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Son los hidrocarburos saturados de cadena abierta, presentan cadenas en las cuales los carbonos
estn hibridados tetrahedralmente. Los enlaces que se establecen son de tipo sigma , tanto los
enlaces carbono-carbono, como los carbono-hidrgeno. Son covalentes, fuertes, difciles de
romper. La frmula general es CnH2n+2 y su nombres terminan en ano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores.
La
urea
recibe
este
nombre
por
haber
sido
aislada
de
la
orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se
especula
que
le
dio
este
nombre en
honor
de
una
amiga
llamada
brbara
Obsrvese
en
las
figuras
que
no
siempre
es
la
cadena
horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por
los
sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo
que
al
sustituyente
se
le
asigne
el
localizador
ms
bajo
posible.
tomen
los
menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar
el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan
por
Los
comas
prefijos
de
cantidad
debe
no
haber
se
tienen
tantos
en
cuenta
como
al
ordenar
sustituyentes.
alfabticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos
para
que
tomen
los
menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador
ms
bajo
al
sustituyente
que
va
primero
en
el
orden
alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
nmero
de
sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque
se
recomienda
el
uso
de
la
nomenclatura
sistemtica.
cadena
secundaria
ordenados
alfabticamente.
Veamos
un
ejemplo:
PROPIEDADES QUMICAS.
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes. En efecto resisten el ataque de cidos fuertes,
bases fuertes, agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio o sustancias
fuertemente reductoras como los hidruros metlicos. Esta inercia qumica ha dado origen al
nombre de parafinas (en latn poca afinidad).
Las reacciones que exhiben estos compuestos son, en consecuencia, producidas bajo condiciones
muy drsticas o mediante el ataque de reactivos sumamente potentes, como son tomos o
radicales libres.
REACCIONES DE SUSTITUCIN
Halogenacin De Alcanos.:
La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de sustitucin por un mecanismo de
radicales libres. En presencia de luz, de perxidos o a temperaturas entre 250C y 400C, los
alcanos reaccionan con cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo
el cido halogenhdrico correspondiente. En estas reacciones, un tomo de halgeno sustituye a
uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrgeno, pero no los enlaces
carbono-carbono. Los hidrgenos de carbonos terciarios se sustituyen ms fcilmente que los de
carbonos secundarios y stos a su vez que los terciarios.
Reaccin general:
X = Cl, Br
Reactividad C: 3 > 2 > 1 > CH3 H
Reacciones De Adicin.:
Son reacciones en las que se adicionan tomos o grupos de tomos, a los carbonos adyacentes de
un enlace mltiple (doble o triple). Estas reacciones son caractersticas de alquenos y alquinos y
siguen un mecanismo de adicin electroflica.
La adicin o no de perxidos, determina la ubicacin del halgeno, dando lugar a dos ismeros.
Halogenacin:
Cuando se adiciona una molcula de halgeno a un doble enlace se obtiene un alcano
dihalogenado.
Hidratacin:
La hidratacin de un alqueno conduce a la formacin de un alcohol.
Bajo ciertas condiciones, el agua adicionada a triples enlaces da origen a un producto intermedio,
un enol, que en el siguiente paso forma aldehdos o cetonas dependiendo de la posicin original
del triple enlace.
Reacciones De Eliminacin
Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la extraccin de un par de tomos o grupos de
tomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace mltiple (doble o triple).
Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos tomos o grupos de
tomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar cuatro
tomos o grupos de tomos, dos de cada carbono adyacente.
Reaccin De Deshidrohalogenacin.:
En
esta
reaccin
se
eliminan
hidrgeno
halgeno
de
carbonos
vecinos.
Ya que los halogenuros de hidrgeno son de naturaleza cida (cidos clorhdrico, bromhdrico y
yodhdrico), las bases son eficaces reactivos deshidrohalogenantes. El hidrxido de potasio en
alcohol acuoso funciona bastante bien.
Ecuacin general:
Ejercicios:
1)
3-metilhexano
2)
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
3)
4-etil-2-metil-5-propiloctano
4)
2,3-dimetilbutano
5)
5-isopropil-3-metiloctano
6)
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
7)
4-etil-5-metiloctano
8)
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO
ALQUENO
Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-19931 2
CH3-CH2CH=CH2
(acabado en -eno)
localizador -eno
1-buteno
but-1-eno
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3-dieno
3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5trieno
ALQUINOS
Nomenclatura
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples
enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los
nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se
sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su
nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH
CH etino(acetileno)
CH3CH2C
CH
CH propino
CH3-C
C-CH3 2-butino
CH 1-butino
C- etinilo
CH3C
CH3C
C- 1-propinilo
CH
C-CH2 2-propinilo
CH3CH2CH2C
CH 1-pentino
Propiedades fsicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.
3) Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace)
tratndolos
con hidrgenoen
presencia
de
sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser elalcano correspondiente (enlace
sencillo).
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3dieno
3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5trieno
ALCOHOLES
La funcin alcohol resulta cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o ms tomo de
hidrgeno por el grupo hidroxilo ( -OH ). Estos son los alcoholes alifticos simplemente
alcoholes. La frmula general de los alcoholes es, R-OH.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de tomo
de carbono al cual est unido el grupo -OH.
Halogenacion: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo mas
agua:
R-OH + HX -------------------)
R-X + H2O
Deshidratacin: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o
alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
Nomenclatura De Alcoholes:
El nombre de los alcoholes segn la IUPAC, se obtiene sustituyendo la terminacin del nombre
del alcano que corresponde a la cadena ms larga que contenga al grupo - OH, por la terminacin
ol. " Si es necesario, se indica con nmero la posicin del grupo -OH. Se numera la cadena de
manera que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posicin posible.
Ejemplo1
Ejemplo2
Ejemplos
Si es necesario, se indica con nmero la posicin del grupo -OH. Se numera la cadena de manera
que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posicin posible.
Si la cadena tiene algn radical, se indican los radicales en orden alfabtico o en orden de
complejidad, escribiendo con nmero la posicin en que se encuentre, seguida del nombre de la
cadena principal con terminacin ol. La prioridad la tiene el grupo -OH al numerar la cadena.
Ejemplos
Si la cadena presenta insaturaciones, se numera la cadena teniendo como prioridad el grupo OH,
el doble enlace y luego la triple enlace.
Los compuestos que contienen dos o ms grupo OH se designan como dioles o trioles, etc.
Nota: Es conveniente aclarar que en un carbono no es posible la existencia de dos grupos OH.
Tambin debemos sealar que un OH y una doble ligadura, no puede existir en un mismo
carbono.
Ejercicios:
1)
2,4-hexanodiol
2)
4-metil-1,3-pentanodiol
3)
1,2,3-butanotriol
4)
4-penten-2-ol
5)
2-propil-3-penten-1-ol
6)
2,6-ciclooctadien-1,5-diol
7)
1,4-ciclohexanodiol
8)
2,4-ciclohexadien-1-ol