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Repblica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educacin Superior


Instituto Universitario de Tecnologa de Valencia
Departamento de Polmeros
Laboratorio de Polmeros 1

Prctica N 6
Sntesis de urea-formol resorcina-formol y baquelita.
(Informe)

Elaborado por: Entregado a:


William Surez
Chacon Erick C.I: 17 314 228

Seccin: 01am
Grupo: nico
Equipo: 4

Valencia, 13 de octubre 2008


Objetivos.

Objetivo General:

Sintetizar resinas flexibles y semirgidas por medio de la polimerizacin por

condensacin.

Objetivos Especficos:

Aprender los aspectos tericos y reacciones de polimerizacin por


condensacin.

Distinguir las reacciones correspondientes de los diferentes polimeros a

sintetizar en esta actividad

Ejecutar ensayos de solubilidad

Estudiar el proceso de espumacion y las variables que intervienen

Objetivos Personales:

Aplicar los conocimientos teoricos estudiados en dicha practica

Entender las reacciones de polimeriacion por condensacin

Cumplir la normas de higiene y seguridad en el laboratorio para evitar

accidentes
Marco terico:

A continuacin se hara una breve resea de la sntesis de la Urea-Formol,


Resorcina-Formol y Baquelita.

Urea:

compuesto cristalino incoloro, de frmula CO(NH 2)2, con un punto de fusin de


132,7 C, Urea, tambin conocida como carbamida, carbonildiamida o cido
arbamdico, es el nombre del cido carbnico de la diamida. Cuya formula
qumica es (NH2)2CO. Es una sustancia nitrogenada producida por algunos
seres vivos como medio de eliminacin del amonaco, el cul es altamente
txico para ellos. En los animales se halla en la sangre, orina, bilis y sudor. La
urea se presenta como un slido cristalino y blanco de forma esfrica o
granular. Es una sustancia higroscpica, es decir, que tiene la capacidad de
absorber agua de la atmsfera y presenta un ligero olor a amonaco.

Comercialmente la urea se presenta en pellets, grnulos, o bien disuelta,


dependiendo de la aplicacin. Se encuentra abundantemente en la orina de los
humanos y otros mamferos. En cantidades menores, est presente en la
sangre, en el hgado, en la linfa y en los fluidos serosos, y tambin en los
excrementos de los peces y muchos otros animales inferiores. Es soluble en
agua y en alcohol, y ligeramente soluble en ter. La urea se obtiene mediante
la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828 por el qumico alemn
Friedrich Whler, que se realiza en auto enclaves recubiertos interiormente de
plata, haciendo reaccionar el dixido de carbono liquido con amoniaco. Las
temperaturas de reaccin estn comprendidas entre 135 y 195 C, y las
presiones en 70 y 230 atm. La reaccin tiene lugar a travs del carbonato
amnico.

Metanal o Formaldehdo:

compuesto de carbono, hidrgeno y oxgeno de frmula HCHO o CH 2O. Fue


descubierto en 1867 por el qumico alemn August Wilhelm von Hofmann. Es el
ms simple de los aldehdos. A temperatura normal es un gas de un olor
penetrante. Puede ser comprimido hasta el estado lquido; su punto de
ebullicin es -21 C. Su preparacin industrial requiere calentar aire seco y
vapor de alcohol metlico en presencia de un catalizador, como el cobre o la
plata. No obstante se han desarrollado procesos ms directos sintetizando
metanal a partir de monxido de carbono e hidrgeno. En uno de estos
procesos, se pasa esta mezcla por un catalizador a una temperatura entre 200
y 300 C, a una presin de 10,2 atmsferas. El metanal puro es muy reactivo y
se polimeriza fcilmente. La formalina es el nombre comercial de una solucin
que contiene un 40% de metanal y un 60% de agua, o de agua y alcohol
metlico. Se utiliza como desinfectante, insecticida, fungicida y desodorante. El
formaldehdo se emplea en la industria qumica en grandes proporciones para
sintetizar compuestos orgnicos, especialmente en la fabricacin de resinas
sintticas. Estudios recientes han revelado su naturaleza cancergena.
Manufactura del Adhesivo de Urea- Formaldehdo

El formaldehdo, a la cantidad y concentracin requerida, es descargado en el


reactor. Una cantidad pesada de urea es aadida al caldero de reaccin y
luego la mezcla es calentada al punto de ebullicin, al tiempo que el catalizador
de hexamina es gradualmente aadido. La reaccin dirigida a la formacin de
urea formaldehdo es una reaccin de condensacin que envuelve el
desdoblamiento del agua durante la reaccin, y la eliminacin de agua de la
mezcla. El caldero de reaccin es usualmente un contenedor cilndrico con una
base curvada y un ribete en la parte superior, con una tapa que es empernada.

Este presenta un ribeteado abierto a la base donde una vlvula de descarga es


empernada, y una cubierta, donde el vapor o agua es suministrada para su
calentamiento y enfriamiento. La vlvula de descarga podra ser adecuada para
permitir una rpida descarga de la carga de la resina viscosa. La cubierta
podra encerrar completamente la vlvula de descarga abierta para prevenir la
creacin de una baja temperatura la cual solidificara la resina de alta
polimerizacin, por consiguiente la prevencin del contenido de la caldera al
finalizar la reaccin. Despus que la reaccin ha sido procesada por dos horas
y media, la concentracin queda ajustada para un 50% de contenido slido. El
acetato de polivinilo es aadido para mejorar la calidad del uso en el
contrachapado. Para usos especiales, 65% de adhesivo de resina de urea
formaldehdo puede ser producida con la misma facilidad

Resorcinol:

El resorcinol o m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno es un slido incoloro,


soluble en agua con reaccin ligeramente cida. Se trata de un reductor leve.

Sntesis

El resorcinol se obtiene a partir del fenil-m-disulfnico (C 6H4(SO3H)2)


fundindolo con sosa custica. Como subproducto se forma sulfito sdico:

C6H4(SO3H)2 + 4 NaOH -> C6H4(OH)2 + 2 Na2SO<sub3

Adems se obtienen en la destilacin de resinas naturales (de all su nombre).


Con resorcinol y ecetoacetato de etilo se obtiene la beta-metilumbeliferona
Fenol:

antiguamente llamado cido fnico o cido carblico, es un compuesto


orgnico aromtico de frmula C 6H5OH. Es dbilmente cido y se asemeja a
los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del
fenol purificado tienen un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de
182 C. Cuando estn almacenados, los cristales se vuelven rosados y
finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgnicos y ligeramente
solubles en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 C es
soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrn de hulla.

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a


temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de
fusin de 43C y un punto de ebullicin de 182C. El fenol es un alcohol. Puede
sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. El fenol es una
sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor
repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del
fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se
evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar
una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con la llama.

La baquelita fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica, creada en


1909 y nombrada as en honor a su creador, el belga Leo Baekeland (el Premio
Nobel de Qumica Adolf von Baeyer experiment con este material en 1872
pero no complet su desarrollo). La baquelita entr en la industria en 1907. Se
trata de un fenoplstico que hoy en da an tiene aplicaciones de inters. Lo
sintetiz a partir de molculas de fenol y formaldehdo. Este producto puede
moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No conduce la
electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fcilmente mecanizable.

Su permisividad dielctrica relativa es 0,65. El alto grado de entrecruzamiento


de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de ser un
plstico termoestable: una vez que se enfra no puede volver a ablandarse.
Esto lo diferencia de los polmeros termoplsticos, que pueden fundirse y
moldearse varias veces, debido a que las cadenas pueden ser lineales o
ramificadas pero no presentan entrecruzamiento. Su amplio espectro de uso la
hizo aplicable en nuevas tecnologas de entonces, como carcasas de telfonos
y radios, hasta estructuras de carburadores.Se utiliza hasta hoy en asas de
cacerolas.
Ecuaciones a utilizar

Ecuaciones utilizadas para el clculo de porcentaje de rendimiento en la sntesis

de Urea-Formol, Resonancia-Formol y Baquelita.

g. reales
% Rendimiento =
g. tericos.

M
=
V
Reacciones y mecanismos

Ecuaciones y mecanismos utilizados en la sntesis de Urea-Formol, Resonancia-Formol

y Baquelita.

Resina Urea-formaldehdo.

H H H

H-N-C-N-H + 2H-C=O H3BO3 H2N-C - N-CH2-O-H + NH2-C-NH2

O O H O
Urea. Formaldehdo. Dimetillourea.

O O

NH2-C-NH-CH2-NH-C-NH2 RESINA DE UREA


Reaccin y mecanismo N 2

OH

+ H2CO

OH

Resolcinol. Formaldehdo.

OH OH OH

+ + H2O
OH OH OH
H2CO OH H2C -

OH

H2C=O
OH
OH -OH

-OH OH
OH
H2C- - CH2 + H2O

OH OH

Resina resorcinol-formol.
Reaccin y mecanismo 3.

Resina fenol-formaldehdo.

OH + CH2 = O

Fenol. Formaldehdo.

O- + CH2 = O O= CH2-O

O- -CH2OH

Alcohol hidreoxibencilico.

OH- - CH2OH + -OH H2O OH- CH2- -OH

CH2 CH2 OHCH2

OHCH2
CH2
CH2 CH2 CH2

OH OH

CH2 CH2 H2C CH2


OH
CH2 CH2

Polmero tridimensional( resina fenol-formaldehdo) Baquelita


Diseo Metodolgico:

A- Obtencin de Resina Urea-formaldehdo.

Ubicar y lavar si son necesarios los materiales a


utilizar
Responsable: Erick C

Aadir 2.00 gr de urea en un


Realizar el montaje para frasco de compota.
el bao de maria Responsable: Erick C.
Responsable: Andrea S.

Agregar 4.00 ml de formol.


Responsable: Andrea S.

Calentar en el bao
Luego agregar una pequea maria por 15 minutos o
cantidad de acido borico. hasta que se forme
Responsable: Erick C. liquido viscoso.
Responsable: Andrea S.

Secarlo en la estufa por un rango de


tiempo de 1 hora hasta que se
observe evaporacin completa y
luego pesarlo
Responsable: Erick C.

Observe los cambios en el tiempo


transcurido
Responsable: Andrea S.

Determine el % de rendimiento en la
reaccion
Responsable: Erick C.

Fin de la practica
B- Obtencin de Resina Resornancia- formol

Ubicar, lavar y secar los materiales y equipos a utilizar.


Responsable: Erick C y Andrea S.

Aadir en un frasco de compota 1gr de resorcinol


Responsable: Andrea S..

Agregar 2.5 ml de formol.


Responsable: Erick C.

Caliente durante 15 minutos en bao maria


Responsable: Andrea S.

Deje Enfriar y secar para luego pesar.


Responsable: Erick C.

Observe los cambios en el tiempo.


Responsable: Andrea S.

Calcule el rendimiento de la reaccin


Responsable: Erick C.

Fin de la prctica.
C- Obtencin de la Baquelita

Ubicar, lavar y secar los materiales y equipos a utilizar.


Responsable: Erick C y Andrea S.

Aadir en un frasco de compota 1.5 gr. de fenol


Responsable: Andrea S.

Aadir 1.5 ml de formol.


Responsable: Erick C.

Luego agregar 0,15 gr. de hexametilentetramina


Responsable: Andrea S.

Conectar la plancha de calentamiento para luego someter esta


solucin a calentamiento suave hasta que observar que esta
solucin aclare.
Responsable: Erick C.

Luego de que halla burbujeo del a solucin prosiga sin


calentamiento.
Responsable: Erick C.

Dejar enfriar el envase pesar el envase y luego romper el


recipiente.
Responsable: Andrea S.

Calcular el rendimiento del a reaccin y tomar notas de las


observaciones en el cambio de tiempo.
Responsable: Andrea S.

Fin de la prctica
Tabla de datos:
Tabla N 1: Datos a obtener en la sntesis de la Urea-Formol, Resorcina-Formol y
Baquelita.
Masa VOLUMEN
(B 0,0001) gr (V 0,5) ml

REACTIVOS
Urea

Resorcinol

Fenol
Hexametilentetramin
a
Formol (Urea)

Formol resorcina

Formol Fenol

PARTE N1: Obtencin de Resina Urea-Formol


Peso del frasco de compota Tiempo de
(B 0,0001) gr calentamiento Color del polmero
Vaco lleno (min.)

OBSERVACIONES:

PARTE N2: Obtencin de Resina Resorcina-Formol


Peso del frasco de compota Tiempo de
(B 0,0001) gr calentamiento Color del
Vaco lleno (min.) polmero

OBSERVACIONES:

PARTE N3: Obtencin de la Baquelita


Peso del frasco de compota Tiempo de
(B 0,0001) gr calentamiento Color del
Vaco lleno (min.) polmero

OBSERVACIONES:

Fuente: (Sarmiento, A y Chacon, E; 2008)


Tabla de resultados

Tabla N II Resultados obtenidos del en la sntesis de la Urea-Formol,


Resorcina-Formol y Baquelita.

% DE CAMBIOS OCURRIDOS
RENDIMIENTO
PARTE N1: Obtencin de
Resina Urea-Formol

PARTE N2: Obtencin de


Resina Resorcina-Formol

PARTE N3: Obtencin de la


Baquelita

Fuente: (Sarmiento, A y Chacon, E; 2008)


Tabla de Referencias

Tabla de Propiedades Fisicoqumica

Tabla N III Propiedades de los reactivos para la sntesis de Urea-Formol,


Resonancia-formol y Baquelita.

Reactivo Formula Densid Punto de Punto de Peso Solubilidad


ad Ebullici Fusin molecul
(gr/ml) n ( C ) ar.
( C )

Ligeramentes
Urea. oluble en
CO-NH2 1,335 --- 132,7 60,06 Alcohol.

formaldehdo Soluble en
HCHO 1,8 182 43 30,03 Alcohol.

Acido H3BO3 1,435 185 ---- 61,84 Soluble en


Brico. Alcohol

Resorcinol. C6H4(OH)2 Soluble en


1,272 276,5 110,7 110,11 Alcohol.

Fenol. 1,071
C6H5OH
181,4 42 94,11 En alcohol es
infinita.

Hexametilent (CH2)6N4 140,19 Soluble en


etramina. ter.

Fuente: (Sarmiento, A y Chacon, E; 2008)


Tabla de propiedades toxicolgicas.

Tabla N IV Toxicologa de Urea.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas

Absorcin Inhalacin.

Ingestin.

Depresivo del
Sistema Nervioso
Central.

Urea.
Irritacin de los ojos.
Signos y Ventilacin
Sntomas. Irritacin del tracto Adecuada.
respiratorio.
Gafas
Dermatitis seca. Protectoras.
Mascarilla con
absorbente
Qumico.
Lavado de Ojos con
Agua. Guantes.
Lavado con agua y
jabn de las partes
Tratamiento. contaminadas del
cuerpo.
Sintomtico y de
fortalecimiento
general.

Fuente: (Plunkertt, M.)


Tabla de propiedades Toxicolgicas

Tabla N V Toxicologa Resorcinol.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas


Inhalacin.
Absorcin. Ingestin.
Percutneo.

Dermatitis Ventilacin
Adecuada.
Conjuntivitis.
Gafas
Euforia. Protectoras.
Signos y
Sntomas. Dolor de cabeza. Mascarilla con
Vrtigo. absorbente
Resorcinol. Qumico.
Nuseas.
Guantes.
Vmitos.
Delantales.
Sudoracin.
Botas de goma.
Debilidad.
Excluir de la
Fallo respiratorio. exposicin a
los individuos
con
enfermedades
Lavado gstrico, si se de ojos,
ha ingerido, seguido hgado, riones
de un purgante Salino y pulmones.
Sintomtico y de
fortalecimiento
Tratamiento general.
Lavado con agua y
jabn de las partes
contaminadas del
cuerpo.

Fuente: (Plunkertt, M.)

Tabla de propiedades Toxicolgicas


Tabla N VI Toxicologa Fenol.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas


Inhalacin.
Absorcin. Ingestin.
Percutneo.

Quemaduras de la Ventilacin
boca. Adecuada.
Quemaduras de la Gafas
faringe. Protectoras.
Signos y
Sntomas. Quemaduras del Mascarilla con
tracto gastrointestinal. absorbente
Fenol. Qumico.
Dolor de cabeza.
Guantes.
Vrtigo.
Nuseas.
Vmitos.
Sudoracin.
Debilidad.
Fallo respiratorio.

Lavado gstrico, si se
ha ingerido, seguido
Tratamiento de un purgante Salino
Sintomtico y de
fortalecimiento
general.
Lavado con agua y
jabn de las partes
contaminadas del
cuerpo.

Fuente: (Plunkertt, M.)

Tabla de propiedades Toxicolgicas


Tabla N VII Toxicologa Hexametilentetramina.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas


Inhalacin.
Absorcin. Ingestin.
Percutneo.

Quemaduras de la Ventilacin
boca. Adecuada.
Quemaduras de la Gafas
faringe. Protectoras.
Signos y
Sntomas. Quemaduras del Mascarilla con
tracto absorbente
Hexametilentetramina. gastrointestinal. Qumico.
Dermatitis Guantes.
Conjuntivitis.
Dolor de cabeza.
Vrtigo.
Vmitos.
Fallo respiratorio.

Lavado gstrico,
si se ha ingerido,
seguido de un
purgante Salino
Tratamiento Sintomtico y de
fortalecimiento
general.
Lavado con agua
y jabn de las
partes
contaminadas del
cuerpo.
Fuente: (Plunkertt, M.)

Tabla de propiedades Toxicolgicas


Tabla N VIII Toxicologa de Formaldehdo.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas

Absorcin. Inhalacin.
Ingestin.

Vrtigo.
Inconciencia.
Acidosis.
Signos y Ventilacin
Conjuntivitis.
Sntomas. Adecuada.
Irritacin del tracto
respiratorio. Gafas
Protectoras.
Formaldehdo. Ingestin.
Mascarilla con
Quemaduras absorbente
cornales. Qumico.
Coloracin parda de la Guantes de
piel. Goma
Faringitis.
Edema pulmonar.

Lavado de Ojos con


Agua.
Tratamiento Lavado con agua y
jabn de las partes
contaminadas del
cuerpo.
Lavado gstrico, si se
ha ingerido, seguido
de un purgante Salino .
Sintomtico y de
fortalecimiento
general.
Fuente: (Plunkertt, M.)

Tabla de propiedades Toxicolgicas


Tabla N IX Toxicologa del Acido Brico.

Reactivo Toxicidad Medidas preventivas

Absorcin. Inhalacin.
Ingestin.

Conjuntivitis.
Irritacin del tracto
Signos y respiratorio. Ventilacin
Sntomas. Adecuada.
Nuseas.
Acido Brico. Vmitos. Gafas
Protectoras.
Dolor de cabeza.
Guantes de
Goma

Lavado con agua y


jabn de las partes
contaminadas del
cuerpo.
Tratamiento Lavado gstrico, si se
ha ingerido, seguido
de un purgante Salino
Sintomtico y de
fortalecimiento
general.

Fuente: (Plunkertt, M.)

Tabla de Materiales
Tabla N X Materiales para ser aplicados en la sntesis de Urea-Formol,
Resonancia-formol y Baquelita.

Cantidad Descripcin Capacidad Uso


Para contener los
______________
3 Frascos de compota. reactivos y sera donde
ocurra la reaccin.
Para colocar los reactivos
1 Bao de Maria. ________ en el y para acelerar las
reacciones.
Para transvasar los
1 Esptula. ________ reactivos para luego ser
pesados.
Para emitir volmenes con
1 Pipeta Graduada. 10 ml
bastante precision.
1 Cilindro Graduado 50 ml Para medir reactivos.
Para propipetear los
______________
1 Perilla de succin reactivos indispensables
para cada reaccin.
______________ Para colocar los reactivos
1 Vidrio Reloj
y pesarlos.
______________
1 Cuba Donde se introducir el
envase con el reactivo.
Sirve como medio para la
1 Beaker 250 ml
decantacin.

______________ Trasvasar el lquido o para


1 Agitador de vidrio o polica.
agitar soluciones.

______________ Para Filtrar el reactivo.


1 Embudo de adiccin
Fuente: (Sarmiento, A y Chacon, E; 2008)

Tabla de Equipos
Tabla N XI Equipo a utilizar en la sntesis del poliestireno.

Descripcin Capacidad Unidad de Trabajo Error Uso


___________
Balanza Analtica 0,.01 g.
200 g. Pesar reactivos
___________
Balanza de 0,.01 g.
Presicin. 200 g. Pesar reactivos
___________ ___________ ___________ se utiliza, para
Estufa
secado de
sustancias y
esterilizacin.
Alcanza
temperaturas entre
250 y 300 C
______________ 115 V. ______________ Proceso de
Ma
nta Elctrica Destilacin,
Calentamiento
uniforme de
sustancias liquidas
Para colocar los
reactivos y para
Bao de Maria. ________ ________ ________
acelerar las
reacciones.
Fuente: (Sarmiento, A y Chacon, E; 2008)

Bibliografa.
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Plunkett, E. (1965). Manual de Toxicologa Industrial. Estados Unidos de Amrica:


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