AMINA

Grupo Funcional de las Aminas.

El grupo funcional de las aminas est compuesto por una molcula de amoniaco que se le quita un nitrgeno y el
enlace sobrante se une con una cadena de hidrocarburos. -NH2
Grupo: Amino
Tipo de compuesto: Amina
Frmula: R-NR2

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la
sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Segn
se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: etilamina, anilina,...

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,...

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el

oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que
los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por
grupos orgnicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas
secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los tomos de hidrgeno del amoniaco y
terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se
trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabtico (etil antes que metil, o butil antes que propil,
prescindiendo del tamao) y terminando con la terminacin amina.
Ejemplos:

Compuesto

Nombres

CH3-NH2

Metilamina

CH3-NH-CH3

Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilpropilamina

CH3

Trimetilamina
|

N-CH3
|
CH3
CH3

Etilmetilpropilamina
|

N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Reglas para nombrar Aminas.
1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra
unido el grupo amino. Si existen dos o ms grupos amino se nombran desde el extremo que d lugar a los menores
prefijos localizadores (posicin) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabtico con la palabra amina.

El compuesto nmero 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se
utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional ms importante y en el caso de
existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe
quedar en la menor posicin.

1.4. Cuando varios tomos de nitrgeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su
posicin sea la ms baja posible y nombra con el vocablo aza

Ejemplos

N-etil-N-metilpropilamina

METODOS DE OBTENCIN DE LAS AMINAS

Las aminas pueden prepararse por cualquiera de los siguientes procedimientos:
a) Halogenuros de alquilo.

El mtodo de laboratorio ms comn para preparar aminas, consiste en tratar los haluros de alquilo con amoniaco en
presencia de una base:
RX + NH3

RNH3 X NaOHRNH2 + Na X + H2O

Ejemplos:
1. CH3Br + NH3 + NaOH
bromuro amoniaco

2. CH3 - CH2Cl + NH3 +NaOH

cloruro de etilo
amoniaco

CH3NH2+NaBr+ H2O
metilamina de metilo

CH3CH2NH2+NaCl + H20
etilamina

b) Alquilacin del Amoniaco:

Por sus caractersticas, el amoniaco es capaz de desplazar un tomo de halogeno de un haluro de alquilo. Utilizando
las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los
hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas
secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria
aromtica

Amina secundaria

Propiedades Fsicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria
aromtica

Amina terciaria
aromtica

Solubilidad
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con
el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y
en las que poseen el anillo aromtico.

 Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de
hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las
aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Pto. de fusin(C)

Pto. de
ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr de
H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

Metilfenil-amina

-57

196

Muy poco soluble

Nombre

Propiedades Qumicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in
alquil-amonio.

Sntesis de aminas
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de
xido de torio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus
productos finales las aminas.
Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido
clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente frente al
cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas (link con Nomenclatura Orgnica cuarta etapa) reaccionan
con el cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua.

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido
se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en
agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas
oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos.