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Prova scritta di Analisi dei Medicinali II del 26/02/13

Prof. A. Lavecchia
cognome....................................................
nome..........................................................
matricola....................................................
Pratica di Laboratorio...............................
1) Separare la seguente miscela di farmaci secondo la metodica di Staudinger:
1. Fenobarbitale
2. Acido benzoico
3. Paracetamolo
4. Sulfaguanidina
5. Saccarosio
6. Ftalilsulfatiazolo
7. Acido tartarico
8. Benzoato di sodio
9. Alcool Stearico
10. Efedrina
11. Caffeina
12. Resorcina
2) Descrivere ed esemplificare i fattori che determinano la solubilit in acqua di un composto
inorganico. Spiegare, inoltre, l'andamento delle solubilit in acqua dei seguenti solfati:
CaSO4
solubile
SrSO4
poco solubile
BaSO4
insolubile
3) Descrivere i saggi di riconoscimento di aldeidi e chetoni, illustrando le reazioni coinvolte.
4) Rispondere alle seguenti domande relative a spettrometria di massa e spettroscopia 1H-NMR:
1. Nell'1H-NMR della seguente molecola, quali H saranno a campi pi bassi (pi a sinistra
nello spettro)?

a) Ha

b) Hb

c) Hc

d) Hd

2. In quale parte dello spettro elettromagnetico risiede l'energia delle vibrazioni molecolari?
a) Radiofrequenze

b) Ultravioletto

c) Microonde

d) Infrarosso

3. In quale parte dello spettro elettromagnetico risiede l'energia di transizione di spin nucleare
in un campo magnetico?
a) Radiofrequenze

b) Ultravioletto

c) Microonde

d) Infrarosso

4. In uno spettro infrarosso, quale dei seguenti tipi di legami dovrebbe mostrare un picco molto
forte e molto largo centrato intorno al 3500 cm-1?
a) C=O

b) C-H

c) O-H

d) C=C

5. Per ciascuna molecola indicata, cerchiare il rapporto m/z che ci si aspetta di vedere per un
picco di un frammento significativo (forse il picco base) nello spettro di massa.

6. Quale delle seguenti affermazioni falsa?


a) La spettrometria di massa pu spesso distinguere gli isomeri costituzionali.
b) Le molecole si frammento per formare le specie pi stabili.
c) Il picco base il pi piccolo picco in uno spettro di massa.
d) I radicali cationi sono generati bombardando una molecola con un fascio elettronico.
7. Lo spettro 1H-NMR per una molecola di formula C3H7OCl mostrato sotto. Cerchiare la
struttura corretta che corrisponde a questi dati.

8. Il termine costante di accoppiamento (J) si riferisce a:


a) Accoppiamento di reagenti Gilman con alogenuri organici.
b) Numero di risonanze diverse in una molecola.
c) Distanza tra i picchi che sono divisi da atomi vicini.
d) Integrazione delle risonanze NMR.
5) Descrivere l'ossidazione permanganica di ioduri e bromuri secondo Lassaigne, illustrando le
reazioni coinvolte.
6) a) Se 6.0 ml di soluzione acquosa contengono 600 mg di composto X ed stata estratta con 6.0
ml di CH2Cl2, quanto X dovrebbe essere contenuto nello strato organico?
Solubilit di X in acqua a temperatura ambiente = 120 mg/mL
Solubilit di X in CH2Cl2 a temperatura ambiente = 120 mg/mL
b) Se, invece, la soluzione stata estratta con tre porzioni di CH2Cl2 di 2.0 ml ciascuna, quanto
X dovrebbe essere contenuto negli strati organici combinati?
7) Distillazione frazionata: teoria e descrizione dellapparecchiatura usata (la risposta vale anche
per la pratica di laboratorio).
8) a) L'ossidazione del composto I sotto d una miscela di prodotti II-V. Identificare l'ordine di
eluizione che si verificherebbe se si usasse una fase stazionaria di allumina con etere dietilico
per separare la miscela di prodotti II, III, IV, V mediante cromatografia su colonna. Motivare
le ragioni della scelta (si supponga che non vi materiale di partenza nei prodotti).

b) Considerando la seguente lastrina TLC sviluppata in esano, l'Rf del composto C :


a) 10
b) 8
c) 0.5
d) 3.5
e) 0
9) Descrivere almeno due metodi chimici per identificare i vapori di NH3 e di HCHO.
10) Descrivere un metodo rapido e razionale per individuare i seguenti composti contenuti in
barattoli privi di etichetta:
OH

OH

OH

OH

CH2-CHO

HO

HO-HC
5

CO-CH3
3

OH

OH

OH

OH

CH2-CO-CH2-OH

CHO

OH

C2H5
6

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Domande relative alla pratica di laboratorio


1. Descrivere il saggio per il riconoscimento del magnesio.
2. Descrivere il saggio di combustione del composto incognito su lamina di porcellana, indicando
le caratteristiche che permettono di distinguere fra sostanze organiche, organo-metalliche ed
inorganiche.
3. Quale delle seguenti sostanze risulta positiva al saggio dello iodoformio. Dare una breve
spiegazione della scelta.
a) Fenolo
b) Propanololo
c) Calcio lattato
d) Metadione
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