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, 1998
102
,
ACIDOS GRAXOS:
ESTRUTURA, CLASSIFICA(:AO, NUTRI(:AO E SAUDE
'Nilson Evelazio de Souza'
Makoto Matsushita
,
Jesui Vergilio Visentainer
'r'
'r'
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CH,
,
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OI,
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""
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
Figura 1 . (a) F6nnula estrutural do :\cido estearico. (b) Modelo espacial do acido estearico; (c) Modelo espacial
do acido 016ico; (d) Acidos graxos saturados: (e) Mistura de acidos graxos saturados e insaturados.
Fonte: LEHNlNGER ef al. (1995)
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NOMENCLATURAIUPAC
Acido etanoico
Acido butanoico
Acido hexanoico
Acido heptanoico
Acido octanoico
Acido nonan6ico
Acido decanoico
Acido 9-decenoico
Acido undecanoico
Acido 10-undecenoico (lO-hendecenoico)
Acido dodecanoico
Acido 9-dodecanoico
Acido 12-metiltridecanoico
Acido tetradecanoico
Acido 5-tetradecenoico
Acido 9-tetradecenoico
Acido pentadecanoico
Acido 14-metilpentadecanoico
Acido hexadecanoico
Acido 9-hexadecenoico
Acido heptadecanoico
Acido octadecan6ico
Acido 6-octadecenoico
Acido 9-octadecenoico
Acido trans-9-octadecen6ico
Acido II-octadecenoico
Acido 9.12-octadecadien6ico
Acido lrans-9, trans-12-octadecadien6ico
Acido 6,9.12-octadecatrienoico
Acido 9.12, 15-octadecatrienoico
Acido trans-9.Irans-12.trans-15-octadecatrien6ico
Acido 6.9. 12. 15-octadecatetraen6ico
Acido eicosan6ico
Acido 5eicosen6ico
Acido 9-eicosen6ico
Acido 11.l4-eicosadien6ico
Acido 8, II, 14-eicosatrienoico
Acido 1I.14.17-eicosatrienoico
Acido 5,8,11, 14-eicosatelraen6ico
Acido 5,8, II, 14.17-eicosapentaenoico (EPA)
Acido docosanoico
Acido II-docosenoico
Acido 13-docosenoico
NOMENCLATURA USUAL
Acido acetico
Acido butirico
Acido caproico
Acido
Acido
Acido
Acido
caprilico
pelargonico
caprico
caproleico
Acido hendecan6ico
Acido undecilenico
Acido laurico
Acido laurok~ico
Acido isomiristico
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
miristico
fiseterico
miristoleico
pentadecilico
isopalmitico
palmitico
palmitoleico
Acido margarica
Acido estearico
Acido petroselinico
Acido ol':;co
Acido elaidico
Acido vacenico
Acido linoleico
Acido linolelaidico
Acido y-linolenico
Acido ()(-)linolenico
Acido linolenelaidico
Acido estearid6nico
Acido araquidico
Acido gadoleico
Acido di-homo-y-linolenico
Acido di-homo-()(-)linolenico
Acido araquidonico
Acido trans-13-docosenoico
Acido behenico
Acido cetoleico
Acido erocica
Acido brassidico
Acido 13.16-docosadienoico
Acido 13,16, 19-docosatrienoico
Acido 7. 10. 13. 16-docosatetraenoico
Acido 7, IO,13.16,19-docosapentaenoico
Acido 4,7.10,13. 16. I9-docosa-hexaenoico (DHA)
Acido tetracosan6ico
Acido 15-tetracosenoico
Acido hexacosanoico
Acido octacosanoico
Acido triacontanoico
Acido lignocerico
Acido nervonico
Acido cerotico
Acido montanico
Acido melissico
104
Do ponto de vista metab6lico, fisiol6gico
e mesmo patol6gico e absolutamente necessario precisar a posi<;ao da ultima dupla liga<;ao
dos AGI. Essa informa<;ao devera ser acrescentada a representa<;ao numerica de urn AGI. Assim, uma nomenclatura mais completa (quadro 1), alem dos numeros indicativos de carbonos e de duplas ligayoes, deve contar ainda com
uma indicayao de posiyao da ultima dupla liga<;ao, com a letra n ou a letra grega w (omega)
seguida de urn numero que indica 0 numero de
carbonos que dista da ultima dupla ligayao ate
a metila terminal. Por exemplo, 0 acido linoleico (9, 12-C 18:2) ou octadecadien6ico sera representado por 18:2n6 ou 18:2w6, pois a ultima dupla ligayao dista de 6 carbonos ate a metila terminal, e 0 acido linolenico (9,12,15C 18:3) ou octadecatrien6ico sera representado por 18:3n3 ou 18:3w3 pois a ultima dupla
ligayao dista de 3 carbonos ate a metila terminal (TAHIN, J 985; SHANTA e NAPOLITANO, 1992).
Os AGI naturais apresentam predominantemente isomeria cis. Todavia, alguns AGI de
vegetais e microrganismos podem apresentar
isomeria trans, e alguns AGPI podem ser mis"
.'.
tos, IStO e, apresentar Isomena CIS e trans na
mesma molecula (MARKLEY, 1969; HOLMAN, 1961). os AGPI naturais de tecidos
humanos, de animais e vegetais superiores, as
duplas ligayoes sao predominantemente do tipo
nao-conjugada, contendo 2 carbonos saturados
(Sp3) separando as duplas liga<;oes (MARKLEY,
1969)
A grande importancia dos AG esta fundamentalmente relacionada com 0 fato deles servirem como principal e mais efetiva fonte de
energia cal6rica, alem de serem os principais
constituintes das celulas armazenadoras de gordura dos animais e das plantas (CHAVES,
1978)
Segundo DIEDRICH & HENSCHEL
(1990), AG trans, ramificados, hidr6xi e ep6xi,
sao raras. AG saturados e insaturados com numera impar de carbonos tambem sao raros, ocorrendo em pequenas quantidades em microrganismos, plantas e animais, incluindo humanos.
AG como 0 pentadecilico (15:0), 0 margarico
(17:0) e 0 cis-l 0-heptadecen6ico (17: Iw7) sao
NUTRI<;:AO
105
MARGARINAI
OLEO DE
SOJA'
OVO'
OLEO DE
CANOLA'
10,4
6,5
12,2
3,4
25.0
10.0
4,5
1,9
1,2
34,5
45,7
2,9
23,8
54,6
6,0
50.0
10.0
2.0
3.0
61, I
22,5
8,1
0,7
MANTEIGA'
3.5
120
28.0
13.0
3.0
28.5
1.0
Fontes: MartlIls et al. (1993); Andrade et al. (1994); Mitchell et al. (1978).
106
nas biologicas, a retina, a cortex cerebral, tecido
nervoso, testiculos e plaquetas sanguineas, 0 que
torna os referidos AG indispensilveis (BELDA
& POURCHET-CAMPOS, 1991)
SAUDE
Foram observa~oes epidemiologicas que
despertaram a aten~ao dos estudiosos para as
a~oes, provavelmente devidas ao uso de peixes,
e indiretamente, a AGPI neles encontrados
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991)
Embora 0 fato jil constasse na literatura medica, foram os trabalhos devidos a BANG &
DYERBERG (1972), que apontaram para a reduzida ocorrencia de molestias cardiovasculares
entre os esquimos da GroenHindia, bern como
para os poucos casos de aterosclerose ai verif'icados, relacionando esses achados ao tipo de alimenta~ao usada, predominantemente ligada ao
consumo de peixes e animais marinhos da qual
pareciam depender as taxas de lipidios do plasma das lipoproteinas. DYEBERG et al. (1975),
relataram esses fatos, lembrando tambem 0 caso
do Japao, no qual houve baixa incidencia de desordens cardiovasculares enquanto foi elevado
o consumo de peixe, condi~ao perdida com a
ocidentaliza~ao dos hilbitos alimentares.
Por outro lado, numa popula~ao que consome grande quantidade de gordura saturada, a
qual pode elevar os niveis sericos de colesterol,
a despeito de urn consumo reiativamente alto de
peixes, este nao promove prote~ao as doen~as
cardiovasculares.
BELDA & POURCHET-CAMPOS (1991),
apresentaram urn trabalho relativo a melhoria dos
sintomas de artrite reumatoide, quando pacientes
receberam EPA e DHA. Desde 1965, a esclerose
multipia vern sendo associada a carencia de AG
Quadro 3 - Percentual aproximado das fanlilias (0-9, (0-6 e (0-3. considerando 0 total de AG; 100.
PRODUTOS
00-9
00-6
00-3
File de tilapia l
File de dourado l
File de pintado l
Oleo de Peixe'
Oleo de soja'
Oleo de girassol'
Oleo de canola'
37,6
9,8
23,6
3,5
2,9
23,8
26,9
61,2
IL5
8.9
5.7
13,3
25,2
54,6
61,8
23.3
4,8
22,0
15.0
27.7
56,8
6,0
0,6
8,2
1998
REFERENCIAS BmLIOGRAFICAS
ANDRADE. AD.; VISENTAlNER, J. Y.; MArSUSHITA, M.; SOUZA. N.E. Composi~ao em acidos graxos de oleos comestiveis e
medicinais comercializados em Maringa (PR). Rev. Unimar,
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ANDRADE. AD.; RUBlRA, AF.; MATSUSHITA, M.;SOUZA. N.E.
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Chem. Soc., 72(10):1207-1210,1995.
BANG, H.D.; DYERBERG. J. Plasma lipids and lipoprotein in
Greelandic west coast eskimos. Acta. Med. Scand., 192:85. 1972.
107
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GUARNIERI, J.R. The essential fatty acid. Adv. Lipid Res., 8: 115-
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HARRIS. W. S.; CONNOR, W. E.; McMURPHY, M. P. The
comparative reductions of the plasma lipids and lipoproteins
by dielary polyunsaturated fats: salmon oil versus vegetable
I. II. Y.
MARTINS. M.A; VISENTAINER. JY.; MATSUSHITA, M.; SOUZA N.E. Composi~iio em acidos graxos de margarinas brasileiras. Arq. BioI. Teenol., 36(3):447-453,1993.