PURIFICACIN DE CIDO BENZOICO POR

RECRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN Y
DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
Isabella Orozco 11200001, David Colorado 10120042
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Santiago de Cali, Colombia
Agosto 19 de 2011
belita_orozco@hotmail.com, obituary07@hotmail.com

1. Objetivos:
Purificar una muestra impura de cido
Benzoico por medio de dos mtodos:
recristalizacin y sublimacin.

Tabla 2: Purificacin de cido benzoico

por sublimacin

Determinar cul es el mtodo ms

eficaz para la purificacin de cido
benzoico despus de haber encontrado
el porcentaje de rendimiento de cada
mtodo.

Masa del vidrio reloj (g)

21.631

Determinar el punto de fusin de cada

muestra despus de la prctica para
verificar su purificacin.

Masa de la muestra impura

0.500
de acido benzoico (g)
Masa del vidrio reloj + 21.973
cristales de acido benzoico
purificado(g)
Masa del acido benzoico
0.342
purificado (g)

2. Resultados:

Punto de fusin del acido 105.0benzoico impuro ( C)

122.0

Tabla 1: Purificacin de cido benzoico

por recristalizacin

Punto de fusin del acido 123.1benzoico purificado ( C)

124.9

Masa del papel filtro (g)

0.820

Masa de la muestra impura

1000
de acido benzoico (g)
Masa del papel filtro +
cristales de acido benzoico 1.441
purificado (g)
Masa del acido benzoico
0.621
purificado (g)
Punto de fusin del acido 105.0benzoico impuro ( C)
122.0
Punto de fusin del acido 122.3benzoico purificado ( C)
123.5
Porcentaje de rendimiento
62.1
del mtodo (%)

Porcentaje de rendimiento
68.4%
del mtodo (%)

Clculos:
Masa de cido benzoico purificado por
recristalizacion:
(Masa del papel filtro+ cristales)-(Masa
papel filtro)
1.441- 0.820 = 0.621g

Porcentaje
de
recristalizacion:

rendimiento

por

Masa Final
100
Masa Inicial

Purificacin del Acido Benzoico

mediante la recristalizacin:

0.621
100=62.1
1

Masa de cido benzoico purificado por

sublimacin:
(Masa de vidrio reloj+ cristales)-(Masa
vidrio reloj)
21.973- 21.631 = 0.342g
Porcentaje
sublimacin:

de

sublimacin; para purificar al acido

benzoico (C6H5COOH) con el objeto de
identificarlo como especie qumica al
analizar su punto de fusin despus de
ser purificado con los mtodos
mencionados.

rendimiento

por

Masa Final
100
Masa Inicial
0.342
100=68.4
0.5

En el mtodo de sublimacin se pudo

observar que al calentar el cido
benzoico impuro demasiado, este se
derreta y de esta manera se perdi
parte del compuesto. Se deba haber
controlado la temperatura con mayor
precisin. De igual manera se perdi
compuesto al raspar los cristales del
embudo ya que algunos se quedaron en
el embudo y otros cayeron por fuera del
vidrio reloj.
3. Anlisis de Resultados
Durante la realizacin de la practica se
opto por el uso de dos mtodos distintos
de purificacin: la recristalizacion y la

La recristalizacion es un mtodo que se

basa en la solubilidad de los
compuestos qumicos1; y en la
capacidad del solvente para diluir al
compuesto
qumico
a
diferentes
condiciones de temperatura y presion2.
No obstante, la solvatacin es un
proceso que incluye interacciones
electrostticas (enlaces de hidrogeno,
dipolo-dipolo y fuerzas de Van Der
Walls) que dependen, en gran medida,
de las caractersticas qumicas tanto del
compuesto qumico que se desea
disolver (por lo general en estado
slido) como del solvente que se desea
usar2.
Se investigo que, a la hora de realizar
una recristalizacion, es fundamental
comprender el efecto de la temperatura
en las especies qumicas sobre las
cuales se proceder; para ello, se
considero conveniente explicar el efecto
de la temperatura sobre la solubilidad
con el siguiente grafico:

expuestos en su composicin molecular;

por lo tanto a una temperatura ambiente
(25C) estos enlaces de hidrogeno
pueden ser tan fuertes que el acido
benzoico puede mantener un estado de
agregacin solido.
Entonces cuando, junto a esta hiptesis,
se incluyo tambin lo deducido sobre
efecto de la temperatura en la
solubilidad, se posibilito una segunda
hiptesis; partiendo de una temperatura
ambiente, a medida que se aumento la
temperatura los enlaces de hidrogeno
entre las molculas de acido benzoico
empezaron a perder intensidad; y con
temperatura suficientemente alta los
enlaces se rompieron.
(Figura No 1)
Del
grafico
se
dedujo
que,
generalmente, los compuestos qumicos
tienen a aumentar su solubilidad a
medida que son expuestos a una mayor
temperatura. Por ejemplo, en la figura
No 1 se pudo observar como a 80 C se
pueden disolver cerca de 170g de
nitrato sdico en 100ml de agua (100
cm3 de agua); pero a medida que la
temperatura disminuye tambin lo hace
la cantidad de nitrato sdico que se
puede disolver en los mismos 100ml.
Por otro lado, se planteo la siguiente
hiptesis con base al experimento
realizado; el acido benzoico posee la
siguiente estructura molecular:

Dos molculas de Acido Benzoico

interaccionando electrostticamente
(Figura No 2)
As que, gracias a los grupos
funcionales del acido benzoico (C=O y
OH), este compuesto puede presentar
enlaces de hidrogeno (representados
por lneas rojas) entre los tomos de
hidrogeno y oxigeno que permanecen

Ahora, cuando se consideraron las

caractersticas del solvente usado fue
posible agregar algunos factores
importantes a esta segunda hiptesis. Al
encontrarse en agua y a una
temperatura en la cual los enlaces de
hidrgeno, entre las molculas de acido
benzoico, se han roto; se dedujo que
este compuesto empez a interaccionar
electrostticamente con las molculas
de agua en mayor medida que a una
temperatura ambiente. Se considero,
como una gran posibilidad, que tambin
se formasen enlaces de hidrogeno entre
el agua y el acido benzoico; gracias a
que el agua tambin posee tomos de
hidrogeno y oxigeno en su estructura
molecular; y a que estos se encuentran
fcilmente posicionados o expuestos
para una interaccin electrosttica con
el acido benzoico.
Sin embargo, la solvatacin o el hecho
de que un compuesto qumico solido se
diluya en una especie qumica liquida no
significa, en lo absoluto, que el
compuesto solido ha pasado a un
estado de agregacin liquido por el
hecho de ser disuelto3. Se investigo
que, bsicamente, el soluto se empieza
a ver rodeado de las molculas del
soluto en interacciones electrostticas,
siempre y cuando las interacciones
entre el soluto y el solvente sean ms
fuertes que entre las molculas del
soluto4.

Por ello se dedujo que es de gran

importancia que el punto de ebullicin
del solvente sea menor al punto de
fusin del soluto que se desea
recristalizar; de lo contrario el soluto se
fusionara y pasara a estado liquido; lo
cual significara que las fuerzas
electrostticas del compuesto en estado
liquido serian mucho menor que en
estado slido; y aun peor el soluto se
disolvera en estado liquido entre las
molculas de solvente, evitando una
posible recristalizacion. Ya que al enfriar
la
disolucin
las
interacciones
electrostticas entre las molculas de
soluto no serian considerablemente ms
fuertes
que
las
interacciones
electrostticas entre el soluto y el
solvente; evitando una formacin de
cristales que garantizase un alto
porcentaje de recuperacin.
Tambin, a la hora de realizar una
recristalizacion, se considero relevante
llevar a cabo el procedimiento adecuado
usando la menor cantidad de solvente
posible; pues en la primera filtracin se
observo que al tener mayor cantidad de
disolucin de agua y acido benzoico
caliente, el proceso de filtracin ser
ms lento a la hora de verter la
disolucin sobre el embudo recubierto
con papel filtro, y por lo tanto habr ms
tiempo de contacto entre la disolucin y
la superficie del papel filtro en el
embudo, los cuales se encuentra
muchos mas fros que la disolucin;
generando una recristalizacion sobre la
misma superficie del papel filtro y como
consecuencia una prdida de soluto
(acido benzoico). Pues aun cuando se
considero que se podra agregar ms
agua
caliente
sobre
el
soluto,
prematuramente recristalizado sobre el
papel filtro, el proceso de solvatacin
entre el agua y el acido benzoico es
mas lento que el tiempo que demora el
agua caliente en pasar nuevamente por
el papel filtro.
Se consulto en varias fuentes que el
punto de fusin terico del acido
benzoico se encuentra entre el intervalo
de:
120C

121C5;
y

experimentalmente se obtuvo un punto

de fusin del acido benzoico entre un
intervalo de: 122.3C 123.5C. Se
observo que el intervalo obtenido
experimentalmente es ms amplio y se
encuentra a una temperatura mayor;
debido a lo cual se estableci que,
segn el siguiente diagrama de fases
para la fusin de dos componentes:

(Figura No 3)
Las impurezas o la presencia en menor
cantidad de un compuesto distinto al
analito que se desea recristalizar,
refirindome
al
acido
benzoico,
aumentan tanto la temperatura a la cual
el compuesto debera fundirse como el
intervalo de dicha temperatura. Segn lo
anterior, se razono en considerar que la
causa de que el intervalo de la
temperatura
de
fusin,
obtenido
experimentalmente, del acido benzoico
se distara del dato terico en poco ms
de 3C debido a la presencia de
impurezas en la muestra llevada al
fusimetro.
Purificacin del Acido
mediante la sublimacin:

Benzoico

La sublimacin, mas haya de ser un

posible mtodo de purificacin, es un
proceso de cambio de estado de
agregacin de la materia. En donde,
bsicamente, las molculas o tomos
de un slido se excitan o obtienen la
suficiente energa cintica como para
pasar de estado slido a estado
gaseoso sin pasar por el estado liquido5.
Debido a que las molculas o tomos
en estado gaseoso poseen una mayor
energa cintica que las especies
qumicas en estado slido, el proceso
de sublimacin es endotrmico.

Al proceso inverso a la sublimacin se

le llama deposicin o sublimacin
inversa y es exotrmico.
Al momento en que se investigo sobre
la sublimacin se encontr que no todas
las especies qumicas se pueden
sublimar a presin atmosfrica (1 atm) y
es necesario del uso de equipos que
disminuyan la presin del sistema en
donde se desee realizar la sublimacin
de un compuesto cualquiera; se
encontr que la causa de este
comportamiento es que las molculas
que atraviesan un proceso como la
sublimacin debe de vencer, con su
presin de vapor, a la presin que
ejerce la atmosfera constantemente
sobre las molculas5. Entre las especies
qumicas que se puede sublimar a
presin atmosfrica se encontraron
muchos aminocidos, cetonas, cidos
carboxlicos, anhdridos y quinonas.
Durante la prctica se infiri en que el
acido benzoico es un acido carboxlico y
que por lo tanto es un buen candidato
para ser atravesar por el proceso de
sublimacin a un presin atmosfrica de
1atm. Por lo tanto se determino que las
molculas solidas de acido benzoico
recibieron la transferencia de energa en
forma de calor, por parte de la plancha,
a tal punto en que las molculas
sobrepasaron la presin atmosfrica del
lugar con su presin de vapor gracias a
dicha energa otorgada. Una vez
alcanzado un estado gaseoso, se
dedujo que las molculas de acido
benzoico contactaron con la superficie
fra del el embudo de vidrio
transfirindole o liberando toda la
energa, ganada durante la sublimacin,
y por lo tanto regresaron a su estado
slido inicial en forma de cristales
mediante una deposicin.
Se consideraron dos posibles causales
de que el intervalo del punto de fusin
del
acido
benzoico,
obtenido
experimentalmente, discrepara en mas
de 5C del dato terico; por una parte se
dedujo que las impurezas, al estar
expuestas a tan alta temperatura (cerca

de 100C), pudieron fundirse y

enseguida evaporarse; y al compartir el
espacio en estado gaseoso con las
molculas de acido benzoico tambin
en estado gaseoso, al momento en que
el acido benzoico contacta la superficie
de vidrio y sufre una deposicin atrapa
entre sus molculas a las impurezas
gaseosas. Y por otra parte, las
impurezas tambin pudieron haber sido
sublimadas junto al acido benzoico y por
ende cristalizadas tambin junto al acido
benzoico.
Se encontr muy interesante como en
algunos
textos
experimentales
referentes al proceso de la sublimacin
como mtodo de purificacin, y durante
la prctica, se hace mucho nfasis en
que la temperatura adecuada a la cual
se debe sublimar un compuesto qumico
no debe sobrepasar o ser igual a la
temperatura de fusin de aquel
compuesto.
Por ello, y a falta de una explicacin, se
decidi plantear una hiptesis a manera
de duda, pues segn lo visto
anteriormente con la recristalizacion no
concuerda la ltima recomendacin en
el prrafo anterior con la teora
consultada. La hiptesis es la siguiente;
si las interacciones electrostticas son
ms fuertes entre los compuestos
slidos que entre los compuestos
lquidos y estas ltimas, a su vez, son
ms fuertes que las interacciones
electrostticas entre las molculas
gaseosas. Cmo es posible que una
energa ni siquiera suficiente para fundir
un compuesto sea capaz de sublimarlo?
Durante la realizacin de la sublimacin,
como un mtodo para purificar el acido
benzoico, se observaron varios detalles
que
se
consideraron
relevantes.
Primero, la sublimacin es un proceso
mucho ms fcil, econmico y rpido de
realizar en comparacin a la purificacin
por medio de la recristalizacion.
Segundo, de no tener un equipo
adecuado para sublimar el compuesto
de inters muy posiblemente el
compuesto
se
funda
antes de
sublimarse por completo, lo que se

traducir en perdida del compuesto. Y

por tercero, la sublimacin es un
proceso que no se puede llevar a cabo
fcilmente sobre cualquier sustancia; y
simular condiciones de baja presin
atmosfrica no siempre es sencillo.
Al comparar los porcentajes de
recuperacin de cada uno de los
mtodos realizados se contrastaron los
siguientes resultados:
Purificacin por recristalizacion: 62.1%
Purificacin por sublimacin: 68.4%
Por lo cual se infiri en considerar a la
purificacin por sublimacin como un
mtodo ms preciso y eficaz que la
purificacin por recristalizacion, pero no
ms exacto; porque, aunque se obtuvo
ms acido benzoico supuestamente
purificado mediante la sublimacin, el
intervalo de la temperatura de fusin,
obtenido a partir de este mtodo,
muestra que hubo mayor cantidad de
impurezas en la muestra. Por el
contrario, aunque en la recristalizacion
se obtuvo menor cantidad de acido
benzoico recuperado la temperatura de
fusin experimental a partir de este
mtodo se asemeja ms a la terica que
mediante la sublimacin. Se concluyo
en que la solubilidad y la solvatacin
son criterios ms especficos porque
tardan ms
tiempo en realizarse;
permitiendo
que
las
molculas
interacten de forma ms adecuada y
por ende, que el mtodo sea ms
exacto.
4. Conclusiones:
La purificacin mediante la sublimacin
es un mtodo que requiere mucha
precisin y exactitud por parte del
experimentador a la hora de controlar la
temperatura adecuada a la cual la
sustancia debe sublimarse; de lo
contrario, esta se fundir y se perder
compuesto de inters.
La purificacin mediante recristalizacion
es un mtodo que puede llegar a ser
ms preciso y exacto si se tiene

conocimiento
suficiente
sobre
la
sustancia que se desea purificar; ya que
la solubilidad y la solvatacin pueden
llegar a ser conceptos o procedimientos
muy especficos.
A la hora de realizar una purificacin, la
recristalizacion puede llegar a ser
mucho ms costosa y dispendiosa que
la sublimacin, debido a que un
solvente adecuado no siempre es una
sola
especie
qumica
sino
la
combinacin de varias; lo que,
irnicamente, hace mas especifico al
procedimiento.
Contrastar dos mtodos segn la
cantidad
obtenida
de
sustancia
supuestamente purificada no siempre es
la mejor manera de juzgar que mtodo
es mejor; pues puede suceder que si
bien se recupero mayor cantidad de
masa, debe tenerse en cuenta que
cantidad de la masa obtenida es
compuesto puro y cuanta de esa misma
cantidad son aun impurezas.
5. Referencias:
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Determinacin
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