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COLEGIO DEL PODER CIUDADANO EXPERIMENTAL MEXICO

I. DATOS GENERALES
Modalidad: Secundaria a distancia
rea: Qumica 10mo. Grado
Fecha: Domingo 20 de marzo del 2016
Unidad: II Hidrocarburos
Gua nmero: 6
Profesora: Lic. Maria Clarisa Monterrey
II. INDICADORES DE LOGROS
Aplica las reglas para nombrar y formular los hidrocarburos alifticos de acuerdo a los
procedimientos establecidos por la IUPAC, as como identifica a los compuestos orgnicos
segn el grupo funcional.
III.-CONTENIDOS: 1. Alquinos y cicloalquinos
Nomenclatura de Iupac de los alquinos y cicloalquinos
Propiedades fsicas y Propiedades qumicas de los alquinos
Aplicacin de los alquinos
IV.-DESARROLLO: Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su formula general es CnH2n-2
Nomenclatura de los alquinos: En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que
forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia
por el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el
enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.
Cmo nombrar a los alquinos de cadena lineal?
Ejemplo: CH2C-CH2-CH3

1 butino

CH3-CC-CH2-CH2-CH3 2- hexino
Cules serian las reglas en este caso?
1. Se enumera la cadena carbonada a partir de que extremo est ms cerca el triple enlace
2. Se indica con un nmero la posicin donde se encuentra el triple enlace, que entre los dos
tomos de carbono donde se haya, se toma el menor nmero.
3. A continuacin se nombra la cadena principal, terminada lgicamente en INO.
Cmo escribir la formula de un alquino en cadena lineal?
Ejemplo: 1-heptino CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1

Cuales serian las reglas en este caso?


1. Ubicas la cantidad de atomos de carbono indicado por el prefijo de la cadena principal.
C-C-C-C-C-C-C
2. Ubicas el triple enlace entre los atomos de carbono que se te indica y el que le sigue en
orden ascendente
CC-C-C-C-C-C
3. A continuacion rellenas con hidrogeno (H) los carbonos de la cadena principal de
modo tal que cada carbono cumpla la tetravalencia
CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Cmo nombrar a los alquinos de cadena ramificada?
Ejemplo:
CH3-CH-CH2-CCH 4 metil 1 pentino
CH3
Cules serian las reglas en este caso?
1. Se enumera la cadena carbonada a partir de que extremo esta ms cerca el triple enlace.
2. Se nombran las ramificaciones, utilizando el nombre de los grupos alqulicos en orden
alfabtico, indicado si es necesario, con un nmero situado delante del nombre del grupo, su
posicin en la cadena principal.
3. Se indica con un nmero la posicin donde se encuentra el triple enlace, que entre los dos
tomos de carbono donde se haya, se toma el menor nmero.
4. A continuacin se nombra la cadena principal, terminada lgicamente en INO.
Cmo escribir la formula de un alquino de cadena ramificada?
Ejemplo: 5 etil 6 metil 2 heptino
CH3
CH3-C C-CH2-CH-CH-CH3
C2H5
Cules serian las reglas en este caso?
1. Ubicas la cantidad de atomos de carbono indicado por el prefijo de la cadena principal
C-C-C-C-C-C-C
2. Ubicas el triple enlace entre los tomos de carbono que se te indica y el que le sigue en
orden ascendente
C-CC-C-C-C-C
3. A continuacin insertas los radicales
CH3
2

C-CC-C-C-C-C
C2H5
4. A continuacin rellenas con hidrogeno (H)los carbonos de la cadena principal de modo tal
que cada carbono cumpla la tetravalencia
CH3
CH3-C C-CH2-CH-CH-CH3
C2H5
Propiedades fsicas: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetra clorur de carbono. Son menos densos
que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero
de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades qumicas: Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario
o sobre carbonato clcico.
Parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el
producto obtenido suele ser los alcanos correspondientes.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Propiedades fsicas y qumicas de los cicloalquinos
Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o
slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas.
Uso y aplicacin: El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos. El acetileno se
emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se logran alcanzar temperaturas
superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el corte de lminas metlicas y la soldadura de las
mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtencin de cido actico y
fabricacin de monmeros, que son utilizados en la obtencin de cauchos sintticos y plsticos.
Actividades de consolidacin
1. Escriba la formula general de los alquinos?
3

2. En qu se diferencia los alquinos de los alcanos y alquenos. Argumente

3. Basado en la formula general de alquinos determine la formula global de los siguientes


compuestos conociendo que tienen:
a) 5 tomos de carbono

b) 7 tomos de carbono

c) 9 tomos de carbono

4. Dada la formula semidesarrollada nombre los siguientes compuestos:


a) CH3-CC-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-CH2-CC-CH-CH3
CH3

5. Escriba la formula semidesarrollada de los compuestos siguientes:


1) 2-metil-2-butino

2) 4-etil-3-propil-1-octino
3) 2,7-dibromo-5-etil-3-heptino
4) 3-isopropil-5-metil-1-hexino
5) 5-etil-5-isobutil-3-octino
6) 2, 3, 3, 4-tetrametil-1-pentino
7) 1-bromo 2-butino
6. Basado en la formula de los alquinos, determine el nmero de tomos de hidrogeno que
presentan las siguientes frmulas globales:
C3H__________
C5H__________
C7H______________
C9H______________
C16H___________
C15H___________
C20H___________
C18H___________
Bibliografa
Qumica Bsica 10mo. Grado Lic. Ernesto Gonzlez Valdez

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