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Quimica organica - alcoholes

Enviado por anderson mendoza ventura

1.

Introduccin

2.

Fundamento terico

3.

Relacin de materiales y reactivos

4.

Conclusiones

5.

Recomendaciones

6.

Anexos

7.

Bibliografa

En primera instancia es para hacer llegar mis saludos cordiales hacia su persona a Ud. Ing.
quien est a cargo del curso de Qumica Orgnica, en elinforme siguiente se realiz las
combinaciones de los materiales que utilizamos por la cual hemos realizado
ciertas investigaciones y adems se realiz en el laboratorio.

Introduccin

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llamanfenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos
en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo
que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los
alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y
de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.
OBJETIVOS.

Ensear a conocer a los alumnos el uso de los alcoholes en la metalurgia.

Dar el resultado de los alcoholes en la flotacin de minerales.

Obtener mejores resultados de la prctica ya sea para el manejo de los reactivos.

Determinar la capacidad crtica de los estudiantes de ingeniera metalrgica para

aplicar las propiedades fsicas como tambin las propiedades qumicas de los hidrocarburos.

Fundamento terico
LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Frmula

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

triol

Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo
de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues
se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico

y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las

observaciones y resultados.
Observaciones

Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el
alcohol

Asociacin de metanol con agua

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua forman
semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido
con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la
serie son solamente solubles en solventes polares.

Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la

posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad.El
carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo eshidroflico, lo cual significaamigo del
agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno
de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico,
pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles
con una gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica
compacta, es miscible.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico
puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual
de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de
reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico..
Interpretacin

Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K... y an con los alcalino-trreos
como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose
en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se

denomina etanolato o etxido de sodio.
El alcohol en estas reacciones acta como un cido dbil.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo
reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula
de los alcoholes.

La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el
agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como
el agua. Hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de
un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para
formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan
con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiemporazonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo.Formacin de esteres inorgnicos.

Cuando se efecta la reaccin entre un alcohol y un cido inorgnico se produce
un ster inorgnico.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.
Ensayo del test de Lucas.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido
clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del
alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar
durante 5 minutos.
Oxidacin de los alcoholes.
Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos mtodos para la
oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio

como alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato

oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos.

El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en acetona, es ms suave
que el reactivo normal de cido crmico.
Para oxidar

reactivo que usa

alcohol 2

Cetona

cido crmico o reactivo de Jones

alcohol 1

Aldehdo

reactivo de Jones o clorocromato

alcohol 1

cido

cido crmico

ALCOHOL AMLICO
El alcohol amlico es un compuesto orgnico incoloro con la frmula C5H11OH, este
compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee
una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 C) y tiene un punto de ebullicin de 131,6 C, es poco
soluble en agua, pero es ms soluble en solventes orgnicos.
Ismeros
Este alcohol posee ocho ismeros:
Nombre

Alcohol amlico normal

Frmula

Estructura

Nomenclatura IUPAC

Primario

1-pentanol

Carbinol isobutlicoo
alcohol isoamlicoo
alcohol isopentlico

Primario

3-metil-1-butanol

Alcohol amlico activo

Primario

2-metil-1-butanol

Carbinol butlico terciarioo

alcohol neopentlico

Primario

2,2-dimetil-1-propanol

Dietilcarbinol

Secundario

3-pentanol

Carbinol metil (n)

proplico

Secundario

2-pentanol

Carbinol metil isoproplico

Secundario

3-metil-2-butanol

Carbinol dimetil etlicoo

alcohol amlico terciario

Terciario

2-metil-2-butanol

Tres de estos alcoholes, el alcohol amlico activo fsicamente, el carbinol metil (n) proplico y el
carbinol metil isoproplico, son pticamente activos ya que contienen tomos de carbono
asimtricos. El ms importante es el carbinol isobutlico, siendo el principal complemento en
la fermentacin del alcohol amlico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

Relacin de materiales y reactivos

Tubos de ensayos.

Vaso precipitado.

Agua.

Alcohol amlico.

Alcohol isoamilico.

Sodio metlico.

cido sulfrico (H2SO4).

Otros.

CALCULO, REACCIONES Y RESULTADOS.

PROPIEDADES FISICAS

1. Agua ms sodio.

El sodio en contacto con el agua se va volatizando

2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2

2. Alcohol amlico ms agua.

No se combinan y el agua se va en la parte baja. al agitarlo se separa rpidamente que el alcohol

isoamilico.
No hay reaccin

3. Alcohol isoamilico ms agua.

No se mezclan. El agua est en la parte alta, al agitarlo se separan lentamente a diferencia del
alcohol amlico.
No hay reaccin.
PROPIEDADES QUIMICAS

1. Alcohol amlico con sodio.

Reacciona rpido y el sodio sale a la superficie. Y la temperatura en el tubo de ensayo aumenta.

2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

2. Alcohol isoamilico con sodio.

Reacciona lentamente y el sodio tarda un tiempo en salir a la superficie. En el tubo de ensayo

demora en tener calor.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

3. Alcohol amlico con cido sulfrico.

El cido sulfrico est en la parte baja. Y no llegan a juntarse por lo tanto no hay reaccin. Pero
al agitarlo el alcohol amlico toma un color anaranjado claro.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

4. Alcohol isoamilico con cido sulfrico.

El cido sulfrico se mezcla con el alcohol isoamilico y el tubo de ensayo tiene una determinado
temperatura.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

5. Alcohol amlico ms H2SO4 ms Na.

No hay reaccin, el sodio se mantiene en la superficie.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

6. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas Na.

No hay reaccin, el sodio se mantiene en la superficie.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

7. Alcohol amlico mas H2SO4 mas agua.

Es un poco soluble en el agua. Se torna viscosa la composicin.

8. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua.

El H2SO4 se va en la parte baja de tubo de ensayo y al agitarlo se forman burbujas que

haciende a la superficie del tubo de ensayo. Es ms soluble en agua.

9. Alcohol amlico mas H2SO4 mas agua y Na.

El sodio se evapora lentamente, el agua se encuentra en la parte baja y es menos soluble en el

agua. En esta reaccin se libera hidrogeno.

10. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua y Na.

El sodio se evapora, el agua se encuentra en la parte baja del tubo de ensayo, tambin libera
hidrogeno. Reacciona rpidamente que el alcohol amlico.
OBSERVACIONES A LA PRCTICA

a. En la prctica realizada del alcohol amlico y el alcohol isoamilico observamos que el

compuesto orgnico a la que pertenece estos alcoholes no llegan a unirse o combinarse bien
con el agua.

b. El sodio metlico al contacto con el agua es muy voltil, ya que puede explosionar si
lo echamos en grandes proporciones el sodio.

c. El sodio con el cido sulfrico (H2SO4) no es muy voltil y su reaccin es un poco

lenta.

d. Siempre cuando echbamos agua en el alcohol amlico, el agua se depositaba en la

parte baja del tubo de ensayo.

Conclusiones

a. En esta prctica las reacciones que hicimos en el laboratorio arrojaron que el alcohol
amlico no se pueden unir o juntar con el agua ya que presentan distintas densidades y por
eso no son tan hidrofilicos.

b. Tambin no llegan a juntar fcilmente con el cido sulfrico, tal vez porque el cido
sulfrico es un compuesto inorgnico y los alcoholes son orgnicos.

c. El alcohol isoamilico es ms soluble en agua que el alcohol amlico.

Recomendaciones

a. Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar

expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de turno
tiene que exigir al alumno si en caso contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo
dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho de retirarlo de su clase de prctica.
b. Dejar limpio y ordenado el laboratorio despus de la prctica realizada.

Anexos
ANEXOS DE LAS PROPIEDADES FISICAS

a. Agua ms sodio.
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2

b. Alcohol amlico y agua.

c. Alcohol isoamilico y agua.

GRAFICOS DE LAS PROPIEDADES QUIMICAS

a. Alcohol amlico ms sodio.

2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

b. Alcohol isoamilico mas sodio.

2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

c. Alcohol amlico ms cido sulfrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

d. Alcohol isoamilico ms cido sulfrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

e. Alcohol amlico ms H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

f. Alcohol isoamilico mas H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

g. Alcohol amlico ms H2SO4 y agua. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.

h. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.

Bibliografa
Www. Buenas tareas.com
Www.jolecloud.com
Www.proyectofiona.com
Http://www.bu.edu/es/labsafety/esmsdss/msacetic.html
Http://www.cytec.com
Diccionario de qumica y de productos qumicos. Gessner g. Hawley.
Http://www.UNCQUIMICA.COM

Autor:
Mendoza Ventura, Anderson
INFORME N 02
A: Mg. BLAS ARAUCO, ANTONIO
FECHA: 08 al 15 de mayo del 2013

Leer ms:http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organicaalcoholes.shtml#ixzz4EnmsntR4