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Universidad Autnoma
Metropolitana
Prctica No. 1 y 2
Analisis cualitativo de aldehdos, cetonas y c.
Carboxlicos por correlacin qumica e infrarrojo
Prctica No.1
OBJETIVO
MARCO TERICO
CH
H
R1
X2
H
OH -
CH
R1
HX
Prctica No.1
H
H
O
C
3 X2
OH
3 HX
OH
OH
O
R
OH
CHX3
haloformo
Hidrazonas
Las hidrazonas se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas con hidrazina.
Prctica No.1
Mecanismo de Reaccin
Prctica No.1
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
HCl conc.
Yodo sublimado
KI
Sol. c de 2,4dinitrofenilhidracina
Acetona
Reactivos
Hexano
Acetato de etilo
Etanol
Nitrato de plata
Hidrxidos de sodio y
potasio
Hidrxido de amonio en
solucin
PROCEDIEMIENTO EXPERIEMENTAL
Preaparacion de muestras
Disolver 250 mg de
nitrato de plata en 4.3
ml de agua
En otro recipiente
disolver 300 mg de KOH
en 4.2 ml de agua
Se formara un
precipitado el cual se
tendr que disolver en la
mnima cantidad de
hidrxido de amonio
Prctica No.1
Ensayo de Tollens
En cada tubo de
ensayo con muestra
disolver esta con agua
o etanol
Agregar 1 ml de
reactivo de Tollens
Preparacin de la
solucin de yodo
Pesar 2 g de yodo
y 2 de KI
Disolver ambos
reactivos en 16 ml
de agua destilada
Preparar 20 ml de
Sol.NaOH 3M
Ensayo de
Yodoformo
En cada tubo de
ensayo con muestra
adicionar 0.5 ml de
sol. NaOH 3M
Agitar la muestra y
dejarla reposar 5
min
Observar que
sucede en cada
muestra
Prctica No.1
Formacin de
hidrazonas
Mediante
cromatografa en
capa delgada
Introducir la placa en
la cmara con la fase
mvil adecuada
Sumergir la placa en
2,4dinitrofenilhidracina
prueba de
solubilidad
A las 5 muesrtras
problema adicionar
2 ml de agua
observar
realizar prueba IR a
cada muestra.
agitar tratando de
disovel
Prctica No.1
OBSERVACIONES
Se trabaj con 5 muestras problema. Cada muestra se divido en dos tubos
de ensayo respectivamente para realizar el ensayo de tollens y el de
haloformo.
Descripcin de muestras
Tabla 1. Caractersticas de las muestras
muestra
1
2
3
4
5
apariencia
Lquido amarillento
Lquido transparente
Slido (polvo) blanco
Slido (cristales) amarillento
Lquido transparente
olor
Cereza , dulce
Plstico, foami
Coche nuevo
dulce, azcar
Disolvente (acetona)
Ensayo de haloformo
Se prepar 100 ml de solucin de NaOH 3M. Al mezclar las perlas de NaOH
con agua se calent el matraz, debido a que esta es una reaccin
isotrmica.
La solucin de yodo se prepar mezclando 2 g de Yodo condensado y 2 g
de KI, disolvindolos en 16 ml de agua destilada.
A cada tubo de ensayo se le agrego 0.5 ml de sol. NaOH 3M y 3 gotas de la
solucin de yodo.
Prctica No.1
Tabla 2. Resultados de la prueba de haloformo
muestra
1
2
3
4
5
Resultado
Formacin de 2 fases, fase superior color amarillo, fase inferior
transparente
Formacin de 2 fases y p.p amarillo. Fase superior rojiza, fase
inferior blanca
Sol. transparente
Sol. Amarilla con P.P blanco
Sol. Amarillenta
Ensayo de tollens
El equipo 2 preparo el reactivo de tollens.
Al transcurrir el tiempo a la solucin se le formo un
P.P obscuro y para poder disolverlo se utiliz
hidrxido de amonio.
A cada tubo de ensayo se le agrego 1 ml de etanol
y 1 ml del reactivo de tollens.
Imagen 2. Muestra 1
muestra
1
2
3
4
5
Resultado
Solucin negruzca con fondo brillante
Formacin de 2 fases. Fase superior blanca, fase inferior
transparente.
Formacin de 2 fases prcticamente del mismo color
Sol. Amarilla
Sol. Color salmn
Prctica No.1
Formacin de hidrazonas
Esta prueba se realiz mediante cromatografa en placa fina, como fase
mvil se utiliz 70/30 ter de petrleo/acetato de etilo.
Una vez que se corri las muestras sobre la placa de silica gel, se observ
en la cmara de luz UV.
Prctica No.1
Muestra
1
2
3
4
5
Observacin
Formacin de dos fases
Formacin de dos fases
Esta muestra es slida y no
sufri ningn cambio
Esta muestra es slida y no
sufri ningn cambio
Solucin homognea
Solubilidad en agua
No soluble
No soluble
No soluble
No soluble
soluble
Prctica No.1
Muestras problema
Tabla 5. Compuestos de las muestras problema
Muestra
1
2
3
4
5
Compuesto
Benzaldehdo
Acetofenona
Ac. benzoico
2,4-hidroxi-5-metilbenzaldehido
acetona
CALCULOS
Preparacin de solucin de NaOH 3M, 100 ml = 1L
Molaridad
M=
#moles = M*L
#moles = 3(
P.M NaOH = 40
1 mol 40 g
0.3 mol 12 g
ANALISIS DE RESULTADOS
Prctica No.1
muestra
1
2
3
4
5
Tollens
+
-
Haloformo
+
-
Hidrazona
+
+
+
Prctica No.1
Identificacin por IR
1. Muestra 4
Prctica No.1
3. Muestra 2
4. Muestra 5
Prctica No.1
5. Muestra 1
CONCLUSION
En esta prctica de laboratorio se trabaj con 5 muestras de contenido
desconocido, se utiliz pruebas de correlacin qumica (tollens, haloformo y
hidrazona) las cuales identifican si la muestra est constituida por aldehdo o
una metilcetona, pruebas de solubilidad e infrarrojo. Gracias a estas 3 pruebas
se determin que la muestra uno fue un aldehdo (positivo prueba de tollens e
hidrazonas), la muestra 2 una metilcetona (positiva prueba de haloformo e
hidrazonas) y la muestra 5 una cetona (negativo prueba de tollens y haloformo
pero positiva prueba de hidrazonas). Mientras que las muestras restantes no
dieron positivo a ninguna prueba por no ser aldehdos ni cetonas.
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html (29.05.16)
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_
cetonas.htm (06-06-16)
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/784-espectro-infrarrojode-aldehidos.html ((06-06-16)
Prctica No.1