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Recomendaciones
Cuestionario
Reacciones de alcanos
Halogenacion
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente
cloro y bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita
presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la
oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor).
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando
sustituirse en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno
por tomos de halgeno.
Un mecanismo de reaccin es la interpretacin terica de los
pasos seguidos en la interaccin de los reaccionantes para
generar los productos de reaccin, as en la halogenacin del
etano se distinguen 3 pasos:
1. Iniciacin.- Ruptura fotoqumica de la molcula de
halgeno.
2. Propagacin.- El radical bromo :Br sustrae un hidrgeno
del etano, a su vez este radical colisiona con la otra
molcula de bromo.
3. Terminacin.- Los radicales libres presentes entran en
colisin y se combinan.
Co
mbustin
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la
llama, se incendian en oxgeno del aire y desprenden
anhidrido carbnico y H2O, adems de abundante calor
Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico
concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (NO2).
Esta reaccin a presion atmosferica, en fase vapor o
temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido
sulfrico.
Ciclacin
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran
deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales
que son Cr2O3 Al2O3 ; los alcanos de seis a diez atomos
de carbono dan hidrocarburos aromticos monocclicos.
Reacciones de alquenos
Adicion electrofilica
La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de
sustancias al doble enlace, segn la ecuacin
Hidrogenacin
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace
para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente
usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El
platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Adicion de haluros
Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando
haloalcanos. El protn acta como electrfilo, siendo
atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta
reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Regla de
markovnikov
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus
carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en
reacciones de sustitucin electrfila. El producto mayoritario
es el que se obtiene por adicin del protn al carbono sp2,
que genera el carbocatin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn
puede unirse al carbono 1 formndose el carbocatin en el
carbono 2. Este carbocatin es secundario y la
hiperconjugacin le da una importante estabilidad.
Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin
primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatin
primario es muy inferior a la del secundario y se formar
ms lentamente, dando lugar a un pequeo porcentaje del
1-bromopropano.
Hidratacin
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de
protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin
electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4)
para que la reaccin tenga lugar.
Antimarkovnikov
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de
Chicago observ la adicin antiMarkovnikov de HBr a un
alqueno debida a la presencia de perxidos en el medio de
reaccin.
Reacciones de alquinos
Adicion de hidrogeno
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o
niquel, los alquinos se adicionan a hidrgenos produciendo
un alqueno.
Adicion de halgenos
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo
obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.
Adicion de agua
La adicin directa de agua al acetileno, en presencia de
sulfato mercrico y H2SO4 acuoso, es un mtodo industrial
para la obtencin de etanal.
AlX3
X2
HX
X= Cl, Br I)
2. Nitracin.
O
HNO3
H2SO4
(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)
3. Sulfonacin.
SO3H
SO3
H2SO4
Adicion
1. Cloracin.
Cl
H
P yT
luz
3 Cl2
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
2. Hidrogenacin.
3 H2
P yT
Pt,Pd,Ni, Rh
3 H2
P yT H
Pt,Pd,Ni, Rh
Na, NH3
etanol
3. Reaccin de Birch.
H
CH3
CH3
Na, NH3
etanol
4
H
H
CH3
H
CH3
Alquilbenceno
1. Oxidacin.
CH2 R
COOH
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O
CH
Cl2
CH2
Zn(Hg)
HCl
acilbenceno
alquilbenceno