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INGENIERIA
Qumica orgnica I
REACCIONES DE ALCOHOLES
TERCIARIOS CON CIDO CLORHDRICO
HCL(AC) 12N
UNIVERSIDAD
NACIONAL DE
INGENIERIA
FACULTAD
CIENCIAS
CURSO
QUIMICA ORGANICA I
N DE
PRACTICA
LABORATORIO N3
TITULO
ALUMNO
REACCIONES DE
ALCOHOLES TERCIARIOS
CON CIDO
CLORHDRICO HCL(AC)
12N
PROFESOR
A
FECHA DE
EJECUCIN
:
27/04/2010
FECHA DE
ENTREGA
04/05/2010
UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERIA
Qumica orgnica I
REACCIONES DE ALCOHOLES
TERCIARIOS CON CIDO CLORHDRICO
HCL(AC) 12N
REACCIONES DE ALCOHOLES
TERCIARIOS CON CIDO
CLORHDRICO HCL(AC) 12N
1. OBJETIVOS:
Obtener un Halogenuro de Alquilo Terciario (Cloruro de alquilo, 2cloro-2- metilpropano), a partir de un alcohol terciario (Alcohol
Terbutlico, 2- metil-2- propanol).
Estudio del mecanismo de una reaccin nucleoflica.
P.M.
D420
Compues
p.f(C
Formula (gr/mol (gr/cm
to
)
3
)
)
p.e.
(C)
Misible en
2 Metil-2
Propanol
74.12
0.7858
-25.8
82.4
(R)
92.57
0.8474
-25.4
50.8
no (P)
y eter
H2O misible
en alcohol y
eter
Cloruro de
Hidrgeno
H2O, alcohol
Soluble en
2 Cloro-2
Metilpropa
Solubilida
d en 100
de H2O
36.46
1.1900
(R)
114.22
-85.0
Soluble en
H2O
Toxicidad:
2-Metil-2-Propanol
Fcilmente inflamable. Nocivo por inhalacin. Irrita los ojos y las vas
respiratorias.
2-Cloro- 2- metilpropano
Fcilmente inflamable. Lquido y vapores muy inflamables. Irrita la piel.
cido clorhdrico
No calentar libera gases txicos y explosivos. No inhalar. Irrita la piel y
produce quemaduras. Evitar el contacto con los ojos porque causa
prdida total de la vista.
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Residuo solido
2-Cloro-2 Propanol,
subproductos
Separacin
i.
Adicin de trozos pequeos de
vidri.
ii. Destilacin fraccionada
iii. De 25C a 50C subproductos
iv. de 50C a 51C 2-Metil-2 Propanol
Subproductos
Identificacin
2-Cloro-2 Propanol
i.
Pesar
ii. Medir volumen
3
2 Metil-2 Propanol
V=7,2mL : m=6,18gr
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4. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES:
a) REACTANTES:
Los reactantes empleados en esta prctica fueron:
2 Metl 2 Propanol
cido Clorhdrico (12N),
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Densidad terica:
% rendimiento:
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6. MECANISMO DE LA REACCIN.
Primera etapa
Segunda etapa
Tercer etapa
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Figura 1: diagrama de energa de la reaccin de sustitucin ncleofilica, para la formacin del 2 -Cloro-2
Metlpropano
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8. CUESTIONARIO.
a)
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Propan-2-ol
51mL
0.67mol
Acido
Bromhidrico
310mL
impuro
Destilacion (hasta
que la mitad del
liquido ha pasado)
Fase alcalina
de bromuro
Capa acuosa
impuro
Destilacion (hasta
que obtener 7 g de
crudo de bromuro)
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Crudo de bromuro
Crudo de bromuro
Reaccion:
Agua
Solucin al 5%
de
Destilar
puro
ii.
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Figura 2: diagrama de energa de la reaccin de sustitucin ncleofilica, para la formacin del 2bromopropano
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10.CONCLUSIONES:
Se obtuvo el Halogenuro de Alquilo Terciario (Cloruro de alquilo, 2-cloro2- metilpropano), a partir del alcohol terciario (Alcohol Terbutlico, 2metil-2- propanol), con un alto rendimiento del 94,73%, y tambin se
obtuvo un subproducto de masas 1,34gr y volumen de 1,4ml.
Se vio que mediante el mecanismo de la reaccin nucleoflica se obtiene
una explicacin terica de cmo se forma el 2-cloro-2- metilpropano a
partir del 2- metil-2- propanol en medio cido, en la primera etapa se
protona el 2- metil-2- propanoly al mismo tiempo se rompen el enlace del
cido clorhdrico, la tercera etapa es la ms lenta y de donde el alcohol
protonado debilita los enlaces de oxgeno, y dicho enlace se rompe, y por
ltimo la tercera etapa es donde se forma el 2-cloro-2- metilpropano.
11.BIBLIOGRAFA:
[1] grace baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian,
of chemistry and physics; editorial advisory board; new York; 2005;
pagina 431, 427,467,503,647.
[2] compendio qumica orgnica I, Vctor M. Reyna Pinedo, el editorial
CONCYTEC, Lima- Per, 2008.
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