Organica Teoria

FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
INTRODUCCION
En este presente trabajo de investigacin hablaremos de las funciones
nitrogenadas; aminas, amidas nitrilos.
Las funciones nitrogenadas son las que contienen; adems de tomos de
carbono y de hidrogeno, tomos de nitrgenos, aunque tambin pueden
contener tomos de oxigeno. Esta capacidad del nitrgeno para combinarse
va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la
sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que
contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto
modificado de propiedades especficas.
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo.
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Los nitrilos son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitucin de los
tres tomos de hidrogeno de un mismo carbono de un hidrocarburo.
Los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrogeno.
TECNOLOGA DE ANLISIS QUMICO III SEMESTRE
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
DEDICATORIA
Este trabajo est dedicado a nuestros padres, por brindarnos su
apoyo incondicional da a da, al docente por ensearnos con
entusiasmo y dedicacin para lograr nuestros objetivos.
COMPUESTOS NITROGENADOS
El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en

su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por
tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede
conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o
un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando
tres enlaces simples es el amonaco.
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias
familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los
hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos
funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas.
AMINAS
El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le
ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede
unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de
compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres
vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de
nitrgeno se representa de color azul.
Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de

modo que el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de
FUNCIONES
hidrocarburo, dando lugar

secundarias y terciarias.
NITROGENADAS
respectivamente,
05/07/2016
las
aminas
primarias,
Las aminas se encuentran en la naturaleza como parte de los alcaloides, que

son compuestos complejos que se encuentran en las plantas, algunos de ellos
son la morfina y la nicotina o en los aminocidos que conforman las protenas,
componente esencial del organismo de los seres vivos. Cuando las protenas
se degradan, se descomponen en distintas aminas como la cadaverina y
putrescina, entre otras.
Se encuentran formando parte de los aminocidos que conforman las

protenas. Cuando la carne de aves y res o el pescado no es preservada en
refrigeracin, los microorganismos presentes en ella degradan las protenas en
aminas, las que emiten un olor desagradable.
Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas
otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas
aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran
las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente activas.
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Propiedades Fsicas:
Se oxidan con facilidad.

Los primeros miembros de esta serie son gases que tienen olor a amoniaco,
hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua,
luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbn en la molcula, el
olor se hace similar al pescado
Las aminas aromticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel.
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Propiedades Qumicas:
Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener
tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.
REACCIONES QUMICAS
La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. As:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2 + HONO RCH2OH

amina primaria
N2
H2O
alcohol
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido

nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
RNHR' + HONO
RNNOR'
amina secundaria
nitrosamina
H2O
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a

la formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO
RN(R')HNO2R
FUNCIONES
amina terciaria
NITROGENADAS
05/07/2016
nitrito de trialquilamonio
Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y

negro de anilina.
Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica.
Se utilizan como productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores
del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos para
cuchillas, inhibidores de la corrosin, agentes de flotacin y en la fabricacin
de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Concretamente:
La metilamina se emplea en la fabricacin de productos agroqumicos,

curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes,
fotografa (como acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de
explosivos especiales.
La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanizacin de caucho (como

acelerador de la vulcanizacin), en la fabricacin de curtidos, fungicidas,
FUNCIONES
herbicidas,
fibras
NITROGENADAS
artificiales,
farmacia,
disolventes
05/07/2016
antioxidantes.
La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de

colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea tambin en la
industria farmacutica, en sntesis orgnica y como detector de fugas de
gases.
Formacin de sales.
Una consecuencia del carcter bsico de las aminas es que reaccionan con
cidos tanto orgnicos, como inorgnicos para formar sales:
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Sntesis de aminas.
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenuros o alcoholes con
amoniaco.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y
vapores de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.
La reduccin de diversos compuestos como nitro derivados, nitrilos, aldehdos
o cetonas tambin tiene entre sus productos finales las aminas.
Aminas aromticas
Al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido
sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin
ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua
Nomenclatura de Aminas
Regla 1.
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Regla 2.
Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, tetraSi la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Regla 3.
Los
sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la

molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N.
Regla 4.
Cuando
amina
es
el
grupo
funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos
funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
la
no
EJERCICIOS:
1) ESCRIBA EL NOMBRE DE LA SIGUIENTE ESTRUCTURA:
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FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
2) ESCRIBA EL NOMBRE DE LA SIGUIENTE ESTRUCTURA:
AMIDAS
Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido
carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin

del grupo OH del cido por un grupo o NRR' (llamado grupo amino)
Se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno, por un radical cido, una
amida primaria, secundaria o terciaria, y as sucesivamente. Se pueden
sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina. Se forman a partir de los
esteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura.
Incluyen a un grupo de compuestos de importancia mdica como las sulfas,
entre ellas la sulfanilamida, usada como antibitico. Tambin incluyen a las
protenas que estn compuestas por aminocidos unidos por enlace de amida,
y forman as un biopolmero. Las protenas constituyen la mayor parte del peso
corporal seco.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los
cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son
bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos es en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres.
Propiedades fsicas
Todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso.

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
La solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son
molculas neutras.
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbononitrgeno.

Esta limitacin geomtrica tiene importantes consecuencias en la estructura
de las protenas.
Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente altos.
Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la

naturaleza polar del grupo amida y a la formacin de enlaces de hidrgeno. Por
tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y enlaces de hidrgeno
explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las
amidas. Ntese que las amidas terciarias no poseen hidrgenos enlazados al
nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La N, Ndimetilacetamida tiene un punto de fusin de -20 C, el cual es
aproximadamente 100 C ms bajo que el de la acetamida.
Propiedades qumicas
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy dbiles,
pues mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las
amidas se acerca a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho ms
fuertes que los cidos carboxlicos, esteres, aldehdos y cetonas. Por esto las
amidas son consideran bsicas.
Hidrlisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por accin del
agua)
cida: Cuando las amidas primarias realizan hidrlisis cida se produce acido
orgnico libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y
terciarias producen tambin un cido, pero, adems, una sal de amonio
cuaternario.
Bsica: Cuando las amidas realizan una hidrlisis bsica, se produce una sal
de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida.
F
REACCIONES QUIMICAS:
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Reaccin de amidas con cido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en cido

carboxlico, desprendindose as el nitrgeno en forma de gas.
Reaccin Hoffman: Es una solucin acuosa de hipoclorito de sodio e hidrxido

de sodio con amida. Esta reaccin forma una amina pura y es caracterstica de
las amidas primarias.
Reduccin de amidas: La combinacin de hidruro de litio y aluminio convierten

una amida en una amida.
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin

de los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo
(P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y
nitrgeno
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por
hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por
deshidratacin producen nitrilos.
Uso y Aplicaciones de Amidas:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias
como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas,

vitaminas.
Son utilizadas por el cuerpo para la excrecin del amoniaco (NH3) y son
muy utilizadas en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Para las amidas, muchos frmacos incluyen el grupo amida en su
estructura. Adems, son muy tiles en la sntesis orgnica al ser derivados

de cidos. Tambin se usan como emulsificantes.
Las amidas se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una
amina.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste
en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con

steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena

larga es el nailon.
Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy

importantes.
La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la

fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de
reaccin y disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en
disolucin de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio
selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo
crudo.
La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en

sntesis especficas de qumica fina y farmacia.
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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NOMENCLATURA:
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehdos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay

grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y
se nombran como carbamol
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FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la
amida.
EJERCICIO:
1) Escribe el nombre que corresponde a la estructura:
RESOLVIENDO:
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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5-cloro-3-isobutil -5-metilheptanamida
4-bromo-3-sec-butil-2- metilpentanamida
NITRILO
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Es un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o

ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro
de hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal.
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono
y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede
usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia
de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el etano
nitrilo, CH3-CN.
PROPIEDADES FSICAS
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el

extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que
los nitrilos
estn muy
asociados
en estado
lquido.
As, sus
puntos de
ebullicin
son algo
superiores
a los de
los
alcoholes
de masa
molecular
comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los

primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son

moderadamente txicos.
Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores (ms de 14

carbonos) son slidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental

(excepto el HCN).
La temperatura de ebullicin de los nitrilos es generalmente superior a

los cidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la

agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas
respectivamente.
Los nitrilos tienen un olor parecido al cido cianhdrico, pero su toxicidad es
menor.
Los primeros nitrilos son lquidos y solubles en agua, los dems son slidos
e insolubles en agua.
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Las reacciones ms utilizadas en los nitrilos es la reduccin que produce una

amina primaria, y el hidrolisis que produce un cido carboxlico. Para obtener
nitrilos se usa la deshidratacin de aminas o a partir de halogenuros de alquilo.
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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PROPIEDADES QUMICAS
El olor de recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como
derivados funcionales de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de
hidrlisis (en medios cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y
sales de amonio.
Hidrlisis: Esta reaccin ocurre en medio acido o bsico y generalmente se

forma un acido carboxlico.
R CN + 2 H2
---
R - COOH + NH3
Hidrogenacin: Los nitrilos adicionan hidrogeno en presencia de un

catalizador produciendo aminas.
CH3 -
CN
2 H2
---
CH3 CH2 NH2
Usos:
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que
contacten aceites, grasas o productos qumicos diversos medianamente
corrosivos.
Se utiliza en la produccin de colorantes. Sirve para la produccin de guantes
de ltex, para la industria qumica y farmacutica. Se utiliza para
la produccin de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
Los nitrilos se usan:
Procesamientos de productos alimenticios, productos qumicos.
Reparacin de maquinaria.
Fabricacin de bateras.
Artes grficas.
Guantes y cauchos industriales.
Elaboracin de empaques para aceites, grasas y productos qumicos.
REACCIONES QUIMICAS:
HIDROLISIS
La hidrolisis de los nitrilos conduce a la formacin inicial de amidas y luego de
cidos carboxlicos. En este caso se desprende amoniaco como producto
secundario. La reaccin ocurre en medio acido o bsico. Controlando las
condiciones, posibilitando aislar la amida antes de que la hidrolisis progrese
hasta la formacin del cido carboxlico.
HIDRLISIS BSICA
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Es el ion carboxilato y amoniaco.
HIDRLISIS CIDA
Es el cido carboxlico y el ion amonio.
REDUCCIN O HIDROGENACIN
Los nitrilos se pueden someter a hidrogenacin cataltica en presencia de
hidruro de aluminio y litio. El producto de esta reaccin es una amina primaria.
Adems del hidruro de aluminio y litio tambin se puede utilizar como agente
reductor hidrogeno, molecular catalizado por Nquel o Paladio a presin y
temperatura controlada. En esta reaccin se tiene como intermediario de
reaccin una imina.
CON HIDRURO DE ALUMINIO Y LITIO
CON HIDRURO DE DIISOBUTIL ALUMINIO (DIBAL)
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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REACCIN CON COMPUESTOS ORGANOMETLICOS

Dentro de los compuestos rgano metlicos se encuentran los reactivos de
Grignard que son de formula estructural R-Mg-X, donde R es un resto orgnico
(alqulico o arlico) y X un halgeno.
Obtencin:
Los nitrilos alifticos se obtienen por reaccin de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgnico (CN-)-
Los nitrilos aromticos se obtienen a partir de una amina, transformndola

primero a una sal de diazonio y tratndola posteriormente con cianuro cuproso
(CuCN).
Obtencin 1: Sintesis nitrilica de Kolbe
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FUNCIONES
NITROGENADAS
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Por accin de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potsico en

una disolucin acuosa-alcohlica resulta como producto principal el nitrilo, junto
con pequeas cantidades de isocianuro.
ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitacin con cido

clorhdrico diluido en frio.
La alquilacin del ion cianuro bidentado transcurre segn el mecanismo Sn2 y
se produce preferentemente sobre el tomo de C fuertemente nucleofilo y solo
es muy pequea medida en el tomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una
velocidad
de reaccin decreciente;
sin
embargo,
la reaccin se
encuentra tambin influida por la estructura del grupo alquilo.
Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:
Por calentamiento de las aldoximas con anhdrido actico, con separacin de

agua:
Nomenclatura de nitrilo
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FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
Regla 1.
La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano
con igual nmero de carbonos.
Regla 2.
Cuando actan como sustituyentes se emplea la
partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carbonitrilo
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FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
EJERCICIOS:
1) Escriba el nombre correspondiente a cada estructura.
a)
c)
b)
d)
RESOLUCION:
a)
b)
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FUNCIONES
NITROGENADAS
propanonitrilo
c)
05/07/2016
isobutanonitrilo
d)
3-pentanonitrilo
3-hexanonitrilo
BIBLIOGRAFIA:
http://es.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestos-nitrogenados-13081058
(amina biologicamente activas)
30
FUNCIONES
NITROGENADAS
05/07/2016
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/pdf2/III.%20Qu%EDmica
%20Org%E1nica.pdf
(libro)
https://prezi.com/so_lwm8igre4/reacciones-quimicas-de-los-nitrilos/
https://prezi.com/brytoblelrke/las-amidas/
https://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas/
31

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TECNOLOGA DE ANLISIS QUMICO III SEMESTRE

El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en

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Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de

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hidrocarburo, dando lugar

Las aminas se encuentran en la naturaleza como parte de los alcaloides, que

Se encuentran formando parte de los aminocidos que conforman las

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

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Se oxidan con facilidad.

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RCH2NH2 + HONO RCH2OH

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido

Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a

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Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y

La metilamina se emplea en la fabricacin de productos agroqumicos,

La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanizacin de caucho (como

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La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de

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sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la

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2) ESCRIBA EL NOMBRE DE LA SIGUIENTE ESTRUCTURA:

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Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin

Todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso.

TECNOLOGA DE ANLISIS QUMICO III SEMESTRE

La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbononitrgeno.

Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la

Reaccin de amidas con cido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en cido

Reaccin Hoffman: Es una solucin acuosa de hipoclorito de sodio e hidrxido

Reduccin de amidas: La combinacin de hidruro de litio y aluminio convierten

Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin

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Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)

Uso y Aplicaciones de Amidas:

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias

como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas,

muy utilizadas en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

estructura. Adems, son muy tiles en la sntesis orgnica al ser derivados

en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con

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pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena

Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy

La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la

La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en

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Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay

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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

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Es un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o

El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el

comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los

TECNOLOGA DE ANLISIS QUMICO III SEMESTRE

nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son