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ndice
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1Clasificacin
o
1.1Cetonas alifticas
1.2Cetonas aromticas
1.3Cetonas mixtas
2Propiedades fsicas
3Propiedades qumicas
4Sntesis
o
4.3Por transposicin
5Reacciones de cetonas
o
5.1Nomenclatura de Cetonas
5.2Nomenclatura sustitutiva
5.3Nomenclatura radicofuncional
6Vase tambin
7Referencias
8Bibliografa
9Enlaces externos
Clasificacin[editar]
Cetonas alifticas[editar]
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Cetonas aromticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas[editar]
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades qumicas[editar]
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Sntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]
Hidratacin de alquinos
Reaccin de Nef
Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise
Ciclizacin de Ruzicka
Reaccin de DakinWest
Reaccin de Darzens
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Por transposicin[editar]
Transposicin de Claisen
Transposicin de Carroll
Transposicin de Fries
Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataramane
Transposicin de Criegee
Ozonlisis de Harris
Reaccin de Malaprade
ol
Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante
de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el
siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta
como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro
Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de funciones orgnicas con oxgeno
Nomenclatura sustitutiva[editar]
Nomenclatura sustitutiva.
Nomenclatura radicofuncional[editar]
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si
exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales
y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales
ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
DEFINICIN GENERAL:
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con
la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce
una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean
alfticos o aromticos.
PROPIEDADES FSICAS
-
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las ms grandes son inodoras.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que
el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del
carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Crditos: organica1.org/teoria1411/18.ppt
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no
son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Crditos: http://www.guatequimica.com/tutoriales/carbonilo/Propiedades_Quimicas.htm
Crditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538
Crditos: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco115.htm
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La reaccin
de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar
ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.
Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html
En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas
lacrimgeno.
Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html
OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin
de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de
reactivos de Grignard.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin
suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a
que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:
Ejemplo:
Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera
se obtiene como resultado una cetona.
Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
Creditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en
diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es utilizado
como medicamento tpico.
CETOACIDOSIS
la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros
no
nos
Algunos
ejemplos
damos
de
cuenta
los
ni
usos
si
quiera
de
las
de
que
estamos
cetonas
son
sobre
las
ellas.
siguientes:
Industriales
.-Aditivos
(Como
Thiner
para
.-Fabricacin
.-Fabricacin
el
la
ACETONA)
plsticos
(Thiner)
de
de
.-Sntesis
catalizadores
saborizantes
fragancias
de
medicamentos
.-Sntesis
de
vitaminas
.-Aplicacin
en
cosmticos
..Adhesivos
en
base
de
poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero
o
2.-
algunas
Las CETONAS se
encuentran
mayormente
ceras.
distribuidas
en
la
naturaleza.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del
cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Contenido
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1 Cetonas
2 Fuentes naturales
3 Propiedades fsicas
4 Propiedades Qumicas
o
7 Efectos en la salud
o
8 Fuente
9 Enlace externo
Cetonas
La propanona comnmente llamada acetona, CH 3COCH3, es el primer miembro
de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona
son las ms simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas
respectivamente. Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.
Fuentes
naturales
Propiedades
fsicas
Propiedades
Qumicas
Reacciones
de
adicin
nucleoflica
Reacciones
de
condensacin
aldlica
Reacciones de oxidacin
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el laboratorio.
Sntesis
cetonas
alifticas
Sntesis
de
cetonas
aromticas
Aplicaciones
de
las
cetonas
emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de
los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en
la perfumerapara la elaboracin de aromas como es el caso
del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de
ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico
(esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems
de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Efectos
en
la
salud
Pruebas
en
sangre
Cetonas
en
orina
Para obtener una muestra limpia, los hombres o los nios deben limpiarse la
cabeza del pene, mientras que las mujeres o las nias necesitan lavarse el
rea que hay entre los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar
muy bien. A medida que comience a orinar, deje que una pequea cantidad de
orina caiga a la taza del bao para limpiar la uretra de contaminantes. Luego,
ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o
dos onzas) de orina. Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el
recipiente y entrgueselo al mdico o a su asistente. Para los bebs, lave
Razones
por
las
que
se
realiza
el
examen
Las cetonas son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de
los cidos grasos. Los ejemplos de cetonas son:
cido acetoactico
Acetona
cido betahidroxibutrico
Cetonas
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el
nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, ms habitualmente,
como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la
terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
Ejemplos
Acetona
Para la fabricacin de metil metacrilato de metilo, cido metacrlico, metacrilatos,
bisfenol A, entre otros. Distribucin del acetileno en cilindros y la
nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrnicas, etc. Limpieza de
prendas de lana y pieles. Cristalizacin y lavado de frmacos. Como base para
diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Metadona
Este psicofrmaco empez a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin
mucho xito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicacin y
mantenimiento de los farmacodependientes de opiceos, tales como la herona.
http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-dealdehidos-y-cetonas.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html