INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL.

Escuela superior de ingeniera qumica e

industrias extractivas.

Laboratorio de qumica orgnica industrial.

obtencin de cido pcrico y fenolftalena

Equipo: 2

Obtencin de cido pcrico y fenolftalena.

Objetivos especficos:
1. Obtener el cido pcrico (2,4,6-trinitrofenol) mediante la nitracin del fenol
2. Aplicar las reacciones de nitracin en diferentes posiciones del anillo
bencnico
3. Definir el concepto de nitracin
4. Seleccionar y analizar la aplicacin de los diferentes agentes de nitracin
5. Controlar en forma adecuada los parmetros del proceso de nitracin:
concentracin del agente nitrante y temperatura
6. Establecer criterios de comparacin entre el mtodo de obtencin del cido
pcrico en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra
7. Conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial
para esta sntesis
8. Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

 Diagrama de bloques.

Acido pricrico.
Montar el equipo de
la figura 37.

Preparacion de
reactivos: Colocar en
un tubo de ensaye
1g de fenol, 2ml de
acido picrico

Colocar en un vaso
de precipitados 6ml
de acido nitrico y
8ml de acido
sulfurico
concentrado.

Sulfonacion: calentar
la mezcla del tubo
de ensaye en bao
maria a 92C durante
15 min agitando
constantemente.

Retirar el bao maria

y calentar el vaso en
bao de aceite hasta
120C durante 5 min

Continuar el
calentamiento de la
mezcla de reaccion
durante 10 min.

Nitracion: Calentar la
mezcla sulfonitrica
en bao maria a
75C y verter el
contenido del tubo
gota a gota.

Retirar el tubo de
reaccion del bao y
dejar enfriar a
temperatura
ambiente.

Deja enfriar el vaso

y a medida que esto
sucede se solidifica
el producto de la
reaccion.

Adicionar al
contenido del vaso
50ml de agua helada
y filtrar.

Purificacion:
transferir el
precipitado a un
vaso y adicionar
20ml de agua y 2ml
de HCL concentrado.

Calentr a ebullicion
la mezcla durante
5min. dejar enfriar y
filtrar.

Fenolftaleina.
Montar el equipo de
acuerdo a la figura 1.37.

Preparacion de
reactivos: Colocar en un
matraz de fondo
redondo 3.26g de
anhidrido ftalico y 1ml
de acido sulfurico
concentrado.

Pesar 4g de fenol.
Preparar 3 ml de una
solucion de hidroxido de
sodio al 25%.

Condensacion: Calentar
el matraz en un bao
de aceite, elevar la
temperatura lentamente
hasta 100C para llevar
a cabo la fusion.

Continuar el
calentamiento hasta
130C, mantener esa
temperatura durante 15
min par que la reaccion
suceda (cambio de color
a rojo intenso)

Retirar el matraz del

medio de calentamiento
y enfriar la mezcla a
temperatura mabiente.

Colocar el matraz en un
bao hielo-agua y
adicionar lentamente la
solucion de hidroxido de
sodio , agitando
constantemente.

Purificacion: Adicionar al
contenido del matraz
50ml de etanol y 10ml
de agua, agitar.

Calenar a bao maria

hasta la disolucion total,
filtrar en caliente y
recibir el filtrado en un
vaso en bao de hieloagua

Filtrar y dejar secar el

producto.

 Hojas de seguridad de reactivos y productos.

cido sulfrico:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FI
SQ/Ficheros/301a400/nspn0362.pdf
cido ntrico:
https://www.formosa.gob.ar/modulos/produccion/templates/files/polocientific
o/dioxitek/anexos/acidonitrico.pdf
Fenol:
http://www.merck-performance-materials.com/merck-ppf/detailRequest?
unit=CHEM&owner=MDA&productNo=107299&docType=MSD&source=GD
S&language=ES&country=AR&docId=/mda/chemicals/msds/esAR/107299_SDS_AR_ES.PDF
Anhdrido ftlico:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CARBOQUIMICA_C
OMPLETO/MSDS%20ANHIDRIDO%20FTALICO%20CARBOQUIMICA.pdf
Hidrxido de sodio:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf
Clculos estequiometricos.
Acido pcrico:
1 mol
0.25 g fenol
=0.0026 mol de fenol
94.11 g

0.5 mlac .sulfurico1.841 g

=0.9205 g de ac . sulfurico
ml
0.9205 g ac . sulfurico

1 mol
=0.0094 mol de ac . sulfurico
( 98.08
g)

Reactivo limitante: Fenol

0.0094 mol fenol1 mol de ac . sulfurico
=0.0094 mol de ac . sulfurico
1 mol de fenol
0.0094 molac .sulfurico98.08 g
=0.922 g
1 mol
%rendimiento=

0.786
100=85.24
0.922 g

Fenolftalena:

1.63 g anhidrido ftalico

1mol
=0.0110 mol de anhidirico ftalico
( 148.1
g)

0.5 mlac .sulfurico1.841 g

=0.9205 g de ac . sulfurico
ml
0.9205 g ac . sulfurico

1.5 ml NaOH

1 mol
=0.0093 mol de ac . sulfurico
( 98.08
g)

( 2.13ml g )=3.195 g de NaOH

3.195 g NaOH

( 140molg )=0.0798 mol de NaOH

Reactivo limitante: Anhdrido Ftlico

0.0093mol ac. sulfurico1 mol de anhidirico ftalico
=0.0093mol anhidrido
1 mol de ac . sulfurico

0.0093 molanhidrido ftalico

%rendimiento=

g
=1.377 g de anhidirido ftalico
( 148.1
1 mol )

1.15 g
100=83.51
1.377 g

Conclusiones.
Para la obtencin de los productos de esta prctica se debi tomar muy en
cuenta la temperatura de reaccin, as como las propiedades de cada uno
de los reactivos a ocupar.
Se obtuvieron buenos resultados con un rendimiento del 85% de
rendimiento para el cido pcrico y un 83% para la obtencin de
fenolftalena.