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FA 07203-22
CONTEDO
QUMICA FARMACUTICA
Pg.
3
Conceitos
Especifidade
Inespecificidade
Estrutura e atividade
Grau de ionizao
Ionizao
Resumindo
Coeficiente de partio
Reaes frmaco-receptor
11
11
Enanciometria
12
13
14
Diasteroismeros
14
15
15
15
16
Aplicaes QSAR
16
Descritores QSAR
17
Bioisosterismo
19
PR-FRMACOS
20
Definio
METABOLISMO OU BIOTRANSFORMAO
20
23
Metabolismo
23
Biotransformao
23
23
Classificao
24
Reaes de fase I
24
Oxidao
24
Reduo
25
Hidrlise
Reaes de fase II
26
26
28
Recaptulando
28
MORFINA
29
Resumindo
33
BARBITRICOS
34
Classificao
34
Lipossolubilidade
35
Absoro e metabolismo
35
Classe hipntica
35
Classe inativa
35
36
HORMNIO
37
Definies
37
Mecanismo de ao hormonal
37
A glndula hipfise
37
Na hipfise anterior
38
Na hipfise posterior
38
38
Resumo
39
39
39
HORMNIOS SEXUAIS
Sntese
42
42
Caso tenham sugestes, crticas ou retificaes elas podero ser feitas pessoalmente
ou enviadas para meu e-mail: hiran.reis@yahoo.com.br, ou por telefone (9603-7791 ou 82005547). Elas sero muito bem aceitas e serviro para melhoras das futuras edies.
QUMICA FARMACUTICA
CONCEITOS:
Propriedades fsico-qumicas
Estrutura qumica
Conformao espacial
Ex.: Morfina e codena so hipnoanalgsicos, porm a morfina mais potente que a codena, em
contrapartida a codena menos txica.
H 2N
5
NH
NH
em
clorofrmio
bem
3
7
1
N
H
2
O
ESTRUTURA E ATIVIDADE:
Estruturas qumicas muito variadas, sem nenhuma relao entre si, provocam reao
biolgica semelhante.
membranas, na ligao deles com protenas plasmticas, distribuio pelo organismo, velocidade de
distribuio, metabolismo, interao entre si e com sistemas biolgicos e na sua excreo:
o
Solubilidade:
Hidrofilia ou lipofobia: solubilidade em H2O
Lipofilia ou hidrofobia: solubilidade em lipdeos.
Fatores que afetam a solubilidade: peso molecular, interao dipolodipolo, interao ponte de hidrognio, ligao inica.
GRAU DE IONIZAO: Tem por objetivo desenvolver equaes que permitam o clculo do grau
de ionizao (%) de frmacos em um dado meio.
Obs.: importante o conhecimento do pH do meio e da constante de ionizao (Ka e Kb)
Ka=pKa.
Frmacos ionizveis (cidos e bases fracos) dependem da:
pH do meio.
A-
K=
-Log
ou
Resolvendo em pH 2,0:
- log
= 102,5
= -2,5
102,5= 3,1623x102
x = 0,32%
Logo, a parte protonado muito pequena, o que indica que a parte no protonada maior.
Em funo disso, o frmaco foi bem absorvido, pois para atravessar a membrana, deve-se estar na
forma no-ionizada.
Resolvendo em pH 6,0:
- log
= 10-1,5
= 1,5
10-1,5= 3,16x10-6
x = 96,94%
Muito dissociada, logo pouco absorvido, porm tem melhor atividade farmacolgica se
sua atuao for extracelular, devido a baixa absoro.
Obs.: A drgea sofre absoro no duodeno, j o comprimido sofre absoro no estmago. A
ionizao ou no-ionizao importante para a escolha da forma na qual o frmaco mais
absorvido.
Ka=
Ka=
pH= pKa - log
BH
-Log
ou
pKa: Devido natureza parcialmente lipdica das membranas celulares (como as que revestem o
estmago, o intestino delgado, o clon, as mucosas, o tecido nervoso), a passagem dos frmacos
atravs delas facilitada queles que apresentam lipossolubilidade alta. Esta, por sua vez,
influenciada pelo pH do meio ambiente e pelo grau de dissociao pKa. Geralmente os frmacos so
cidos fracos ou bases fracas. O grau de dissociao pKa calculado a partir das equaes de
Henderson-Hasselbalch.
pH = pKa + log
pH = pKa log
cidos fracos tm pKa alto; bases fracas, pKa baixo. A atividade biolgica de
determinados cidos e bases esto diretamente relacionadas com o seu grau de ionizao. Enquanto
alguns (por exemplo, fenis e cidos carboxlicos) agem na forma ionizada. Portanto, o pH
desempenha papel importante na atividade biolgica: os cidos so mais ativos em pH mais baixo; as
bases so mais ativas em pH mais alto.
IONIZAO:
No caso de atividade biolgica do frmaco dever-se a ons, esta aumentar com o
aumento do grau de ionizao. Se, entretanto, ocorre por conta das molculas no-dissociadas, o
aumento do grau de ionizao dos compostos ativos acarretar a diminuio de atividade.
A ionizao influi sobre outras propriedades fsico-qumicas. O aumento da ionizao
aumenta a hidrossolubilidade do frmaco e diminui a sua lipossolubilidade e, consequentemente, a sua
concentrao nos tecidos ricos em lipdios, diminui.
Em geral, os frmacos atravessam as membranas celulares nas formas no-dissociadas,
como molculas ntegras, e atuam nas formas dissociadas, como ons.
Isso se d por que a passagem de ons atravs da membrana celular impedida por dois
fatores.
A hidratao dos ons aumenta os seus volumes (molcula solvatada), dificultando a difuso
destes atravs dos poros.
RESUMINDO:
O grau de ionizao inversamente proporcional lipofilia, de forma que as espcies
no-ionizadas, por serem mais lipoflicas, conseguem atravessar as biomembranas por transporte
passivo, j as espcies carregadas se encontram solvatadas por molculas de gua dificultando o
processo de absoro passiva.
0,001
= 1+ 0,001
= 1,001
Para
1,001X = 0,1%
X = 0,0999%
1,001X = 100%
X = 99,90%
Para
= ALTA APOLARIDADE
BOH
OH-
= ALTA POLARIDADE
pH + pOH = 14
Aumento de pH = diminuio de
e aumento de
Diminuio de pH = aumento de
e diminuio de
Um frmaco deve possuir para sua efetiva ao farmacolgica, ambigidade entre fase
aquosa e orgnica.
Log P: definido como sendo o logaritmo do coeficiente de partio, o qual a razo entre a
concentrao da substncia na fase orgnica e sua concentrao na fase aquosa, em um
sistema de dois componentes sob condies de equilbrio. Pode ser obtido pelo coeficiente de
partio (P).
P=
Hansh estabeleceu uma equao que relaciona o coeficiente de partio (P) com a
atividade biolgica.
Log Px = log PH+ x
Onde:
Para OH (x = -0,69):
Log Px = log PH + x
log Px = 1,78
Log Px = log PH + x
OH
Paracetamol
log Px = 0,81
Log PX = 0,81
Significa que o benzeno mais liposolvel que o paracetamol, visto que o coeficiente de
partio do paracetamol menor (0,81).
REAES FRMACO-RECEPTOR:
Momento
dipolo:
quantidade
mensurvel
da
polaridade
de
uma
O
H
Molcula polar
Interaes hidrofbicas
Ligaes de hidrognio
conformao. Dessas formas, h uma mais estvel, mais dominante e a esta forma damos o nome de
configurao. Compostos levorrotatrios e com configurao TRANS so mais ativos.
Nenhuma molcula quiral tem plano de simetria.
A assimetria de um carbono leva a quiralidade. A quiralidade permite a produo de
compostos mais especficos.
H
Cl
COOH
Cl
COOH
CH 3
CH 3
COOH
CH 3
COOH
Cl
CH 3
Cl
COOH
COOH
CH 3
CH 3
Cl
+
d( )
Cl
l(-)
Os compostos apresentam:
H 3C
Prom etazina
N
CH3
H
H 3C
grande o suficiente pode ocasionar a gota. O seu diasteroismero aumenta a liberao de cido rico,
antagonizando o efeito (antagoniza o efeito secundrio, e no o principal).
A atividade existe para os dois ismeros, mas o efeito desejado funo de apenas um deles.
Ex.: prilocana.
CH3
H 3C
H
O *
L- propoxifeno (antifngico)
Quinino
H 3C
OH
H
H
H
H 2N
HO
Labetanol
CH3
Obs.: No existe nenhuma relao entre as molculas da configurao absoluta e sua rotao
ptica (sua configurao relativa).
Regras:
o
Primeiro passo: Ordenar os substituintes por nmero atmico. A isto damos o nome
de sequncia de prioridade, pois os grupos presentes na molcula so ordenados da
mais alta prioridade a mais baixa. Ex.:
A ordem de prioridade :
COOH
HO
H), e H = 1.
prioridade :
Br
I = 1, Br = 2, Cl = 3 e F = 4
O exemplo possui configurao S.
Enantim eros
CH3
H
CH3
H
HO
*
*
H
HO
OH
H
CH3
H 3C
*
Cl
CH3
*
*
OH
H
CH3
CH3
HO
H
CH3
*
*
OH
CH3
Enancimero
*
*
CH3
OH
HO
OH
HO
CH3
Mesoismero
Diasteroism ero
Diasteroism ero
*
*
H
H
CH3
H 3C
N
HO
OH
HO
Morfina
O
Codena
OH
QSAR
Relaes entre as estruturas qumicas de uma srie de compostos e sua atividade biolgica
(avaliao quantitativa).
NH
Para uma relao QSAR necessrio cinco congneres, no mnimo, onde X representa
vrios substituintes. Uma estimativa QSAR foi desenvolvida nos valores dos vrios substituintes:
Log
APLICAES QSAR:
Potncia;
Propriedades de transporte;
Tipo de atividade.
Informaes sobre:
A natureza do receptor;
O mecanismo de ao.
DESCRITORES QSAR:
Lipoflico;
o
Eletrnico
o
pKa = pKo -
Onde: = somatrio da influncia eletrnica, resultante do efeito indutivo e de
ressonncia em funo da substituio.
O parmetro eletrnico descreve a natureza eletrnica dos vrios grupos no composto
qumico (Hammet; pKa; momento dipolar; ligao de hidrognio; efeito indutivo e de ressonncia).
o
Momento dipolo:
OH
OH
pKa= 4,5
CH3
Equao de Hammet:
O
OH
H 2O
+
X
H 3O
Log
log = a + b
Ex.:
NH2
-CN, -OH, -NO2, -F, -NH2, -OCH3, -CH3, -CH2CH3, -COCH3, -COOH
log , , log P
y = ax + b
log = a + b
Constitucionais
o
N de tomos;
N absoluto e reativos de C: C > H > O > S > N > F > Cl > B > I > P;
N de ligaes de rotao;
H aceptor e doador.
Espaciais
o
Log
N
R
N = 10 (n de compostos)
R = 0,87 (coeficiente de correlao da regresso linear)
S = 0,47 (desvio padro)
Log
OH
= 3,85
Log
OH
= 4,77
R = OH
Log
OH
R = NH2
Log
NH2
Termodinmicos.
OH
OH
Composto
O
CH3
CH3
estruturalmente
AAS
Fases:
o
Retirada;
Substituio.
Caractersticas do prottipo:
o
Estereoqumica conhecida;
Topografia conhecida;
Conhecimento
dos
parmetros
farmacocinticos
(absoro,
distribuio,
PR-FRMACOS
PR-FRMACO
ATIVAO
FRMACO
RESPOSTA BIOLGICA
F--------Tr
ABSORO
FRMACO (livre/ativo)
Obs. I: Supondo que o frmaco seja pouco absorvido, o transportador (Tr) aumenta a sua
absoro.
Obs. II: O frmaco chamado de pr-farmaco inativado pelo seu transportador at que se
chegue ao seu stio de ao.
Latenciao de frmacos: Processo que visa estabelecer a ao do frmaco no seu stio ativo
(interao frmaco-receptor).
o
Absoro incompleta;
Classificao:
o
Pr-farmacos clssicos;
CH3
OH
17 -beta-estradiol
OH
N
HO
S
O
O
O-sacarinilm etil-
17 -beta-estradiol
CH3
H 3C
CH3
HO
d-alfa-tocoferol
CH3
Bioprecursores;
Frmaco obtido por transformaes in vivo (modificao molecular in vivo). Neste caso
no se utiliza transportador. A modificao ocorre no organismo por ao enzimtica.
o
Pr-frmacos mistos;
enzima-anticorpo-antgeno.
Atua
nvel
celular
seletivamente.
O pr-frmaco interage com a enzima: O pr-frmaco s libera o
frmaco em presena da enzima.
METABOLISMO OU BIOTRANSFORMAO
METABOLISMO: Reaes bioqumicas que as drogas sofrem no organismo, quando se quer referir
a determinado comportamento; transformao da substncia para que ela atinja o objetivo final
(excreo).
CLASSIFICAO:
REAES DE FASE I So incorporados ao frmaco grupamentos funcionais para aumentar sua
hidrossolubilidade para posterior eliminao. So reaes que visam alterar (por quebra da estrutura,
substituio de grupamentos ou agregao) um frmaco no sentido de torn-los mais hidrossolvel,
mais polar. Podem ser reaes microssomais e no microssomais, do tipo: oxidao, reduo e
hidrlise. Contudo este no um sistema reacional obrigatrio, ou seja, a molcula pode sofrer direto
a reao de fase II, porm, passando pela fase I requer a de fase II.
H
N
O
CH3
CH3
CH3
HN
CH3
HN
OH
O
CH3
CH3
CH3
NH
CH3
O
HO
O
N
CH3
CH3
H 3C
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
NH
O
H 3C
CH3
HO
Fenacetina
CH3
Acetoam inofeno
SH
+
N
H
H 2C
N
H
NH2
+
CH3
NH3
CH3
OH
N
Cl
OH
Cl
NH
Cl
NH
Cl
HO
HO
Clorafenicol
H 3C
N
N
S
O
NH2
H 2N
NH2
H 2N
S
O
NH2
H 2N
O
O
CH3
CH3
H 2N
OH
CH3
CH3
HO
lcool dietilaminoatanol
O
NH
O
NH
H 2N
N
HO
NH
OH
HO
Conjugao com cido glicurnico: Mascara o grupo funcional que est dando polaridade
molcula para aumentar a hidrofilicidade.
GLICOSE-1-FOSFATO + UDT
UDP-GLICOSE+PIROFOSFATO
UDP-GLICOSE+2 NAD+H2O
UDPGA+2 NADH+2H+
UDPGA+R-2-H
R-2-CIDO GLICURNICO+UDP
-
R = O , COO-, NH-, S-
OH
O
HO
H
N
OH
OH
cido glicurnico
P
OH
NH
O
O
P
OH
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
H
N
P
OH
NH
O
O
P
OH
OH
Adenosina-5-fosfosulfato (APS)
APS+ATP
3-fosfoadenosina-5-fosfosulfato (PAPS)
PAPS+R-Z-H
R-Z-SO3H+3fosfoadenosina-5-fosfato (PAP)
Z = O-, NH-
NH
H 2N
S
OH
OH
O
S
HO
O
O
+
O
O
O
OH
P
O
OH
NH
OH
OH
OH
NH
NH
NH
CH3
HO
O
O
OH
NH
H 2N
CH3
OH
HO
CH3
OH
CH3
P
OH
OH
Eliminao:
o
RECAPTULANDO:
As reaes de fase I so reaes que acontecem com o objetivo de retirar grupos ou introduzir
grupos funcionais. Pode ocorrer uma inativao (similaridade original) ou tornar mais ativos
(agonista ou antagonista). Por oxidao, reduo ou hidrlise.
As reaes de fase II so aquelas que acontecem com introduo de grupos funcionais, por
reaes de conjugao, metilao ou acetilao.
10
1
11
2
3
N
9
H
14
15
12
13
HO
MORFINA
CH3
17
16
OH
Morfina
caractersticas:
Insaturaes em posies 7, 8;
Anel EPXIDO;
Ncleo PIPERIDINA;
Fenantreno
N
H
Anel epxido
Anel piperidina
CH3
HO
Modificaes estruturais:
CH3
da
morfina
substituda
por
um
menos
potente
que
morfina).
O
H 3C
(7x
OH
CODENA
CH3
H 3C
O
O
OH
em oftalmologia.
ETILMORFINA
CH3
UMA
MORFINA,
O
HETEROCODENA
porm
MAIOR
potencialmente
que
mais
O
HO
POTNCIA
CH3
CH3
MORFINA
potencialmente
mais
causadora de dependncia.
CH3
O
HO
O
6 -ETILMORFINA
CH3
HERONA:
Ou
diacetilmorfina,
resulta
da
O
O
O
HERONA
HO
OH
indivduo.
N
CH3
HO
entanto
um
AUMENTO
DA
O
DIIDROMORFINA
OH
CH3
que
CODENA
MENOS
O
DIIDROCODENA
CH3
OH
HO
O
OXIMORFINA
o
CH3
DIIDROMORFINONA
(dilaudid
ou
O
H O DIIDROMORFINONA
CH3
HO
H 3C
O
OXICODONA
H
N
HO
O
NORMORFINA
OH
HO
N
CH3
O
HO
OH
MORFINA N-XIDO
CH2
NALORFINA:
capacidade,
pois
composto
o
perde
grupamento
sua
tem
um
O
NALORFINA
OH
CH3
LEVORFANOL
CH3
N
CH3
atividade farmacolgica.
O
CH3
O
MEPERIDINA
RESUMINDO:
SAR:
o
N:
Outras modificaes:
BARBITRICOS
H
O
N
BARBITRICOS:
R1
amplamente
anticonvulsivantes,
utilizados
hipnticos.
como
Atualmente
sedativos,
usam-se
os
R2
anestsicos,
Foram
CONSIDERAES:
Para que se tenha atividade mantida, permitida somente uma substituio no nitrognio;
Nunca se deve SUBSTITUIR OS DOIS NITROGNIOS, em funo da converso cetoenlica. Substituindo ambos, o barbitrico perde atividade.
N
H
H
HO
HO
HO
N
H
Enol
N
O
N
O
OH
N
O
OH
Dienol
Quando os barbitricos sofrem modificao ao nvel de C-2 podem ser classificados em:
o
ocorre,
aumentar a concentrao de barbitricos para esses rgos. Com isto a concentrao sangunea de
barbitricos ser menor que a concentrao cerebral, dando origem a um gradiente de concentrao
crebro/sangue que determina a sada do barbitrico do crebro para o sangue. Caindo a concentrao
cerebral, o efeito anestsico ou hipntico desaparece e o paciente tende a acordar, permanecendo,
entretanto, na chamada ressaca barbitrica, resultante da presena da droga nos msculos e tecidos
gordurosos.
CLASSE HIPNTICA:
CLASSE INATIVA:
Cadeia allica ou aromtica em C-5 com at dez tomos de carbono (se aumentar adquire
caractersticas estimulantes);
Grupos allicos em N-1 e N-3 diminuem o efeito e do origem a compostos estimulantes, alm
do metil e etil, a partir do propil, os compostos possuem efeito estimulante;
tomos de S em C-2 encurta o tempo de latncia, pois aumenta a afinidade por lipdeos, no
entanto, em posio C-4, o composto perde atividade farmacolgica;
Introduo de grupos polares (OH, NH2, RNH, CO, SO3H) em C-5 alquil, destri a potncia,
pois diminui o coeficiente de partio, diminuindo a lipossolubilidade, diminuindo a
capacidade de o frmaco atravessar a barreira hematoceflica, logo no produz efeito.
HORMNIO
DEFINIES:
MECANISMO DE AO HORMONAL:
A combinao do hormnio com o receptor desencadeia na clula uma cascata de
reaes, e quase sempre cada receptor tem elevada especifidade para um determinado hormnio.
Inicialmente, o hormnio estimulador liga-se, na superfcie da membrana da clula-alvo,
a um receptor especfico para esse hormnio. Essa combinao ativa a enzima adenilciclase, na face
interna da membrana celular, que causa a imediata converso de uma pequena parte do ATP citoplasmtico
em AMPcclico, este que ativa outras enzimas. Na verdade, ele geralmente ativa uma cascata de enzimas.
Desse modo, uma quantidade mnima de hormnio pode desencadear sobre a clula, uma piderosa
fora de ativao em cascata, tais como:
A GLNDULA HIPFISE: Suas mltiplas funes de controle e sua relao com o hipotlamo.
Tambm denominada glndula pituitria, uma glndula pequena, localizada na cela
trcica do osso basisfenide, na base do crebro, ligada ao hipotlamo pelo pednculo hipofisrio.
NA HIPFISE ANTERIOR:
NA HIPFISE POSTERIOR:
A ocitocina contrai o tero durante o processo do parto, tambm produz contrao das
clulas mioepiteliais das mamas, espremendo assim o leite das glndulas mamrias
quando o beb suga.
GnRH(hipotlamo)
FSH+LH(hipfise)
Estrognio e Progesterona(ovrios)
RESUMO:
A cada vinte e oito dias, aproximadamente, os hormnios gonadotrpicos da hipfise
anterior (FSH e LH) fazem com que novos folculos comecem a crescer nos ovrios, um deles enfim
ovulando no dcimo quarto dia do ciclo. Durante toda essa fase de crescimento inicial dos folculos,
ocorre secreo de estrognio.
Aps a ovulao, as clulas secretoras do folculo transformam-se no corpo lteo, que
secreta quantidades dos dois hormnios femininos, progesterona e estrognio. Em mais duas semanas,
o corpo lteo se degenera e transforma-se em corpo Albicans (cicatriz do corpo lteo), quando ento
os hormnios ovarianos estrognio e progesterona diminuem muito e a menstruao tem incio.
OH
HO
H 3C
HO
Beta-es tradiol
H 3C
Estriol
H 3C
HO
Estrona
H
OH
OH
HO
CH3
Proges terona
Provocam proliferao celular e crescimento nos tecidos dos rgos sexuais e em outros
tecidos relacionados reproduo;
Vascularizao da pele.
FUNO DA PROGESTERONA:
Promove o desenvolvimento dos lbulos e alvolos mamrios, fazendo com que as clulas
alveolares proliferem, aumentando de tamanho e assumam natureza secretora.
Aps ovulao:
O corpo lteo secreta grande quantidade tanto de progesterona, como de estrgeno,
causando supresso tanto de FSH quanto de LH, reduzindo-os a seu nvel mais baixo, cerca de trs a
quatro dias antes do incio da menstruao.
Dois a trs dias antes da menstruao, o corpo lteo involui e a secreo de estrgeno e
progesterona cai a um nvel bem baixo. Aproximadamente um dia depois, poca do incio da
menstruao, o FSH aumenta at duas vezes, em seguida, alguns dias aps o incio da menstruao a
secreo de LH tambm aumenta. Esses hormnios promovem o novo crescimento folicular e
aumento progressivo na secreo de estrgeno, que atinge seu pico mximo cerca de doze dias e meio
a treze dias aps o incio da menstruao. Durante os onze a doze primeiros dias desse crescimento
Menopausa:
Por volta dos quarenta e cinco anos, restam apenas poucos folculos primordiais para
serem estimulados pelo FSH e LH, a produo de estrgenos no podem mais inibir a produo de
FSH e LH o suficiente para causar ciclos oscilatrios. Como resultado, aps a menopausa, o FSH e o
LH so produzidos em grande quantidade e de modo contnuo.
Anormalidades:
o
Hipogonadismo:
Irregularidade menstrual:
Produo de estrgenos elevada, acima de um valor crtico, inibindo a produo de FSH o
HORMNIOS SEXUAIS
NOMENCLATURA:
So oriundos do fenantreno;
Ciclopentanoperidrofenantreno
Fenantreno
Obs.: O C-3 uma posio muito importante, pois onde se liga grupos funcionais (-OH). A
partir dele tambm se ligam aminocidos ou acares (saponinas).
R1
R2
R2
A
HO
HO
Ligao Alfa
Ligao Beta
NCLEO ANDROSTANO:
CH3
CH3
Androstano
NCLEO ESTRANO:
CH3
NCLEO PREGNANO:
CH3
CH3
CH3
Pregnano
H 3C
CH3
OH
C3- OH
C9- H-
C4- Dupla ()
C14- H-
C8- H
C17- H- e OH
Nomenclatura: 17-hidroxi-9,14,17-H-4-androsteno-3-ona.
H 3C
OH
OH
H
H
C3- OH
C14- H-
C9- H-
C17- H- e OH
Nomenclatura: 9,14,17-H-1,3,5(10)-estratrieno-3,17-diol.
HO
O
H 3C
H
H
CH3
C3- Cetona
C14- H-
C4- Dupla ()
C17- H-
C9- H-
C20- Cetona
Nomenclatura: 9,14--H-4-pregneno-3,20-diona.
oLH favorece a
ovrios,
para
corpo
manter
lteo
produz
gravidez.
Os
ESTRGENO:
SNTESE:
H 3C
CH3
CH3
CH3
Acetil-CoA
H 3C
HO
Colesterol
H 3C
H 3C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
C
HO
O
Pregnenolona
H 3C
Progesterona
H 3C
CH3
D
CH3
OH
CH3
CH3
C
HO
HO
17 -alfa-hidroxipregnenolona
H 3C
17 -alfa-hidroxiprogesterona
CH3
H 3C
E
CH3
C
HO
O
Desidroepiandrosterona
H 3C
OH
Androstenediona
CH3
F
H 3C
Testosterona
F
H 3C
OH
HO
C
HO
Estradiol
Estrona