PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES

Isabella Orozco 11200001, David Colorado 10120042

Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Santiago de Cali, Colombia
Septiembre 30 de 2011
belita_orozco@hotmail.com, obituary07@hotmail.com

1, Objetivos:
Realizar pruebas de solubilidad de
alcoholes en sustancias polares y
apolares, para determinar el efecto del
grupo hidroxilo.

Tabla 2: Pruebas de oxidacin con

permanganato de potasio

Llevar a cabo pruebas sencillas como la

prueba de oxidacin con permanganato
de potasio y de esterificacin con un
cido carboxlico, con el fin de conocer
algunas reacciones bsicas de los
alcoholes.
2. Resultados:
Tabla 1: Prueba de solubilidad en agua
y ter de petrleo

Tabla 3: Esterificacin con un cido

carboxlico.

(
3. Anlisis de Resultados:
Las pruebas de caracterizacin son
utilizadas, como su nombre lo sugiere,
para identificar, analizar y clasificar
compuestos
mediante
diversas
metodologas, muy diversas, y su grado
de complejidad va de la mano con su
capacidad para identificar un compuesto
especifico.
Como
se
ver
a
continuacin, las pruebas aplicadas, en
este caso, a algunos alcoholes, varan
de metodologa segn un criterio
definido.
Pruebas de Solubilidad:
Para esta prueba se expusieron, en
primera instancia, algunos alcoholes en
un medio acuoso (

H 2 O ), y, en

segunda instancia, en un medio apolar

con el uso de ter de petrleo (tambin
conocido como ter dietilico). Estas
pruebas se aplicaron a los compuestos
enlistados como sigue:
1-Butanol:
H3C

OH

H 2 O ) es una molcula polar y es

capaz de formar enlaces de hidrogeno

entre sus molculas y aquellas que
posean un grupo

OH

o un tomo de

en su estructura; entre

muchas otras caractersticas, este tipo

de enlace le permite al agua solvatar
una gran variedad de compuestos, y
entre ellos algunos de los alcoholes
aqu expuestos.
Pero antes, los alcoholes, al presentar
un grupo

OH , que los define como

especie qumica, poseen la posibilidad

de formar enlaces de hidrogeno con el
agua. No deja de ser ms que una
posibilidad porque los alcoholes pueden
estar fuertemente influenciados por su

OH

grupo

fuertemente

influenciados por la cadena carbonada,

que tambin hace parte de la estructura
de los compuestos aqu expuestos. Es
decir que los alcoholes poseen dos
regiones que posibilitan su polaridad.
Region Hidrofilica
Hidrofilica
Region
OH
OH

H33C
C
H
Region Hidrofobica
Hidrofobica
Region

2-Butanol:
H3C

CH3
OH

2-Metil-2-Propanol:
H3C
H3C

CH3
OH

Metanol:
H3C

OH

Por cuanto corresponde a la prueba de

solubilidad en agua, a partir de las
caractersticas del agua se pueden
prever ciertos comportamientos. El agua

(Figura No 1)
Al tomar al 1-Butanol como ejemplo, se
puede ver como se definen con facilidad
ambas
regiones;
la
hidrofobica,
constituida por los carbonos, no
promueve la solubilidad del alcohol en
agua y por el contrario la disminuye; y la
hidrofilica es la que facilita que pueda
presentarse solubilidad en agua y la que
por efecto inductivo atrae electrones y
manifiesta la polaridad en el compuesto.
En otras palabras, cuanto ms grande
es la cadena carbonada, mas efecto
tendr esta sobre las caractersticas del
compuesto y por lo tanto ser menos
soluble en solventes polares como el
agua; pero, si por el contrario, el grupo

OH

llegase a ser el ms prioritario

en el compuesto, las caractersticas del

mismo se vern ms influenciadas por
su presencia, lo que se traduce en una
mayor solubilidad en solventes polares y
por ende en agua.
De hecho, es tanta la importancia de
ambas regiones, que al crecer el
nmero de carbonos la solubilidad
disminuye gradualmente y no de forma
abrupta. Se considera que a partir de
los 6 tomos de carbono, en la regin
hidrofobica, la solubilidad de los
alcoholes constituidos como los que son
objeto de anlisis en el presente
informe, se puede afectar a tal punto
que es fcilmente observable a travs
del ojo humano; permitindose distinguir
entre dos fases al mezclarse con agua.
Pero si bien la solubilidad se afecta,
esto no quiere decir que sean
absolutamente insolubles en agua, pues
en muchos de los casos, el proceso de
solvatacin se ve retardado o
obstruido
y
no
sucede
instantneamente como se esperara1.
As, como se podr predecir, cuando el
grupo

OH

se encuentra unido a una

cadena carbonada no tan grande, como

sucede en el caso del Metanol (

CH 3 OH ),

este

adopta

un

protagonismo en el comportamiento de
la molcula. Por un lado, el efecto
inductivo de un tomo electronegativo
como el oxgeno es ms fuerte, lo que
hace a mas polar a la molcula y, por
otro lado, la cadena carbonada no
obstruye la participacin de las
molculas de agua en la solvatacin.
No obstante, los alcoholes de cadenas
carbonadas muy largas pero con ms
de un grupo

OH

en su estructura

presentan gran tendencia a disolverse

en agua; los denominados dioles,
demuestran

que

el

grupo

OH

promueve con gran facilidad la

solubilidad en agua en compuestos
ramificados.

Al revisar el comportamiento de los

compuestos enlistados anteriormente se
obtuvo insolubilidad en agua por parte
del 1-Butanol y del 2-Butanol. Segn lo
descrito
anteriormente,
estos
compuestos aun no presentan el
nmero de carbonos necesarios, en su
regin
hidrofobica,
para
ser
absolutamente insolubles en agua; pero
quiz si lo suficiente para que su
solubilidad se viese retardada u
obstruida. Por ello se considera que
estos compuesto si pueden disolverse
en agua si se exponen al medio acuoso
durante un tiempo prolongado o si se
usa calor, como promotor del proceso
de solvatacin.
En contraste, el Metanol y el 2-Metil-2Propanol si se presentaron solubles en
agua al instante; pues en el metanol la
regin
hidrofobica
es
poco
representativa con respecto a la
prioridad que el grupo

OH

llega a

tener en la molcula. En el 2-Metil-2Propanol se puede apreciar el efecto

inductivo del grupo

OH , ya que, aun

siendo
una
molcula
bastante
ramificada, considerando su tamao, es
bastante soluble en agua. Esto ltimo se
torna bastante interesante si se
considera que el 2-Metil-2-Propanol y
tanto 1-Butanol como el 2-Butanol
poseen la misma cantidad de carbonos
en su regin hidrofobica. Es decir que si
los carbonos no se encuentran muy
distanciados, en cuanto a los tomos
que conforman la molcula, del grupo

OH , este ultimo seguir siendo

prioritario por cuanto corresponde a la

posibilidad de formar enlaces de
hidrogeno con el agua, y as solvatarse.
Pero como se mencion anteriormente,
los alcoholes mencionados tambin
fueron sometidos a una prueba de
solubilidad de ter de petrleo.
Para esta prueba hay que considerar
que el ter de petrleo es un solvente
apolar y para facilitar el entendimiento

del comportamiento de las molculas,

hay que retomar el concepto de las
regiones hidrofobicas e hidrofilicas. Ya
que,

as

como

el

positiva (si hubo reaccin) y cuando la

prueba ha sido negativa (no hubo
reaccin).

OH

grupo

promueve la solubilidad en un solvente

polar cuando, como regin hidrofilica, se
muestra prioritario ante el resto de la
molcula; que suele ser una cadena
carbonada corta o corta y muy
ramificada;
la regin hidrofobica
promueve la solubilidad del compuesto
en solventes apolares si dicha regin es
representativa, ms que el grupo

1-Butanol:
H3C

Este compuesto es un alcohol primario

porque posee el grupo hidroxilo ( OH

) unido a un carbono primario. Los

alcoholes de este tipo producen
aldehdos y cidos carboxlicos al ser
oxidados2; por ello:

OH , en el alcohol en cuestin1.

Es por ello, que aunque se consider

que el 1-Butanol y el 2-Butanol
presentan una baja solubilidad en agua,
su regin hidrofobica les favorece a la
hora de disolverse en un solvente apolar
como el ter de petrleo pues es ms
representativa que el grupo

OH .

Caso contrario es el del Metanol, en

donde el grupo

OH

es mucho ms

prioritario que su regin hidrofobica

constituida por un nico carbono; y por
ende, su solubilidad en solvente
apolares se ve afectada de manera
considerable.
Pero el caso del 2-Metil-2-Propanol es
ms especial, pues se muestra soluble
en ambos solventes; esto demuestra
como las regiones, en especial la
hidrofobica, afectan la solubilidad
gradualmente y no de forma abrupta. Lo
que quiere decir que el 2-Metil-2Propanol presenta una solubilidad
parcial entre los dos solventes en una
medida tal que es fcilmente apreciable
por el ojo humano.
Prueba
de
Oxidacin
Pergamanato de Potasio:
El

KMnO 4

pergamanato

con

OH

1
H3C

OH

KMnO 4

H3C

K M nO

H3C

OH
Acido Carboxilico

Aldehido

Como se puede observar, el alcohol no

produce directamente un aldehdo al
tiempo que un cido carboxlico. Para el
paso 2, el alcohol al exponerse a

KMnO 4

y calor produce un aldehdo.

Si se entiende a la oxidacin, en su
forma ms sencilla para compuesto
carbonados, como el aumento de
enlaces

CO , es bastante explicito

como el carbono No 4 pasa de poseer

un solo enlace con el oxgeno (

COH ) a un enlace doble en el

aldehdo ( C=O ). Es as como, si la

KMnO 4

exposicin al

continua, el

aldehdo puedo oxidarse y producir al

acido carboxlico; lo que tambin se
puede observar e interpretar como un
incremento en los enlaces

CO

y el

carbono No 4 pasa a tener la siguiente

conformacin:
de

potasio es un agente oxidante fuerte,

comnmente usado en pruebas de
caracterizacin por el viraje de
apariencia y color, los cuales permiten
determinar cuando la prueba ha sido

R
O
H

Donde

es la cadena carbonada

H3C

que precede desde el alcohol y el

carbono No posee, ahora, tren enlaces
con atomos de oxigeno, uno de la forma

COH

H3C

OH

KMnO 4

que

H 2O

MnO 2

OH

Si omitimos el paso 2 pero sin ignorar

que sucedi y que de hecho el aldehdo
si se form, como producto secundario

usado, se obtiene

MnO2

KMnO 4

al cual se le

identifica como el precipitado observado

en la realizacin de esta prueba; el cual
tambin sustenta que la reaccin si se
llev a cabo3.
2-Butanol:
H3C

CH3
OH

Este
compuesto
es
un
alcohol
secundario porque posee al grupo

OH

MnO 2

en el carbono No 2 el

general:

Acido Carboxilico

de la reaccin de todo el

En

H3C

CH3
O

cual est unido directamente al grupo

hidroxilo. Pero a diferencia del 1-Butanol,
el 2-Butanol posee un carbono con
grupos alquilo a su alrededor, el carbono
No 2, el cual se oxida y adopta la forma

H 2O

CO

enlaces

es de color pardo e insoluble en agua,

tal cual es el precipitado obtenido
durante la realizacin de la prueba en el
laboratorio. As:
1

KMnO 4

Como se observ para el anlisis del 1Butanol, y entendiendo sencillamente la

oxidacin, hay un aumento de los

Pero aun as, no se explica el cambio de

color. Lo que sugiere que los reactivos
correspondientes a la oxidacin se
encontraban en medio acuoso, que

MnO2

H3C

Cetona

Lo que caracteriza a los cidos

carboxlicos como especie qumica.

permite la formacin de

CH3
OH

C=O .

y otro de la forma

unido a un carbono secundario

(El carbono No 2). Los alcoholes de este

tipo producen cetonas al oxidarse2; por
ello:

donde

representa

grupos

alquilo
que no necesariamente deben ser
+
K
+ iguales,
como sucede con a cetona
obtenida mediante la oxidacin del 2Butanol.
Y de forma homologa a lo obtenido con
el 1-Butanol, se da la formacin de

MnO2

que representa al precipitado

color pardo obtenido mediante la

oxidacin gracias al medio acuoso. Aun
as, hay que considerar que no solo el
medio acuoso implica la aparicin del

MnO2 , de hecho no es el medio

acuoso lo que promueve su produccin

si no, ms bien, su apreciacin al ser
insoluble. Cuando el alcohol se oxida se
puede observar como el manganeso
pasa de un estado de oxidacin de

7+
Mn

(en el KMnO4) a uno estado de

oxidacin de

4 +
Mn

(en el MnO2); pues

el estado de oxidacin del oxgeno es de

O , es decir que gana electrones y

por lo tanto se reduce. Dicho as, el

MnO2

no

se

producira

si

el

manganeso no re redujese, y por ende,

si el alcohol no se oxidase4.

porque la reaccin termina produciendo

molculas de agua. En alcoholes
primarios y secundarios, la esterificacin

2-Metil-2-Propanol:
H3C
H3C

se da gracias a un mecanismo

CH3

SN 2 5.

OH

1-Butanol:
H3C

Como se puede apreciar en su

estructura, el 2-Metil-2-Propanol es un
alcohol terciario porque el carbono unido
directamente con el grupo hidroxilo est
unido a tres grupos alquilo (tres
carbonos) y por lo tanto es terciario. Los
alcoholes de este tipo no se oxidan por lo
general, y en lo que respecta al presente
informe y a los resultados obtenidos
(Vase: Tabla 2) tampoco hubo
oxidacin.
Al no presentarse el precipitado de color
pardo e insoluble en agua que se
present para el 1-Butanol y el 2Butanol, se puede deducir que el
manganeso en el

KMnO 4

no se

redujo y que, por lo tanto, no se produjo

MnO2 ; lo que tambin se puede

entender como que el alcohol no se

oxido. Es por ello que al mezclar el
alcohol con la solucin de

KMnO 4

no

hubo cambio de color aparente y por lo

tanto se concluye que no hubo reaccin.

OH

Como ya se mencion, se trata de un alcohol

primario y por lo tanto de un buen candidato
para la esterificacin.
Por lo general, los esteres de bajo peso
molecular poseen olores agradables y se
encuentran a menudo en flores y frutos. Por el
contrario, los cidos carboxlicos suelen
poseer un olor desagradable caracterstico6;
por ello, a partir de las observaciones de la
Tabla 3 se puede deducir que compuestos
formaron un ster y por lo tanto, cuales
reaccionaron.
En este caso:

H3C

OH

El

CH 3 COOH

H 2S O

H3C

CH3

se protona gracias al medio

H 2 SO 4 , formando un

acido, otorgado por el

ion oxonio:

H
+
O H

H3C
O

Como su nombre lo sugiere, la prueba

consiste en la produccin de un ster a
partir de un alcohol, en este caso,

CH 3 COOH

OH
O

Pruebas de Esterificacin con Acido

Carboxlico:

mediante el uso de

H3C

Ion Oxonio
Este reacciona con el alcohol en un ataque

SN 2 ); lo que

glacial (un cido carboxlico) y en medio

nucleofilico de sustitucin (

acido empleando

expulsa una molcula de agua, es decir que el

H 2 SO 4 . Tambin

puede entenderse por deshidratacin

CH 3 COOH

y este, a su vez, se une

al alcohol por el lado que le corresponde

al grupo hidroxilo, el cual acepta la carga

OH

del

positiva:

H2O

O
H3C

El
CH3

+
H

representa los protones donados

H 2 SO 4

por el

y el

BH

representa la

base conjugada que des-protona al ster a

punto de formarse.
El compuesto termina desasindose del
Tal cual como sucede con el 1-Butanol,
protn mediante la base conjugada del
CH 3 COOH
el
reacciona
H 2 SO 4 ) que protono
cido sulfrico (
exitosamente
con
el
Metanol,
CH 3 COOH en un principio.
al
esterificndose y produciendo un olor a
fruta que confirma su reaccin.
Como
se
puede
observar,
la
esterificacin es la deshidratacin del
cido carboxlico, en este caso el

Etanol:
H3C

CH 3 COOH ; frente a un medio cido

OH

y un alcohol primario.
Este compuesto,
tambin alcohol
primario, presento un olor dudoso de un
ster al reaccionar (Vase: Tabla 3). Aun
as, el ser primario, no tiene
impedimentos que le eviten reaccionar;
pero un olor a caucho es ms fcil
confundirlo con el olor proveniente del

Fue posible inferir en que el ster se

form con xito gracias al olor que
despidi el compuesto despus de un
determinado
tiempo
(mientras
reaccionaban los compuestos) pues,
aunque de forma leve, se pudo percibir
un olor dulce.

CH 3 COOH . Por ello, como se dedujo

para el 1-Butanol, la reaccin pudo

haberse revertido creando una mezcla
entre productos y reactivos, y por lo
tanto, una mezcla de aromas entre el

No obstante, hay que tener en cuenta

que la esterificacin con alcoholes
primarios y secundarios tiende a
revertirse, y es necesario del empleo de
un exceso del alcohol o de eliminar el
agua a medida que se forme7.

CH 3 COOH

lo tanto:

Metanol:
H3C

y el ster producido; por

OH

H3C

OH

H
O

H3C

H3C

CH3

H 2O

El Metanol, al igual que el 1-Butanol, es

un alcohol primario, y es buen candidato
a formar un ster mediante la
metodologa empleada para con el 1Butanol. Por lo tanto:
O
H3C

OH

H3C

H
OH

H3C

OH

H3C

Lo que hizo tan difcil identificar que

compuesto predomino como producto en
la reaccin. Las posibles causas de ello
son quiz, no agregar suficiente alcohol
o una produccin de agua no controlado.

H+
O H

H3C

CH3

H 2O

BH

4. Conclusiones:
O
H3C

CH3
Ester

Cuando se puede reconocer que, en una

reaccin redox, una especie o molcula
se redujo se puede inferir en que otro

compuesto de la misma reaccin se

oxido. Lo que se puede observar en el
criterio por el cual se considera positiva,
a la aparicin del precipitado pardo, en la
oxidacin de alcoholes con

KMnO 4 .

Pues no radica en que si el alcohol se

oxido, si no en si el pergamanato de
potasio se redujo. Ello permite concluir
que para este tipo de pruebas hay que
tener muy en cuenta factores ajenos a la
reaccin y la metodologa que pudiesen
reducir al

KMnO 4 ,

y con ello obtener

5. Referencias:
1. H. D. Durst, G. W. Gokel, Qumica
Orgnica Experimental, Reverte, 2007,
Barcelona, pp. 502 504.
2. J. McMurry, Qumica Orgnica, 7
edicin, Cengage Learning, 2008,
Mxico D.F, pp. 637 650.
3. Paul R O'Connor - 1977 - 516 pginas
Qumica: experimentos y teoras
Editorial REVERTE S.A. Pgina 408.

lo que se denomina falso positivo.

Los
alcoholes
pueden
presentar
solubilidad parcial tanto en agua como el
ter de petrleo, porque entre la regin
hidrofobica y la regin hidrofilica se
disputan la polaridad del compuesto;
creando la oportunidad de que un
alcohol pueda ser los suficientemente
polar para solvatarse en agua, pero no
tanto como para no diluirse en ter de
petrleo.
Ya
que
los
cambios
estructurales en las regiones afecta de
forma
gradual
la
polaridad
del
compuesto.
Para estar seguro sobre la resultado de
una prueba de esterificacin, se dedujo
que es ms eficiente el uso de cidos
carboxlicos con olores fuertes, y hasta
desagradables, para que al reaccionar
con el alcohol y se forme el ster, el
cambio de olor sea decisivo para
confirmar el resultado. Siempre y cuando
se use el criterio del olfato para juzgar el
resultado, pues depende de cada
experimentador y su experticia el
reconocer olores y cambios en ellos.

4. J. M. Teijon, J. A. Garca, Y. Jimnez, I.

Guerrero, La Quincha en Problemas,
2da Edicin, Tebar, 2006, Madrid, pp.
217 218.
5. l. F. Fieser, M. Fieser, Qumica
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6. D. A. Crdenas Pascual, Quincha 2
1 Edicion, Umbral, 2005, Mxico, pp.
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7. W. Griffin Jr., Qumica Orgnica
Moderna, Reverte, 1981, Barcelona, pp.
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