QUMICA ORGNICA II

PRCTICA 3
CONDENSACIN BENZOINICA
EQUIPO: 1
FECHA DE ENTREGA: 14\Junio\2011
a) OBJETIVOS
1. Ilustrar las reaciones de aldehdos aromticos con cianuros de metales
alcalinos.
2. La condensacin benzoinica es el proceso en el que un aldehdo aromtico
(ArCHO) auto condensa en un proceso catalizado por el anin cianuro.
3. As como tambin efectuar una reaccin de aldehdos en la que se invierte la
reactividad del grupo carbonilo por la accin de NACN.
4. Obtener benzona a partir de benzaldehdo y cianuro de sodio.
b) INTRODUCCIN
Por efecto cataltico de un cianuro alcalino en alcohol .acuoso, el benzaldehdo
experimenta una reaccin de condensacin bimolecular produciendo la benzcina,
una alfa- oxi-cetona. El resultado neto de la reaccin puede representarse como si
una molcula de benzaldehdo se adicionase al grupo carbonilo de otra molcula
igual, utilizando el tomo de hidrogeno aldehidico; sin embargo el mecanismo de la
reaccin parece ser algo ms complejo, pues existen pruebas que demuestran
como el cianuro alcalino, que es un catalizador especifico de la reaccin, forma un
producto de reaccin intermedio con el aldehdo. El descubrimiento de la
condensacin benzonica se atribuye a la circunstancia casual da que los primeros
investigadores purificaran la esencia cruda de almendra amarga; el benzaldehdo
crudo procedente de la amigdalina contiene cido cianhdrico, as el cianuro de
sodio produciendo en las aguas de lavado alcalino actuaban catalizando la
formacin de benzona.
c) ANTECEDENTES
.Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
.Reacciones de adicin-eliminacin a grupos carbonilo.
.Reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.
.Mtodos de obtencin de alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas.
.Catalizadores usados en estas condensaciones.
d) PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE REACTIVOS, PRODUCTOS,
DISOLVENTES, ETC.
Benzaldehdo:

Frmula molecular C6H5CHO

Peso molecular: 106.13 g/mol
Densidad: 1.05g a 20 C
Punto de fusin: -26C
Punto de ebullicin: 179C
Es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un
sustituyente aldehdo. Es representante ms simple de los aldehdos aromticos.
Lquido incoloro amarillo, de olor caracterstico.
Toxicidad:
Contacto con la piel .- enrojecimiento
Contacto con los ojos.- enrojecimiento dolor
Inhalacin.- Convulsiones, vrtigo, dolor de cabeza, nauseas, dolor de garganta,
vmitos; la exposicin puede causar disminucin en la conciencia.
Ingestin.- nuseas.
Otros.- Se han detectado tumores en experimentacin animal, pero este resultado
puede ser no extrapolable al hombre. No puede indicarse la relacin entre el olor y
el lmite de exposicin laboral.
Cianuro de Sodio:

Frmula molecular:NaCN
Peso molecular:
49.01g\mol
Densidad: 1.60g\mL.
Punto de fusin: 563.7C
Punto de ebullicin: 1496C
Sal sdica del cido cianhdrico . El cianuro de sodio produce grandes cantidades
de vapores txicos de cianuro de hidrogno cuando se derrama en agua.
Polvo cristlino, blanco deslicuescante; olor incoloro ( cuando esta seco) o con un
ligero olor cido (cuando esta hmedo).
Toxicidad:
Efectos agudos Efectos crnicos
Contacto con la piel Puede absorberse. Enrojecimiento, No hay informacin
disponible.
Contacto con los ojos Puede ser absorbido No hay informacin disponible.
Inhalacin Confusin mental, convulsiones Engrosamiento en la glandula tiroides
vrtigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, nuseas,
vmitos, prdida del conocimiento. Debilidad asfixia,
ansiedad,ritmo cardiaco irregular,
opresin en el pecho.

La exposicin puede producir la muerte.

Ingestin Salivacin, calambres abdominales, sensacin de quemazn
Etanol:

Frmula molecular: CH3-CH2-OH

Peso molecular: 46.07 g/mol
Densidad: 1.59g\mol
Punto de fusin: 158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin: 78.3C
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se
presenta como un lquido incoloro e inflamable.
Toxicidad:
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia,
desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, alucinaciones (como ver doble o
que todo se mueve de forma espontnea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con
concentraciones ms altas ralentiza los movimientos, impide la coordinacin
correcta de los miembros, prdida temporal de la visin, etc. En ciertos casos se
produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en la
agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que
controla los impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos.
Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte