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La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de la
qumica que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.
El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que slo los
organismos vivos, mediante alguna misteriosa fuerza vital, eran capaces de formar
compuestos orgnicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos qumicos se clasificaban en:
Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas, e inorgnicos: si tenan un
origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio.
La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta 1828,
cuando Friedrich Whler prepar urea, CO(NH2)2
Frmula molecular: Es la frmula que indica el nmero de tomos de carbono que forman
la molcula. Ej: C6H12O6
Frmula emprica: Frmula que indica la proporcin en la que intervienen los diferentes
elementos en la formacin de un compuesto, se obtiene por simplificacin de la frmula
molecular.. Ejemplo CH2
Frmula semidesarrollada Frmula en la que se representan slo los enlaces entre los
tomos de carbono. Ejemplo CH3-CH3
Frmula desarrollada: Frmula en la que se representan todos los enlaces entre los tomos
Frmula mixta: Frmula en la que se representan todos los enlaces del tomo de carbono
que soporta al grupo funcional
El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba parte de todos los
compuestos orgnicos. A partir de este hecho, Friedrich A. Kekul sugiri en 1861 que sera
mejor designar la qumica orgnica como la qumica de los compuestos de carbono. Aunque
hay sustancias como el dixido de carbono, el monxido de carbono, el cido carbnico, los
carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen carbono y no se estudian como
compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los compuestos orgnicos y las sales
inorgnicas?
Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que, en principio, los
diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias inicas). Entre ellas podemos hablar de
su:
-
Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas y
complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos que suelen ser
sencillas y casi instantneas.
Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de sustancias orgnicas
con carcter inico son cada vez mayores.
En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de carbono y cada ao se
descubren miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son
los componentes esenciales de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de
carbono, protenas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los
plsticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y sintticas... de ah la importancia de
su estudio.
EL TOMO DE CARBONO. ENLACES C C .
Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de carbono en sus
molculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su
constitucin son: el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno. Tambin pueden formar parte de los
mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el
boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.Cmo es posible
que un nmero tan pequeo de elementos como forman parte de la materia orgnica pueda
formar un nmero tan elevado de compuestos? qu tiene de especial el carbono, que l slo es
capaz de formar una rama de la qumica?
El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las
caractersticas especiales que muestra el tomo de carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio
(0,7) y la de flor (4,0). Esta electronegatividad permite al tomo de carbono combinarse con
facilidad con elementos muy diferentes de la tabla peridica, por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As en las
mismas molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una serie infinita de
formaciones.
La tetravalencia del tomo de carbono s 2 p 2 s1 p1x p1y p1z
debida a la promocin
El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn fuertemente
atrados por el ncleo y posibilita la formacin de enlaces dobles y triples, ya que
es posible que
molculas
con
enlaces
simples,
orbitales
moleculares
son: CH 3 CH 2 CH 3 ,
CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 3
de Hund; el cuarto
orbitales
vrtices de un tringulo equiltero, con ngulos de 1200 y distancias C-H iguales, y cada uno de
ellos est ocupado con un electrn, dando lugar, por solapamiento frontal con orbitales, hbridos o
no, de otros tomos, a la formacin de orbitales moleculares tipo , e n l a c e s s i m p l e s C - C .
(Es interesante hacer notar que adems del orbital molecular , enlazante, que alberga dos
electrones, y rebaja la energa del sistema,,
antienlazante, vaco.
misma naturaleza de otro tomo da lugar a la formacin de un orbital molecular del tipo , que
tambin rebaja la energa del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que
el orbital molecular tipo es lbil y ser fcilmente atacable; (resear que la formacin del orbital
molecular conlleva tambin la formacin de un orbital molecular *) Ten en cuenta que nunca
se formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un enlace ( siempre ser posible
un solapamiento frontal , y una vez que ha tenido lugar ste, se producir el solapamiento lateral)
Por tanto, cuando un tomo de carbono tiene hibridacin sp2 compartir dos pares de electrones
con otro tomo. Por ltimo sealar que la distancia de enlace en el enlace doble es menor que en el
enlace simple y que un enlace doble es ms fuerte que el enlace simple porque se ha rebajado la
energa del sistema por la formacin de los enlaces y .
Ejemplo: CH 2 CH 2 , CH 3 CO CH 3
solapamiento lateral de los orbitales atmicos p sin hibridar con otros de la misma naturaleza de
otro tomo u tomos da lugar a la formacin de orbitales moleculares del tipo , que tambin
rebajan la energa del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que los
orbitales moleculares tipo son lbiles y sern fcilmente atacables; (resear que la formacin de
los orbitales moleculares conlleva tambin la formacin de orbitales moleculares *) Ten en
cuenta que nunca se formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un enlace (
siempre ser posible y prioritario un solapamiento frontal, y una vez que ha tenido lugar ste, se
producir el solapamiento lateral)
Por tanto, cuando un tomo de carbono tiene hibridacin sp compartir tres pares de electrones,
enlace triple, con otro tomo adyacente que tambin emplea hibridacin sp, caso del acetileno o
etino, HCCH, o bien dos pares de electrones con un tomo de carbono adyacente, enlace doble, y
otros dos pares de electrones con otro tomo de carbono, tambin adyacente, caso del 1,2propadieno CH 2 C CH 2 . La distancia de enlace CC
e s m en o r q ue l a di st a nci a d e
Enlace
d. de enlace
E. enlace
Hibridacin
sp3
Simple C C
1,54
347 KJ/mol
Tetradrica
Enlace
sp2
Triangular
Doble C = C
1,35
598 KJ/mol
Triple C C
1,20
812 KJ/mol
1 enlace y un enlace
sp
1 Lineal
enlace
1 enlace y dos enlaces
2 enlaces
ALCANOS
ALIFTICOS
ACCLICOS
SATURADOS
(cadena abierta)
Propano
CnH2n+2
INSATURADOS
ALQUENOS (OLEFINAS)
Eteno o Etileno
CnHn
ALQUINOS
(ACETILNICOS)
Acetileno o Etino
CnH2n-2
CCLICOS
SATURADOS
(Cadena cerrada)
CICLOALCANOS
Ciclohexano
CnH2n
INSATURADOS
CICLOQUENOS
Ciclohexeno
CnH2n-2
CICLOALQUINOS:
Ciclohexino
CnH2n-4
AROMTICOS
MONOCCLICOS
POLICCLICOS
AISLADOS: Bifenilo
CONDENSADOS: , Fenantreno, Antraceno
n H (monovalentesCl...) n (trivalentesvalentesN...)
1
2
2
carcter inico). Los alcanos son, pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en
disolventes apolares como el benceno.
Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento frontal, lo que
confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, en general, sean poco reactivos. Slo dan
reacciones de sustitucin radicalariao radiclica y combustin
-
Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unin
intermoleculares son dbiles, slo existen enlace de van de Waals,por lo que estos
compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo, en general, mayores al aumentar el n de
tomos de carbono de la cadena. En
CH 3CH 2OH
Los miembros de
similares
C6 H5OH
C6 H5CH 2OH
C6 H5OH
C6 H5CH 2OH
propiedades
fsicas
que
varan
un
de
forma
gradual. Hay
Nombre
cido carboxlico
cido oico
RCOOH
Carboxi
Anhidrido
de
cido
ster
Haluros de cido
Amida
Nitrilo
Anhidrido de..
R-CO-O-CO-R
.ato de ilo
Haluro de ilo
..amida
.nitrilo
Cianuro de ..
.al
RCOOR
R-CO-X
RCONRR
RCN
iloxicarbonil
Haloformil
Carbamoil
Ciano
RCH=O
.ona
....ol
fenol
amina
RCOR
ROH
C6H5OH
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
Formil
oxo
Oxo
hidroxi
fenoxi
-amino
Funcin
Aldehdo
Cetona
Alcohol
Fenol
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
ter
Alqueno
ter
Oxi
eno
Alquino
como
sustituyente
-oxi
C=C
-enilo
ino
C C
-inilo
Derivados
halogenados
Nitroderivados
Haluro de ilo
RX
Flor,cloro, bromo
Nitro
RNO2
nitro
Alcanos
ano
-il, -ilo
Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga
la molcula, ya que son estos los que pueden aportar tomos con suficiente electronegatividad (F,
O, N, Cl) como para crear separacin de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser apolares
o muy poco polares).
Una mayor polaridad implica mayor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores puntos de
fusin y ebullicin, la razn estriba en que las fuerzas intermoleculares son ms intensas, pudiendo
existir, incluso, enlaces por puente de hidrgeno entre las propias molculas y las del disolvente,
Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una polaridad muy baja por lo que una mayor
longitud trae consigo un descenso en el carcter polar de la molcula. No obstante, un mayor
tamao de la molcula hace que haya ms posibilidades de interaccin con otras molculas. Una
mayor longitud de la cadena significa: menor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores
puntos de fusin y ebullicin.