.0 puntos
0.5 puntos
- H+
+
OH
+
0.5 puntos
HO
OH

a)
O
Br
ii)
Ph3P
K2Cr2O7
i) Mg / ter
(C 7H 16O)
H2SO4
(C 10H 18O)
(C 7H 14O)
iii) H3O+
i) (CH3)2CuLi / ter
ii) H3O+
i)
/ TsOH
N
i) Mg / ter
ii) H3O+
(C 14H 28O)
(C 11H 22O)
(C 14H 27BrO)
Br
ii) Br
iii) H3O+
OH
Br
K2 Cr2O7
i) Mg / ter
ii)
H2SO4
iii) H3O+
(C 7H 16O)
(C 7H 14O)
1 punto
1 punto
O
Ph3P
Br
i)
/ TsOH
ii) Br
i) (CH3)2CuLi / ter
ii) H3O+
Br
iii) H3O+
(C 14H 27BrO)
1 punto
i) Mg / ter
ii) H3O+
HO
F
(C 14H 28O)
1 punto
(C 11H 22O)
1 punto
(C 10H 18O)
1 punto

b)
O
O
OH
OH
i) LiAlH4 / ter
G
OEt
(C 14H 26O 4)
TsOH
PBr3
H
ii) H3O+
I
(C 9H 17BrO)
(C 9H 18O 2)
i) PPh3
[J]
ii) NaH
(C 27H 31PO)
compuesto inestable
MCPBA
HCN
(C 10H 17NO)
O
O
OH
OH
i) LiAlH4 / ter
PBr3
O
OEt
ii) H3O+
TsOH
Br
OH
OEt
G
(C 14H 26O 4)
1 punto
(C 9H 16)
ismeros pticos
ismeros pticos
CH2Cl2
(C 9H 16O)
(C 9H 18O 2)
(C 9H 17BrO)
1 punto
1 punto
i) PPh3
ii) NaH
O
O
MCPBA
CH2Cl2
L
1 punto
1 punto
(C 9H 16O)
ismeros pticos
HCN
NC
NC
OH
OH
+
N
1 punto
1 punto
(C 10H 17NO)
ismeros pticos
PPh3
K
[J]
(C 9H 16)
(C 27H 31PO)
1 punto
1 punto
compuesto inestable

4.- La mariposa del gusano de la seda (Bombyx mori) secreta una feromona de apareamiento llamada bombykol
descubierta por Adolf Butenandt en 1959. Corresponde al (10E, 12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol. Proponga una sntesis
de esta feromona a partir de oxirano, 1-bromobutano, acetaldehdo y 8-bromooctanal como nicas fuentes de carbono.
Utilice las reacciones de Wittig, condensacin aldlica y de Grignard en alguna de las etapas y los reactivos
orgnicos e inorgnicos que estime necesarios (10 puntos)
O
Br
OH
H
acetaldehido
1-bromobutano
Br
H
oxirano
8-bromooctanal
bombykol
OH OH
Br
Br
TsOH
1 punto
0.5 punto
0.5 punto
1 punto
Mg / ter
MgBr
H
O
0.5 punto
i)
ii) H3O+
O
OH
H
1 punto
O
1 punto
i)
LDA / THF
ii) H3O+
H
OH
O
1 punto
0.5 punto
Br
PPh3 / tolueno
+
PPh3 Cl -
0.5 punto
NaH
PPh3
1 punto
1 punto
H
0.5 punto
H
H
H
OH
H
OH

Pauta Solemne II de Qumica Orgnica II-QUI120-1,2,3
Martes 15 de Octubre de 2013
Profs.: Manuel Curitol P.; Danilo Saldao H.; Toms Delgado C.

Nombre: _______________________________________________Puntaje: _______Nota:_________
1.- Complete las siguientes reacciones para la 2-butanona. Indique la estereoqumica del producto cuando sea
O
OH
1 PUNTO
1 PUNTO
i) CH3MgI / ter
1 PUNTO
i)
ii) H3O+
N
H
Ph 3P
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
1 PUNTO
Ph3P
OH
O
i) NaOH / 25C
i) NaBH4 / THF
ii) CH3Br
ii) H3O+
1 PUNTO iii) H O+
3
H
1 PUNTO
i) LDA / THF / -78C

ii) PhCH2Br
iii) H3O+
MCPBA/ CH2Cl2
ismero R
O
O
CH3CH2OH / TsOH
O
Ph
Ph
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
i) NaOH
ii)HCHO
iii) (- H2O)
CH3CH2NH2 / TsOH
i) LiAlH4 / THF
Ph
ii)i-PrOH/H2O
H
1 PUNTO
H
1 PUNTO
Ph
1 PUNTO
1 PUNTO
PUNTOS 0
NOTA
1,0
1
1,1
2
1,3
3
1,4
4
1,5
5
1,7
6
1,8
7
1,9
8
2,1
9
2,2
10
2,3
11
2,5
12
2,6
13 14
2,7 2,9
15
3,0
16 17 18
3,1 3,3 3,4
19
3,5
20
3,6
21
3,7
22
3,9
PUNTOS 23
NOTA
4,1
24
4,2
25
4,3
26
4,5
27
4,6
28
4,7
29
4,9
30
5,0
31
5,1
32
5,3
33
5,4
34
5,5
35
5,6
36 37
5,7 5,9
38
6,1
39 40 41
6,2 6,3 6,5
42
6,6
43
6,7
44
6,9
45
7,0

O
O
O
H+
H2O
O
H+
+
OH
1 PUNTO
H2O
+
HO
OH
H+
1 PUNTO
OH
1 PUNTO
transferencia protnica
+
OH
H+
- H+
1 PUNTO
H
+
H2O
HO
HO
1 PUNTO
1 PUNTO
2 PUNTOS
H2O

a) 2 puntos
Br
i) Mg / ter
O
ii)
A
C7H10O2
PCC / CH2Cl2
B
C7H8O2
iii) H3O+
Br
OH
i) Mg / ter
1 PUNTO
ii)
iii) H3O+
O
A
C7H10O2
PCC / CH2Cl2
H
O
1 PUNTO
O
B
C7H8O2

b) 8 puntos
O
/ TsOH
i)
OEt
/ TsOH
OH OH
PBr3
C
C6H12O2
ii) LiAlH4 / THF
D
C6H11BrO
OH OH
E
C8H15BrO2
i) PPh3
iii) i-PrOH / H2O
ii) NaH
O
J
C16H24O
iii) B
i)
ii) H3O+
i)
G
C9H16O
F
C26H29PO2
ii) H3O+
ismeros pticos
iv) H3O+ /
feromona de la hormiga
Lasius fuliginosus
H + I
C9H18O
ii) Mg / ter
dendrolasina
i) NaBH4 / ter
i) PCl3
/ TsOH
O
OH OH
1 PUNTO
PBr3
OEt
OH
Br
ii) LiAlH4 / THF
D
C6H11BrO
C
C6H12O2
iii) i-PrOH / H2O
1 PUNTO
/ TsOH
OH OH
1 PUNTO
i)
ii) H3O+
G
C9H16O
i) PPh3
E
C8H15BrO2
F
C26H29PO2
1 PUNTO
1 PUNTO
ii) H3O+
OH
1 PUNTO
OH
1 PUNTO
i) PCl3
ii) Mg / ter
iii) B
iv) H3O+ /
H + I
C9H18O
ismeros pticos
1 PUNTO
Br
ii) NaH
PPh3
i) NaBH4 / ter
J
C16H24O
dendrolasina
feromona de la hormiga
Lasius fuliginosus

c) 6 puntos
O
Br2 / AcOH
K
C4H5BrO
H2C PPh3
L
C5H7Br
i)Mg / ter
ii)
PCl3
M
C7H12O
N
C7H11Cl
iii) H3O+
i) PPh3
ii) NaH
O
C25H25P
O
C10H16
mirceno
esencia de mango y lpulo
O
Br2 / AcOH
H2C PPh3
Br
K
C4H5BrO
Br
L
C5H7Br
1 PUNTO
1 PUNTO
i)Mg / ter
ii)
iii) H3O+
PCl3
Cl
HO
M
C7H12O
N
C7H11Cl
1 PUNTO
1 PUNTO
i) PPh3
ii) NaH
Ph3P
C25H25P
1 PUNTO
O
C10H16
mirceno
esencia de mango y lpulo
1 PUNTO

4.- Proponga una sntesis del compuesto P a partir de 3-oxobutanoato de etilo, cis-1,6-dibromo-3-hexeno y 1bromo-2-propanol como nicas fuentes de carbono. Utilice los reactivos orgnicos e inorgnicos que estime
necesarios (10 puntos)
O
OH
Br
Br
Br
OEt
1-bromo-2-propanol
3-oxobutanoato de etilo
cis-1,6-dibromo-3-hexeno
OH
+
PPh3
PPh3
KMnO 4 o K 2CrO 7
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
PPh3
NaOH
Br
Br
Br
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
O
O
i) NaOH
i) EtONa / EtOH
OEt
OEt
Br
Br
ii) H3O+
iii)
ii)
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
1 PUNTO
PPh 3

PAUTA SOLEMNE
2 QUMICA
ORGNICA
II
Departamento
de Ciencias
Qumicas
Solemne II de Qumica Orgnica II-QUI120-1
Jueves 15 de Mayo de 2014
Nombre: _____________________________________________
Puntaje: _______Nota:_________
1.- Complete las siguientes reacciones a partir de la acetofenona. Indique la estereoqumica del producto cuando
sea necesario (12 puntos)
Ph
Ph
Ph
1 punto
1 punto
1 punto
i) LDA / -78C
Zn (Hg) / HCl
CH3OH / TsOH
Br
ii)
iii) H3O+
ONa
OMe
OMe
Ph 3P
i)
ii) H3O+
Ph
iii) (-H2O)
Ph
Ph
1 punto
1 punto
i) LiAlH4 / ter
ismero mayoritario
ii) i-PrOH / H2O
OH
H2SO4
Ph
Ph
1 punto
1 punto
COOH
i) TsCl / py
ii) KCN
Ph
iii) H3O+
1 punto
ismero R
i) LiAlH4 / ter
ii) i-PrOH / H2O
MCPBA/ CH2Cl2
iii) PCC / CH2Cl2

ismero mayoritario
OH
O
CHO
N
NH2OH
TsOH
Ph
1 punto
Ph
1 punto
Ph
Ph
1 punto
1 punto
PUNTOS 0
NOTA
1,0
1
1,1
2
1,3
3
1,4
4
1,5
5
1,7
6
1,8
7
1,9
8
2,1
9
2,2
10
2,3
11
2,5
12
2,6
13 14
2,7 2,9
15
3,0
16 17 18
3,1 3,3 3,4
19
3,5
20
3,6
21
3,7
22
3,9
PUNTOS 23
NOTA
4,1
24
4,2
25
4,3
26
4,5
27
4,6
28
4,7
29
4,9
30
5,0
31
5,1
32
5,3
33
5,4
34
5,5
35
5,6
36 37
5,7 5,9
38
6,1
39 40 41
6,2 6,3 6,5
42
6,6
43
6,7
44
6,9
45
7,0

O
H3O+
Ph
O
OH
1.0 punto
1.0 punto
Ph
Ph
O
O
H2O
+
OH
Ph
0.5 punto
H3O+
PhOH
OH
0.5 punto
OH2
+
transferenca protnica
- H+ 0.5 punto
1.0 punto
OH
H +
O
+
OH
Ph
Ph
O
- PhOH
H+
OH
0.5 punto
OH
0.5 punto
OH
OH
1.0 punto
- H+
0.5 punto
1.0 punto
O
OH

a) 8 puntos
OH
CHO
i) NaOH
ii)CH3Br
i) CH3MgBr / ter
A
(C 9H 10O 2)
OMe
OH
CHO
A
(C 9H 10O 2)
1 punto
ismeros pticos
OMe OH
i) CH3MgBr / ter
ii) H3O+
ii)CH3Br
+
(C 10H 14O 2)
OMe OH
CHO
i) NaOH
ii) H3O+
B
1 punto
(C 10H 14O 2)
ismeros pticos
1 punto

OMe OH
i) PCl3
i) SOCl2
ii) Mg / ter
iii) HCHO
iv) H3O+
ii) Mg / ter
(C 11H 16O)2
iii)
i) PBr3
(C 13H 20O 2) ii) HBr /
+ CH3Br
F
(C 12H 17BrO)
iv) H3O+
i) PPh3 / tolueno
ismeros S
ii) NaH
(C 15H 22O)
(C 30H 31PO)
S-(+)-curcufenol
antibitico del coral
Pseudopterogorgia rigida
OMe OH
OMe
OH
i) SOCl2
i) PCl3
ii) Mg / ter
ii) Mg / ter
iii) HCHO
iv) H3O+
iii)
ismeros S
OH
OMe
iv) H3O+
(C 11H 16O)2
1 punto
E
(C 13H 20O 2)
1 punto
i) PBr3
ii) HBr /
PPh3
OH
OH
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH
(C 12H 17BrO)
(C 30H 31PO)
1 punto
1 punto
O
OH
G
(C 15H 22O)
S-(+)-curcufenol
1 punto
antibitico del coral

Pseudopterogorgia rigida
Br
CH3Br

b) 7 puntos.
CH3
HO
K2Cr2O7 / H2SO4
i) LiAlH4 / ter
(C 7H 6O 4)
ii) i-PrOH / H2O
i) PPh3 / tolueno
(C 7H 7BrO 2) ii) NaH
(C 25H 21PO 2)
iii) H3O+
iii) PBr3
OH
CH3
HO
OH
COOH
HO
HO
K2Cr2O7 / H2SO4
i) LiAlH4 / ter
ii) i-PrOH / H2O
OH
iii) PBr3
Br
OH
(C 7H 6O 4)
(C 7H 7BrO 2)
1 punto
1 punto
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH
iii) H3O+
HO
PPh3
OH
K
(C 25H 21PO 2)
1 punto

CH3O
PCC / CH2Cl2
i) Mg / ter
L
ii) HCHO
Br
(C 8H 10O 2)
HBr /
(C 8H 8O 2)
CH3Br
(C 14H 12O 3)
(C 7H 6O 2)
iii) H3O+
ismero mayotitario
resveratrol
antioxidante y quemador de grasa
presente en el mosto de la uva y el vino (salud!!!!)
CH3O
i) Mg / ter
CH3O
PCC / CH2Cl2
OH
ii) HCHO
Br
CH3O
O
iii) H3O+
(C 8H 10O 2)
(C 8H 8O 2)
1 punto
1 punto
HBr /
HO
OH
HO
K
HO
PPh3
OH
OH
resveratrol
antioxidante y quemador de grasa

presente en el mosto de la uva y el vino (salud!!!!)
(C 14H 12O 3)
ismero mayotitario
1 punto
O
H
N
(C 7H 6O 2)
1 punto
CH3Br

4.- La hembra de la polilla del maiz (Sitotroga cerealella) secreta una feromona de apareamiento que corresponde al
acetato de (7Z, 11E)-7,11-hexadecadienilo. Proponga una sntesis de esta feromona a partir de oxirano, acetaldehido,
pentanal, anhidrido actico y 7-hidroxiheptanal como nicas fuentes de carbono. Utilice las reacciones de Wittig,
condensacin aldlica y de Grignard en alguna de las etapas y los reactivos orgnicos e inorgnicos que estime
O
H
acetaldehido
anhidrido actico
pentanal
oxirano
7-hidroxiheptanal
0.5 punto
0.5 punto
acetato de (7Z,11E)-7,11-hexadecadienilo
OH
1 punto
i) LDA / -78C
i) LiAlH4 / ter
ii)
OH
ii) i-PrOH / H2O
1 punto
iii) H3O+ /
0.25 punto PBr3

1 punto
Br
i) Mg / ter
0.5 punto
ii)
iii) H3O+
0.25 punto
PBr3
Br
OH
1 punto
1 punto
0.5 punto
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH
1 punto
O
OH
PPh3
1 punto
HO
0.25 punto
0.25 punto
O
O
acetato de (7Z,11E)-7,11-hexadecadienilo

PAUTA SOLEMNE
2 QUMICA
ORGNICA
II
Departamento
de Ciencias
Qumicas
Pauta Solemne II de Qumica Orgnica II-QUI120-1,2
Martes 14 de Octubre de 2014
Profs. Marcelo Asencio O., Toms Delgado C.
Nombre: ______________________________________________________ Puntaje: _______Nota:_________

O
TsOH
H2N
H
1.0 punto
O
+
OH
0.5 puntos
H+
OH
H2N
+
N
0.5 puntos
1.0 punto
H
- H+
2.0 puntos
0.5 puntos
+
OH2
- H2O
+
N
0.5 puntos
0.5 puntos
H
1.0 punto
- H+
OH
H+
1.0 punto
1.0 punto
0.5 puntos
PUNTOS 0
NOTA
1,0
1
1,1
2
1,3
3
1,4
4
1,5
5
1,7
6
1,8
7
1,9
8
2,1
9
2,2
10
2,3
11
2,5
12
2,6
13 14
2,7 2,9
15
3,0
16 17 18
3,1 3,3 3,4
19
3,5
20
3,6
21
3,7
22
3,9
PUNTOS 23
NOTA
4,1
24
4,2
25
4,3
26
4,5
27
4,6
28
4,7
29
4,9
30
5,0
31
5,1
32
5,3
33
5,4
34
5,5
35
5,6
36 37
5,7 5,9
38
6,1
39 40 41
6,2 6,3 6,5
42
6,6
43
6,7
44
6,9
45
7,0

2.- Complete las siguientes reacciones a partir de la S-2-metilciclopentanona. Indique la estereoqumica del
producto cuando sea necesario (11 puntos)
HO
Ph
HO
Ph
Ph
i) PCC / CH2Cl2
OH
Ph
ii) NH2NH2 / NaOH
1 punto
1 punto
1 punto
O
i) PhMgBr / ter
ii) H3O+
/ TsOH
OH
O
Ph
OH
i) LiAlH4 / ter
ii) i-PrOH / H2O
1 punto
1 punto
1 punto
O
MCPBA/ CH2Cl2
Ph 3P
Ph
O
N
/ TsOH
H
i) NaOH / t.a.
ii) CH3CH2Br
iii) H3O+
1 punto
1 punto
ONa
i) CH3CH2Br
i)
ii) H3O+
ii) H3O+ / (-H2O)
i) HCN
ii) H3O+
O
HOOC
OH
1 punto
1 punto
ismero meso
1 punto
ismero S

a) 5 puntos
O
OH OH
/ TsOH
i) LDA / THF / -78C
i) Li / ter
Br
(C 7H 13BrO 2)
ii) CuCl
(C 9H 16O 3)
ii) H3O+
(C 7H 10O 2)
OEt
iii)
i) EtONa / EtOH
O
iv) H3
O+
ii) Br
Br
iii) H3O+
H 2C PPh 3
D
(C 11H 14O 2)
(C 13H 18)
O
OH
OH
/ TsOH
i) Li / ter
Br
Br
A
1 PUNTO
OEt
ii) CuCl
B
1 PUNTO
OEt
iii)
(C 7H 13BrO 2)
(C 9H 16O 3)
O
iv) H3O+
i) LDA / THF / -78C

ii) H3O+
H2C PPh3
i) EtONa / EtOH
O
E
1 PUNTO
(C 13H 18)
ii) Br
D
1 PUNTO
(C 11H 14O 2)
iii) H3O+
Br
C
1 PUNTO
(C 7H 10O 2)

b) 5 puntos.
O
Cl
NaOH
SOCl2 / py
NH3
H
(C 9H 17NO)
(C 9H 15ClO)
(C 9H 16O 2)
Br2 / NaOH
O
Ph
J
TsOH
(C 15H 21N)
I
(C 8H 17N)
Cl
HO
Cl
SOCl2 / py
NaOH
G
1 PUNTO
F
1 PUNTO
(C 9H 15ClO)
(C 9H 16O 2)
NH3
Ph
O
O
H2N
N
Ph
H2N
Br2 / NaOH
TsOH
J
(C 15H 21N)
1 PUNTO
I
1 PUNTO
(C 8H 17N)
H
1 PUNTO
(C 9H 17NO)

c.- 6 puntos
COOEt
i) NaOH
K + L
M + N
Br
ii)
(C 14H 16O 3)
COOEt
ii) H3O+
i) EtONa / EtOH
EtONa / EtOH
(C 17H 22O 3)
(C 14H 18O)
ismeros pticos
ismeros pticos
ismeros pticos
COOEt
COOEt
+ O
iii)
COOEt
EtONa / EtOH
COOEt
L
K
1 PUNTO
(C 14H 16O 3)
1 PUNTO
ismeros pticos
i) EtONa / EtOH
Br
ii)
COOEt
O
COOEt
O
N
1 PUNTO
M
1 PUNTO
(C 17H 22O 3)
ismeros pticos
i) NaOH
ii) H3O+
iii)
1 PUNTO
(C 14H 18O)
ismeros pticos
O
O
1 PUNTO

4.- El aldehdo aromtico 5-(4-nitrofenil)-2,4-pentadienal ha sido usado para marcar el camino seguido
diariamente por personas sometidas a investigacin. El aldehdo, un polvo amarillo, se coloca sobre objetos que
normalmente se tocan, tales como el volante del automvil, el pasamanos de la escalera y la cerradura de la
puerta. La sustancia, colocada en pequeas cantidades, se adhiere a la mano y luego puede ser detectada en los
objetos que el individuo toc posteriormente. De esta manera se puede seguir el trayecto de la persona
investigada. Proponga una sntesis de esta molcula a partir bromobenceno, formaldehido y bromoacetaldehido
como nicas fuentes de carbono. Utilice las reacciones de Wittig y de Grignard en alguna de las etapas y los
reactivos orgnicos e inorgnicos que estime necesarios (10 puntos)
O
O
formaldehido
Br
bromoacetaldehido
O2 N
Br
bromobenceno
OH
OH
MgBr
Br
i) H
Mg / ter
HNO3
a)
H2SO4
ii) H3O+
NO2
PCC / CH2Cl2
NO2
H
b)
H
i) PPh3 / tolueno
Br
ii) NaH
PPh3
NO2
O2N
O
H
PPh3
O
H
O2N

PAUTA SOLEMNE
2 QUMICA
ORGNICA
II
Departamento
de Ciencias
Qumicas
Pauta Solemne II de Qumica Orgnica II-QUIM310-1,5
Lunes 19 de Octubre de 2015
Profs. Manuel Curitol P., Toms Delgado C.
Nombre: ______________________________________________________ Puntaje: _______Nota:_________

H3CO
O
Cl
CH3ONa
CH3OH
1.0 punto
O
O
Cl
CH3O-
Cl
- Cl0.5 puntos
0.5 puntos
1.0 punto
0.5 puntos
H3CO
H3CO
CH3O-
O CH
3
CH3OH
0.5 puntos
1.0 punto
1.0 punto
PUNTOS 0
NOTA
1,0
1
1,1
2
1,3
3
1,4
4
1,5
5
1,7
6
1,8
7
1,9
8
2,1
9
2,2
10
2,3
11
2,5
12
2,6
13 14
2,7 2,9
15
3,0
16 17 18
3,1 3,3 3,4
19
3,5
20
3,6
21
3,7
22
3,9
PUNTOS 23
NOTA
4,1
24
4,2
25
4,3
26
4,5
27
4,6
28
4,7
29
4,9
30
5,0
31
5,1
32
5,3
33
5,4
34
5,5
35
5,6
36 37
5,7 5,9
38
6,1
39 40 41
6,2 6,3 6,5
42
6,6
43
6,7
44
6,9
45
7,0

2.- Complete las siguientes reacciones a partir del cido ciclopentanocarboxlico. Indique la estereoqumica del
producto cuando sea necesario (12 puntos)
Ph
COOH
HOOC
OH
Ph
Br
i) Br2 / P
ii) H3O+
1 punto
1 punto
i) PhMgBr / ter
SOCl2/ py
ii) H3O+
COCl
NH2
NH3
PrOH
1 punto
1 punto
1 punto
i) LiAlH4 / ter
i) Et2CuLi / ter
ii) i-PrOH / H2O
ii) H3O+
Br2 / NaOH /
NH2
CH2OH
H
O
1 punto
1 punto
MCPBA / CH2Cl2
i)
/ TsOH
ii) CH3Br
iii) H3O+
/ H2 / Pd / C
O
1 punto
i) PCC / CH2Cl2
ii) Ph3P
CN
CN
N
O
1 punto
1 punto
1 punto
1 punto

a) 5 puntos
O
OH OH
Br
/ TsOH
i) LDA / THF / -78C
i) Li / ter
A
ii) CuCl
(C 7H 13BrO 2)
(C 9H 16O 3)
ii) H3O+
C
(C 8H 12O 2)
OMe
iii)
i) EtONa / EtOH
O
iv) H3O+
Br
ii) Br
iii) H3O+
Zn(Hg) / HCl
E
(C 12H 22)
OH
OH
/ TsOH
Br
D
(C 12H 18O 2)
O
O
Br
OMe
ii) CuCl
A
1 PUNTO
i) Li / ter
B
1 PUNTO
OMe
iii)
(C 9H 16O 3)
(C 7H 13BrO 2)
O
iv) H3O+
i) LDA / THF / -78C

ii) H3O+
O
Zn(Hg) / HCl
i) EtONa / EtOH
O
E
1 PUNTO
(C 12H 22)
D
1 PUNTO
(C 12H 18O 2)
ii) Br
iii) H3O+
Br
C
1 PUNTO
(C 8H 12O 2)

b) 6 puntos.
O
i) PPh3 / tolueno
Br
ii) NaH
i) MCPBA / CH2Cl2
F
(C 6H 10)
ii) CH3Li / ter

iii) H3O+
H2SO4
(C 7H 14O)
I
(C 7H 12)
ismeros pticos
KMnO4 / H2O
K
(C 10H 18O 2)
TsOH
(C 7H 14O 2)
ismero meso
OH
HO
H
i) MCPBA / CH2Cl2
i) PPh3 / tolueno
Br
F
(C 6H 10)
iii) H3O+
1 PUNTO
ii) CH3Li / ter
ii) NaH
G
1 PUNTO
H
1 PUNTO
(C 9H 15ClO)
ismeros pticos
H2SO4
HO
OH KMnO4 / H2O
TsOH
K
(C 10H 18O 2)
1 PUNTO
J
(C 7H 14O 2)
ismero meso
1 PUNTO
I
(C 7H 12)
1 PUNTO

c.- 6 puntos
COOEt
K + L
O
ii)
(C 12H 20N 2)
(C 12H 20O 2)
iii)
ismeros pticos
ismeros pticos
ismeros pticos
+ O
M + N
ii) H3O+
(C 15H 24O 4)
O
H 2NNH 2 / TsOH
i) NaOH
i) EtONa / EtOH
Br
iii) H3O+
COOEt
COOEt
COOEt
i) EtONa / EtOH
O
ii)
(C 15H 24O 4)
Br
O
L
1 PUNTO
ismeros pticos
1 PUNTO
iii) H3O+
i) NaOH
ii) H3O+
iii)
H
O
(C 12H 20O 2)
M
1 PUNTO
N
1 PUNTO
ismeros pticos
H 2NNH 2 / TsOH
1 PUNTO
+
N
O
(C 12H 20N 2)
ismeros pticos
1 PUNTO

4.- La hembra de la polilla india de la harina (Plodia interpunctella) secreta una feromona de apareamiento que
corresponde al acetato de (9Z, 12E)-9,12-tetradecadienilo. Proponga una sntesis de esta feromona a partir de
oxirano, (E)-1-bromopropeno, anhidrido actico y 9-bromononanal como nicas fuentes de carbono. Utilice las
reacciones de Wittig y de Grignard en algunas de las etapas y los reactivos orgnicos e inorgnicos que estime
O
O
Br
Br
O
oxirano
(E)-1-bromopropeno
O
H
anhidrido actico
9-bromononanal
acetato de (9 Z, 12E)-9,12-tetradecadienilo
BrMg
Mg / ter
i)
a) Br
Li
Li / ter
HO
ii) H3O+
PCC / CH2Cl2
O
H
OH OH
b) Br
Br
TsOH
i) PPh3 / tolueno
ii) NaH
O
H
H
O
Ph3P
H3O+
H
O
i) NaBH4 / ter
ii) H3O+
OH
H
O
O
O

Solemnes 2 QuimorgIIUNABANTIGUAS 2016

Caricato da

Informazioni sul documento

Descrizione originale:

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

Solemnes 2 QuimorgIIUNABANTIGUAS 2016

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

Universidad Andrs Bello

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

ii) LiAlH4 / ter

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

ii) i-PrOH / H2O

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

Universidad Andrs Bello

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

camino alternativo en una sola etapa

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

ii) BuONa / BuOH ismeros pticos

ii) BuONa / BuOH

i) MCPBA / CH2 Cl2

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

ii) LiAlH4 / ter

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PCl5, PCl3 o SOCl2

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PCl5, PCl3 o SOCl2

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

CH3 NH2 / TsOH

ii) CH3CH2Br, -78C, THF

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

i) LDA, THF, -78C

ii) LiAlH4 / ter

i) LDA, THF, -78C

ii) LiAlH4 / ter

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

i) LDA / -78C / THF

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

ii) LiAlH4 / ter

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

H2O 0.5 punto

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

i) LDA, THF, -78 C

i) LDA, THF, -78 C

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II

PAUTA SOLEMNE 2 QUMICA ORGNICA II