UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS

Facultad de
Qumica e
Ingeniera Qumica
Departamento Acadmico de Qumica Orgnica
PRCTICA N1
IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS Y USOS DE MODELOS
MOLECULARES
E.A.P:

Ingeniera Qumica

Curso:

Laboratorio de Qumica Orgnica

Profesor:

Dr. Fred Garca Alayo

Horario:

Jueves 6:00 10:00 pm

Fecha de entrega: 23 de Abril del 2015

Integrantes:
Len Llerena Paola
Ramos Reyna Karen
Robles Alejos Jazmin

2015

PRCTICA 1
Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

NDICE
RESUMEN

INTRODUCCION

PARTE TEORICA

DETALLES EXPERIMENTALES

REACCIONES QUIMICAS

16

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

17

DISCUSION DE RESULTADOS

19

CONCLUSIONES

21

RECOMENDACIONES

22

CUESTIONARIO

23

BIBLIOGRAFA

27

RESUMEN
2

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PRCTICA 1
Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Con esta primera experiencia en el laboratorio nos adentramos poco a poco al

estudio de la qumica orgnica.
Como primera parte de ello haremos de identificar de compuestos orgnicos,
que como ya sabemos tiene al Carbono en el rol principal, formando parte
de todos los compuestos.
Adems averiguaremos cmo es que se ven las molculas orgnicas con ayuda
de los llamados Modelos Moleculares que nos permitirn una mejor
visualizacin de estas molculas (Metano, etano, benceno)
Adems de ver la influencia de los enlaces simple, doble y triple del Carbono
en ciertas propiedades de los compuestos ; para su mejor visualizacin
conoceremos las proyecciones Newman y las distintas conformaciones del
hexano (que tienen caractersticas bastante particulares en cuanto a
estabilidad). Tambin observaremos con ayuda de estos modelos como es que
suelen reaccionar ciertos compuestos orgnicos, en caso del cloro en una
reaccin de sustitucin.

INTRODUCCIN
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Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Sabemos que todo lo que nos rodea es una combinacin de distintos Elementos
Qumicos que dan lugar a la formacin de los denominados Compuestos Qumicos, que
poseen distintas propiedades Fsicas y Qumicas que le confieren lo que posteriormente es
percibido a travs de nuestros Cinco Sentidos, teniendo cada uno de ellos un Color,
Textura, Viscosidad o Dureza.
Entre las distintas combinaciones que estn en la naturaleza encontramos justamente el
grupo de los Compuestos Orgnicos, comprendindose como tales, a todos los que cuentan
entre su estructura Qumica, las distintas combinaciones de molculas de Hidrgeno y/o
Carbono, desarrollndose as las molculas orgnicas.
Lo cierto es que tambin son considerados como tales aquellas combinaciones con otros
elementos, como en el caso del Azufre, Boro, Nitrgeno y Halgenos, adems de uno de
los ms abundantes en la naturaleza como son los Hidratos de Carbono y se clasifican de
acuerdo a su origen, teniendo por un lado a los Compuestos Naturales, que producen
los Seres Vivos , mientras que por otro lado tenemos aquellos que son sintetizados en el
laboratorio y que veremos a lo largo en nuestra experiencia en el laboratorio.
Ahora resaltamos la importancia de los compuestos qumicos en nuestra vida diaria, ya que
muchos de ellos nos sirven para vestirnos, para crear combustibles, detergentes y muchos
productos que nos facilitan la supervivencia en el mundo. Adems que dejan un gran
ingreso econmico para el pas. Dando as abasto para nuestras necesidades diarias.

MARCO TEORICO
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Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

COMPUESTOS ORGNICOS
Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que contienen carbono, formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen
oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos. Estos
compuestos se denominan molculas orgnicas. No son molculas orgnicas los
compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los xidos de carbono. La principal
caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles).La mayora de los compuestos orgnicos se producen de forma artificial,
aunque solo un conjunto todava se extrae de forma natural.
GEOMETRIA MOLECULAR

HIBRIDACIONES DEL CARBONO

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Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

CONFORMACION MOLECULAR
Esto es, una alteracin en la disposicin espacial de sus tomos, producida por la rotacin
de stos en torno de los enlaces que los mantienen unidos. Ello origina diferentes arreglos,
y generalmente las molculas prefieren adoptar aquellos que las hacen estables.
PROYECCION NEWMAN
Una proyeccin de Newman es una forma de representacin bidimensional til para
visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica.
Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos tomos de carbono
y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al tomo de carbono ms
prximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un crculo, que
representara al tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde
detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente. Se usa
principalmente en la estereoqumica de los alcanos.

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Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

DETALLES EXPERIMENTALES

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A. IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

La primera parte de la experiencia de laboratorio consista en identificar la presencia
del carbono a partir muestra orgnica .Para ello fue necesario seguir los siguientes pasos
y montar el equipo de manera correcta.
1. En un tubo de desprendimiento se coloca una mezcla de 0.5g de muestra orgnica y
0.2g de CuO.
2. Preparamos una solucin de Ca (OH)2 (Agua de cal), luego filtramos la solucin
para que se halle menos saturada y as permita visualizar mejor la reaccin.
3. Calentamos el tubo de desprendimiento con la mezcla del tem 1 en una cocinilla,
el tubo de desprendimiento est sumergido en la solucin de Ca (OH)2.
4. Observamos que en la solucin de Ca (OH) 2 hay un burbujeo progresivo lo cual
indica presencia de CO2.
CO2

Muestra
Orgnica
+
CuO

Sol. sat de
Ca(OH)2

calor

A. USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

En los materiales con los que se trabaj el laboratorio, cada tomo est representado
por una bolilla de color (Figura 1) que contiene agujeros que corresponden al nmero
de enlaces covalentes que puede formar, como se detalla en el siguiente cuadro:

Elemento

Color

Carbono
Hidrogeno

Negro
Amarillo

N
agujeros
4
1

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Oxigeno
Nitrgeno
Cloro
Bromo

Rojo
Azul
Verde
Anaranjado

2
3
1
1

En el caso de los enlaces, estos estn representados por palillos de tres longitudes, los
ms largos para enlaces simples, los medianos para enlaces dobles y los pequeos,
enlaces triples; tambin se us resortes en el caso de enlace doble.

Figura 1 Bolillas de colores para identificar a los tomos.

1.1.

MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA

Construir un modelo de la molcula del agua H-O-H

Figura 2 Modelo molecular del agua

MODELO DEL ATOMO DE CARBONO
1. En una bolita que representa al carbono, colocamos un palito en cada uno de
los 4 agujeros.

1.2.

Figura 3 tomo de carbono

2. Unimos a los terminales de los palitos tomos de hidrogeno.
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Figura 4 Molcula de Metano (CH4)

1.3.

MODELOS MOLECULARES
1. Construimos un modelo molecular con un tomo de carbono y con cuatro de
hidrogeno.

Figura 5 Vista de planta de una molcula de CH4.

2. Quitamos un tomo de hidrogeno para obtener CH3-

Figura 6 Radical metilo

3. Construimos una segunda molcula de metano.
4. Se quita un tomo de hidrgeno con su respectivo palito y se conecta los dos
grupos.

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Figura 7 Molcula de etano

5. Se observa la forma de caballete del hidrocarburo y de acuerdo al giro que
hace los enlaces C-C se distingue dos conformaciones: Alternada y eclipsada.

Figura 8 Conformacin alternada de etano.

6. Quitamos un tomo de hidrogeno del modelo del etano.

Figura 9 Grupo alquilo (etil)

1.3.1. UNIN DE TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA
CADENA
Haga una cadena de tres tomos de carbono:

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Figura 101 Cadena de tres carbonos

1.3.2. UNIN DE SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL
Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces.

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la
cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno al otro. Una
estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo:

Figura 112 Conformacin silla del hexano

hexano
12

Figura 123 Conformacin bote del

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1.3.3. REPRESENTACIN DEL DOBLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrgenos los dems agujeros

Figura 134 Molcula de eteno

1.3.4. REPRESENTACIN DEL TRIPLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono. nalos con 3resortes. Llene con hidrgenos los
dems agujeros

Figura 144 Molcula de etino

1.3.5. PROYECCION NEWMAN

1. Construir la molcula de etano nuevamente

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Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Figura 15 Molcula de etano

2. Observar las conformaciones que se forman al girar un tomo de carbono por
su eje de enlace.

Figura16 Conformacin alternada de

Figura17 Conformacin eclipsada de
etano
etano.

1.3.6. MOLCULA DEL BENCENO

Construya el modelo de la molcula de benceno que consta de un ciclo de seis
carbonos con enlaces dobles y simples alternados, diferencias gracias a la
longitud de cada palillo utilizado, palillo mediano para representar enlace doble
palillo chico para diferenciar

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Figura18 La molcula de benceno

1.3.7. REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
Armamos la molcula de cloro y la molcula del metano de la siguiente manera:

Figura19 Molcula de metano

Figura 20 Molcula de cloro

Para formar las reacciones fue necesario quitarle un hidrgeno al metano y un

cloro a la molcula del cloro para representar as la reaccin que ocurra entre
ellos.La cual mostraremos de la siguiente manera.

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metano(CH4)

Cloro(Cl2)

clorometano(CH3Cl)

cido Clorhdrico (HCl)

Figura21 Representacin de la reaccin entre la molcula de metano y el cloro

REACCIONES QUMICAS
En base a la primera parte de la experiencia de laboratorio, Identificacin de
compuestos orgnicos, en el cual se explic nuestro proceder en la seccin de
Detalles experimentales. Obtenemos la siguiente reaccin:

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Muestra Orgnica + 2CuO CO2 + 2Cu

Sin embargo nos fue necesario el uso de otro compuesto (Sol. Saturada de Ca(OH)2 )
para, efectivamente identificar el desprendimiento de CO2 que concluy con la
formacin de un precipitado blanquecino, correspondiente al CaCO 3. Probando
efectivamente la presencia de carbono en los compuestos orgnicos.

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Gracias al uso de los modelos moleculares nos ha sido posible observar y por tanto
notar (y anotar) las caractersticas entre cada molcula que se ha formado en la
experiencia y que resumimos mediante cuadros a continuacin.
MOLCULA DE AGUA (H2O)
Obtenemos el siguiente cuadro que describe la geometra de la molcula del agua:
Molcula
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H2O

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Nomenclatura
Geometra
molecular
Valor del ngulo
Tipo de enlace

Agua
Angular

104.5
Covalente

MOLCULA DE METANO (CH4)

Obtenemos el siguiente cuadro que describe la geometra de la molcula del metano:
Molcula
Nomenclatura

CH4
Metano
Tetradrica

Geometra
molecular

Valor del ngulo

Tipo de enlace

109.5
Covalente

MOLCULA DE HEXANO
Molcula
Nomenclatura

Conformacin
silla

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C6H14
Hexano
*Posee
posiciones
axiales y
ecuatoriales

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Conformacin
bote

Valor del ngulo

Tipo de enlace

120
Covalente

Con el uso de modelos moleculares no solo pudimos observar la geometra molecular de

ciertos compuestos si no tambin observamos los diferentes enlaces que se forman cuando
se juntan los Carbonos. Y los cuales resumimos en la siguiente tabla:

DISCUSIN DE RESULTADOS
Si bien la geometra del agua es sin duda tetradrica, generalmente se omite los dos
pares de electrones no enlazantes, por lo que formalmente su geometra se conoce
como ANGULAR. Por otro lado, por otros efectos secundarios de los orbitales sigma
no enlazantes el ngulo entre los hidrgenos de modifica levemente a 104.5.

En referencia al metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular

CH4, consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro
orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para formar cuatro
enlaces s (muy fuertes y estables) C-H. El ngulo formado por cada H-C-H es
exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico.
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Ahora, el radical metilo, de frmula CH3 es un radical centrado en el tomo de

carbono, con un electrn desapareado. Deriva del metano, (CH4). El tomo de carbono
posee hibridacin sp2 (geometra triangular plana) en el radical metilo, en lugar de la
tpica hibridacin sp3 (tetradrica) de los compuestos de C con enlaces simples. 2 El
electrn impar se queda en un orbital p sin hibridar.
La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se
enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de cada uno. Los tres
orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de
hidrgeno para formar los seis orbitales C-H. Los enlaces C-H del etano son similares
a los del metano, aunque un poco ms dbiles. Todos los ngulos de enlace del etano
son muy cercanos al valor tetradrico de 109.5. Finalmente el grupo etilo (-C2H5) es
un grupo alquilo que resulta de la prdida de un hidrgeno del etano (C2H6).
Hemos concluido todo ello gracias a las caractersticas observadas en los modelos
vistos en clase, sin embargo cmo podramos representar de forma sencillas estos
modelos moleculares en papel?, he aqu que resaltamos la importancia de las
Proyecciones Newman. Tomando como referencia al etano, all se puede representar
mejor tal molcula y en donde vemos la estabilidad de la proyeccin alternada al
estar los hidrgenos ms alejados unos de otros y no superpuestos como en la
proyeccin eclipsada.
Ahora, en referencia a las conformaciones del ciclohexano es un tpico muy estudiado
en qumica orgnica debido a las complejas interrelaciones entre los diferentes
confrmeros del ciclohexano y sus derivados que pueden tener propiedades diferentes,
incluyendo estabilidad y reactividad qumica. Donde la llamada conformacin silla
es considerada la ms estable porque que es la conformacin en la cual las energas de
las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son menores.
y que de las diferentes molculas estudiadas, la molcula del benceno es la ms estable
por poseer enlaces dobles en su estructura alternada
Con respecto a las reacciones de los compuestos orgnicos las ms frecuentes son las
reacciones de adicin, reacciones de eliminacin, reacciones de sustitucin. En caso de
la reaccin del metano y el cloro hablaramos de una reaccin de sustitucin,

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CONCLUSIONES
- La geometra molecular determina muchas de las propiedades de las molculas,
como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica en
especial de los compuestos orgnicos que poseen isomera.
- La geometra de la molcula del agua es angular y el ngulo de enlace es 104.5.
- El carbono presenta la propiedad de tetravalencia, la cual hace que tienda a unirse
mediante cuatro enlaces covalentes con otros tomos, adems que gracias a su
propiedad de autosaturacin puede formar largas cadenas
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- El ciclohexano adopta una disposicin espacial en forma de silla para evitar

eclipsamientos entre sus 12 hidrgenos, mientras que los ngulos de enlace se
mantienen prximos a los 109
- La conformacin bote es menos estable que la silla debido al eclipsamiento de
ocho hidrgenos que estn en la base del bote y a la repulsin entre los hidrgenos
que se proyectan al interior del bote.
- La longitud del enlace triple ser menor que el enlace doble y este menor que el
enlace simple
- El enlace triple tiene mayor energa que el enlace doble y este tiene mayor energa
que el enlace simple
- Las reacciones ms frecuentes en compuestos orgnicos son las de sustitucin,
adicin y eliminacin

RECOMENDACIONES

1. El uso de los implementos de seguridad(bata de laboratorio, guantes, gafas y

mscara)
2. Debemos hacer uso de la campana cuando trabajamos con compuestos orgnicos de
alta toxicidad, basndonos en nuestra experiencia se debe realizar el calentamiento
del tubo con la solucin all.
3. Para la experiencia en el laboratorio, se debe filtrar la solucin de Ca(OH) 2 para
obtener la solucin saturada que nos permita visualizar mejor la formacin del
CaCO3.
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4. Para el uso de los modelos moleculares se debe usar los palos pequeos para
enlaces dobles o triples y los grandes para enlace simple , de esta forma facilitara el
buen armado de las molculas

CUESTIONARIO
MODELO MOLCULA DE AGUA
Es lineal esta molcula?
No, es geometra molecular angular. En ella, los pares de electrones sin compartir
ejercen una repulsin que evita la formacin de un tetraedro (109,5), por lo que los
enlaces O-H forman entre s un ngulo de 104,5.
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
Es un ngulo de 104.5.
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Los palitos representan a los enlaces covalentes simples entre las partculas que la
constituyen, estos son los enlaces intramoleculares (en el interior de la molcula),
Los enlaces simples son los de mayor longitud.
Qu indican los enlaces covalentes?

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Un enlace covalente se forma cuando dos tomos comparten uno o ms pares de

electrones.
El enlace covalente ocurre cuando la diferencia de electronegatividad de los tomos
intervinientes, (DEN) es menor a 1,7; esto ocurre cuando se unen no metales entre s
o no metales con hidrgeno.
MODELO DEL TOMO DE CARBONO
Cuntos agujeros contiene una bola negra (Carbono)?
Cuatro, la cantidad de enlaces covalentes que puede formar el carbono.
Cul es el nombre de la figura geomtrica que forma el CH4? Dibjela.
Metano

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Los ngulos son iguales a 109.5, caracterstico de la geometra molecular
tetradrica.
MODELO DE TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA
- Pueden formarse una cadena ramificada son solo tres tomos de carbono?
NO
- Cmo se llama el hidrocarburo?
Es conocido como Propano
- Escriba la frmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje

MODELO DE SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

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- Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

No, se observan diferentes planos.
- Observar sus conformaciones posibles: bote y silla, Cmo se llama este
compuesto?
Ciclohexano.
- Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este
compuesto, cuntas son en cada compuesto? En cada confortacin hay 6
posiciones axiales (direccin vertical) y 6 ecuatoriales (cualquier direccin).

REPRESENTACIN DEL DOBLE ENLACE

- Qu estructura ha formado?
Eteno
- Cul es su geometra molecular?
sp 2
- Hay rotacin de enlace entre carbonos?
No, no presenta resonancia.
- Dibuje su frmula estructural:

REPRESENTACIN DEL TRIPLE ENLACE

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- Qu estructura ha formado?
Etino
- Cul es su geometra molecular?
SP
- Qu representan los resortes?
Representan un enlace sigma y dos enlaces .
- Dibuje su frmula estructural:

REACCIONES
QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
- Cmo se llama este tipo de reaccin?
Se les denomina reaccin de sustitucin debido a que un tomo de Cloro est
ocupando el lugar de un tomo de hidrgeno del metano.

- Cuntos dicloro etanos existen?

El dicloetano tiene dos ismero:
a) 1,2-dicloroetato
b) 1,1-dicloroetano

Cl

1. Dibuje la hibridacin para eteno y etano

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Eteno

Etano

2. Cul sera su reaccin ante un quemadura con lcali?

Los productos qumicos que con mayor frecuencia causan quemaduras por lcalis
son : el amoniaco y la leja de uso domstico , el hidrxido de magnesio (bengalas y
cal), hidrxido de sodio entre otros. Las quemaduras por lcalis ocasionan
saponificacin de los cidos grasos en las membranas de los queratocitos que coagulan
rpidamente, la sustancia propia se destruye. El dao es incontrolable y progresivo.
3. Indique la geometra de H2C=C=CH2

BIBLIOGRAFA
-Carey, F. A., Qumica Orgnica, 6 Edicin, Ed. McGraw-Hill, Mxico, 2006.
-Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson, Mxico, 2011.
-Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Ed. Pearson Educacin,
Mxico, 1998.

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http://www.juntadeandalucia.es/medioambiente/web/Bloques_Tematicos/Estado_Y_Ca
lidad_De_Los_Recursos_Naturales/Suelo/Contaminacion_pdf/Metodos.pdf
Consultado el 18/04/15
http://cienciasdejoseleg.blogspot.com/2012/01/agua-geometria-molecular.html
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