Universidad Autnoma de Quertaro.

Facultad de
Qumica.
Laboratorio de Orgnica III.
M. en C. Isidro Resndiz Lpez.
Prctica 4. Sntesis de cido benzoico a partir de bezonitrilo.
Equipo 4.
Integrantes:
lvarez Patio Guiomara Gpe.
Paredes Gonzlez Luca.
Mecanismo general.
NaOH

Los cidos carboxlicos se encuentran entre los primeros compuestos

orgnicos que se aislaron relativamente puros. Debido a su acidez, los cidos
carboxlicos pueden separase con facilidad de los productos neutros o
bsicos. Son compuestos que se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza. Muchos cidos monocarboxlicos de cadena lineal se encuentran
en grasas animales y suelen recibir el nombre e cidos grasos. Los cidos
carboxlicos que contienen un nmero par de tomos de carbono son mucho
ms abundantes en la naturaleza que los que tienen un nmero impar de
carbonos. Esto se debe a que las etapas sucesivas de la biosntesis de los
cidos grasos dan lugar a la incorporacin de dos tomos de carbono cada
vez.
El cido benzoico es un cido monocarboxlico aromtico, se aisl a finales
del siglo XVI por destilacin seca de la resina de benju o benzoe. Se puede
obtener por diferentes mtodos:
a) Oxidacin a grupo carboxilo de las cadenas unidas al ncleo
bencnico.
b) Por hidrlisis cida o alcalina del benzonitrilo.
En esta sntesis se prepar cido benzoico a partir de una hidrlisis bsica de
benzonitrilo. El benzonitrilo es un lquido incoloro que mediante la hidrlisis
bsica del compuesto se produce un slido insoluble el cual es cido
benzoico.

Propiedades fsicas de los reactivos y productos

P.M.
(g/mol)

Cantidad

Benzonitrilo

103.1

0.2 g

Hidrxido de
sodio

40.01

0.79875 g

cido clorhdrico

36.46

1.14

cido benzoico

122.1

0.178

Compuesto

mmo
l
1.93
9
19.9
6
31.2
6
1.45
7

p.e.
(C)

p.f. (C)

190.7

-12.8

1388

318.4

48

-26

249.2

121.25

Procedimiento
En el matraz que contena el micro kit para reflujo, que fue prestado por el
Maestro Isidro Resndiz, se coloc 0.2 ml de benzonitrilo y 2.5 ml de solucin
de NaOH al 15%. Se coloc a reflujo durante 30 minutos (aproximadamente).
Posteriormente se coloc en un bao de agua fra y se le agreg a la mezcla
aproximadamente 1 ml de HCl. Se filtr el precipitado al vaco, se sec el
producto a temperatura ambiente dentro de una caja Petri y finalmente se
determin el punto de fusin.
El punto de fusin que obtuvo el compuesto sintetizado fue de 140y se
obtuvo un porcentaje de rendimiento de 75%.

BIBLIOGRAFIA
BEYER, H. Manual de qumica orgnica. Espaa, Editorial Revert, 1ra edicin, 1987. Pgina
580.
WEININGER, S. Qumica Orgnica. Espaa, Editorial Revert, 1ra edicin, 1988. Pgina 639.
ANEXOS
Ruta crtica con evidencia fotogrfica.
Agregar 0.2
ml de
benzonitrilo
y 2.5 ml de
NaOH al
15%

Poner a
reflujo
durante 30
min

Bao de
agua fra y
agregar 1 ml
de HCl

Filtrar al
vaco.

Clculos.

Reactivo limitante: Benzonitrilo.

Cantidad terica.
0.2 g de benzonitrilo

1 mol 1 mol cidobenzoico

122.1 g
=0.2368 gr cido benzoico
( 103.1
)(
)(
g
1 mol benzonitrilo
1 mol cidobenzoico )

Cantidad prctica. 0.178 g de cido benzoico.

Porcentaje de rendimiento.
0.178 g
100=
( 0.2368
g)

75%

Justificacin del mecanismo de reaccin

El mecanismo de la hidrolisis bsica empieza por el ataque del in hidrxido al carbono

electroflico del grupo ciano (CN). Esta protonacin da lugar a un tautmero de la amida
inestable. La eliminacin de un protn del oxgeno, posteriormente la re-protonacin del
nitrgeno da lugar a la amida. Su hidrolisis da lugar al cido carboxlico.