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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA


QUMICA
EAP INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA
PRCTICA: N1 Identificacin de los compuestos orgnicos y
usos de modelos moleculares
HORARIO: Sbado 2pm-6pm
PROFESORA: Quim.Jose Luis Lpez Gabriel
INTEGRANTES/ CDIGO:
- Ramos Benito Vanessa Lisseth
- Ponce de Len Cuyubamba Evelyn
- Areche Ureta Katia Luz

15070126
15070125
15070102

FECHA DE REALIZACION: 16 de abril del 2016


FECHA DE ENTREGA: 23 de abril de 2016

Informe N 1 de Laboratorio de Qumica Orgnica Universidad Nacional


Mayor de San Marcos

1. Introduccin
En esta prctica nmero 1 utilizaremos los modelos
moleculares que mostrarn los ngulos de enlace con
bastante aproximacin, aunque no ocurre lo mismo con las
longitudes de enlace. Vamos a poder visualizar las
diferentes molculas en esta prctica hemos realizado el
modelo de la molcula de agua; el del metano;
visualizamos el modelo del tomo de carbono; propano; el
ciclo hexano, en este ltimo caso vemos las diferentes
conformaciones posibles al girar los tomos de carbono en
un giro de 60, el doble y triple enlace, la proyeccin
Newman con la ayuda de la molcula del etano( tambin
conoceremos las conformaciones eclipsadas y alternadas)
y por ltimo la molcula del benceno.
Los modelos son de gran importancia en la qumica
orgnica para un mejor estudio ya que con ellos podemos
visualizar la naturaleza tridimensional, ayudando a predecir
propiedades y reactividad de los compuestos orgnicos. En
1865, el qumico alemn August Wilhelm von Hoffmann fue
el primero en hacer modelos moleculares de "esferas y
palos", que us en los cursos que imparta en la Real
Institucin de Gran Bretaa, como el modelo del metano
mostrado a continuacin:

Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las


caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad

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cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo


molecular.

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2. Parte terica
Modelos moleculares ms importantes:
1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo
muestra los enlaces que conectan los distintos tomos de
una molcula, pero no los propios tomos.
2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se
dedica la misma atencin a los tomos que a los enlaces.
3. Modelo compacto: Este modelo representa el
extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen
ocupado por cada tomo a costa de una clara
representacin de los enlaces, son ms utilizados en los
casos en que se desea examinar la forma global de la
molcula y para valorar cmo estn de cerca dos tomos
prximos no enlazados.
Los primeros modelos de barras y esferas eran
exactamente bolas de madera con agujeros taladrados
donde se introducan pequeas espigas de madera que
conectaban los tomos. Las versiones en plstico, incluidas
las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes,
estn disponibles desde los aos sesenta y han demostrado
ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de
esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero
inoxidable y los modelos compactos en plstico son
relativamente ms caros y forman parte del equipamiento
estndar de un laboratorio de investigacin.
Las representaciones grficas en computadora han
reemplazado rpidamente a los clsicos modelos
moleculares. En efecto, el trmino de modelizacin
molecular usado ahora en qumica orgnica implica la
generacin de modelos en computadora.
ESTILOS DE LOS MODELOS MOLECULARES:
Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los
distintos modos de representacin de las molculas vamos
a tratar brevemente sobre las caractersticas principales de

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los distintos tipos de modelos moleculares. Las estructuras


tridimensionales de las molculas pueden visualizarse con
Jmol siguiendo el siguiente cdigo de representacin
(originalmente basado en el programa RasMol)
Alambre: Se muestran slo los enlaces,
como lneas delgadas.

Varillas: Se muestran slo los enlaces,


como lneas gruesas. Este modelo es
adecuado para ver la estructura de
molculas grandes.

Bolas y varillas: Los enlaces son


varillas y los tomos pequeas esferas.
No refleja ni el tamao ni la forma real
de la molcula, pero permite distinguir
claramente los diferentes tomos y
enlaces.

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Esferas (esferas CPK): Se representan


todos los tomos como esferas slidas
con sus radios de van der Waals (es lo
ms semejante al volumen real ocupado
por el tomo) Muestra el tamao y la
forma reales de la molcula pero dificulta
la percepcin de su estructura.

Esqueleto: Representa el esqueleto del


polipptido como una serie de varillas que
conectan los carbonos alfa consecutivos de
cada aminocido en una cadena (en cidos
nucleicos, se conectan los tomos de fsforo).
No se muestran las cadenas laterales. Es una
representacin interesante para percibir el
plegamiento global del polipptido o cido
nucleico.

Trazo: Es similar al esqueleto, pero suavizado,


sin ngulos (un cordn curvilneo).

Cintas lisas Visualiza la protena o cido


nucleico como una superficie de "cintas" densa y
lisa que recorre el esqueleto polipeptdico o
polinucleotdico de la molcula

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Esquemtico: Extiende la representacin de


cintas para permitir mostrar la representacin
de Richardson (MolScript).
Es similar al modelo de cintas pero muestra
mediante puntas de flecha la orientacin de las
cadenas en hebras y hlices, y los tramos sin
estructura secundaria son cordones en lugar de
cintas. Muy til para visualizar la estructura
Bloques: Cada tramo de hlice alfa se
muestra como un cilindro con punta (un
cohete) y cada tramo de hebra beta, como
una flecha gruesa, recta y plana.

Cintas en filamentos: Visualiza la protena o


cido nucleico como una "cinta" que recorre el
esqueleto polipeptdico o polinucleotdico, pero
la cinta est compuesta de una serie de
filamentos (por defecto, cinco) que corren
paralelos entre s.

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3. Parte experimental
A.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA
Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H O H
Es lineal sta molcula?
No, es angular.
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
104,5
Qu representan en trminos de partculas atmicas
los palitos?
Indican los enlaces que unen a los
tomos.
Qu indican los enlaces covalentes?
Indican solapamiento de orbitales y la comparticin de los
electrones de los tomos de hidrgeno y oxgeno.

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Discusion1: La molcula de Agua no es lineal, forma un


ngulo de 104,5 teniendo como tomo central al oxigen.
Esto se da debido a la gran repulsin que existe entre los
pares de electrones libres del oxgeno.
B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un


palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa.
Una con la imaginacin los terminales de estos palitos
. Tiene 4 agujeros.
Cul es el nombre de esta figura geomtrica?
Dibjela Tetraedro Regular.

Son todos los ngulos iguales o diferenciales?


Son iguales, con una medida de 109,5

C.- MODELOS MOLECULARES


Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son
hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde
arriba.

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Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3. Cul


es el nombre del grupo de tomos que queda?
El nombre es metilo
Construya una segunda molcula de metano.
Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito
conecte los dos grupos. Cul es el nombre del
hidrocarburo representado?
El nombre es etano
Colquelo sobre la mesa y observe su forma de
caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace
C-C.
Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y
eclipsada. Qu puede comentar de ambas
conformaciones?
La conformacin alternada es la ms estable ya que los
hidrgenos se encuentras ms separados unos de otros evitando
la alta repulsin entre estos.
La conformacin eclipsada es menos estable ya que los
hidrgenos que acompaan a los carbonos estn muy cerca
unos de otros aumentando la repulsin.
Quite un tomo de hidrgeno del modelo etano. Cul
es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula
estructural.
El nombre es etilo.

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D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA


CADENA:
Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres
tomos de carbono?
No, el mnimo nmero de carbonos para formar una cadena
ramificada es de 4 tomos de carbono,
Cmo se llama este hidrocarburo? No existe
Escriba la frmula estructural. Dibuje.
E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL:
Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las
posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces.
Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de
los extremos de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno
y un palito con el hidrgeno a otro. Una estos tomos de
carbono formando un anillo o ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
No.

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Observe las dos conformaciones posibles, las formas:


bote y la ms estable silla. Cmo se llama este
compuesto?
Se llama ciclo hexano.
Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus
hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada
conformacin?

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:


Tomamos 2 tomos de carbono. nalos por medio de dos
resortes. Llene con hidrgenos los dems agujeros.
Qu estructura ha formado?
Podemos ver q se ha formado un eteno
Cul es su geometra molecular?
La geometra es plana
Hay rotacin de enlace entre carbonos?
No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos.

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G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:


Tomamos 2 de carbono y unimos con 3 resortes luego
completamos los agujeros con hidrgenos
Qu estructura ha formado?
Podemos ver que se ha formado un
etino.
Cul es su geometra
molecular?
La geometra es lineal.
Qu representa los resortes?
En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de
carbono, podemos decir que estos 3 resortes representan los 2
enlaces PI y 1 enlace SIGMA.

H.-PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula de etano, alineamos la
molcula frente a nosotros .Fije uno de los tomos de carbono y
gire el otro tomo de carbono por el eje de enlace.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los
hidrogeno de este carbono con respecto al carbono fijo
Cada posicin es una conformacin. Identifique estas
conformaciones. Discuta cual sera la conformacin ms
estable Por qu?
Conformacin eclipsada y alternada, la ms estable sera la de
alternada pues hay menos repulsin entre los hidrgenos de

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cada carbono y menor energa potencial, pues estos se


encuentran ms alejados.

I.- MOLECULA DEL BENCENO:


Construye con modelos la molcula del benceno que consta de
un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles
alternados
Cul es la geometra de esta molcula?
Esta molcula es hexagonal planar
Qu ngulo hay entre carbono y carbono?
Existe un ngulo de 120 .

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Estn todos los carbonos en el mismo plano?


Si, el benceno es una molcula plana

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:


Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un
molcula de cloro .La molcula de cloro es de dos bolas verdes
unidas por un palito
Quite un hidrogeno de una molcula del metano y separe los
tomos de cloro .intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno
por un cloro. Este cambio representa una reaccin qumica.
Escriba la ecuacin respectiva

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Cmo se llama este tipo de reaccin?


Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis (halogenacin)
Cuntos dicloro etanos existen?
Existen 2:
a) el 1,2-dicloroetano
b) el 1,1-dicloroetano

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Discusin de resultados
Al momento de realizar la formacin de la molcula de
metano, nos damos cuenta que las bolitas negra (carbono)
tiene 4 agujeros, es decir el carbono tiene la capacidad de
enlazarse con 4 enlaces, lo que demuestra su
TETRAVALENCIA.
Cuando formamos una cadena conformada por 4
carbonos, es decir un hidrocarburo llamado Butano. Para
obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono
sera 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mnimo
sera 4 carbonos, es decir, sera la molcula Butano, y no
Propano como dicen.
Luego de construir 2 molculas de metano por separado,
los unimos, dndonos la molcula Etano. Este posee 2
tipos de conformaciones geomtricas: Eclipsadas y
Alternadas, la cual ya se ha visto anteriormente en la
experiencia hecha en el laboratorio. Observamos que las
Conformaciones Alternadas son ms estables, ya que los
hidrgenos estn alejados, por lo consiguiente tienen
menor repulsin entre estas dndole la estabilidad
necesaria a la molcula. En cambio, la Eclipsada al tener
ms cerca a los tomos hidrgeno entre s, la repulsin ser
mayor desestabilizando la molcula.
Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta
que los carbonos no se encuentran en mismo plano,
deducimos que existen 2 tipos de conformaciones: Silla y
Bote. La conformacin ms estable es la SILLA debido a la
menor repulsin entre los confrmeros. Cuanto menor sea
esta repulsin, la molcula ser ms estable. Por
consiguiente, la menos estable es la del BOTE, posee una
mayor energa, en consecuencia ser menos estable. El

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99% de los hidrocarburos posee la forma de silla debido a


su estabilidad.
Los sustituyentes o confrmeros siempre son ms
estables cuando estn en posicin ecuatorial. Esto es
porque en posicin axial los sustituyentes interaccionan
ms entre s que en posicin ecuatorial, resultando menos
estable que estos. Entonces cuantos ms confrmeros en
posicin ecuatorial tenga una molcula ms estable ser.
En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se
realiza reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la
reaccin que se lleva a cabo es una HALOGENACIN DEL
METANO, que es una reaccin que transcurre con formacin
de radicales libre y se da en 4 etapas. Las reacciones se
escribieron anteriormente.

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Conclusiones
Obtenemos que el carbono posee una geometra tetradrica, lo
cual es determinante para la unin entre otros tomos o
molculas.
La Gran utilidad de la proyecciones de Newman que sirven para
visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono
de una molcula orgnica.
Al obtener el grfico ngulo de giro vs tipo de Conformacin
geomtrica (Alternada y Eclipsada) nos damos cuenta que
obtiene una lnea curvilnea, esto ocurre en Etano y el Butano y
dems alcano Lineales.
Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono
sera 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4
carbonos, es decir, sera la molcula Butano, y no Propano
como dicen.
La estructura del hidrocarburo (anillos) poseen 2 tipos de
conformacin: SILLA y BOTE, siendo la ms estable la primera
por razones ya explicadas anteriormente.
La gran utilidad que poseen estos modelos moleculares para
poder explicar diversas propiedades y caractersticas (color,
tamao, etc.) de una molcula.

Recomendaciones
Observar y escuchar las indicaciones que explica el profesor
sobre cada una de la experiencias que se realiza en el

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laboratorio, ya que esta prctica es netamente visual y prctica,


por lo consiguiente se aconseja que se apunta TODO lo que se
observe, escuche; saque conclusiones dependiendo de cada
observacin que haga.
Tener mucho cuidado en el manejo de los modelos que se utiliza
para esta prctica. Algunos estn daados, otros rotos, algunos
incompletos. Realizar la prctica con el mayor cuidado posible
ya que son muy frgiles.
Tener mucha destreza, agilidad, rapidez y sobre todo, mucha
Imaginacin al momento de armar las estructuras, as tenemos
menos margen de error y adems conocer cada estructura que
el profesor y la gua nos ordenen armar.

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Apndice
PRCTICA N0
CUESTIONARIO:
1. Qu es un agente qumico segn el DS N0152005 SA y qu es un riesgo qumico?
Un agente qumico segn el DS N015-2005 SA es
todo elemento o compuesto qumico, por s solo o
mezclado, tal como se presenta en estado natural o es
producido, utilizado o vertido; incluido el vertido como
residuo, en una actividad laboral, se haya elaborado o
no de modo intencional y se haya comercializado o no.
Un riesgo qumico es aqul que es susceptible a
producirse por una exposicin no controlada a agentes
qumicos y puede producir efectos agudos, crnicos
y/o enfermedades.
2. Antes de manipular una sustancia qu es lo que
se debe conocer de ella?
Antes de manipular cualquier tipo de sustancia
debemos conocer su ficha tcnica ya que dentro de
ella conoceremos sus propiedades fsicas y qumicas,
toxicidad, cmo se manipula, riesgos, etc. Con este
conocimiento podremos tener un uso adecuado de
dicha sustancia previniendo accidentes.
3. Cules son las causas ms frecuentes
incendio en un laboratorio de qumica?

de

Las causas ms frecuentes son:


- Hacer hervir un disolvente voltil o inflamable
con un mechero y sin un condensador.
- Mantener un reactivo inflamable cerca de
alguna fuente de calor y/o chispa.
- Arrojar reactivos y los desechos de reacciones
exotrmicas u organometlicas al basurero.

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- Mezclar sustancias que al reaccionar generan


vapores o gases inflamables.
- No
respetar
las
condiciones
de
almacenamiento de reactivos inestables,
voltiles
o
que
pueden
reaccionar
violentamente con: temperatura, agua, cidos,
bases, agentes oxidantes, reductores o
compuestos de elementos pesados.

4. Si un compaero ha ingerido una sustancia


corrosiva y este le ha afectado la garganta, la
trquea, etc., Por qu no debe provocarle
vmito?
No se le debe provocar el vmito ya que si la persona
tiene afectada la garganta y la trquea podran
provocarle an ms dao debido a la sustancia
corrosiva que ha ingerido ya que al inducir al vmito la
sustancia volvera a daar la garganta. Llevarla a un
hospital de inmediato o darle un antdoto que es una
sustancia qumica cuya funcin es contrarrestar la los
efectos de una toxina o qumico.
5. Qu son los rombos de seguridad? Qu indica
cada color? Qu indica cada nmero?
El rombo de seguridad es un sistema de identificacin
de riesgos para que en un sorpresivo incendio o
emergencia, las personas afectadas puedan reconocer
los riesgos de los materiales y su nivel de peligro
respecto del fuego y diferentes factores. Establece a
travs de un rombo seccionado en cuatro partes de
diferentes colores.

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Azul: El nmero representa la peligrosidad, la cual va


desde la cual va desde 0 cuando el material es inocuo
a 4 cuando es demasiado peligroso.
Rojo: Va 0 cuando no es inflamable a 4 cuando es
altamente inflamable.
Amarillo: Va de 0 cuando la sustancia es estable a 4
cuando el material puede detonar casi de forma
espontnea.
Blanco: Con smbolos especficos que nos dan
informacin de los cuidados especiales que requiera.

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BIBLIOGRAFA
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Mode
los_Moleculares.htm
Qumica Orgnica, John McCurry , editorial Cengage
Learning , 7 edicin, Mxico , 2008 pg. 61
http://campus.usal.es/~dbbm/modmol/index.html
http://www.quimicaorganica.org/modelosmoleculares/index.php

http://www2.uah.es/biomodel/Jmol/jmolguia/modelostipos.ht
ml
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm
http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principalesde-los-alcanos.html