PR

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

COORDENAO DE ENGENHARIA QUMICA
CMPUS APUCARANA

FRANCIELI CAROLINA SOUZA RIBEIRO

JAQUELINE CALODINO
ESTEVO R.
MARIA VITRIA
GUILHERME GONALVES

ESTUDOS DE LCOOLS E FENIS

DETERMINAO DO TEOR DE LCOOL E DENSIDADE DA GASOLINA

APUCARANA/PR
JUNHO DE 2016FRANCIELI CAROLINA SOUZA RIBEIRO
JAQUELINE CALODINO
ESTEVO R.
MARIA VITRIA
GUILHERME GONALVES

ESTUDOS DE LCOOLS E FENIS

DETERMINAO DO TEOR DE LCOOL E DENSIDADE DA GASOLINA

Relatrio apresentado docente do curso de

Engenharia
Qumica
da
Universidade
Tecnolgica Federal do Paran como requisito
para obteno de nota parcial da disciplina de
Qumica orgnica 1.
Prof. Lilian Tonin

APUCARANA/PR
JUNHO DE 2016
SUMRIO
1.
2.
3.

INTRODUO........................................................................................................1
OBJETIVO..............................................................................................................3
MATERIAIS E MTODOS......................................................................................3
3.1. MATERIAIS......................................................................................................3
3.2. MTODOS.......................................................................................................3
4. RESULTADO E DISCUSSES..............................................................................4
5. CONCLUSES.......................................................................................................7
6. REFERNCIAS......................................................................................................7

1. INTRODUO
No fenol o grupo hidroxila liga-se diretamente a um anel aromtico, um slido
molecular branco e cristalino, obtido antigamente por destilao do alcatro de
hulha, mais atualmente sintetizado a partir do benzeno (ATKINS e JONES, 2006).
Muitos fenis substitudos ocorrem na natureza, alguns sendo responsveis pelas
fragrncias de plantas, sendo com freqncia componente dos leos essenciais, isto
, leos obtidos por destilao de flores ou folhas. O timol o ingrediente ativo do
organo e o eugenol o principal responsvel pelo odor e o sabor do leo de cravo
(ATKINS e JONES, 2006).
Os fenis diferem dos alcois por serem cidos fracos, pois a ressonncia do
nion deslocaliza a carga negativa da base conjugada do fenol e estabiliza o nion.
Como resultado o nion uma base conjugada mais fraca do que as bases dos
alcois, conseqentemente o fenol um cido mais forte do que o etanol, sendo
insolveis em gua e solveis em solues bsicas (ATKINS e JONES, 2006).
Um lcool um composto orgnico que contm um grupo hidroxila que no
est diretamente ligado ao anel de benzeno ou a um grupo >C=O. Um dos
compostos orgnicos mais conhecidos o etanol ( CH 3CH2OH) , tambm chamado
de lcool etlico ou lcool de cereais. Os alcois podem perder um prton da
hidroxila em certos solventes, mais as suas bases conjugadas so to fortes que
eles no so cidos em gua (ATKINS e JONES, 2006).
Os alcois so divididos em trs classes, de acordo com o nmero de grupos
orgnicos ligados ao tomo de carbono que contm o grupo OH. Um lcool primrio
tem a frmula RCH2-OH, em que R pode ser qualquer grupo. Um lcool secundrio
tem a frmula R2CH-OH e um lcool tercirio, tem a frmula R 3C-OH (ATKINS e
JONES, 2006).
Os alcois com massas moleculares pequenas so lquidos; Os alcois tm
presso de vapor mais baixa do que os hidrocarbonetos e massa molecular
aproximadamente igual. Por exemplo, o etanol e lquido na temperatura ambiente
mais o butano tem massa molecular maior e um gs (ATKINS e JONES, 2006).

A volatilidade relativamente baixa dos alcois uma manifestao das forcas

das ligaes de hidrognio. A capacidade de formao de ligaes de hidrognio
tambm explica a solubilidade em gua dos alcois com massas moleculares baixas
(ATKINS e JONES, 2006).
O petrleo como fonte de energia foi essencial para garantir o desenvolvimento
industrial durante o sculo XX. Atravs da sua destilao fracionada, pode-se obter
vrios produtos derivados de grande importncia econmica, mais a frao do
petrleo que apresenta maior valor comercial a gasolina, tipicamente uma mistura
de hidrocarbonetos saturados que contm de cinco a oito tomos de carbono por
molcula (FELTRE, 2004).
Um componente presente exclusivamente na gasolina brasileira que merece
destaque especial o etanol. Seu principal papel atuar como antidetonante em
substituio ao chumbo tetraetila, que est sendo banido devido a sua elevada
toxidade. A quantidade de etanol presente na gasolina deve respeitar os limites
estabelecidos pela ANP (Agncia Nacional do Petrleo) que seu teor deve estar
entre 22 e 26% em volume.

[2]

Sendo ainda que de acordo com o Congresso

Nacional, a Lei Federal n. 8.723/93, regulamenta que a gasolina, aditivada e comum,

deve conter 22,0

de lcool etlico anidro combustvel.

A determinao do teor de etanol na gasolina dentre vrias existentes a mais

comum a extrao com gua, que conhecida e utilizada como experimentos em
escolas do ensino mdio, com o objetivo de aplicar conceitos relacionados com
medidas quantitativas com o teor expresso em porcentagem (FELTRE, 2004).
A densidade define-se como o quociente entre a massa e o volume de um
corpo, ou seja, pode-se dizer que a densidade mede o grau de concentrao de
massa em determinado volume. A densidade pode ser determinada pela fornecida
pela equao 1. De acordo com o Sistema Internacional (SI), a densidade
expressa em kg/m, mas muitas vezes encontrada expressa em g/cm. Quando se
refere a uma substncia pura, macia e homognea, como elementos ou compostos
qumicos, a densidade chamada de densidade absoluta ou massa especfica.
Caso contrrio, chamada somente densidade e representa a densidade mdia de
um

corpo

ou

de

uma

substncia

no

homognea.

Ainda que o oxignio seja um dos elementos presentes em maior frequncia

nas molculas orgnicas, no se dispe de nenhum ensaio especfico direto para a
sua identificao, que atenda as caractersticas eficazes a que um ensaio de anlise
elementar qualitativa formalmente deve satisfazer. A identificao de oxignio em
molculas orgnicas normalmente feita atravs da identificao de grupos
funcionais em que esteja presente (-OH, -NO2, -CO2H etc). Fundamentado,
entretanto, na capacidade de coordenao dos pares de eltrons no ligantes
presente nestes grupos, possvel estabelecer um mtodo que permite verificar a
presena de oxignio em lquidos orgnicos. O uso de iodo como sonda da
presena de compostos oxigenados lquidos, baseado no conhecimento de que,
em solventes oxigenados, o iodo se dissolve com cor castanha(O iodo
provavelmente forma um aduto linear de transferncia de carga que gera a
colorao castanha). Este ensaio s realmente vlido para lquidos puros, em que
se incluem, obviamente, slidos fundidos (APOSTILA DE ANALISE ORGNICA,
2011).
Os teres simples so compostos muito pouco reativos, sendo por isso
frequentemente usado como solventes para reaes orgnicas. Eles so bastante
resistentes ao ataque de bases. (ALLINGER et al, 1976).

Reao ensaio de Iodo

Reao ensaio de Iodo

Um microcristal de iodo dissolvido em uma gota de amostra em microtubo

ou placa de toque. Substncias com heterotomos produzem colorao castanha
enquanto alcanos e halogenados produzem colorao violeta. Aromticos produzem
colorao avermelhada. Pode ser til comparar sua amostra com padres onde o
etanol, clorofrmio e tolueno so timas opes (Shriner et al, 2004).

2. OBJETIVOS
Determinao do teor de lcool, densidade da gasolina e testes de identificao de
grupos funcionais.
3. MATERIAIS E MTODOS
3.1 materiais

Amostra de gasolina;
gua destilada;
Proveta de 100 mL com tampa;
Pipeta volumtrica 10 mL;
Pra;
Balana analtica;
Bquer 100 mL;
Conta gotas;
Esptulas;
Tubos de ensaio;
Fenol;
Naftol;
Paracetamol
Cloreto de ferro (FeCl3);
1-butanol;
2-butanol;
2-metil-2-propanol;

3.2 Mtodos
Determinao do teor de lcool e densidade da gasolina
Procedimento 1: adicionou-se 50 mL de gua destilada em uma proveta de 100 mL,
em seguida adicionou-se 50 mL de gasolina sobre a gua destilada. Agitou-se a
proveta devidamente tampada por dez segundos, deixou a proveta em repouso
absoluto at a separao de fases e anotando-se assim o volume da fase aquosa.

Procedimento 2: Determinou-se a densidade atravs da separao de fases entre a

gasolina e a gua destilada, mediu-se quantas mL de fase aquosa obteve-se e
pesou-se o mesmo obtendo assim a sua densidade
Teste de identificao de grupos funcionais
Fenis: adicionou-se cerca de 50 mg de um slido desconhecido ou 5 gotas de um
liquido desconhecido a 1 mL de gua destilada contido em um tubo de ensaio, agitou
a mistura de modo que o mximo possvel da substncia se dissolvesse em gua.
Adicionou a mistura gotas de cloreto de ferro a 2,5%.
Alcois: colocou-se 2 mL do reagente de Lucas em um tubo de ensaio e acrescentou
trs a quatro gotas do 2-metil-2-propanol. Agitou-se o tubo de ensaio vigorosamente
e repetiu-se o procedimento para 2-butanol e 1-butanol.
Teste de Jones
Dissolveu-se duas gotas da amostra a ser analisada em dez gotas de acetona pura,
e adicionou-se com agitao 5 de 5 a 6 gotas da soluo de cido crmico.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

DENSIDADE DA GASOLINA

De acordo com Martins, Lopes e Andrade (2013), substncias polares tende a

dissolver substncias polares, e apolares dissolverem apolares, ou seja, semelhante
tende a dissolver o semelhante. Sabendo desse conceito, verificou-se na soluo de
gasolina, a homogeneidade do lcool para com a gua, pois ambos so solues
polares, e assim obteve-se duas fases, gasolina e etanol-gua.
Pela tabela 1, baixo est presente os valores de densidade (d) da soluo de etanolgua em funo do teor () de etanol.

TABELA 1 - Valores de densidade (d) da soluo de etanol-gua em funo do

teor () de etanol.
[%(v/v)]

d (g/mL)

0,789

0,996

3,945

0,989

7,890

0,982

11,83

0,975

15,78

0,969

23,67

0,954

31,56

0,935

39,45

0,914

47,34

0,891

Com base nesses valores obtidos pela literatura, gerou-se a Figura 1,

apresentada a seguir, contendo valores de densidade da soluo de etanol-gua em
funo do teor de etanol; e por meio deste gerou-se a Equao 1.

Teor de etanol %(v/v)

50 47.34
f(x) 39.45
= - 451.89x + 452.31
45
R = 0.99
40
31.56
35
30
23.67
25
15.78
20
11.83
15
7.89
10
3.95
0.79
5
0
0.88
0.9
0.92 0.94 0.96 0.98
1

1.02

Densidade da soluo etanol-gua (g/mL)

Figura 1 - Densidade da soluo etanol-gua versus teor de etanol.

Experimentalmente, o valor prtico da densidade do etanol foi encontrado. O clculo

deu-se por intermedio dos valores expressos pela Tabela 2.

TABELA 2 - Valores de volume e massas.

Volume
( V etanolgua(g ) )
63,0000

Massa

Massa (
M bequr( g) )

Massa (

M etanolgasolina (g ) )

107,1479

M etalnolgua )

47,6733

59,4746

Para que o clculo fosse realizado, utilizou-se a Equao 1:

M etanolgua
V etanolgua

Equao (1)

Encontrou-se o valor experimental, para a densidade do etanol, igual a 0,9940 g/mL;

substituindo assim na Equao 2, a densidade experimental do etanol, pode-se
lograr o valor de teor de etanol na soluo de gasolina.

= -451,89 + 452,31

Equao (2)

Onde o teor de lcool a ser encontrado, e a densidade encontrada

experimentalmente, tem-se que = 25,72 (v /v ) .
De acordo com o Congresso Nacional, a Lei Federal n. 8.723/93, regulamenta que a
gasolina, aditivada e comum, deve conter

22,0

combustvel, visto que o valor experimental foi de

26 , 0

de lcool etlico anidro

25,72 , ou seja, enquadra-se ao

teor permitido por lei.

A mistura de gasolina com lcool se d, uma vez que, este aditivo oxigenado (lcool)
aumenta a octanagem e reduz a emisso de monxido de carbono para a
atmosfera. Dizendo de uma forma qumica, o que ocorre que
(...) enquanto a gasolina pura quase imiscvel na gua, o etanol
completamente miscvel na gasolina e na gua em todas as concentraes.
Quando o etanol est presente na gasolina e na gua, particiona-se
preferencialmente dentro da fase aquosa, aumentando a solubilidade de

BTEX* na gua e reduzindo a tenso interfacial da gasolina-gua. O sistema

final seria composto de uma fase de gua com lcool e alguma gasolina
dissolvida, e uma fase de gasolina com lcool e um pouco de gua
dissolvida. Com uma proporo suficientemente alta de etanol em um
sistema, a gasolina e a gua tornam-se completamente miscveis e uma
fase nica ser desenvolvida. (FERREIRA; OLIVEIRA; DUARTE, 2004,
p.7).

*Acrnimo que d nome ao grupo de compostos formados pelos hidrocarbonetos.

TESTE DE IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Fenis.
Testou-se acetaminofeno (paracetamol) diludo em H20, fenol aquoso e naftol em
etanol, pois este possui uma cadeia parcialmente insolvel em H2O, ao reagir estes
solutos em um reagente de hidrxido de sdio, observou-se que de imediato no
houve mudana de colorao, esperou-se em repouso, aps um tempo, foi possvel
a parcial mudana de colocao apenas do tubo de ensaio que continha naftol, em
decorrncia

de

que

substancias

fenicas

reagem

com

hidrxidos produzindo solues de fenxidos, as quais sofrem fcil oxidao por ar,
dando solues coloridas (geralmente marrons).
Testou-se acetaminofeno (paracetamol) diludo em H20, fenol aquoso e naftol em
etanol, pois este possui uma cadeia parcialmente insolvel em H2O, observou-se
um aparecimento de uma colorao azul marinho, violeta, vermelho acastanhada
indica a presena de fenol, o que evidencia a existncia de um on de
Hexaquis(feno)ferrato (III), dado pela seguinte reao:

+
3+6 H

3+ [ Fe ( OAr )6 ]
6 ArOH +F e

lcoois.

lcoois como etanol, 1-butanol, 2-butanole energil C (cido ascrbico)

(soluo aquosa), tem sua classificao dependente da posio da hidroxila, como a
seguir:
lcoois primrios apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da
cadeia. Possuindo um grupo caracterstico CH2OH.
lcoois secundrios apresentam sua hidroxila unida a carbono secundrio da
cadeia. Possuindo o grupo caracterstico CHOH.
lcoois tercirios apresentam sua hidroxila ligada a carbono tercirio. Possuindo
o grupo COH.
Principais lcoois:
Metanol: (lcool metlico): frmula H3C OH, produzido em escala industrial a
partir de carvo e gua, usado como solventes em muitas reaes e como
matria-prima em polmeros.
Glicerol: lquido xaroposo, incolor e adocicado, obtido atravs de uma
saponificao (reao que origina sabo) dos steres que constituem leos e
gorduras. Empregado na fabricao de tintas, cosmticos e na preparao de
nitroglicerina (explosivo).
Etanol: (lcool etlico): usado como solvente na produo de bebidas alcolicas,
na preparao de cido actico, ter, tintas, perfumes e como combustvel de
automveis.
Ensaio de Anidro Crmico:
Teste de Jones
O teste baseia-se na oxidao de alcois primrios e secundrios, aparecendo
imediatamente um precipitado verde, confirmando assim a presena dos mesmos,
como podemos ver na seguinte reao:

O lcool presente na folha de hortel o mentol, que tem a frmula molecular

C10H20O e sua nomenclatura oficial 2Isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol, possui a
seguinte estrutura, evidenciando assim sua colorao.

O teste foi realizado com o Cr+6 (laranja avermelhado) para Cr+3 (azul esverdeado).
Deste forma foi possvel distinguir os lcoois 1 e 2 dos 3 com o (CrO 3).
A Tabela 3, mostra os resultados dos testes feitos:

TABELA 3 - Resultados observado pelo teste de Jones crmico.

Reagentes
lcool etlico

Observaes
Nada

observado

de

imediato
lcool Butlico

Escuro mdio

lcool Secundrio

Laranja escuro

Vitamina C

Escuro total

Nota-se que o impedimento histrico foi o fator crucial para que a reao fez com
que a velocidade da reao fosse nitidamente observado, como mostrado pela
Tabela 3.

Oxidao com Dicromato de Potssio em meio cido:

A fonte de ons dicromato o dicromato de potssio, que os libera quando

dissociado em gua. A ionizao do cido sulfrico fornece os ons H+ necessrios
reao. Nesse caso so produzidos etanal, ons cromo (III) e gua. Os ons potssio
e sulfato (provenientes da dissociao do dicromato de potssio e ionizao do
cido sulfrico) formam sulfato de potssio. ons sulfato, juntamente com ons cromo
(III) formam sulfato de cromo (III), igual a reao a seguir:

O dicromato de potssio apresenta colorao alaranjada. Quando essa reao

ocorre, o cromo do dicromato de potssio reduzido a cromo (III), na forma de
sulfato de cromo (III) Cr2SO4 , que possui colorao verde; e a cromo (II), na
forma de sulfato de cromo (II) CrSO4 , que apresenta colorao azulada.

5. CONCLUSO
Conclui-se a eficcia na determinao do teor de lcool na gasolina, apesar de
existirem vrios mtodos de verificao, os que nos foram propostos na prtica so
to eficazes quanto os outros, tendo assim veracidade em nossos resultados.
Nos testes de identificao de grupos funcionais conseguimos ter um resultado
positivo diferenciando fenis e alcois e assim conseguimos tambm diferenciar o
lcool tercirio, secundrio e primrio.
6.REFERNCIAS
Atkins, Peter. Princpios de qumica: questionando a vida moderna e o meio
ambiente / Peter Atkins, Loretta Jones ; traduo Ricardo Bicca de Alencastro. 3.
ed. Porto Alegre : Bookman, 2006.
Feltre, Ricardo, Qumica / Ricardo Feltre. 6. ed. So Paulo : Moderna, 2004.
FERREIRA, Slvia Maria; OLIVEIRA, Everton de; DUARTE, Uriel. Comportamento da
gasolina com etanol (E-20) e da gasolina pura aps a simulao de um vazamento

em colunas de laboratrio. Geol. USP, Sr. cient., So Paulo, v. 4, n. 2, out. 2004 .

Disponvel em <http://ppegeo.igc.usp.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1519874X2004000200007&lng=pt&nrm=iso>. Acesso: em 02 junho 2016
MARTINS, Cludia R.; LOPES, Wilson A.; ANDRADE, Jailson B. de. Solubilidade
das substncias orgnicas. 2013. Disponvel em: <http://www.scielo.br/scielo.php?
pid=S010040422013000800026&script=sci_arttext>. Acesso: em 02 junho 2016
NACIONAL, Congresso. Lei N 8.723, de 28 de outubro de 1993. Disponvel em:
<http://www.planalto.gov.br/ccivil_03/leis/L8723.htm>. Acesso: em 02 junho 2016.
Apostila de Anlise Orgnica, Universidade Unigranrio, Escola De Cincia E
Tecnologia, Duque de Caxias, 2011.
ALLINGER et al, QUMICA ORGNICA 2 edio, Rio de Janeiro, RJ; 1976).
Shriner, R. L.; et al, The Systematic Identification of Organic Compounds, 8th ed.,
John Wiley & Sons: Hoboken, 2004, p. 308;