QUMICA DE

BIOMOLCULAS

Principales clases de biomolculas

Carbohidratos
Lpidos
Protenas
cidos nucleicos
Vitaminas

Los carbohidratos nos son muy familiares

Proporcionan:

Alimento
Casa
Vestido

Aplicaciones en la
industria Qumica

Polmeros
Sntesis Quiral

Biomolculas presentes un hombre adulto y sano

Molculas

% en el organismo

Protenas

16.0

Lpidos

8.5

Carbohidratos

0.2

cidos nucleicos
Vitaminas

1.0 aprox.
0.2

Definicin
Son las biomolculas mas distribuidas en la
naturaleza
Frmula molecular base (CH2O)n

(CH2O)n

Polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas y
compuestos que por hidrlisis los forman
Cotidianamente el sufijo -osa designa a los
carbohidratos

Carbohidratos
Son polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos que
conducen a ellos por hidrlisis y sus derivados.

Cn(H2O)n

Carbohidrato: Comit Conjunto de la Unin Internacional de

Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied
Chemistry) y de la Unin Internacional de Bioqumica y Biologa
Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular
Biology) recomienda este trmino.
Glcido: Este nombre proviene de que pueden considerarse
derivados de la glucosa por polimerizacin y prdida de agua.
Azcares: Este trmino slo puede usarse para los
monosacridos (aldosas y cetosas) y los oligosacridos
inferiores (disacridos).

Fotosntesis
6 CO2

+ H2O

C6(H2O)6 + 6 O2

Fotosntesis

Clasificacin
C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Aldosas
Monosacridos
Cetosas

Azcares
Oligosacridos

Polisacridos

-2

Di

-3

Tri

-4

Tetra

-5

Penta

-6

Hexa

-7

Hepta

Clasificacin
Se pueden clasificar segn las unidades
monomricas que contienen en:
Monosacridos
Oligosacridos
Polisacridos

Monosacridos
Unidades monomricas fundamentales en los
carbohidratos
No se reducen a carbohidratos ms sencillos
Tambin se conocen como azcares simples
Comparten la frmula emprica (CH2O)n en donde
n3

Oligosacridos
Son azcares que formados por uniones de 2 a 10
azcares simples
Se pueden clasificar segn el nmero de unidades que
presenten en
Disacridos
Trisacridos
etc.

NO presentan la frmula emprica (CH2O)n

Polisacridos
n

Son polmeros de azcares simples y sus derivados

Pueden ser:
Lineales
Ramificados

Pueden contener cientos o miles de monosacridos y sus

pesos moleculares suelen ser aprox. de 1,000,000

Monosacridos (Clasificacin)
Se pueden clasificar segn los siguientes criterios:
Grupo funcional del azcar
Nmero de tomos en la cadena
Estereoqumica del ltimo centro estereognico

Clasificacin (segn grupo funcional)

sta clasificacin se basa en el grupo funcional
presente en el azcar
Pueden ser:
Aldosas
Cetosas

Clasificacin (segn grupo funcional)

En las aldosas el carbono con mayor estado de
oxidacin, se designa como C-1 y es aldehdico
En las cetosas, el carbono ms oxidado,
usualmente es el C-2, es cetnico

Clasificacin (segn nmero de tomos)

Segn el nmero de tomos de carbono, el
monosacrido se puede considerar como:
triosa

3 tomos de carbono

tetrosa 4 tomos de carbono

pentosa 5 tomos de carbono
hexosa 6 tomos de carbono
etc.

Clasificacin
Una manera de describir ms detalladamente a
un carbohidrato es nombrarlo segn su grupo
funcional principal y el nmero de carbonos
Aldotriosas, cetotriosas
Aldotetrosas y cetotetrosas
Aldopentosas y cetopentosas
Aldohexosas y cetohexosas

Clasificacin
OH

O
H
HO

OH
H

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Glucosa

Fructosa

Ribosa

Aldohexosa

Cetohexosa

Aldopentosa

Clasificacin (segn estereoqumica)

Las aldosas con al menos tres tomos de carbono, y las
cetosas con al menos cuatro tomos de carbono
presentan centros quirales
El gliceraldehdo, slo tiene un centro quiral y dos fromas
enantiomricas

Clasificacin (segn estereoqumica)

Solamente el enantimero dextrorrotatorio del
gliceraldehdo se encuentra en la naturaleza
Se ha demostrado que el (+)-gliceraldehdo tiene una
configuracin R en C-2 y por razones histricas
anteriores a la adopcin del sistema R, S al (R)-(+)gliceraldehdo se le conoce como D-gliceraldehdo

Clasificacin (segn estereoqumica)

Debido a la forma en que los monosacridos se biosintetizan, casi
todos ellos se encuentran en la naturaleza con la misma
configuracin estereoqumica R que el D-gliceraldehdo, en el
centro de quiralidad mas alejado del grupo carbonilo
En las proyecciones de Fischer, la mayor parte de los azcares
naturales tiene el grupo OH en el ltimo centro de quiralidad a la
derecha y a ste clase de azcares se les conoce como azcares D
O

OH

OH

O
H

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

D-ribosa

OH

D-glucosa

OH

D-fructosa

Clasificacin (segn estereoqumica)

Los azcares L tienen configuracin S en el centro de
quiralidad mas alejado del grupo carbonilo, con el grupo
OH hacia la izquierda en las proyecciones de Fischer
Para monosacridos con dos o ms centros asimtricos,
los prefijos D o L se refieren a la configuracin del carbono
asimtrico con la numeracin ms alta (carbono asimtrico
ms alejado del grupo carbonilo)
La notacin D/L nicamente se refiere a una configuracin
relativa al gliceraldehdo y no tiene relacin con la
desviacin de la luz polarizada

Clasificacin (segn estereoqumica)

De acuerdo a la convencin de las formas D/L un azcar L
es la imagen especular (enantimero) del azcar D
correspondiente, por lo que tiene la configuracin opuesta
a dicho azcar D en todos los centros de quiralidad

Aldotriosas
El gliceraldehdo (2,3-dihidroxipropanal) es el carbohidrato quiral
mas simple
Se clasifica como una aldotriosa
Existe en dos formas enantiomricas (D y L)
O
H

OH

HO

OH

HO

Gliceraldehdo

Aldotetrosas
Son cuatro ismeros del 2,3,4-hidroxibutanal
Un par enantiomrico denominado como D- L-eritrosa (ambos
grupos hidroxilos del mismo lado)
Los diastereoismeros de la D- y L-eritrosa se denominan como Dy L-treosa (grupos hidroxilos en lados opuestos)
La D- y L- treosa son enantimeros entre s
CHO

CHO

CHO

OH

HO

HO

OH

HO

CHO

OH

OH

HO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Eritrosa

Treosa

Aldopentosas
Poseen tres centros estereognicos
Los ocho estereoismeros se dividen en un conjunto de
cuatro D-aldopentosas y un conjunto enantiomrico de
cuatro L-aldopentosas
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH 2OH

CHO
HO
H
H
OH
H
OH
CH 2OH

CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH 2OH

CHO
HO
H
HO
H
H
OH
CH 2OH

D-ribosa

D-arabinosa

D-xylosa

D-lixosa

Aldohexosas
Incluyen algunos de los monosacridos mas comnes
Presentan cuatro centros estereognicos
Generan 16 aldohexosas estereoisomricas, 8 pertenecen a la
serie D y 8 a la serie L

H
H
H
H

CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
OH HO
H
OH HO
H
H
H
OH HO
H
H
H
OH HO
OH
H
HO
H
OH HO
H HO
H
H
OH HO
H
OH H
OH
H
OH
H
OH HO
H
HO
H HO
H
H
OH
H HO
OH
H
OH
H
OH H
OH
H
OH H
OH
H
OH
OH H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH

D-alosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

D-gulosa

D-idosa

D-galactosa D-talosa

Aldosas

Cetosas

Estructuras cclicas de los monosacridos

Los aldehdos y
cetonas presentan
una reaccin de
adicin nucleoflica
reversible y muy
rpida con los
alcoholes para
formar hemiacetales

Estructuras cclicas de los monosacridos

Cuando los grupos carbonilo e hidroxilo forman parte de la misma
molcula, resulta un hemiacetal cclico
La formacin del hemiacetal cclico es ms frecuente cuando el
anillo resultante posee cinco o seis miembros
Los hemiacetales cclicos de cinco miembros se llaman furanosas
Los hemiacetales cclicos de seis miembros se llaman piranosas

Estructuras cclicas de los monosacridos

La representacin ms comn de los
carbohidratos en su forma cclica es la proyeccin
de Haworth
Premio Nobel de Qumica
(1937)
por sus investigaciones en
carbohidratos y vitamina C
Sir Norman Haworth
(1883-1950)

Estructuras cclicas de los monosacridos

Cambio de
proyeccin
(piranosas)
Fischer

Haworth

Estructuras cclicas de los monosacridos

Carbono
anomrico

Carbono
anomrico

Estructuras cclicas de los monosacridos

Estructuras cclicas de los monosacridos

Estructuras cclicas de los monosacridos

Carbono
anomrico

Carbono
anomrico

Estructuras cclicas de los monosacridos

Conformacin
Las proyecciones de Haworth no representan el
ngulo de 111 C-O-C, ni el de 109 C-C-C
Los sustituyentes se encuentran en posiciones
axiales y ecuatoriales
Dos factores regulan la conformacin en los
carbohidratos
Los sustituyentes voluminosos
La conformacin del anillo de seis

Conformacin cclica
Por cristalografa de rayos X se comprobado que
en la mayora de los carbohidratos, el anillo de
seis miembros adopta una conformacin de silla

Conformacin cclica

Conformacin
Los anillos de piranosa nicamente pueden
asumir dos conformaciones, silla y bote
Ocasionalmente son forzados a adoptar otras
conformaciones como la media silla en el residuo
polisacrido en el sitio activo de la lisozima

Conformacin
nicamente la -D-glucosa puede adoptar una
conformacin con todos los grupos voluminosos en
posicin ecuatorial

-D-glucopiranosa

Conformacin cclica
Los carbohidratos que presentan anillos cinco
miembros adquieren la conformacin de sobre

Conformacin
En los cidos nuclicos, los anillos de furanosa
adoptan conformaciones de sobre
Las furanosas tambin pueden adoptar
conformaciones torcidas en los que dos tomos
de carbono estn fuera del plano (arriba y abajo)

Conformacin cclica
H
HO

CH2OH
H O

HO

HO
HO

OH

OH
H

OH

OH

OH

H
H
OH

OH

-D-Ribopiranosa (56 %)

OH

-D-Ribofuranosa (18 %)

CH2OH
H
HO
HO
HO
H
H

CH2OH
H O

HO
H
OH
OH

-D-Ribopiranosa (20 %)

H
OH

H
H
OH
OH

-D-Ribofuranosa (6 %)

Mutarrotacin
Cuando la D-glucosa cristalina se disuelve en agua, gradualmente
su poder rotatorio vara con el tiempo, hasta alcanzar un valor
estable (+52,5)

Mutarrotacin

Mutarrotacin
Un estudio por RMN-13C de la D-glucosa detect cinco
especies:

-piranosa (38.8%)
.-piranosa (60.9%)
.-furanosa (0.14%)
.- furanosa (0.15%)
.cadena abierta (0.0045%)
.

Oligosacridos
Son azcares de hasta 20 unidades de
monosacridos
Los ms abundantes son los disacridos
La unin de los monosacridos tiene lugar
mediante enlaces glicosdicos (enlace acetlico)

Oligosacridos
Oligosacridos de inters

Disacridos
Son los oligosacridos mas simples
Son carbohidratos que producen dos molculas
de monosacridos cuando se hidrolizan
Estructuralmente son glicsidos en los cuales el
grupo alcoxilo unido al carbono anomrico deriva
de una segunda molcula de azcar

Disacridos
Enlaces glicosdicos
Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con
el OH anomrico de un monosacrido, con prdida de una
molcula de agua para formar glicsidos
Se pueden distinguir O-glicsidos (a partir de un OH), Nglicsidos (a partir de un NH2) y S-glicsidos (a partir de un
SH)
El grupo que reacciona con el monosacrido recibe el nombre
genrico de aglicona
Cuando la aglicona es otro monosacrido, se trata de un
holsido, y su es un compuesto distinto, es un hetersido

Disacridos
Enlaces glicosdicos
Al formarse un enlace glicosdico el carbono anomrico pierde
su carcter reductor
Se estabiliza la forma anomrica ( o ) del monosacrido en
la forma que ya reaccion y NO se observa la mutarrotacin
Aumenta la solubilidad de la aglicona
El enlace glicosdico es suceptible a la hidrlisis acida y a la
accin de enzimas llamadas glicosidadsas

Disacridos
Enlaces glicosdicos
La estereoqumica del enlace glicosdico se designa como o
segn sea la estereoqumica de la posicin anomrica
involucrada. Existen tres arreglos glicosdicos principales
El enlace 1,4. El carbono anomrico est ligado al tomo de
oxgeno en C4 del segundo azcar. El simbolo () en 1,4 indica
que el C4 est en el segundo azcar
El enlace 1,6. El carbono anomrico est ligado al tomo de
oxgeno en C6 del segundo azcar
El enlace 1,1. El carbono anomrico del primer azcar est
enlazado a travs de un tomo de oxgeno al carbono
anomrico del segundo azcar

Disacridos

Disacridos
Enlace glicosdico

Sacarosa

Disacridos
Disacridos comunes en la naturaleza

Disacridos
Enlace glicosdico 1-4
Celobiosa
Maltosa
Lactosa

Disacridos
Celobiosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Celobiosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Celobiosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Maltosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Maltosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Maltosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Lactosa

4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Lactosa

4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Lactosa

4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Enlace glicosdico 1-6
Gentiobiosa

6-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Enlace glicosdico 1-6
Gentiobiosa

6-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Disacridos
Disacridos con enlaces

Disacridos
Sacarosa

-D-glucopiranosil--D-fructofuransido

Disacridos
Sacarosa

-D-glucopiranosil--D-fructofuransido

Disacridos
Sacarosa

-D-glucopiranosil--D-fructofuransido

Polisacridos
n

Son carbohidratos complejos en los cuales decenas,

centenas o hasta miles de azcares simples estn unidos
por enlaces glicosdicos
Se distinguen por los azcares que los componen, por la
longitud de la cadena polimrica y por la cantidad de
ramificaciones que ocurren en sta
Debido a que slo tienen un grupo -OH anomrico libre
en el extremo de una cadena muy larga, los polisacridos
no son azcares reductores y no presentan una
mutarrotacin apreciable

Polisacridos
n

Tambin reciben el nombre de glicanos

Segn su constitucin los polisacridos se clasifican en:
Homopolisacrido (homoglicano), si contiene
nicamente un tipo de monosacrido
Heteropolisacrido (heteroglicano), si contiene ms de
un tipo de monosacrido

Polisacridos
n

Homopolisacridos
Frecuentemente se nombran segn la unidad de azcar que
contienen
glucosa glucano
manosa manano

Si los enlaces entre los residuos son uniformes se pueden

nombrar denotando el tamao de los anillos y el tipo de enlace
celulosa (14)--D-glucopiranano

Polisacridos
n

El constituyente ms comn es la D-glucosa, sin

embargo tambin se pueden encontrar:
- D-fructosa

- D-manosa

- D-galactosa

- L-arabinosa

- L-galactosa

- D-xilosa

Polisacridos
n

Los derivados de monosacridos tambin pueden

formar parte de los polisacridos
Aminoazcares (D-glucosamina y D-galactosamina)
N-glicsidos (cido N-acetilneuramnico)
Otros derivados (cido glucurnico)

Polisacridos
n

Las funciones que desarrollan suelen ser:

Reserva (almidn, glucgeno)
Componentes estructurales (quitina, celulosa)
Sustancias protectoras (cidos hialurnicos)

Polisacridos
n

Polisacridos de reserva
Son formas importantes en plantas y animales
La razn por la cual los organismos crean reservas a
partir de polisacridos es para reducir la presin
osmtica
Almidn, glucgeno, dextranos
Se hidrolizan a maltosa y glucosa

Polisacridos (de reserva)

n

Almidn
Es el polisacrido de reserva mas comn en las
plantas
Existe en dos formas:
.-amilosa (10 a 30%)
amilopectina (70 a 90%)

Polisacridos (de reserva)

n

Almidn
.-amilosa
Compuesto por cadenas lineales de D-glucosa
Uniones tipo (14)
Las cadenas varan en longitud teniendo pesos de varios
miles hasta medio milln
Posee un extremo reductor y un extremo no reductor
Se hidroliza a maltosa y posteriormente a D-glucosa

Polisacridos (de reserva)

n

-amilosa

Polisacridos (de reserva)

Almidn

.-amilosa
Aunque es poco soluble en agua, forma micelas en
la cual adopta una conformacin helicoidal

Polisacridos (de reserva)

n

Suspensin de -amilosa
en agua con I2

Polisacridos (de reserva)

n

Almidn
Amilopectina
Formada por cadenas de D-glucosa altamente ramificadas
Ramifiaciones cada 12 a 30 residuos
La longitud de cada ramificacin vara entre 24 y 30 residuos
Presenta uniones lineales de tipo (14) y uniones
(16) en las ramificaciones
Los pesos moleculares de la amilopectina son de hasta un
milln

Polisacridos (de reserva)

n

Amilopectina

Polisacridos (de reserva)

n

Glucgeno
Es la forma mas abundante de reserva energtica en los
animales
Se encuentra principalmente en el hgado (10% de su peso) y
en los msculos esquelticos (1 a 2% de su peso)
Consta de unidades de D-glucosa unidas por enlaces (14) y
ramficaciones (16) cada 8 a 12 residuos
Su peso molecular es mas elevado que la amilopectina

Polisacridos (de reserva)

n

Dextranos
Se encuentran en bacterias y levaduras
Son polisacridos ramificados cuya cadena presenta enlaces de
D-glucosa (16)
Los puntos de ramificacin pueden ser 12, 13 14
La longitud de la cadena y el nmero de ramificaciones
dependen de la especie del microorganismo

Polisacridos (de reserva)

n

Dextrano

Sephadex

Polisacridos (estructurales)
n

Celulosa
Es el polmero natural ms abundante
Localizado en la pared celular de casi todas las plantas
Proporciona estructura y fuerza
Es un homopolmero lineal de unidades de D-glucosa
La unin de los residuos es a travs de enlaces (14)
Presenta una conformacin de lazo extendido

Polisacridos (estructurales)
n

Celulosa

Polisacridos (estructurales)
n

Amilosa
Enlaces (14)

Celulosa
Enlaces (14)

Polisacridos (estructurales)
Celulosa

Polisacridos (estructurales)
n

Quitina
Similar a la celulosa en sus funciones
biolgicas
Estructura primaria, secundaria y terciaria
similar a la celulosa
Presentes en las paredes celulares de
hongos y material estructural en los
exoesqueletos de crustceos e insectos

Polisacridos (estructurales)
n

Quitina
El hidroxilo en C-2 de la celulosa es reemplazado por
un grupo NHCOCH3. La unidad de repeticin es el
N-acetil-gllucosamina
La unin de los residuos es a travs de enlaces
(14)

Polisacridos (estructurales)
n

Celulosa
La conformacin se encuentra como lazos extendidos
La principal diferencia con la celulosa es que sta nicamente
se presenta con arreglos paralelos de las cadenas polimricas
La quitina puede adoptar tres formas
.-quitina (Paralelo)
.-quitina (Antiparalelo)
.-quitina (Pares de hojas paralelas separadas por una hoja
antiparalela)

Polisacridos (estructurales)
n

Celulosa

Quitina

Polisacridos (estructurales)
n

Alginatos
Presentes en algas pardas (Pheophyceae)
Incluyen poli(-D-manuronato) y poli(-L-guluronato)
Son cadenas formadas por cido b-D-manurnico
La unin de los residuos es a travs de enlaces (14)

Polisacridos (estructurales)
n

Manano

Poli(D-manuronato)

Poli(L-guluronato)

Polisacridos (estructurales)
n

Dmero en presencia de Ca2+ de Poli(-Lguluronato)

Polisacridos (estructurales)
n

Agarosa
Las algas rojas (Rhodophyceae) producen una mezcla
importante de polisacridos denominado agar
El agar consiste en agarosa y agaropectina
La agarosa es una cadena alternada de D-galactosa y 3,6anhidro-L-galactosa, con cadenas laterales de 6-metil-Dgalactosa
La estructura tridimensional de la agarosa es una doble
hlice en donde la cavidad central puede acomodar
molculas de agua

Polisacridos (estructurales)
n

Agarosa

Polisacridos (estructurales)
n

Agarosa
La agaropectina es similar y contiene steres de
azufre y cido D-glucuronico como cadenas
laterales
Tanto la agarosa como la agaropectina forman
geles con un alto contenido de agua
Se utiliza en purificacin de macromolculas

Polisacridos (estructurales)
n

Glicosaminoglicanos
Consisten en cadenas lineales de disacridos en
los cuales uno de los residuos es un aminoazcar
y el otro contiene al menos un grupo sulfato o
carboxilato con carga negativa

Polisacridos (estructurales)
n

Glicosaminoglicanos
Heparina

Polisacridos (estructurales)
n

Glicosaminoglicanos
Hyaluronatos

Polisacridos (estructurales)
n

Glicosaminoglicanos
Dermatinas

Sulfato de dermatina

Sulfato de keratina

Polisacridos (estructurales)
n

Glicosaminoglicanos
Condroitinas

4-sulfato de condroitina

6-sulfato de condroitina

Derivados de monosacridos
Desoxiderivados
La sustitucin de un OH alcohlico por un H da lugar a
los desoxiderivados.
CHO

CHO

CHO

OH

OH

HO

HO

HO

OH

HO

OH

OH

CH3
6-Desoxi-L-manosa
(L-Ramnosa)

OH

CH3
6-Desoxi-D-galactosa
(Fucosa)

CH2OH
2-Desoxi-D-ribosa

Derivados de monosacridos
steres fosfricos
El cido ortofosfrico o los cidos polifosfricos pueden
formar steres con los grupos OH (alcohlico o
hemiacetlico) de los monosacridos.
CH2OH

CH2OPO3
O

O
O

OH

OH

O P O

HO

2-

OH
Glucosa-1-fosfato

O-

OH

HO
OH

Glucosa-6-fosfato

Derivados de monosacridos
Carbohidratos de cadena ramificada
Los carbohidratos que tienen un sustituyente carbonado unido a la
cadena principal se dice que poseen una cadena ramificada.

CH3

CHO
H

OH

HOH2C

OH
CH2OH

D-Apiosa

H 3C

OH

H2N
OH
L-Vancosamina

Derivados de monosacridos
Glicsidos
Los glicsidos se caracterizan por la sustitucin del grupo
hidroxilo anomrico por algn otro sustituyente.
NH2

N-glicsidos

HOH2C

NOSO2K
SCH 2CH

OH

O-glicsidos
HO
HO

HO
HO

HOH 2C

HOH2C

S-glicsidos

Sinigrina
OH

O
OC(CH 3)2
OH
Linamarina

CN

OH

Adenosina

CH2

Derivados de monosacridos
Aminoderivados
La sustitucin de un OH por un NH2 da lugar a los
aminoderivados. La sustitucin suele producirse en C2, y
el grupo amino siempre est N-sustitudo (N-acetilado).
HOH2C
HO
HO

OH

OH
NH
O
CH3

N-Acetil-D-glucosamina

H 3C
HO

O
NH2

L-Daunosamina