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Ejercicios QMQO01
Disciplina
s Bsicas: Qumica Orgnica

GUA DE ACTIVIDADES
Qumica Orgnica QMQO01
Material realizado por:
Jorge Gaona
Catherine Hardy

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Contenido
GUA DE EJERCICIOS N 5........................................................................................... 3
UNIDAD DE APRENDIZAJE N4 REACCIONES ORGNICAS........................................3
INTRODUCCIN TERICA..................................................................................... 3
Tipos de reacciones en compuestos orgnicos....................................................3
Ruptura y formacin de enlaces covalentes.........................................................3
Tipos de reactivos................................................................................................ 4
4.1 Aprendizaje esperado Reconoce propiedades y caractersticas de especies
reactivas y reactivos orgnicos............................................................................... 7
Criterios de evaluacin........................................................................................ 7
Ejercicios resueltos.................................................................................................. 7
Ejercicio 1............................................................................................................. 7
4.2 Aprendizaje esperado Reconoce los diferentes tipos de reacciones orgnicas y
su aplicacin en la industria.................................................................................. 10
-Criterios de evaluacin..................................................................................... 10
Ejercicio 2........................................................................................................... 11
Ejercicios propuestos............................................................................................. 13
Respuestas......................................................................................................... 18

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GUA DE EJERCICIOS N 5
UNIDAD DE APRENDIZAJE N4
REACCIONES ORGNICAS
INTRODUCCIN TERICA.
Las reacciones qumicas orgnicas son los procesos por los cuales los seres vivos
(microorganismos, plantas y animales) realizan las transformaciones de los millones
de compuestos qumicos que son indispensables para su supervivencia y
reproduccin. As mismo, el hombre aprovecha las diferentes reacciones qumicas
en los laboratorios y en las grandes industrias para sintetizar miles de compuestos
orgnicos (sntesis orgnica) de gran utilidad, como: medicamentos, pigmentos,
plsticos, pegamentos, alimentos, etctera.
Las reacciones entre compuestos orgnicos se deben a la transformacin de un
sustrato en producto por la interaccin con un reactivo.
A la descripcin de cmo sucede una reaccin especfica se denomina mecanismo
de reaccin. Un mecanismo (pueden ser concertados o en etapas) describe con
detalle qu ocurre exactamente en cada paso de una transformacin qumica
(reaccin), es decir, qu enlaces se rompen y forman, y en qu orden; as como la
velocidad relativa de cada paso. Un mecanismo completo debe dar cuenta de los
reactivos empleados y de los productos formados, as mismo de sus cantidades y
de las condiciones en que se lleva a cabo la reaccin (temperatura, presin,
catalizador, etctera).
Tipos de reacciones en compuestos orgnicos
Las reacciones orgnicas ms importantes son:
- Reacciones de sustitucin o desplazamiento, (en la que un tomo o grupo de
tomos es remplazado por otro).
CH3OH + HBr

CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de

tomos que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-. (enlace doble)
CH3 - CH2 OH

CH2 = CH2

+ H2O

- Reacciones de adicin. En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple.

Como consecuencia, desaparece el enlace- y se forman dos enlaces- .
CH2 =CH2

+ HI

CH2ICH3

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Ruptura y formacin de enlaces covalentes.
Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y
formacin de otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reaccin en el
que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La
sustancia en este estado se denomina intermediario de la reaccin. Generalmente
son muy inestables, de existencia muy breve. Estn presentes en la reaccin
durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:
Homoltica: Cada tomo se separa conservando un electrn. Las especies
resultantes tienen un electrn desapareado, carecen de carga y se denominan
radical libre" o simplemente radical".

Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos
electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Al carbono que posee carga negativa se le denomina ion carbanio o carbanin.

Al carbono que posee carga positiva se le denomina in carbonio o carbocatin
Al carbono que no tiene carga y posee un electrn desapareado se le conoce como
radical libre.

Tipos de reactivos
En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de
producir la trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por
ser molculas muy activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga que
tienen con el sustrato, se clasifican en:
4

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Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad
electrnica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no
enlazantes (Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.
Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque
poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de
Lewis.
Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicos

Efecto estrico.
Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto hasta ahora, pueden
parecerte estructuras tridimensionales planas, pero esto no es as, cada tomo
dentro de una molcula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto,
pueden
producirse
giros
en
ciertas
partes
de
las
molculas.
La capacidad de rotacin que tiene una molcula depende del volumen que ocupen
los tomos que la componen.
El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en
general a mayor efecto estrico (mayor volumen), menor es la probabilidad de
reactividad y ms estable es la molcula.
Efecto
electrnico.
Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los compuestos
orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugacin.
Efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o
grupo de tomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que
va desde el tomo que entrega su densidad electrnica () hacia el que la acepta.
Efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las
reacciones en que participa una especie qumica que tiene enlaces dobles, los
orbitales que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el
nmero de enlaces dobles alternados, mayor ser la estabilidad de la especie
qumica por resonancia.
Efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de
enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace
doble, tambin contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales
moleculares.

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Ejemplo
A)

CH3
l

CH3 C CH =CH2
l
CH3

B) CH3- CH = CH CH3
Al comparar ambos compuestos, contamos el nmero de interacciones de
hiperconjugacin (enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los
alquenos. Observa que para mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.
El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.
El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos
de hiperconjugacin.
Entonces el compuesto ms estable es B. Esta informacin es importante puesto
que mientras ms estable es una molcula, mayor ser su rendimiento y ms
rpida su obtencin.

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4.1 Aprendizaje esperado

Reconoce propiedades y caractersticas de especies reactivas y
reactivos orgnicos.
Criterios de evaluacin.
-Reconoce los factores que determinan la estabilidad de los reactantes y
productos en una reaccin orgnica.
- Reconoce concepto y caractersticas de reactivo nucleoflico.
- Reconoce concepto y caractersticas de reactivo electroflico.
- Reconoce concepto y caractersticas de reactivo hidroflico e hidrofbico.
Recuerda aplicar los siguientes pasos para la resolucin de
los problemas:
a)
b)
c)
d)

Identificacin de datos.
Estrategia de resolucin.
Resolucin.
Comunicacin de resultados.

Ejercicios resueltos.
Ejercicio 1.
El alcohol isoproplico (2-propanol) es un antisptico ms efectivo que el alcohol
etlico (etanol).Este alcohol puede obtenerse por tratamiento del propeno con agua,
en presencia de H2SO4.Segn la siguiente reaccin.

CH3-CHCH2 + HOH + H2SO4

OH H

CH3CHCH2 +HHSO4

Lento Intermediario 1
Intermediario 2

CH3-CHCH2
HOH

+ H+ HSO4-

CH3C+ HCH2 + HSO4

rpido
+

CH3C HCH2
H OH

H rpido

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CH3CHCH2 + H+

OH
H
a. Qu tipo de reaccin se produce y cul es su mecanismo?
b. Cmo clasificaras los reactivos H+ y HOH (H2O)?
c.Qu tipo de intermediario es I 1y qu tipo de ruptura de enlace condujo a su
formacin?
d. Cul es el papel del H2SO4 en esta reaccin? Observa que no se consume al final
del proceso.
e. Por qu el H+ puede reaccionar con el alqueno?
f. Por qu el grupo OH- se une al carbono central del propeno?
- Identificacin de datos.
De acuerdo a la reaccin planteada se debe considerar: tipo de reaccin, el
mecanismo, rupturas de enlaces, tipo de reactivos.
- Estrategia de resolucin.
Se debe utilizar toda la informacin que entrega la ecuacin de esta reaccin,
considerando el mecanismo de ella, todas las especies que se van formando
durante esta transformacin. Debemos tener presente las rupturas de enlaces
(homolticas o heterolticas), los intermediarios que se han formado (carbocationes).
Considerar las caractersticas del H2O como un reactivo nucleofilico o electroflico.
-Resolucin.
Las reacciones se pueden producir por dos mecanismos: el mecanismo concertado
en el que la transformacin es inmediata (no hay intermediarios) y el mecanismo en
etapas, en donde se forman intermediarios (carbocatin, carbanin o radical
libre), que se forman por ruptura homoltica (radical libre) o heteroltica
(carbocatin o carbanin)
Los reactivos (especie que provoca la transformacin) pueden ser nucleoflicos
(poseen una alta densidad electrnica, dada por una carga negativa: Nu - o por un
par de electrones no enlazantes: Nu: electroflicos: especies deficientes en
electrones, ya sea porque poseen carga positiva o un octeto incompleto.).
-Comunicacin de resultados.
a. Reaccin de adicin y el mecanismo es en etapas
a. El H+ (deficiente en electrones) acta como un reactivo electroflico.
b. El HOH (H 2O) es un reactivo nucleoflico, porque posee pares de electrones no
enlazantes.
c. El intermediarioI1es un carbocatin. El tipo de ruptura que lo forma es
heteroltica.
d. El H2SO4 es un catalizador, ya que no se consume en la reaccin.

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e. El H+ es una especie electroflica y reacciona con el alqueno porque este
compuesto en su enlace doble presenta una alta densidad electrnica.
f. Por qu presenta efecto de resonancia y el mayor nmero de interacciones de
hiperconjugacin (3).

4.2 Aprendizaje esperado

Reconoce los diferentes tipos de reacciones orgnicas y su
aplicacin en la industria.
-Criterios de evaluacin.
- Identifica los mecanismos por los cuales se producen reacciones
orgnicas.
- Describe tipos de reacciones de adicin y eliminacin, y su aplicacin en
la industria.
-Describe tipo de reacciones de sustitucin, por medio de ecuaciones
qumicas y su aplicacin en la industria.
- Describe mecanismos de reacciones de condensacin y su aplicacin en
la industria.
Recuerda aplicar los siguientes pasos para la resolucin de
los problemas:
e)
f)
g)
h)

Identificacin de datos.
Estrategia de resolucin.
Resolucin.
Comunicacin de resultados.

Ejercicio 2.
Clasifica cada una de las siguientes reacciones e indica:
a. Sustrato y reactivo (reactante y producto).
b. Tipo de ruptura del sustrato.
c. Tipo de reactivo.
d. Nombre del producto obtenido y su aplicacin
1.

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2.

3.

4.
-Identificacin de datos.
Se debe identificar el tipo de reaccin orgnica (reactantes y productos) segn la
clasificacin, tipo de reactivo y algunas aplicaciones relevantes.
Estrategia de resolucin.
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Para identificar cada una de las reacciones segn su clasificacin se debe
considerar el mecanismo por el cual se llevan a cabo y as reconocer las rupturas
que se dan en los enlaces y el tipo de reactivos (nucleoflicos y electroflicos) que
actan en cada una de ellas, teniendo en cuenta los factores que influyen en la
reactividad orgnica.
-Resolucin.
De acuerdo a la clasificacin de las reacciones orgnicas podemos distinguir:
reacciones de adicin, sustitucin, eliminacin. Las reacciones de adicin ocurren
con frecuencia en aquellas molculas que poseen
insatauraciones. Estas
reacciones pueden ser electroflicas, nucleoflicas o por radicales libres, segn su
proceso sea iniciado por un electrfilo, nuclefilo o un radical. Por otra parte en las
reacciones de eliminacin las molculas se hacen ms insaturadas, es decir, sigue
la direccin inversa a la reaccin de adicin.
En las reacciones de sustitucin la hibridacin del carbono no cambia, solo se
remplaza en l un sustituyente por otro.
Algunos polmeros como el nylon se obtienen por reacciones de eliminacin,
denominadas especficamente reacciones de condensacin. Los polmeros de
condensacin se preparan a partir de grupos bifuncionales (cido carboxlico, amino
y alcohol, funciones ms usadas).
-Comunicacin de resultados.
Reaccin

Clasificacin

Adicin

Ruptura de Sustrato
enlace
Heteroltica CH3CHCHCH3

Eliminacin

Heteroltica

CH3CH2OH

Condensacin

Heteroltica

Dicido
carboxlico

Sustitucin

Heteroltica

cido actico

Reactiv
o
Radical
libre:
Br
Electr
filo:
H+

Nombre,
Aplicacin
Obtencin
de
halogenuros: 2,3dibromobutano
Deshidratacin de
alcoholes
para
obtener alquenos:
eteno.
Nuclefi Obtencin de
lo
polmeros
de
condensacin, por
ejemplo, Nylon
Nuclefi Obtencin
de
lo
esteres (Etanoato
de
metilo):
solventes.

Ejercicios propuestos.
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Para resolver los ejercicios propuestos debe estudiar los contenidos de la unidad 5
Reacciones Orgnicas, vistos en clase apoyndose en los apuntes entregados por
el docente y la bibliografa recomendada. Antes de comenzar con la resolucin lea
atentamente la introduccin de esta gua y los ejercicios resueltos para cada uno
de los aprendizajes esperados.
1. Ordena los siguientes carbocationes (iones carbonio) de menor a mayor
estabilidad, numerndolos del 1 al 4.

2. De las siguientes partculas inicas o moleculares, indica cules se esperara que

se comportaran como electroflicas o nucleoflicas:

3. Identifica el tipo de ruptura (homoltica o heteroltica) que se ha realizado la

siguiente reaccin. Fundamenta.

4. Clasifica las siguientes reacciones e indica el nombre del producto principal.

a.

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b.

5. El cloruro de vinilo es un producto de la siguiente reaccin, indica:

a. Tipo de reaccin
b. Formula y nombre IUPAC del cloruro de vinilo
c. Aplicaciones industriales ms relevantes

6. Qu se estudia en el mecanismo de una reaccin?

7. Cundo se produce el efecto estrico?
8. Qu tipos de reactivos son el H2O y el NH3?

9. Relacione el concepto de la columna A con la definicin de la columna B.

B
Definicin

1. Carbanin
2. Electrfilo

Concepto
Especie deficiente en
electrones
Molculas que se transforman

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3. Resonancia

Estabiliza molculas o iones

4. Efecto estrico

Efecto ejercido por el volumen

de los tomos
Intermediario
de
carga
negativa
Forma iones

5. Ruptura heteroltica
6. Sustrato

10. Qu productos se pueden obtener en la reaccin de adicin entre HCl y 2penteno?

11. El 2-clorobutano reacciona con metxido de sodio (CH 3ONa) para dar dos
productos de eliminacin (X e Y) de acuerdo con la siguiente ecuacin:

2CH3ONa
2NaCl

2CH3CHClCH2CH3

2CH3OH

a. Escribe la estructuras de X e Y
b. Da una breve explicacin para la formacin de cada uno de ellos.

12. Sabemos que e l PVC es un polmero que se obtiene por reaccin de adicin.
Nombra al menos 4 polmeros de uso habitual que se obtengan por reaccin de
adicin.

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Respuestas.
1. a. 3; b. 4; c. 1; d. 2
2. a. Nucleoflica
b. Nucleoflica
c. Electroflica
d. Electrofilica
e. Nucleoflica
f. Electroflica
3. Homoltica; ya que cada partcula se separa conservando un electrn. Las
especies resultantes tienen un electrn desapareado, carecen de carga y se
denominan "radical libre" o simplemente radical".
4. a. Reaccin de adicin (hidrogenacin de alqueno); 2- metilbutano
b. Reaccin de sustitucin; 2-bromo-2-metilbutano
5. Adicin
a.CH2CHCl; Cloroeteno
b. El cloruro de vinilo es un halogenuro de gran importancia industrial que se
prepara por adicin de HCl al acetileno (Etino). Su polmero es el policloruro de
vinilo, conocido como PVC y se utiliza en la fabricacin de muchos artculos
plsticos, como envases, juguetes, tubos para drenaje, poliductos, etc.
6. Es una de descripcin detallada mediante frmulas, de las etapas por las que
pasa un sustrato para transformarse en producto.
7. Cuando en los tomos o grupos de tomos hay un efecto de repulsin debido al
volumen de los sustituyentes de la molcula.
8. Son reactivos nucleoflicos, porque poseen pares de electrones no enlazantes.
9.

B
Definicin

1. Carbanin

Concepto
2

2. Electrfilo

Especie deficiente en
electrones
Molculas que se transforman

3. Resonancia

Estabiliza molculas o iones

4. Efecto estrico

5. Ruptura heteroltica

Efecto ejercido por el volumen

de los tomos
Intermediario
de
carga
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negativa
6. Sustrato

Forma iones

10. Aproximadamente, ambos productos se forman en la misma proporcin, porque

los carbocationes que los originan tienen la misma estabilidad.
11. a. CH3CHCHCH3

(X)

CH2CHCH2CH3
(Y)

b. El metxido de sodio, adems de ser un nuclefilo fuerte, es una base fuerte. Al

reaccionar como base, abstrae un hidrgeno de los carbonos adyacentes al carbono
que tiene el halgeno y simultneamente elimina el halgeno. Se forman as dos
alquenos, siendo el alqueno (X) el que se forma en mayor proporcin, por ser un
alqueno ms sustituido y, por ello, ms estable.
12. Polietileno
Polipropileno
Poliestireno
Politetrafluoroetileno (tefln)

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