FACULTAD FARMACIA Y BIOQUIMICA

Ao de la Diversificacin Productiva y Fortalecimiento de la Educacin

IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES

Docente: Dr. Julio Ramos Huamn

Estudiante: Zacaras Chvez Kerly Gornanith

Curso:

Qumica Orgnica III

Ciclo:

Aula:

1A
1

Turno:

Maana

2015

DEDICATORIA

Quiero dedicarle este trabajo

A Dios que me ha dado la vida y fortaleza,
A mis Padres por estar ah cuando ms los necesit; en
especial a mi madre por su ayuda y constante cooperacin.
2

INDICE
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

INTRODUCCION..4
OBJETIVOS..5
MARCO TEORICO..6
MATERIALES Y REACTIVOS.14
METODO EXPERIMENTAL.15
RESULTADOS..23
CONCLUSIONES.24
CUESTIONARIO.25
BIBLIOGRAFIA.....27

INTRODUCCION
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de races,
cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como frmacos. Este empleo de las
plantas con propsitos medicinales no estaba basado en la supersticin ni en el
azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiolgico con dosis muy pequeas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son
heterocclicos (anillo bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un
enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la
naturaleza entre los compuestos orgnicos, como alcoholes, disolventes,
aromatizantes y otros) de nitrgeno.
Muchos de los compuestos de nitrgeno vegetales contienen tomos de
nitrgeno bsico y, por lo tanto, pueden ser extrados mediante dilucin cida
(se disuelven en cido) de la planta en general. Esto compuestos son llamados
Alcaloides, que significa "parecidos a un lcali/base".

Los alcaloides son muy usados en farmacologa y en medicina (analgsicos,

anestsicos,

hipnticos,

cardiotnicos,

hipotensores,

tranquilizantes,

alucingenos, emticos, etc.).

Todas las substancias entegenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria
deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen.
La produccin comercial de los alcaloides son en gran mayora, extrados
directamente de plantas. El proceso de extraccin comprende, en principio, una
maceracin en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensacin y
concentracin.
Alcaloides tpicos son la nicotina, morfina, codena, hioscina y ergotamina.

I.

OBJETIVOS:

Reconocer los alcaloides mediante reactivos especficos.

Mediante reacciones de caracterizacin propias paralos alcaloides se

desea identificar la presencia de losmismos en preparados
farmacuticos que indicandentro de su composicin que los contiene a
dichosmetabolitos secundarios.

II.

MARCO TEORICO:

ALCALOIDES
En este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos
dotados de actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue
utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los
vegetales y que posean carcter bsico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910)
definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos bsicos,
nitrogenados, de origen vegetal o animal.
A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron

numerosos

alcaloides. En 1805 Sertrner separ el primero, la morfina de Papaver

somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou
aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la conina en 1826. La
narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codena en 1832. Runge
descubri la cafena en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide
que se consigui sintetizar fue la conina en 1886, despus se fueron
sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su sntesis es complicada
y cara y, en otros casos no ha sido an posible realizarla.
Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la
farmacologa experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie
(1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacolgica de algunos de
estos compuestos en animales de experimentacin. Centr principalmente sus
trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica L.),
estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy txico y se utiliza
todava como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continu
con los ensayos de la actividad farmacolgica de otros alcaloides como los que
se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que
contiene y algunos otros.
6

En la actualidad se conocen ms de 5000 alcaloides, restringidos a un

nmero corto de familias botnicas y se contina investigando en la bsqueda
de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo. Su distribucin es
abundante en Angiospermas, especialmente Dicotiledneas, siendo familias
particularmente ricas: Apocynaceae, Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae,
Rubiaceae, Ranunculaceae, Solanaceae, etc. Entre las Monocotiledneas
destaca su presencia en dos familias: Amaryllidaceae y Liliaceae. Aparecen
raramente en hongos, Criptgamas y Gimnospermas.
Desde el punto de vista qumico, todos los alcaloides son compuestos
nitrogenados, estando en la mayora de los casos el nitrgeno formando parte
de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una cadena
abierta. Estn constituidos adems por carbono e hidrgeno, muchos llevan
oxgeno, lo que les confiere una serie de propiedades fsicas (slida,
cristalizable), y raramente suelen contener azufre.
Algunos autores hacen una diferenciacin entre alcaloides verdaderos,
protoalcaloides y pseudoalcaloides. Los primeros seran compuestos de origen
vegetal, con nitrgeno heterocclico, con carcter bsico y siempre procedente
de aminocidos. Los protoalcaloides son aminas simples, con nitrgeno no
heterocclico, tambin con carcter bsico y formados biogenticamente a
partir de aminocidos y los pseudoalcaloides tendran las propiedades de los
alcaloides pero su biosntesis no sera a partir de aminocidos. Esta diferencia
entre los alcaloides no es compartida por muchos autores ya que excluye
autnticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o cafena, por citar
algunos de inters. De acuerdo con Hesse (1978), el lmite existente entre
alcaloides y no alcaloides dentro las sustancias naturales que contienen
nitrgeno, es un tanto arbitrario y puede situarse en diferentes posiciones
segn el inters de los investigadores. En general se excluyen del grupo de
alcaloides, las aminas bigenas, aminocidos, aminoazcares y compuestos
como la tiamina o vitamina B1, que a pesar de tener nitrgeno heterocclico y
actividad fisiolgica, est ampliamente distribuida en la materia viva.
La mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien
se ha aislado alguno de animales, como la samandarina de las glndulas de la
7

piel de Salamandra maculosa o

diversos alcaloides de artrpodos.

Generalmente en las plantas no se encuentran como bases libres sino en

forma de sales unidos a cidos orgnicos banales como el cido ctrico, mlico,
succnico, etc. En algunas ocasiones se unen a cidos orgnicos especficos
como al cido mecnico en el opio o al cido trpico en las Solanceas
tropnicas. Tambin se encuentran a veces unidos a taninos o a azcares,
otras veces estn como amidas o como steres. Normalmente se trata de
bases dbiles, pero algunos son bases fuertes o tambin compuestos neutros o
anfteros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como cidos.
Los alcaloides van a poseer estructuras qumicas muy diversas lo que
adems de dificultar su definicin, explica el abanico de actividades
farmacolgicas que pueden presentar. Entre las diferentes actividades
podemos destacar: actividad sobre el sistema nervioso central, como por
ejemplo la morfina aislada de las cpsulas de adormidera y del opio, que
deprime el SNC y produce una marcada analgesia, o la cafena, que por el
contrario excita el SNC; otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema
nervioso autnomo, como por ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi,
con propiedades parasimpaticolticas, la atropina aislada de las hojas de
belladona con actividad anticolinrgica, o la efedrina de las sumidades de
efedra til como vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades
simpaticomimticas; en algn caso como por ejemplo la cocana aislada de las
hojas de coca, la actividad es anestsica local (hoy prcticamente este
alcaloide no tiene utilidad en teraputica, pero s un extenso comercio como
droga de abuso); actividad sobre el corazn, como la quinidina aislada de las
cortezas de quina, con propiedades antiarrtmicas; la colchicina, alcaloide que
se encuentra en el clchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota;
alcaloides como vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad
antitumoral que han resultado de gran eficacia en el tratamiento de
determinado tipos de cncer; etc.
Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides
especialmente txicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raz de

acnito, o la conina de la cicuta o alcaloides pirrolizidnicos del gnero Senecio

responsables de la toxicidad heptica originada por estas especies.
Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en
bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino
los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados.
Su clasificacin es compleja pudindose acometer desde distintos puntos de
vista. En el momento actual parece ser la clasificacin biogentica la de
eleccin, es decir, segn su origen o formacin en el vegetal. Esta clasificacin
est bastante relacionada, en la mayora de los casos, con la clasificacin
qumica que vena siendo la utilizada en tiempos anteriores.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases
frente a los cidos, formando sales.
En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque
se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos.
Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen
fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles.
Por estas razones pueden ser usados como frmacos. El uso prolongado de
alguno

de

estos

de

estos

compuestos

produce

en

el

hombre

acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con dependencia

fsica y psquica y un aumento de la tolerancia.
As, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos
aminocidos, bien de cadena abierta o aromtica, la clasificacin puede
realizarse de la siguiente forma:
I. Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos,
piperidnicos y quinolizidnicos.
II. Alcaloides derivados del cido nicotnico.

III. Alcaloides

derivados

de

fenilalanina

tirosina:

feniletilamnicos

isoquinolenicos.
IV. Alcaloides derivados del triptfano: indlicos y quinolenicos.
V. Alcaloides derivados de la histidina: imidazlicos
VI. Alcaloides derivados del cido antranlico.
VII.

Alcaloides

derivados

del

metabolismo

terpnico:

diterpnicos

esterodicos.
VIII.

Otros alcaloides: bases xnticas.

Alcaloides tropanicos
Son alcaloides que poseen una estructura bicclica hidroxilada, esterificada con
cidos orgnicos, que se origina por la condensacin de un anillo pirrolidnico y
otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono. El anillo piperidnico
presenta una conformacin en forma de silla. La disposicin espacial del grupo
alcohlico situado

sobre el C3, determina la existencia de dos tipos de

estructuras tropnicas: 3--hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina,

escopolamina) y 3--hidroxitropano o pseudotropanol (cocana, tropococana).
Los cidos orgnicos pueden ser alifticos (butrico, anglico, tglico, etc.) o
aromticos (trpico, apotrpico, truxlico).
Los alcaloides derivados del 3--tropanol son especialmente abundantes en la
familia Solanaceae. De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se
mencionarn, puesto que prcticamente no se emplean como tales en la
teraputica, las solanceas belladona, estramonio y beleo. Los derivados del
3--tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de
coca, Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se
conocen dos variedades. Estas hojas no se utilizan mas que en las zonas de
origen (Per, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir la sensacin de fatiga y
hambre o en forma de infusin mate de coca. La mayor parte de la produccin
se destina a la extraccin de cocana, para su comercio ilcito. La cocana es un
10

anestsico local que se utiliz en pequeas intervenciones quirrgicas pero que

en la actualidad prcticamente no se emplea, solo en alguna formulacin
magistral. Sin embargo hay que destacar que fue el modelo para diversos
anestsicos tpicos sintticos.
ESTRUCTURA Y CLASIFICACION.
Se parte de dos amplias divisiones:
I.

Alcaloides

no

heterocclicos

acclicos,

denominados

veces

protoalcaloides o aminas biolgicas.

11. Alcaloides heterocclicos o cclicos, divididos en doce grupos segn la
estructura del anillo.
Propiedades fisicoqumicas
Son sustancias que presentan en su constitucin N, generalmente formando
parte de heterociclos.

De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos qumicos.

Bases acclicas

Colina, muscarina

Aminas aromticas

Eedrina, mescalina

Aminoalcoholes

Veratrina, solanina

Bases pirrlicas

Nicotina, higrina

Bases pirdicas

Coniina, lobelina

Derivados de glioxalina

Pilocarpina

Derivados del grupo tropano

Cocana,

Derivados indlicos

hiosciamina

Bases quinoleicas

Eserina, estricnina,toxiferinas

Bases isoquinoleicas

Quinina

Alcaloides fenantrenicos

Papaverina,narcotina,

Derivados del cido lisrgico

hidrastina

Derivados de la tropolona

Morfina, tebana, codena

Derivados de la aconina

Ergotamina, ergobasina

atropina,

11

Derivados de purina cafena,

Colchicina
Aconitina
Teobromina

La presencia de oxgeno en la estructura determina que la sustancia sea un

slido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxgeno en la
estructura del alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u odorante.
La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero
se disuelven bin en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos.
Se combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases.
Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y

en solventes orgnicos se basa el mtodo general de extraccin.

Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una

fluorescencia caracterstica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros
caractersticos.
HIOSCINA O BUSCAPINA 10 MG.
El butil bromuro de hioscina (tambien conocido como bromuro de
butilescopolamina o buscapina) es un compuesto de amonio cuaternario

12

derivado de la hioscina, un alcaloide presente en algunas plantas del gnero

Duboisia, como por ejemplo la Duboisia myoporoides.

La hioscina butilbromuro es un antiespasmdico. Como lo sugiere el nombre,

estos frmacos contienen y alivian espasmos. Se utiliza en el tratamiento de las
molestias y el dolor causados por espasmos abdominales. No enmascara el
dolor, como los analgsicos, sino que acta sobre la causa del dolor: el
espasmo muscular mismo.

Mecanismo de accin: El butilbromuro de hioscina es un frmaco

anticolinrgico con elevada afinidad hacia los receptores muscarnicos
localizados en las clulas de msculo liso del tracto digestivo. Al unirse a estos
receptores, la buscapina ocasiona un efecto espasmoltico.l butilbromuro de
hioscina tambin es un buen ligando para los receptores nicotnicos ejerciendo,
por tanto, un bloqueo ganglionar.

ERGOTAMINA
La ergotamina es un compuesto heterocclico que forma parte de la familia de
los alcaloides presentes en elcornezuelo del centeno, un hongo superior que
prolifera en las gramneas silvestres. Fue sintetizada por primera vez por Arthur
Stoll durante sus trabajos en los laboratorios Sandoz en 1918.1
Es una sustancia natural con actividad biolgica que se identifica segn la
nomenclatura qumica CAS con el cdigo 113-15-5 y cuya frmula IUPAC es
(6aR,7R)-7-metil-4,6,6a,7,9hexahidroindelo
[4,3-fg]
quinelin-9-cido
metanoico
((2R,5S,10bS)-5-bencileno-10b-hidroxi-2-metil-3,6dioxoctahidrooxazolo [3,2] pirrolo [2,1] piracin-2-il) amina.
Su masa molecular es de 581.66 g/mol.
Su estructura molecular, estructural y bioqumicamente muy afn a la de
la ergolina, es similar a la de algunosneurotransmisores cerebrales por lo que
tiene efectos a nivel del sistema nervioso central del ser humano; su
actividad biolgica principal es como vasoconstrictor, aunque a dosis
suficientemente altas presenta actividadalucingena y a mayor dosis resulta
letal. La ergotamina y algunos de sus derivados semisintticos (especialmente
13

la dihidroergotamina) son especialmente activos como vasoconstrictores de las

arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensin arterial as
como en la prevencin de crisis de jaqueca o para disminuir el riesgo
dehemorragia tras el parto. Algunos de sus derivados ms conocidos son
el LSD o dietilamida del cido lisrgico, con menor capacidad vasoconstrictora
pero mucha mayor actividad psicodlica y la bromocriptina, empleada en
medicina como agonista dopaminrgico en el tratamiento de algunas
enfermedades hipofisarias.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:

Tubo de ensayo

Mortero

Gradilla

Vaso de precipitacin

Gotero

Pipeta
14

Propipeta

REACTIVOS:

Hioscina

Ergotamina

HCl

Agua destilada

Metanol

R. Dragendorff

R. Mayer

R. Bertrand

R. Bouchardet

15

IV.

METODO EXPERIMENTAL:

A. RECONOCIMIENTO DE LA BUSCAPINA (HIOSCINA):

1 Triturar

2 Acidificar con HCl al 50% (5ml. HCl + 5ml. H2O)+ metanol.

FILTRAMOS

16

3 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Dragendorff.

17

4 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Mayer.

5 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Bertrand.

6 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Bouchardat.

18

RESULTADOS:

19

B. RECONOCIMIENTO DE LA ERGOTAMINA:
. 1 Triturar

2 Acidificar con HCl al 50% (5ml. HCl + 5ml. H2O)+ metanol.

FILTRAMOS

20

3 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Dragendorff.

21

4 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Mayer.

5 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Bertrand.

6 2ml. De la muestra le agregamos gotas de R. Bouchardat.

22

RESULTADOS:

V.

RESULTADOS:
23

EN LA HIOSCINA:
REACTIVO

RESULTADO

R. DRAGENDORFF

PRECIPITADO

R. MAYER

+++

++

R. BERTRAND

PRECIPITADO
BLANCO

++

R. BOUCHARDAT

PRECIPITADO
PARDO OSCURO

+++

EN LA ERGOTAMINA:
REACTIVO

RESULTADO

R. DRAGENDORFF

PRECIPITADO
NARANJA

+++

R. MAYER

PRECIPITADO
BLANCO

++

R. BERTRAND

PRECIPITADO
BLANCO

+++

R. BOUCHARDAT

PRECIPITADO
PARDO OSCURO

++

VI.

CONCLUSIONES:

24

Como resumen podemos obtener que los alcaloides son

principal compuesto de drogas que se utiliz.

Las reacciones dieron positivas para escopolamina o hioscina,

concluyendo que este cuenta con presencia de alcaloides.

Las reacciones dieron positivas para ergotamina, concluyendo

que este cuenta con presencia de alcaloides.

CUESTIONARIO:
25

REACTIVO DE DRAGENDORFF
U n v o l u m e n d e u n a solucin de 17 gr de subnitrato de
bismuto y 200 gr de cido tartrico en 800 ml de agua, se mezclan con
un volmen de 160 gr de yoduro de potasio en 400 ml de agua.
REACTIVO DE MAYER(Para alcaloides).
Disuelva 1.358 gr de cloruro de mercurio II en60 ml de agua y
agrguelos a una solucin de 5 gr de yoduro de potasio en 10
ml de agua; agregue agua hasta completar 100 ml. La mayora
de los alcaloides producen un precipitado blanco en soluciones
Dbilmente cidas.

REACTIVO DE BERTRAND
A. S e p r e p a r a u n a s o l u c i n d e s u l f a t o d e c o b r e ( I I ) p e
n t a h i d r a t a d o , p e s a n d o 4 , 0 g r y disolviendolo en agua hasta
1 lt.
B. Solucin de tartrato de sodio y potasio 200 gr, y 150 gr de hidrxido de
sodio por lt.

C. Solucin de sulfato de hierro III 50 gr, cido sulfrico conc (p.e. 1.84) 200
gr por litro.
D. Solucin de permanganato de potasio 5 gr por lt
REACTIVO DE BOUCHARDAT
Solucin de 2 gr de yodo y 4 gr de yoduro de potasio, en 100 ml de agua

26

27

VII.

BIBLIOGRAFIA:

http://www.elergonomista.com/fitoterapia/alcaloidespropiedades.htmhttp://www.bi
ol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html

Mc Murry

Qumica Orgnica

Internacional Thomson

Editores S.A.

Sexta Edicin. Pag. 58,59 y 927.

Mrquez C, Lara F, Esquivel R, Mata R. Plantas Medicinales de Mxico II.

Composicin, usos y actividad biolgica. Mxico DF: Universidad Autnoma de
Mxico;1999.

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