UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA DE PETRLEO

Y PETROQUMICA

QUIMICA ORGANICA II (PQ-322)

Prctica Laboratorio N2

AROMTICOS
Reacciones de Sntesis de algunos Aromticos
FUNDAMENTOS DE LA PREPARACION
Las reacciones de sustitucin electroflica en el anillo bencnico tpicos
son: nitracin, sulfonacin, halogenacin, las alquilaciones y acilaciones de
Friedel-Crafts.
La caracterstica comn de estas reacciones es el uso de catalizadores
cidos. En la nitracin se usa un cido ms fuerte que el ntrico; en la
halogenacin y en la de Friedel- Crafts generalmente cidos de Lewis.
En la introduccin de un segundo sustituyente al anillo bencnico, la
posicin de este depende del grupo ya presente en el anillo. Los grupos que
dirigen a un sustituyente se llaman grupos orientadores o directores.
Tenemos los orientadores:
ORTO-PARA: Amino, hidroxi, metoxi, alquil, etc.
META
: Nitro, ciano, aceti, etc.
Todos los grupos directores meta son llamados grupos desactivantes y ellos
tienden a hacer sustituciones ms dificultosas que los grupos directores
orto-para (llamados grupos activantes).
PREPARACIN
DE
LA
ACETANILIDA
NITROACETANILIDA A PARTIR DE LA ANILINA.-

PARA-

La anilina se oxida con facilidad debido a su elevada densidad electrnica

en el ncleo; as, al ser tratado con cido ntrico concentrado da productos
coloreados. Para nitrar la anilina con buen rendimiento, se protege al grupo
amino por acilacin antes de proceder a la nitracin. El derivado nitrado es
principalmente del tipo para, obtenindose tambin pequeas cantidades

del ismero o-nitroacetanilida, la diferencia entre ambos compuestos es que

la p-nitroacetanilida es incolora y la o-nitroacetanilida es de color amarillo.
Procedimiento:
-

ACETANILIDA
CH3CO2H

C6H5NH2

(CH3CO) 2O

C6H5NHCOCH3

CH3COOH

La acetanilida es una sustancia de color blanco cristalino que funde a

114C.
En un tubo de ensayo mezcle 6 ml de cido actico glacial y 7.5 ml de
anhdrido actico. Luego aada 6 ml de (*) anilina pura recin destilada.
Con cuidado, someta la mezcla a ebullicin durante 15 minutos.
Pase la mezcla a un vaso con 60 ml de agua (observe).
Filtre el precipitado, lvelo con agua fra y squelo.
Pese y calcule el rendimiento.
(*) En el laboratorio contamos con anilina impura de coloracin rojiza, por
lo que se obtendr un precipitado rojizo el cual tendremos que recristalizar,
usando para ello agua caliente, como solvente y carbn activado, como
adsorbente de las impurezas coloreadas.
-

PARA-NITROACETANILIDA

H2SO4
NHCOCH3 + HNO3

O2N

NHCOCH3

En un tubo de ensayo coloque 2 gr de acetanilida recin preparada y aada

8 ml de cido sulfrico concentrado, luego agite con cuidado hasta que toda
la acetanilida se disuelva.
Enfre la solucin hasta que alcance 20 C.
Aada, gota a gota y agitando, 1 ml de cido ntrico concentrado
teniendo cuidado que la temperatura de la reaccin no exceda los 30 C (la
reaccin es exotrmica), deje en reposo a temperatura ambiente por 15
minutos.
Pase la solucin a un vaso de agua fra, filtre el precipitado y lvelo con
agua fra.

Seque el producto, pselo, calcule el rendimiento y entrguelo.

Nota: Si el producto contiene o-nitroacetanilida (precipitado de coloracin
amarilla), purifique por recristalizacin en alcohol etlico al 80%.

CUESTIONARIO
1- Efecto del grupo acetamida en la reactividad y orientacin del anillo
aromtico.
2- Indique qu ocurre si se nitra la anilina directamente.
3- Indique otros agentes acetilantes de aminas.
4- Investigue mecanismos de reaccin involucrados en la prctica.
5- Propiedades y usos de reactivos y productos.
6- Clculos de rendimiento.