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MACETE D E N O M E N C L AT U R A

DE FUN E S I N O R G N I C A S
por LAOS ALEXANDRE HIRANO
ESTRUTURA DOS CIDOS

ESTRUTURA DAS BASES

Hx (Elemento)Oy

(Ction) (OH)nox do ction

Nomenclatura
(Elemento) + drico

O0

cido

O1

cido hipo + (Elemento) + oso

O2

cido

(Elemento) + oso

O3

cido

(Elemento) + ico

O4

cido

per + (Elemento) + ico

Nomenclatura
Hidrxido de (Nome do Ction) + nox do ction
ESTRUTURA DOS NIONS
Hy(nion) yH+ + (nion)-y
Nomenclatura
CIDO

Excees S, P, Cr

drico

eto

O0

cido (Elemento) + drico

ico

ato

O3

cido (Elemento) + oso

oso

ito

O4

cido (Elemento) + ico

ESTRUTURA DOS SAIS

Nmero de Hidrognios

1.

H1

maioria

H2

S, C, Cr

H3

P, As, B

(Ction)nox nion (OH)nox ction


Nomenclatura
(Nome do nion) de (Nome do ction)

Escreva o nome das respectivas substncias:


1) CIDOS

NION

HCl
HClO
HClO
HClO3
HClO4
HBr
HBrO
HBrO2
HBrO3
HBrO4
HI
HIO
HIO2
HIO3
HIO4
HNO2

HNO3
H2CO3
H2S
H2SO3
H2SO4
H3PO3
H3PO4
HCN
HF

Al(OH)3

K3PO4

NH4OH

Ba(NO3)2

CuOH

FeCl3

Cu(OH)2

Cu3(PO4)2

Fe(OH)2

Fe2(SO4)3

Fe(OH)3

NH4CN

Pb(OH)2

K2CO3

Pb(OH)4

Ca(ClO4)2

2) BASES

3) SAIS

Ba3(PO4)2

NaOH

NaClO3

CO2(SO4)3

KOH

CaSO3

(NH4)2SO4

Ca(OH)2

CaCO3

NaHCO3

Ba(OH)2

AlPO4

Ca(HCO3)2

Mg(OH)2

Na2CO3

NaHSO4

A n ex o s Qumica

2.

Agora monte a frmula das respectivas substncias


1. cido clordrico
2. cido hipocloroso
3. cido cloroso
4. cido clrico
5. cido perclrico
6. cido bromdrico
7. cido hipobromoso
8. cido bromoso
9. cido brmico
10. cido perbrmico
11. cido ioddrico
12. cido hipoiodoso
13. cido iodoso
14. cido idico
15. cido peridico
16. cido nitroso
17. cido ntrico
18. cido carbnico
19. cido sulfdrico

20. cido sulfuroso


21. cido sulfrico
22. cido fosforoso
23. cido fosfrico
24. cido ciandrico
25. cido fluordrico
26. Hidrxido de sdio
27. Hidrxido de potssio
28. Hidrxido de clcio
29. Hidrxido de brio
30. Hidrxido de magnsio
31. Hidrxido de alumnio
32. Hidrxido de amnio
33. Hidrxido de cobre I
34. Hidrxido de cobre II
35. Hidrxido de ferro II
36. Hidrxido de ferro III
37. Hidrxido de chumbo II
38. Hidrxido de chumbo IV

39. Clorato de sdio


40. Sulfito de clcio
41. Carbonato de clcio
42. Fosfato de alumnio
43. Carbonato de sdio
44. Fosfato de potssio
45. Nitrato de brio
46. Cloreto de ferro III
47. Fosfato de cobre II
48. Sulfato de ferro III
49. Cianeto de amnio
50. Carbonato de potssio
51. Perclorato de clcio
52. Fosfato de brio
53. Sulfato de cobalto III
54. Sulfato de amnio
55. Bicarbonato de sdio
56. Bicarbonato de clcio
57. Bissulfato de sdio

LISTA DE BALACEAMENTO OXI-REDUO


1.

S + HNO3 NO2 + H2O + H2SO4

Gsbarito

2.

C + HNO3 NO2 + H2O + CO2

1.

1,6,6,2,1

3.

HNO3 + H2S H2O + NO + S

2.

1,4,4,2,1

4.

P + HNO3 + H2O H3PO4 + NO

3.

2,3,4,2,3

5.

HNO3 + H2S H2SO4 + NO + H2O

4.

3,5,2,3,5

5.

8,3,3,8,4

6.

3,8,33,3,8,12

7.

2,1,1,2,1,1

8.

2,1,4,2,1,2

10. SnCl2 + K2Cr2O7 + HCl KCl + CrCl3 + SnCl4 + H2O

9.

3,8,2,3,2,3,4

11. KMnO4 + KNO2 + H2SO4 K2SO4 + MnSO4 + KNO3 + H2O

10. 3,1,14,2,2,3,7

12. HNO3 + I2 HIO3 + NO + H2O

11. 2,5,3,1,2,5,3

13. K2Cr2O7 + KI + H2SO4 I2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O

12. 10,3,6,10,2

14. KMnO4 + FeSO4 + H2SO4 Fe2(SO4)3 + K2SO4 + MnSO4 + H2O

13. 1,6,7,3,4,1,7

15. KMnO4 + HCl KCl + MnCl2 + H2O + Cl2

14. 2,10,8,5,1,2,8

6.
7.
8.
9.

-3

AsO4 + Zn + H AsH3 + Zn
+2

Fe

+ HBrO + H

+3

Fe
+

+2

CuS + H + NO3 Cu

-2

+ H2O

+ Br + H2O

+2

MnO2 + As2O3 + H Mn
+

+3

+ As2O5 + H2O

+ NO + S + H2O

+3

16. Cr2O7 + H2O2 + H Cr

+ O2 + H2O

AUTO REDOX
17. KClO3 KCl + KClO4
18. NO2 + NaOH NaNO2 + NaNO3 + H2O
19. Cl2O6 + NaOH NaClO3 + NaClO4 + H2O
20. Cl2 + NaOH NaClO3 +NaCl + H2O
21. NO + NH3 N2 + H2O
Anexos Qumica

15. 2,16,2,2,8,5
16. 1,3,8,2,3,7
17. 4,1,3
18. 2,2,1,1,1
19. 1,2,1,1,1
20. 3,6,1,5,3
21. 6,4,5,6

Nomenclatura O f i c i a l O r g n i c a ( I U PAC )
Construo do Nome:

Radicais em Ordem alfabtica + Nome da Cadeia Principal

Voc deve indicar a posio dos radicais aps numerar a cadeia.


Os radicais ficam separados dos nmeros atravs de hfen.
Quando existir mais de um radical do mesmo tipo, ou mais de uma dupla ou tripla, usamos os prefixos DI, TRI,
TETRA, etc.
Voc dever indicar a posio da dupla ou tripla ou do grupo funcional (caso este possa mudar de lugar).

Regras para determinao da cadeia principal e sua numerao:


Escolha a cadeia principal que . . .

Numere a cadeia pela extremidade mais prxima do . . .

1- Contm o grupo funcional

1- Grupo funcional

2- Contm a dupla ou tripla ligao

2- Dupla ou tripla ligao

3- Contm o maior n de carbonos

3- Radicais

4- Gera o maior n de radicais

A soma dos nmeros dos radicais deve ser a menor possvel.

Construindo o nome da cadeia principal:


N de Carbonos

Prefixo

MET

ET

PROP

BUT

5
6

PREFIXO +

Tipo de ligao

SUFIXO

Intermedirio

Funo Orgnica

Simples C C

AN

Hidrocarboneto

Dupla

C=C

EN

lcool

R OH

OL

Tripla

CC

IN

ter

ROR

. . . OXI . . .

Aldedo

R CHO

AL

PENT

Cetona

R CO R

ONA

HEX

c. Carboxlico

R COOH

ICO

HEPT

Amida

R CONH2

AMIDA

OCT

Amina

R NH2

AMINA

NON

10

DEC

Os compostos alicclicos iniciam-se pela palavra CICLO.

Construindo o nome do radical:

INTERMEDIRIO +

Com
1 carbono:
Com
2 carbonos:
Com
3 carbonos:

Com
4 carbonos:

CH3

PREFIXO + IL ou ILA
Com 5 carbonos:

ETIL

CH2 = CH ETENIL ou VINIL

CH3 CH2 CH2 PROPIL

CH3 CH CH3
|
ISOPROPIL

CH2 = CH CH ALIL
CH3 CH2 CH2 CH2 BUTIL

CH3 CH2 CH CH3 SEC-BUTIL


|

CH3
|
CH3 CH CH2

CH3
|
CH3 C
|
CH3 TERC-BUTIL

ISOBUTIL

CH2
Aromticos:

FENIL

Sufixo

Os compostos aromticos no obedecem s regras.

METIL

CH3 CH2

Frmula Geral

BENZIL

CH3
P-TOLUIL

CH3
|
CH3 C CH2
|
CH3
NEOPENTIL

CH3 CH CH2 CH2


|
CH3
ISOPENTIL

CH3
O-TOLUIL

Nomenclatura usual: Para o vestibular da UFOP, voc deve conhecer os seguintes nomes usuais:
Nome usual
lcool etlico
Glicerina ou glicerol
Fenol
Clorofrmio
Tolueno
Anilina

Nome Iupac
Etanol
1,2,3-propanotriol
Hidroxi-benzeno
Tricloro-metano
Metil-benzeno
Fenilamina

Nome usual
ter etlico
cido actico
cido benzico
Formol
Acetona
Aldedo benzico

Nome Iupac
Etoxi-etano
cido etanico

Metanal
Propanona

A n ex o s Qumica

Escreva o nome IUPAC para os compostos abaixo:


1. CH3(CH2)5CH3

2. C(CH3)4

5.

CH3
|
CH2 C CH2 CH2
|
|
|
CH3 CH3
CH3

6.

9.

10.

3.

C(CH3)3

CH3
CH3 CH2 CH(CH3)2
C2H5

13.

14.

CH3
CH3
|
|
CH2 CH CH CH
|
|
|
CH2
CH2 CH2
|
|
|
CH3
CH3 CH3

4.

7.

8.

11.

12.

CH3
|
CH3 CH CH2 C CH2 CH3

CH3

CH CH3
|
CH3
15.

CH3

CH CH3
|
CH3

16.

Cl

HCHO
OH

H3C

CH3

17.

18.

19.

21.

20.

CHO

COOH

22.

23.

CH3 NH CH3

24.

CH3 CH2 O CH2 CH3

NH2

F
25.

26.

Cl
|
HC C CH2 CH CH CH3
|
Cl
29.

30.
CH3 C

37.

Cl

NH2

Anexos Qumica

28.
O
||
C O CH3

O
O

NH2
COOH

27.

Br

33.

Cl

31.
CH3 CH2 C

34.
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

35.

38.

39.

CH3 CH2 MgCl

32.
O

CHO

O-Na+
36.

CH3

HCCl3
40.
O
CH3 CH2 C

Br

CH = CH2

Aldedo

lcool
Haleto de Alquila
Di-haleto vicinal

Adio de lcool.

Desidratao
Desidrohalogenao
Desalogenao

Halogenao

Eliminao

Subst. por
Rad. Livres

Oxidao

Substituio
Eletroflica

Substituio
Nucleoflica

Benzeno e
seus
derivados

Halogenao
Nitrao
Sulfonao
Alquilao de Friedel-Crafts
Acilao de Friedel-Crafts

Oxidao Branda
Oxidao enrgica
Ozonlise
Alcenos

Comp. Orgnico
lcool e aldedo

Ac. Carboxlico
ster
A.Car./ H. acila

Esterificao
Saponificao
Sntese de Amidas

Combusto
Ox. de lcool e aldedo

lcool

Haleto de
Alquila e
de Acila

Snt.de haleto de alquila

Snt.de Willianson (ter)

Sntese de lcoois
Sntese de aminas e amidas

Ald./Cet.

Adio de HCN

Alcano

Metanal
Aldedo
Cetona

Ad. de R. de Grignard

H
o

FeCl3 ou AlCl3
H2SO4 (conc.)
AlCl3
AlCl3

A frio / OHA quente / H+


Zn

O2
KmnO4
ou
K2Cr2O7
KmnO4
KmnO4
O3

H2SO4 / D
D

Luz / D

H / 170 C
lcool
lcool

Orientadores ORTO/PARA:
No tm lig. dupla ou tripla.
Orientadores META:
Tm lig. dupla ou tripa.

Teste de Bayer
d positivo para aldedos e
negativo para cetonas

CO2 + H2O
lcool 1 aldedo Ac. carb.
lcool 2 Cetona
Metanol CO2 + H2O
Di-lcool vicinal
cido e/ou cetona
Aldedo e/ou cetona

Reao imediata lcool 3


Teste de
Reao lenta lcool 2
Lucas
No reage lcool 1

Facilid. de sada do H:
H 3 > H 2 > H 1

Regra de Saytzeff
Desidr. Intermolecular
lcoois produz ter (140oC)

Adiciona-se 2 vezes

Depois da adio de R-MgX, ocorre


hidrlise.

Regra de Markovnikov.
Hidrat. do acetileno produz etanal.

Observaes

Halo-benzeno
Nitrobenzeno
Ac. Benzeno sulfnico
Alquil-benzeno
Cetona aromtica

ster
Sal orgnico
Amida

Haleto de alquila

ter

lcool
Amina 1 / 2 / 3 ou amida

Haleto de Alquila

Alceno

Acetal (R O R O R)

Cianidrina (HO R CN)

lcool 1
lcool 2
lcool 3

Alcano
Di-haleto vicinal/tetra-haleto
Mono-haleto/di-haleto geminal
lcool/Cetona

Ni, Pt ou Pd / D
CCl4 (solvente)
H2SO4 ou H3PO4
ter etlico anidro
(depois H2O)

Produto

Catalisador /
Solvente

X2
HNO3
H2SO4
RX
R CO X

R OH
Base forte
NH3

ZnCl2 + HCl
HBr / HI

Base forte
NH3/R-NH2/ R-NH-R
Alcoxido

X2

KOH
Zn

R-OH

HCN

R-MgX

Alcenos / Alcinos.

Adio
Nucleoflica

H2
X2
HX
H2O

Hidrogenao
Halogenao
Hidro-halogenao
Hidratao

Adio
Eletroflica

Reagente

Substrato

Nome da Reao

QUADRO DE REAES ORGNICAS

Tipo de
Reao

A n ex o s Qumica

Reaes Orgnica s E xe r c c i o s d e f i x a o
1.

Complete as reaes representadas abaixo e d o nome oficial (IUPAC) do produto


obtido.

O
b) CH3 C + CH3 MgI
H

CC 4
a) CH2 = CH CH3 + Br2

ter

c) CH3 CHO + CH3CH2MgBr

CC 4
b) CH2 = CH2 + Cl2

ter

d) CH3 CO CH3 + CH3CH2MgCl

CC 4
c) CH3CH = CHCH3 + I2

d)
2.

ter

e) CH3 C CH2 CH3 + CH3 MgBr


||

O

CC 4
+ Br2

Complete as reaes abaixo e d o nome oficial


do produto principal obtido.

6.

a) CH3 CH = CH CH2 CH3 + HCl

b) CH3 CHBr CH2 CH3 + KOH(lccol)


CH3
|

c) CH3 CH2 C CH3 + KOH(lccol)


|
I

c) CH3 C = CH2 + HBr


|

CH3

d) ciclopenteno + HI
7.

e) 2-metil-2-buteno + HCI

Complete as equaes e d o nome do haleto de


alquila e do alqueno formado:

a) CH3 CH2 CH2 Cl + KOH(lccol)

b) CH3 CH CH2 CH = CH2 + HBr


|

CH

3

3.

ter

Complete as reaes e d o nome (IUPAC) do


produto principal.

Complete as reaes representadas pelas equaes:

a) 1,2-dicloropropano + Zn

b) 2,3-dibromopentano + Zn

H
a) CH2 = CH CH2 CH3 + H2O

c) trans-1,2-diclorociclopentano + Zn

H
b) CH3 C = CH2 + H2O

|

CH3

d) 1,2-dibrometano + Zn
8.

H
c) CH2 = CH2 + H2O

Complete as equaes abaixo e d o nome


IUPAC do lcool e do alqueno.

H
d) CH3 CH = C(CH3)2 + H2O

H
a) CH3 CH2 CH2 CH CH3

|
OH

H
e) ciclobuteno + gua

4.

Complete as equaes a seguir e d a nomenclatura IUPAC do produto principal obtido:

H2 SO4
b)

OH

CH3
|
Al2 O3
c) CH3 CH = CH CH2 C CH3

|
OH

a) HC CH + 2HBr

b) HC C CH2 CH3 + 2HCI


CC 2
c) CH3 CH(CH3) C CH + 2Cl2

H2 SO4
d) HC CH + H2O

HgSO4
H2 SO4
e) CH3 (CH2)2 C CH + H2O

HgSO4

5.

H
d) 2-metil-2-butanol

9.

Complete as equaes e d o nome IUPAC do


alcano e do haleto de alquila formado:

Complete as equaes e d o nome oficial do aldeido ou cetona e do lcool formado (todas as reaes so seguidas de hidrlise):

a) CH4 + Br2

O
ter

a) CH3 CH2 C + CH3 CH2 MgCl


H

c) CH3 CH3 + F2

Anexos Qumica

b) CH4 + 3Cl2

d) CH3 CH CH3 + Cl2


|
CH3

10. Complete as reaes representadas abaixo e d


o nome oficial do haleto e do produto final obtido:

a) CH3Br + KOH
b) CH3CH2Br + KOH

15. Complete as equaes e escreva o nome IUPAC


do haleto de cido e da amida:

a) CH3 CH2 C

d) CH3 C(CH3) CH3 + NaOH


|
Cl


b) CH3 CH2 C

H2 SO4
c) benzeno + HNO3

AlCl3
e) benzeno + cloroetano

c) CH3 CH2 NH2 + CH3 CH2 Cl

d) CH3 CH2 Cl + CH3 NH CH2 CH3

17. Complete as seguinte equaes:


OH
a)

12. Complete as equaes e d o nome oficial do produto principal:

a) CH3 CH2 Cl + CH3 CH2 O-K+

b) CH3 CH2 CH2 Br + CH3O-Na+


13. Complete as equaes e d o nome IUPAC do
lcool e do do produto principal:

a) CH3 CH CH3 + HBr


|
OH

+ Br2

OH
b)

+ HNO3

H2 SO4

NO2
c)

+ Cl2

COOH
d)

b) CH2 = CH CH2 OH + HI

+ H2SO4(conc)

CH3

ZnCl2

c) CH3 CH2 OH + HCl

e)

14. Complete as reaes representadas abaixo e d


o nome oficial das substncias envolvidas na reao:

f)

g)

+ Cl2

+ Cl2

luz

calor

+
OH

H2 SO4

CH3

H+

c) cido propanico + lcool etlico



CH2 OH
O

+ HO NO2
CH3

a) CH3 COOH + CH3CH2OH

FeCl3
b) benzeno + I2

d) benzeno + H2SO4(conc)

b) CH3 CH CH3 + NH3


|
Br

e) CH3CH2Br +

2NH3

AlCl3
a) benzeno + Br2

a) CH3 CH2 Cl + NH3

16. Complete as reaes indicadas abaixo e d o nome IUPAC do produto principal:

11. Complete as equaes e d o nome IUPAC do produto principal:

d) CH3 C

NH3

Cl

e) CH3 CH CH3 + H2O


|
Cl

b) CH3 COOH + CH3 OH

Cl

c) CH3 CH CH2 CH3 + NaOH


|
Br

18. Completar e balancear as seguintes reaes de


combusto, representadas abaixo:

a) C2H4 + O2

b) C2H6 + O2

c) C6H6 + O2

ONa

d) CH3CH2CH2OH + O2
+

e) CnH2n + O2
A n ex o s Qumica

19. Por que os lcoois tercirios no sofrem oxidao com KMnO4 ou K2Cr2O7?

[O]

d) CH3 C = CH CH2 CH3


H+
|
CH3

20. Determine e d o nome do produto final das reaes representadas abaixo.


[O]

a) CH3CH2CH2OH

[O]

e) CH3 CH2 CH = CH2


H+

22. Determinado alqueno, por ozonlise, produziu


etanal e propanona. Qual a frmula estrutural
e o nome desse alqueno?

[O]

b) CH3CH2CHOHCH3
[O]

c) (CH3)2CHOH
[O]

d) CH3OH

23. Complete as equaes e d o nome das substncias orgnicas envolvidas:

21. Complete as equaes e d o nome das substncias envolvidas na reao.

1)
O3
a) CH3 CH2 CH = CH CH3

2 ) H2 O, Zn
H2 O
b) CH3 CH2CH2CH = CH2 + O3

Zn

KMnO4
a) CH3 CH = CH CH2 CH3

OH

1)
O3
c) CH3 CH2 C = C CH3

2 ) H2 O, Zn
|
|
CH3 CH3

KMnO4
b) CH3 CH = CH CH2 CH3

H+
[O]

c) CH3 C = C CH3
H+
|
|
CH3 CH3

TESTES
1.

(UFF-RJ) Assinale a opo que indica um composto de Grignard:

CH3
|
d) CH3 CH CH2 CH2Br

a) brometo de fenilmagnsio
b) iodeto de fenila
c) hidreto de ltio e alumnio
d) chumbo tetraetila
e) sulfatocido de etila
2.

4.

(PUC-MG) O produlo A da reao


HCH
||
O

3.

CH3
|
e) H2C = C CH CH3
|
Br

1) RMgX

A
2 ) H2 O

+ Mg(OH)X um

a) lcool tercirio

d) aldedo

b) lcool secundrio
c) lcool primrio

e) ter

(UFV-MG) Qual o produto principaI da reao


abaixo?.

a)

H3CCH2 C = O + HCN H3C CH2 CH CN


|
|
H
OH
a) Polimerao
b) Eliminao
c) Nucleofilizao
5.

CH3
|

CH3 CH CH = CH2 + HBr

CH3
|
b) CH3 CH CH CH3
|
Br
CH3
|
c) CH3 C CH2 CH3
|
Br
Anexos Qumica

(UFOP-MG) A equao abaixo citada exprime


uma reao de:

d) Substituo
e) Eletrofilizao

(UFSE) Na reao de adio de Br2 ao propino,


obtm-se:
a) 1,1,2,2-tetrabromopropano
b) 1,1,3-tribromopropano
c) 1,1-dibromopropeno
d) 3,3-dibromopropeno
e) 1-bromopropino

6.

(UFU-MG) O produto resultante da hidratao


do 1-penteno corresponde ao:
a) 2-pentanol
b) 2-pentanona
c) 1-pentanol

d) metoxibutano
e) pentanal

7.

(FCCMG) Um composto A, de constituio


C3H7Br, por tratamento com potassa alcolica,
forneceu um composto B, de constituio C3H6.
Quando o composto B foi submetido a um tratamento com HBr, formou-se um composto C, que
ismero de A.
Os compostos A, B e C so, respectivamente:
a) bromociclopropano, ciclopropano, 1-bromopropano
b) 2-bromopropano, ciclopropano, 1-bromopropano
c) 3-bromopropeno, propeno, 2-bromopropano
d) 1-bromopropano, propeno, 2-bromopropano
e) 1-bromopropano, ciclopropano, 2-bromopropano

8.

(PUC-SP) Assinale entre os processos a seguir


o que no uma reao de adio:

a) ciclobuteno + cloreto de hidrognio


b) metilpropeno + gua
c) pentano + cloro
d) etino + brometo de hidrognio
e) 1,3-butadieno + cloro
9.

(F-M.Santa Casa-SP) Quando a reao entre


CH3 CHCl CH3 e KOH alcolico ocorre por
mecanismo de eliminao, forma-se:
a) propano
d) 2-propanol
b) propeno

e) propanona
c) propino

10. O produto principal da reao entre propanal e


brometo de metilmagnsio :
a) 1-propanol
d) 1-butanol
b) 2-propanol
e) butanona
c) 2-butanol

TESTES
11. (PUC-MG) O produto principal da reao de
substituio :

H
|
H3C C CH3
|
CH3

13. (FATEC SP) Nas reaes orgnicas, a hidroxila


tende a funcionar como:
a) radical livre
b) base de Arrhenius
c) solvente
d) reagente eletrfilo
e) reagente nuclello

+ Cl2

a) cloreto de isopropila
b) 1,1-diclorobutano
c) 1,2-diclorobutano
d) 2-metil-1-cloropropano
e) 2-metil-2-cloropropano

10

12. (F.Objetivo-SP) O isocianato de metila um gs


venenoso usado na fabricao de pesticidas.
Pode ser produzido da seguinte maneira:
I)
H
Cl
|
HCl + H3C N C Cl
H3C NH2 + O = C
||
Cl
O

metilamina fosgnio
II)

H
|
HCl + H3C N = C = O
H3C N C Cl
D
||
O

isocianato de metila

14. (FGV-SP) O ster etanoato de metila pode ser


obtido pela reao direta entre cido actico
(etanico) e:
a) metanal
d) metanol
b) etanol
e) metano
c) cido metanico
15. (EscoIa Naval) Mediante uma reao de FriedelCrafts, podemos obter:
a) halogenao
d) alquilao
b) nitrao
e) sulfonao
c) hidroxilao
16. Em relao reao abaixo a nica afirmativa
FALSA :
O
H+
CH3 C
+ (CH3)2 CHOH

OH

As reaes I e II so, respectivamente, exemplos de:


a) eliminao, eliminao
b) substituio, eliminao
c) substituio, substituio

d) eliminao, substituio
e) adio, eliminao

a) A velocidade da reao depende da concentrao de lcool.


b) A velocidade da reao depende da concentrao de cido.
c) O produto da reao o acetato de etila.
A n ex o s Qumica

d) uma reao de esterificao.


e) O lcool da reao o 2-propanol.
17. (PUC-MG) Completa corretamente a sequncia
de reaes, a opo:
H2 O
KOH
CH3 CH CH CH3
I
II
EtOH
H+ / Hg+2
|
|
Cl Cl

II

a)

1-buteno

butanodiico

b)

2-buteno

butanal

c)

2-butino

2-butanol

d)

1 -butino

butanico

e)

2-butino

butanona

18. (CEFET-MG) O produto A da reao


+

H
RCOOH + RCH2OH
A + H2O

representa um:
a) ter

d) cido carboxlico

b) ster

e) lcool

c) anidrido
19. (PUC-MG) Completam a reao
+

H
CH3COOH + CH3OH

a) HO CH2COOH + CH4
b) CH3CH2COOH + H2O
c) CH3COOCH3 + H2O
d) CH3COOCH2OH + H2
e) CH3 O CH2COOH + H2

Pelo exame da equao, pode-se dizer que a reao:


a) exotrmica.
b) produz um composto insaturado.
c) se processa sem ruptura de ligaes.
d) transforma composto cclico em acclico.
e) envolve um mecanismo de adio.

23. (Cesgranrio) Uma mistura de n-pentano e todos


os seus ismeros, submetida ao do cloro,
em condies adequadas, fornece diversos cloretos de alquila.

O nmero de monocloretos de alquila possvel
em que o cloro se liga a carbono primrio :
a) 3

d) 6

b) 5

e) 4

c) 2
24. (PUC-SP) Quando o tolueno reage com uma
mistura de cido ntrico e cido sulfrico concentrados e a quente, deve-se obter:
a) orto-nitrotolueno
b) meta-nitrotolueno
c) para-nitrotolueno
d) mistura de orto e meta-nitrotolueno
e) mistura de orto e para-nitrotolueno
25. (Odont.Diamantina-MG) Assinale a alternativa
que traz o produto principal da reao:
SO3H
+ HNO3

20. O produto principal da reao


,
N H + HX uma:
R X + R NH2
,
R
a) amina primria
c) amina terciria
b) amina secundria
d) amida primria
21. (Cesesp-PE) As frmulas ressonantes do benzeno diferem entre si na distribuio
a) dos tomos de carbono
b) dos nutrons
c) dos eltrons
d) dos tomos de hidrognio
e) dos prtons
22. (F.M.STA. Casa-SP) A equao abaixo indica a
reao de obteno do inseticida BHC:
luz
C6H6Cl6
+ 3 Cl2
aquecimento

Anexos Qumica

SO3H
NO2

SO3H

a)

d)
NO2
SO3H

SO3H
b)

e)
NO2

NO2
SO3H
c)
NO2

NO2

11

26. (PUC-MG) O produto principal das reaes I, II, III e IV so, respectivamente:

O

I) CH3 CH CH3 + NaOH
III) CH3 CH2 C + NH3
|
Cl
Br

II) CH3 CH CH3 + NH3
IV) CH3 CH2 COOH
|
Br
a) isopropilamina, propanamida, propanoato de metila, 2-propanol.
b) 2-propanol, propanamida, isopropilamina, propanoato de metila.
c) 2-propanol, isopropilamina, propanamida, propanoato de metila.
d) isopropilamina, propanoato de metila, 2-propanol, propanamida.
e) propanoato de metila, propanamida, Isopropilamina, 2-propanol.

27. (Odont. Diamantina-MG) Qual a soma dos coeficientes mnimos e inteiros na reao balanceada
de combusto do etanol?
a) 9
b) 7
c) 4

d) 15
e) 19

28. (Odont. Diamantina-MG) A oxidao exaustiva


do 4-metilciclopenteno produzir qual composto?
a) cido hexanico
b) cido 3-metll pentanico
c) cido 2-metil pentanico
d) cido 3-metil pentanodiico
e) cido 2-metll pentanodiico
29. (UFOP-MG) O segmento de cadeia abaixo
configurado representa uma parte da borracha
natural:

12

CH2 CH = C CH2 CH2 CH = C CH2


|
|
CH3
CH3
n
Deduz-se tratar-se de:
a) um monmero
b) um trmero
c) um dmero

d) um polmero
e) um tautmero

30. (UFF-RJ) H3C C C Ag + HCl


Assinale a opo que mostra os produtos da reao acima:


a) butino-1 e cloreto de metila
b) propino e cloreto de prata
c) butino-2 e hidreto de prata
d) propino e hidreto de prata
e) propino e cloreto de hidrognio

+ CH3OH

31. (Escola Naval) Qual o pentanol dentre os abaixo, de mais fcil transfomao no penteno correspondente pela remoo de uma molcula de
gua ?
a) 3-metil-1-butanol
d) 1-pentanol
b) 3-pentanol
e) 2-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
32. (F.Objetivo-SP) 1 mol de um composto orgnico
reage com 4 moles de oxignio formando 3 moles de CO2 e 3 moles de H2O. Assinale a proposio FALSA:
a) o composto poderia ser um aldedo.
b) o composto poderia ser uma cetona.
c) sua frmula molecular C3H6O.
d) o composto poderia ser um lcool alicclico.
e) o composto poderia ser um ter saturado.
33. (Cesgranrio) Para a combusto completa de 10
moles de um alqueno so necessrios 30 moles
de oxignio. Qual o nome do alqueno?
a) eteno
d) 2-buteno
b) propeno
e) 1-penteno
c) 1-buteno
34. (Cesgranrio) Assinale a nica reao que no
produz lcool:
a) hidrlise de steres
b) reduo de aldedos
c) reduo de cetonas
d) combusto de alquinos
e) hidratao de alquenos
35. (FOBJETIVO-SP) A celulose um polmero de
frmula (C6H10O5)n. A unidade C6H10O5 mede
aproximadamente 5,0 . Qual o comprimento
de uma molcula de celulose de peso molecular
648000 u.m.a.?
Dados:
massas atmicas: C(12), H(1),O(16), 1 = 10-8cm
a) 2,0 x 10-2 cm
d) 2.0 x 10 4cm
-3
b) 2,0 x 10 cm
e) 2,0 x 10-23 cm
-4
c) 2,0 x 10 cm

A n ex o s Qumica

36. (F.Objetivo-SP) O bafmetro usado para determinar se o motorista consumiu quantidade


demasiada de lcool. O suspeito sopra ar atravs de um tubo contendo dicromato de potssio
acidificado que alaranjado. Se o ar soprado pelo motorista tem lcool, os cristais de K2Cr2O7
so reduzidos produzindo cor verde. Se o teste
positivo, o lcool :
a) oxidado a etanodiol
b) oxidado a cetona
c) oxidado a etanal
d) desidratado a eteno
e) desidratado a etxi-etano.
37. (Mackenzie-SP) O menor alceno que por oxidao enrgica (KMnO4/H+ a quente) fornece um
cido carboxlico e uma cetona :
a) propeno
d) 2-metil-1-buteno
b) 3-metil-2-penteno
e) metIl-2-buteno
c) dimetil-2-buteno
38. (FEP-PA) Um composto orgnico foi submetido
ozonlise tendo sido obtidos como produtos
duas molculas de aldedo frmico e uma de aldedo oxlico. O composto original
a) 1, 3-butadieno
b) 1, 2-butadieno
c) 1, 3-pentadieno
d) 1, 4-pentadieno
e) 1,3,4-pentatrieno
39. (UFMG) Um dos processos de deteriorao do
vinho envolve a sequncia de reaes:
acetobacterias
CH3CO2H
C2H5OH
O2
acetobacterias

CH3CO2C2H6
C2H5 OH

Em relao s reaes e s substncias envolvidas, a alternativa CORRETA :


a) As acetobactrias catalisam a reduo do
etanol.
b) O produto final da transformao biolgica do
etanol o ter etlico.

Gabarito Exerccios Reaes Orgnicas


1.

a)

CCl4


b)

CCl4

c)

CCl4

d)

CCl4

Br
|
CH2 CH CH3 1,2-dibromopropano
|
CH3
Cl
|
CH2 CH2 1,2-dicloroetano
|
Cl
I
|
CH3 CH CH2 2,3-diiodobutano
|
I
Br

c) As molculas orgnicas indicadas podem ser


representadas pela mesma frmula mnima.
d) As molculas orgnicas indicadas contm
tomos de carbono insaturados.
e) A diferena entre a massa molar da substncia inicial e o produto final corresponde a
42 u.m.a.
40. (PUC-MG) Na reao abaixo, X apresenta:
Zn
H3C C = C CH3 + O3 + H2O 2 X + H2O2
|
|
CH3 CH3
a) acetona
b) cido actico
c) cido propimco
d) butanona
e) propanal

41. Um hidrocarboneto de frmula geral CnH2n que


submetido s condies de ozonlise produz
apenas propanona, :
a) 1,2-dimetilciclopropano
b) 2,3-dimetil-2-buteno
c) 2-metilpropeno
d) 1,4-dimetil-1,3-ciclopentadieno
e) 1,3-ciclo-hexadieno
42. Um composto orgnico d positivo os testes de
Lucas e Baeyer. Ele deve ser:
a) lcool primrio
b) lcool secundrio
c) lcool tercirio
d) lcool primrio ou secundrio
e) lcool secundrio ou tercirio
43. (PUC-RS) Quando o aldedo actico tratado
com hidrognio, tendo platina como catalisador,
resulta lcool absoluto.
Trata-se de uma reao de:
a) aldlise
d) polimerizao
b) reduo
e) substituo
c) oxidao
2. a)

b)

CH3CHCH2CHCH3
|
CH3

d)

e)

3. a)

Anexos Qumica

b)

3-cloropentano

2-bromo-4-metilpentano

|
Br

iodociclopropano

Cl
|
CH3 C CH2 CH3 2-cloro-2-metilbutano
|
CH3

trans-1,2-dibromociclopentano
Br

CH3CH2CHCH2CH3
|
Cl

CH3 CH CH2 CH3


|
OH

OH
|
CH3 C CH3
|
CH3

2-butanol

metil-2-propanol

13

c)

H+

d)

e)

2-metil-2-butanol

Cl
|
CH3C CH2 CH3
|
Cl

Cl
|
a) CH3 CH CH3 + Zn
|
Clr

Br
|

b) CH3 CH CH CH2 CH3 + Zn


|
Br
CH3 CH = CH CH2 CH3 + ZnBr2

1,1-dibromoetano

Cl

c)
2,2-diclorobutano

Cl

Cl Cl
|
|
CCl4
c)
CH3 CH C CH 1,1,2,2-tetracloro-3-metilbutano
|
|
|
CH3 Cl Cl

e)

H2 SO4

H C = CH2

HgSO4

|
OH

H C CH3 etanal
||
O

CH2 = CH2 + ZnBr2

CH3CH2CH=CHCH3 + H2O 2-pentanol,2-penteno

H2 SO4

b)

+ H2O ciclopentanol; ciclopenteno

c)

CH3

Al2 O3

CH3CH=CHCH = C + H2O

|
OH

CH3

2-pentanona

2-metil-4-hexen-2-ol ; 2-metil-2,4-hexadieno
(2-metil-4-hexenol-2)

d)

CH3
|
H+

CH3 C=CHCH3+H2O 2-metil-2-butanol ; 2-metil-2buteno

eter
a)
Mg(OH)Cl + CH3 CH2 CH(OH) CH2 CH3
propanal, 3-pentanol

b)

eter

Mg(OH)I + CH3 CH CH3

c)

eter

Mg(OH)Br +CH3 CH CH2 CH3

|
OH

etanal, 2-propanal

|
OH

etanal, 2-butanol

CH3
|
eter
d)
Mg(OH)Cl +CH3 CCH2CH3 propanona, 2-butanol
|
OH
CH3
|
eter
e)
Mg(OH)Br +CH3CCH2CH3 butanona;2-metil-2-butanol
|
OH
6.
a)

CH3CH=CH2 + KCl + H2O 1-cloropropano; propeno

b)

CH3CH=CHCH3+KBr + H2O 2-bromobutano; 2-buteno

+ ZnCl2

Br
|

CH2 CH2 + Zn
|
Br

a)

5.

c)

8.

H2 SO4

CH3 (CH2)2 C CH2

HgSO4

CH3 (CH2)2 C CH3


||
O

14

+ Zn

d)

d)

CH2 = CH CH3 + ZnCl2

ciclobutanol

Br
|
CH3CH
|
Br


b)

OH

7.

etanol

CH3
|
CH3 CH2 C CH3
|
OH

4.
a)

CH3 CH2 OH

CH3
|

CH3 CH = C CH3 + Kl + H2O


2-iodo-2metilbutano; 2-metilbuteno

9.
a)

CH3 Br + HBr

metano ; bromometano

b)

HCCl3 + 3HCl

metano ; triclorometano (clorofrmio)

c)

CH3 CH2 F + HF

d)

etano ; fluoretano

Cl
|
CH3 CH CH2 Cl + CH3 C CH3 + 2HCl
|
|
CH3
CH3

metilpropano ; 1-cloro 2-metilpropano; 2-clorometilpropano


Nota: neste caso, so necessrios 2 moles do reagente Cl2.
10.
a)

CH3 OH + KBr

b)

CH3 CH2 OH + KBr

c)

CH3CHOHCH2CH3 + NaBr 2-bromobutano; 2-butanol

d)

bromoetano ; etanol

CH3
|

CH3 CH CH3 + NaCl


|
OH
2-clorometilpropano ; metil-2-propanol

e)

bromometano ; metanol

OH
|
CH3 CH CH3 + HCl 2-cloropropano ; 2-propanol

A n ex o s Qumica

11.
a)
b)

17.

CH3 CH CH3 + HBr 2-propanamina (isopropilamina)


|
NH2

Br

a)

CH3 CH2 NH CH2 CH3 + HCl


c)
N-etiletanamina (Dietilamina)
d)

CH3CH2NCH2CH3 + HCl
|
CH3

N-metil-N-etiletanamina
(metil-dietilamina)

OH

OH

CH3 CH2 NH2 + HCl etanamina (Etilamina)

+ 2HBr
Br
OH

OH
NO2
H2 SO4

b)

+ 2H2O

12.

NO2

a)

CH3 CH2 O CH2 CH3

b)

CH3 CH2 CH2 O CH3 + NaBr

etoxietano

NO2

c)

+ HCl

13.
a)

b)

CH3 CH CH3 + H2O 2-propanol ; 2-bromopropano


|
Br

CH2 = CH CH2 I + H2O 2-propen-1-ol ; 3-iodopropeno

Cl
COOH

d)

+ H2O

(2-propenol-1)

c)

SO3H

CH3 CH2 Cl + H2O etanol; cloroetano (cloreto de etila)

CH3

CH3

14.
a)

CH3COOCH2CH3 + H2O cido etanico ; etanol ;


etanoato de etila

H
b)
CH3COOCH3 + H2O

e)

cido etanico ; metanol ;


etanoato de metila.

H+

d)

cido etanico ; fenilmetanol ; etanoato de benzila,


(lcool benzlico)

e)

CH3COO CH2

+ NaBr

bromoetano ; fenxido de sdio ; etoxibenzeno.

b)

CH3 CH2 C

+ HCl
NH2

cloreto de propanola ;
propanamida

O
CH3 CH2 C

16.

+ NH4Cl cloreto de propanola ;


NH2
propanamida

Br
AlCl3

a)

b)

FeCl3

+ HBr

bromobenzeno

+ HI

iodobenzeno

Cl
f)

+ 2HCl
Cl

CH2Cl
g)

+ HCl

18.

b) C2H6 + 7 O2
2
c) C6H6 + 15 O2
2

2CO2 + 2H2O

2CO2 + 3H2O

6CO2 + 3H2O

3CO2 + 4H2O
d) CH3CH2CH2OH + 9 O2
2
nCO2 + nH2O
e) CnH2n + 3n O2
2
19. Porque os lcoois tercirios no possuem hidrognio ligado diretamente ao carbono da hidroxila, que o tomo de carbono
oxidvel.
20.

H2 SO4

b) CH3 CH2 CO CH3 (butanona)

+ H2O nitrobenzeno

c) CH3 CO CH3 (acetona)


d) CO2 + H2O (gs carbnico e gua)

SO3H
d)

15

a) CH3 CH2 COOH (cido propanico)


NO2

c)

CH3

CH3

a) C2H4 + 3O2

a)

+ 2H2O]

+ H2O

CH3 CH3 O

15.

+
NO2

H
c)
CH3COOCH2CH3 + H2O cido propanico ;

etanol ; propanoato de etila,

NO2

Anexos Qumica

+ H2O cido benzeno sulfnico

21.
a)

[O]

H+

b)

[O]

H+

CH3 CH CH CH2 CH3


|
|
OH OH
2-penteno ; 2.3-pentanodiol
CH3 COOH + CH3 CH2 COOH

2-penteno ; cido actico : cido propanico.

c)

[O]

H+

2CH3 CO CH3

d)

[O]

H+

CH3 CO CH3 + CH3 CH2 COOH

2-metil-2-penteno ; acetona ; cido propanico

e)

[O]

H+

1-buteno ; cido propanico ; gs carbnico ; gua

2,3-dimetil-2-buteno ; acetona

CH3 CH2 COOH + CO2 + H2O

22.
CH3 CH = C CH3 2-metil-2-buteno
|
CH3
23.

CH3 CH2 CHO + CH3 CHO + H2O2


a)

2-penteno ; propanal ; etanal
b)

c)

CH3 CH2 CH2 CHO + HCHO + H2O2

1 -penteno ; butanal ; metanal

CH3 CH2 CO + CH3 + CH3 CO CH3 + H2O2

2,3-dimetil-2-penteno ; butanona ; acetona.

Testes

16

1. A

23. E

2. C

24. E

3. A

25. B

4. C

26. C

5. A

27. A

6. A

28. D

7. D

29. D

8. C

30. B

9. B

31. E

10. C

32. E

11. E

33. A

12. B

34. D

13. E

35. C

14. D

36. C

15. D

37. E

16. C

38. A

17. E

39. E

18. B

40. A

19. C

41. B

20. B

42. B

21. C

43. B

22. E

A n ex o s Qumica