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Arq.Apadec. 2(2):jul.dez.

, 1998

102
,

ACIDOS GRAXOS:
ESTRUTURA, CLASSIFICA(:AO, NUTRI(:AO E SAUDE
'Nilson Evelazio de Souza'

Makoto Matsushita
,
Jesui Vergilio Visentainer

ESTRUTURA, CLASSIFICAC;:AO E PROPRIEDADES


Segundo TARIN (1985), acidos graxos
(AG) sao licidos carboxilicos encontrados esterificando lipidios naturais. Esse conceito gera a
obrigayao da ampliayao do numero de acidos
graxos naturais. Nesse sentido, temos que considerar como AG os acidos mais simples, como
o acetico, os de numero impar de carbonos, os
ramificados e outros menos comuns, juntamente com os mais conhecidos, como os saturados

'r'

(AGS), e os insaturados (AGI), c1assificados em


monoinsaturados (AGMI), com uma dupla ligayao e polinsaturados (AGPI), com duas ou mais
duplas ligayoes. Os principais AGS sao 0 laurico, 0 palmitico e 0 estearico, e insaturados (AGI)
o oleico, 0 linoleico e 0 linolenico (BOBBIO e
BOBBIO, 1989). A Figura 1 apresenta as formas estruturais dos AGS e AGI, juntamente com
suas misturas.

'r'
,

01,
,,01,
CH,
,
,CH,
OI,
'CH
. I

01,
,

,CH,
OI,
'CH
, I
CH,
,
,CHI
CH,
,CH,
CH,

: 0i 2

""
(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

Figura 1 . (a) F6nnula estrutural do :\cido estearico. (b) Modelo espacial do acido estearico; (c) Modelo espacial

do acido 016ico; (d) Acidos graxos saturados: (e) Mistura de acidos graxos saturados e insaturados.
Fonte: LEHNlNGER ef al. (1995)

Podemos representar urn AG pelo numero


de carbonos e pelo grau de insaturayao, indicado-se 0 numero de duplas ligayoes, isto e, se for
AGS sera zero, ou 1,2,3, etc., no casu de serem
respectivamente mono, di, tri-insaturado, etc. Por
exemplo, 0 acido estearico C18:0, oleico C18: I
e assim por diante. Frequentemente utiliza-se

uma forma mais simplificada ainda, suprimindo


a letra C, ou seja, 18:0 e 18: I nos exemplos acirna citados (MARKLEY, 1969).
Varios AG possuem nomes comuns, porem
alguns biologicamente importantes nao os possuem e sao conhecidos pela sua nomenclatura
oficial IUPAC (Quadro I).

, Professores do Departamento de Quimica da Universidade Estadual de Maringa

Correspondencia para N. E. Souza. Fax: (044) 263-5116. E-mail: nesouza@uem.br

Arq. Apadec. 2(2): juJ.dez. 1998

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Quadro 1- Principais acidos graxos naturais


SIMBOLOGlA
C2:0
C4:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
CIO:O
CIO: 1(9)",1
CII :0
C11:1 (10)",1
C12:0
CI2:1(9)",3
12-Me-Cl3:0
C14:0
C14: 1(5)",9
C14: 1(9)",5
C15:0
14-Me-CI5:0
C16:0
C16: 1(9)",7
C17:0
C18:0
CI8:1(6)",12
C18: 1(9)",9
C18: I (trans-9)",9
C18: 1(11)",7
CI8:2(9.12)",6
C 18:2(lrans-9,trans-12)",6
C18:3(6,9,12)",6
C18:3(9, 12, 15)",3
C18:3(1-9,1-12,1-15)",3
C184(6.9.12,15)",3
C20:0
C20: 1(5)", 15
C20: 1(9)", 11
C20:2( 11, 14)",6
C20:3(8, II, 14)",6
C20:3( 11,14,17)",3
C20:4(5,8,11,14)",6
C20:5(5,8, 11,14,17)",3
C22:0
C22: 1(11)",11
C22: 1(13)",9
C22: 1(lrans-13)",9
C22:2( 13, 16)",6
C22:3(13, 16, 19)",3
C22:4(7, 10,13,16)",6
C22:5(7, I0, 13, 16, 19)",3
C22 :6(4,7,10,13,16,19)",3
C24:0
C24: 1(15)",9
C26:0
C28:0
C30:0

NOMENCLATURAIUPAC
Acido etanoico
Acido butanoico
Acido hexanoico
Acido heptanoico
Acido octanoico
Acido nonan6ico
Acido decanoico
Acido 9-decenoico
Acido undecanoico
Acido 10-undecenoico (lO-hendecenoico)
Acido dodecanoico
Acido 9-dodecanoico
Acido 12-metiltridecanoico
Acido tetradecanoico
Acido 5-tetradecenoico
Acido 9-tetradecenoico
Acido pentadecanoico
Acido 14-metilpentadecanoico
Acido hexadecanoico
Acido 9-hexadecenoico
Acido heptadecanoico
Acido octadecan6ico
Acido 6-octadecenoico
Acido 9-octadecenoico
Acido trans-9-octadecen6ico
Acido II-octadecenoico
Acido 9.12-octadecadien6ico
Acido lrans-9, trans-12-octadecadien6ico
Acido 6,9.12-octadecatrienoico
Acido 9.12, 15-octadecatrienoico
Acido trans-9.Irans-12.trans-15-octadecatrien6ico
Acido 6.9. 12. 15-octadecatetraen6ico
Acido eicosan6ico
Acido 5eicosen6ico
Acido 9-eicosen6ico

Acido 11.l4-eicosadien6ico
Acido 8, II, 14-eicosatrienoico
Acido 1I.14.17-eicosatrienoico
Acido 5,8,11, 14-eicosatelraen6ico
Acido 5,8, II, 14.17-eicosapentaenoico (EPA)
Acido docosanoico
Acido II-docosenoico
Acido 13-docosenoico

NOMENCLATURA USUAL

Acido acetico
Acido butirico
Acido caproico
Acido
Acido
Acido
Acido

caprilico
pelargonico
caprico
caproleico

Acido hendecan6ico

Acido undecilenico
Acido laurico
Acido laurok~ico
Acido isomiristico

Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido

miristico
fiseterico
miristoleico
pentadecilico
isopalmitico
palmitico
palmitoleico

Acido margarica
Acido estearico

Acido petroselinico
Acido ol':;co
Acido elaidico
Acido vacenico
Acido linoleico
Acido linolelaidico
Acido y-linolenico
Acido ()(-)linolenico
Acido linolenelaidico
Acido estearid6nico
Acido araquidico

Acido gadoleico
Acido di-homo-y-linolenico
Acido di-homo-()(-)linolenico
Acido araquidonico

Acido trans-13-docosenoico

Acido behenico
Acido cetoleico
Acido erocica
Acido brassidico

Acido 13.16-docosadienoico
Acido 13,16, 19-docosatrienoico
Acido 7. 10. 13. 16-docosatetraenoico
Acido 7, IO,13.16,19-docosapentaenoico
Acido 4,7.10,13. 16. I9-docosa-hexaenoico (DHA)
Acido tetracosan6ico
Acido 15-tetracosenoico
Acido hexacosanoico
Acido octacosanoico
Acido triacontanoico

Acido lignocerico
Acido nervonico
Acido cerotico
Acido montanico
Acido melissico

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Do ponto de vista metab6lico, fisiol6gico
e mesmo patol6gico e absolutamente necessario precisar a posi<;ao da ultima dupla liga<;ao
dos AGI. Essa informa<;ao devera ser acrescentada a representa<;ao numerica de urn AGI. Assim, uma nomenclatura mais completa (quadro 1), alem dos numeros indicativos de carbonos e de duplas ligayoes, deve contar ainda com
uma indicayao de posiyao da ultima dupla liga<;ao, com a letra n ou a letra grega w (omega)
seguida de urn numero que indica 0 numero de
carbonos que dista da ultima dupla ligayao ate
a metila terminal. Por exemplo, 0 acido linoleico (9, 12-C 18:2) ou octadecadien6ico sera representado por 18:2n6 ou 18:2w6, pois a ultima dupla ligayao dista de 6 carbonos ate a metila terminal, e 0 acido linolenico (9,12,15C 18:3) ou octadecatrien6ico sera representado por 18:3n3 ou 18:3w3 pois a ultima dupla
ligayao dista de 3 carbonos ate a metila terminal (TAHIN, J 985; SHANTA e NAPOLITANO, 1992).
Os AGI naturais apresentam predominantemente isomeria cis. Todavia, alguns AGI de
vegetais e microrganismos podem apresentar
isomeria trans, e alguns AGPI podem ser mis"
.'.
tos, IStO e, apresentar Isomena CIS e trans na
mesma molecula (MARKLEY, 1969; HOLMAN, 1961). os AGPI naturais de tecidos
humanos, de animais e vegetais superiores, as
duplas ligayoes sao predominantemente do tipo
nao-conjugada, contendo 2 carbonos saturados
(Sp3) separando as duplas liga<;oes (MARKLEY,
1969)
A grande importancia dos AG esta fundamentalmente relacionada com 0 fato deles servirem como principal e mais efetiva fonte de
energia cal6rica, alem de serem os principais
constituintes das celulas armazenadoras de gordura dos animais e das plantas (CHAVES,
1978)
Segundo DIEDRICH & HENSCHEL
(1990), AG trans, ramificados, hidr6xi e ep6xi,
sao raras. AG saturados e insaturados com numera impar de carbonos tambem sao raros, ocorrendo em pequenas quantidades em microrganismos, plantas e animais, incluindo humanos.
AG como 0 pentadecilico (15:0), 0 margarico
(17:0) e 0 cis-l 0-heptadecen6ico (17: Iw7) sao

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encontrados em animais e aves em quantidades


razoaveis, variando de 1 a II % Outros AG atipicos sao os insaturados com numero par de carbonos, que nao os w3, w6 ou w9. AG como 0
miristoleico (14: 1w5) eo palmitoleico (16: Iw7)
sao alguns exemplos, sendo encontrados em
plantas, aves e animais.
tipo e a configurayao dos AG em gorduras sao os responsaveis pel as diferenyas no
sabor, textura, ponto de fusao, absoryao, atividade do acido graxo essencial (AGE) e outras
caracteristicas (MITCHELL et al., 1978).
A composiyao de acidos graxos exercem
influencia decisiva sobre os resultados do lipograma do sangue. Os AG polinsaturados
tend em, algumas vezes, a abaixar 0 nivel sanguineo de colesterol, enquanto que os AG saturados tendem a elevar esse nivel. Os acidos
graxos saturados com 14 e 16 atomos de carbono (miristico e palmitico) sao os que mais
agem no senti do de elevayao do nivel de colesterol no sangue. 0 estearico quase nao exerce influencia neste sentido. 0 Quadro 2 mostra a composi<;ao de acidos graxos de alguns
alimentos.

NUTRI<;:AO

o valor alimenticio (energetico) de todos


os acidos graxos e praticamente igual, existindo, entretanto, diferenyas quanto ao efeito fisi016gico. Alguns acidos graxos insaturados produzem efeitos especificos no organismo vivo e,
contrariamente a outros, nao podem ser sintetizados pelo homem em seu organismo atraves
de metabolismo pr6prio. Esses, por serem essenciais a vida, sao conhecidos como itcidos
graxos essenciais e devem ser supridos pela alimentayao (LEAF & WEBER, 1988; LEHNINGER et al.., 1995). Dentre eles encontram-se
as familias w-6 e w-3 representados pelos acido linoleico (CI8:2 w-6) e acido a-linolenico
(C 18:3 w-3) respectivamente. Uma grande fonte de acido a-linolenico reside nos animais marinhos, particularmente os peixes, pois 0 fitoplancton e zooplancton com que se alimentam
sao ricos em acidos graxos polinsaturados
(BELDA & POURCHET -CAMPOS, 1991;
LEAF & WEBER, 1988)

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Quadro 2 - Composiyao em acidos graxos em alguns alimentos.


FONTE ALIMENTAR
AG
C12:0
C 14:0
C16:0
C 18:0
C200
C 161
C 181
C 18:2
C 18:3
CI8A
1.

MARGARINAI

OLEO DE
SOJA'

OVO'

OLEO DE
CANOLA'

10,4
6,5

12,2
3,4

25.0
10.0

4,5
1,9
1,2

34,5
45,7
2,9

23,8
54,6
6,0

50.0
10.0
2.0
3.0

61, I
22,5
8,1
0,7

MANTEIGA'
3.5
120
28.0
13.0
3.0
28.5
1.0

Fontes: MartlIls et al. (1993); Andrade et al. (1994); Mitchell et al. (1978).

Existem criterios para determinar se urn AG


e essencial ou nao. 0 mais comum e fornecer ao
animal, uma dieta livre de lipidios, acrescentando-se apenas urn determinado AG que se deseja
estudar, determina-se entao, 0 ganho de peso
corp6reo, numero e extensao de lesoes rlermicas e pode-se realizar ainda alguns ensaios bioquimicos como a determinayao da relayao dos
acidos graxos polinsaturados (AGPI) trien6icos
e tetraen6icos, formayao de per6xidos de lipidios, etc (HOLMAN, 1961; GUARNIERI, 1970).
Dietas experimentais visando a reduyao do
risco de doenyas cardiovasculares tern dado enfase e importancia para 0 consumo de produtos
de peixes ricos em acidos graxos w-3 e pobres
em w-6 (SINGER et al., 1983). Os efeitos beneficos tern sido atribuidos ao aumento da razao
w-3/w-6 nos lipidios do sangue e das membranas das ceJulas (BUDOWSKI, 198 I; TAHIN,
1985)
Os cientistas nao tern duvidas de que a ingestao de acidos graxos polinsaturados, especialmente 0 eicosapentaen6ico (EPA) e 0 docosahexaen6ico (DHA), reduzem as doenyas cardiovasculares, assim como sao necessarios para
as membranas biol6gicas, a retina, 0 c6rtex cerebral, tecido nervoso, testiculos e plaquetas sanguineas, 0 que torna os referidos acidos graxos
indispensaveis (BECKER et al., 1981). Sabe-se
atualmente, que esses acidos possuem efeito inibit6rio na coagulayao sanguinea e efeito antihipertensivo e anti-inflamat6rio (BRONSGE-

EST-SCHOUTetal., 1981;BUDOWSKl, 1981;


GOODNIGHT et al., 1981).
Frequentemente encontram-se referencias
de que os acidos Iinoleico, linolenico, araquidonico ou mesmo os AGPI em geral seriam AGE.
Embora os AGPI w-3 e w-6 tenham atividade
de AGE, 0 conceito de AGE deve ser restringido aqueles que realmente 0 sao (GUARNIERI,
1970). Nao basta saber se urn AG teria a capacidade de curar manifestayoes m6rbidas causadas
por uma dieta livre de lipidios, adicionando-se a
dieta aquele AG, e necessario se estabelecer definitivamente se 0 AG nao e sintetizado pelas
celulas do animal em estudo a partir de urn precursor. Nesse sentido, 0 acido araquidonico por
ser importante para muitas atividades vitais (seria essencial), porem e sintetizado a partir do
acido linoleico, portanto nesse criterio nao seria
estritamente essencial.
Foi observado que a deficiencia dos acidos
graxos essenciais na dieta, causa em humanos,
pele com escamas, lesoes no sistema urinario,
infiltrayao gordurosa no figado, prejuizo nos
transportes de lipidios em animais. Essas deficiencias sao solucionadas com a ingestao diaria
de I a 2% do total de calorias ingeridas (CHAVES, 1978).
Uma serie de pesquisas vern sendo realizada com relayao aos AGE, e os resultados que
estao sendo publicados, permitem considerar alguns fatos como bastante esclarecidos, tais como
a necessidade de EPA e DHA para as membra-

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nas biologicas, a retina, a cortex cerebral, tecido
nervoso, testiculos e plaquetas sanguineas, 0 que
torna os referidos AG indispensilveis (BELDA
& POURCHET-CAMPOS, 1991)

SAUDE
Foram observa~oes epidemiologicas que
despertaram a aten~ao dos estudiosos para as
a~oes, provavelmente devidas ao uso de peixes,
e indiretamente, a AGPI neles encontrados
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991)
Embora 0 fato jil constasse na literatura medica, foram os trabalhos devidos a BANG &
DYERBERG (1972), que apontaram para a reduzida ocorrencia de molestias cardiovasculares
entre os esquimos da GroenHindia, bern como
para os poucos casos de aterosclerose ai verif'icados, relacionando esses achados ao tipo de alimenta~ao usada, predominantemente ligada ao
consumo de peixes e animais marinhos da qual
pareciam depender as taxas de lipidios do plasma das lipoproteinas. DYEBERG et al. (1975),
relataram esses fatos, lembrando tambem 0 caso
do Japao, no qual houve baixa incidencia de desordens cardiovasculares enquanto foi elevado
o consumo de peixe, condi~ao perdida com a
ocidentaliza~ao dos hilbitos alimentares.
Por outro lado, numa popula~ao que consome grande quantidade de gordura saturada, a
qual pode elevar os niveis sericos de colesterol,
a despeito de urn consumo reiativamente alto de
peixes, este nao promove prote~ao as doen~as
cardiovasculares.
BELDA & POURCHET-CAMPOS (1991),
apresentaram urn trabalho relativo a melhoria dos
sintomas de artrite reumatoide, quando pacientes
receberam EPA e DHA. Desde 1965, a esclerose
multipia vern sendo associada a carencia de AG

w-3 no periodo fetal da primeira inf'ancia. Outro


disturbio neuro-muscular que talvez esteja relacionado com 0 metabolismo dos AG w-3 e a distrofia muscular, mas 0 assunto ainda nao e claro.
DYERBERG et al. (1975), encontraram
entre os esquimos, niveis de colesterol total e
lipoproteinas de baixa densidade (LDL) significativamente baixos e, niveis altos de lipoproteinas de alta densidade (HDL) em rela~ao a outros grupos estudados.
ILLINGWORTH et at. (1984) e HARRIS
et at. (1983), estudaram a redu~ao na sintese de
LDL, on de efeitos de hipocolesterolemia por
AGPI w-3 e w-6 foram comparados, os AGPI w3 tern maior efeito sobre 0 abaixamento do colesterol que para os triglicerideos, a rauo para isto,
eo fato de os AGP1 w-3 serem mais insaturados.
Como a disponibilidade de AG w-3 e w-6
para a especie humana, depende do fornecimento
alimentar, e importante conhecer quais sao as fontes capazes de suprir essas necessidades, cada familia considerada separadamente, e 0 conjunto
disponivel. Assim, e importante conhecer, dentre
os alimentos, aqueies que podem ser fonte, mais
ou menos valiosa, desses AGE (Quadro 3). Dentre os alimentos melhores conhecidos desse ponto de vista pode-se citar: 0 leite humano, oleos
vegetais, peixes, oleos de peixes e diversos animais marinhos, margarinas, carnes e outros de
menor significa~ao como certas algas, nozes, bracoli, folhas de alface, espinafre, certos feijoes, etc.
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991)
Hil evidencias do fenomeno da deposi~ao de
AG w-3 e w-6 nos tecidos adiposos de animais,
explicando 0 fato deles aparecerem as vezes em
frangos, suinos e bovinos de corte, e no leite da
vaca: a alimenta~o oferecida aos animais responde por esse aparecimento (BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991; MABAYO et at., 1994)

Quadro 3 - Percentual aproximado das fanlilias (0-9, (0-6 e (0-3. considerando 0 total de AG; 100.

PRODUTOS

00-9

00-6

00-3

File de tilapia l
File de dourado l
File de pintado l
Oleo de Peixe'

Oleo de figado de bacalhau'

Oleo de soja'
Oleo de girassol'
Oleo de canola'

37,6
9,8
23,6
3,5
2,9
23,8
26,9
61,2

IL5
8.9
5.7
13,3
25,2
54,6
61,8
23.3

4,8
22,0
15.0
27.7
56,8
6,0
0,6
8,2

Footes: Andrade et al. (1995): Andrade et at. (1994).

1998

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