Sntesis de Williamson (obtencin del

cido fenoxiactico)
Daniel Jimnez Bonilla,2 Ana Mara Garca Supelano,
3
Daniel Camilo Ripoll Aristizabal, 4Andres Bernal Balln
1

1, 2, 3, 4

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas, 1, 2, 3 Estudiantes Qumica

Orgnica ll, 4 Profesor.
Bogot D. C., 11 de abril de 2016.

Resumen:
El siguiente informe muestra los resultados obtenidos en el laboratorio, orientado por el
objetivo de realizar la obtencin de cido fenoxiactico a partir de fenol y cido
monocloroactico, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular,
posteriormente se realiz recristalizacin para la purificacin de la sustancia obtenida. La
sustancia obtenida fue sometida a pruebas de punto de ebullicin mediante montaje de
tubo de Thiele y anlisis de espectrofotometra infrarroja (IR).

Palabras clave:
Sustitucin nucleoflica, cido fenoxiactico, fenol, cido monocloroactico.

Abstract:
This report shows the results obtained in the laboratory, guided by the goal of making the
obtaining of phenoxyacetic acid from phenol and monochloroacetic acid, by means of a
reaction of replacing nucleoflica bimolecular, subsequently conducted recrystallization for
the purification of the substance obtained. The substance obtained was subjected to tests of
boiling point by mount tube Thiele and analysis of infrared spectrophotometry (IR).

Key words:
Nucleophilic replacing, phenoxyacetic acid, phenol, monochloroacetic acid.

Introduccin:
La produccin de cido fenoxiactico se
da gracias a una reaccin de sustitucin
nucleoflica de bimolecular lo que indica
que la cintica de reaccin depende tanto
del
fenol
como
del
cido
monocloroactico.
Al estudiar el comportamiento del cido
monocloroactico es posible observar

una elevada polaridad. Esta molcula

presenta enlaces de tipo polar entre
carbono halgeno, esto se debe a la alta
electronegatividad que presentan los
tomos de halgenos. La densidad de
carga se ve afectada y es mucho ms alta
para el halgeno, lo que eleva la polaridad
de la molcula. El tomo de carbono
presenta una carga parcial positiva lo que
la hace susceptible a ser atacada, para
que el halgeno se retire con sus dos

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II

electrones en forma de haluro. Debido a

esto la molcula se encuentra
desprotegida y tendr la posibilidad de
ser atacada por un nuclefilo. (Wade,
2011)

Ilustracin 1. Polaridad de halogenuros (Wade, 2011)

La sntesis de Williamson es un mtodo

de produccin de teres a partir de un
alcohol y un halogenuro de alquilo
primario. (Grupo de Sntesis Orgnica.
Universidad Jaume I)

Erlenmeyer de 250 mL

Agitador magntico

Embudo Buchner

Embudo de separacin Pinza con

nuez

Esptula

Pipeta 10 mL

Erlenmeyer con desprendimiento

lateral

Bomba de vaco

Plancha de calentamiento

Condensador de reflujo

Baln de fondo redondo

Reactivos:

Fenol cido monocloroactico

Ecuacin 1. Sntesis de Williamson (Grupo de Sntesis

ter etlico

Orgnica. Universidad Jaume I)

NaOH al 33%

Como se observa en la ecuacin1, es

necesaria la existencia de un alcxido
esta ocurre mediante el desprendimiento
del hidrogeno en lazado al OH por parte
de una base de Bronsted-Lowry.
(Universidad de Salamanca)

HCl concentrado

Posteriormente a la produccin del

alcxido el oxgeno de este posee pares
electrnicos libres lo que lo convierte en
un nuclefilo ideal, entonces este atacara
al sustrato que es vulnerable debido a la
polaridad que este presenta. (Universidad
de Salamanca)
Ecuacin 2. Reaccin de sustitucin nucleoflica (SN2)
(Universidad de Salamanca)

Materiales:

Vaso de precipitados de 50 mL

Procedimiento:
En un erlenmeyer de 250 mL coloc 1 g
de fenol en 5 mL de hidrxido de sodio
al 33%, y se agit durante 5 minutos. Al
trmino de la agitacin se agregaron 1,5 g
de cido monocloroactico y se agit
otros 5 minutos ms. La mezcla se hizo
pastosa entonces se agregaron 5 mL de
agua. Se calent durante 40 minutos al
bao mara con reflujo. Despus se enfri
la solucin y se diluy con 10 mL de agua
acidulando con cido clorhdrico
concentrado, hasta que el pH fue 1. Se
coloc la mezcla en el embudo de
separacin y se extrajo con tres porciones
de 10 mL de ter etlico. Se juntaron los
extractos en un embudo de separacin y
se lav la fase orgnica con tres porciones
de agua de 15 mL. Despus de esto, se
lav de nuevo la fase orgnica con 15 mL

Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.

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de carbonato de sodio al 15%. En un vaso

de precipitado se reunieron las porciones
acuosas de carbonato de sodio
(conteniendo el cido fenoxiactico en
forma de sal sdica), y usando una pipeta
de 10 mL se acidul con cido
clorhdrico concentrado hasta total
precipitacin del producto puro. Se filtr
el producto al vaco y se dej secar, se
determin el punto de fusin del
producto. Posteriormente se recristaliz
en agua para para garantizar una lata
pureza en el producto y nuevamente se
determin el punto de fusin del
producto.

Resultados:
Como resultados del procedimiento
empleado se obtuvieron los siguientes
datos.
Tabla 1. Resultados punto de ebullicin sustancia

obtuvo la sustancia deseada (cido

fenoxiactico), adems mediante los
resultados de espectroscopia IR es
posible realizar una contrastacin con
referentes tericos como lo es la base de
datos perteneciente al National Institute
of Advanced Industrial Science and
Technology (AIST) de Japn. En dicha
base de datos se encuentra el espectro IR
del cido fenoxiactico (Grfica2).
De la grfica 1, es posible deducir que el
par de bandas cercanas a 770 y 710 cm-1
indican la presencia de un aromtico
mono sustituido, adems la intensa seal
entre 3000 y 2200 cm-1 indican la
presencia o existencia de un cido
carboxlico.

Grfica 2. Espectro IR. cido fenoxiactico. (Spectral

Database for Organic Compounds SDBS)

obtenida

Punto de
ebullicin
Antes de
recristalizacin
Despus de
recristalizacin
Terico

Temperatura (C)
96
98
98

Se obtuvo el siguiente espectro infrarrojo.

Grfica 1. Espectro IR sustancia obtenida.

Para tener una mayor certeza acerca de la

contrastacin de los resultados de
espectroscopia IR con el referente
terico, se realiza una superposicin de
ambos espectros mediante el software
Photoshop CS6.

Anlisis de resultados:
A partir de los resultados obtenidos en la
determinacin de punto ebullicin puede
decirse que existe certeza de que se

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Grfica 3. Comparacin Terico/Experimental.

Qu reaccin ocurre entre el

hidrxido de sodio y el fenol?
Se da la produccin de fenxido
de sodio.

Estos no reaccionan, se da
reaccin entre el fenol y el
hidrxido de sodio se espera que
hidrxido se agote.

Experimental
Terico
Se observa un comportamiento bastante
similar lo que indicara una gran certeza
de la produccin del compuesto deseado
(cido fenoxiactico).
Mediante el anlisis de la reaccin se
propone el siguiente mecanismo de
reaccin, el cual se observa en la
ilustracin 2, en este se observa que como
primera parte de la reaccin debe
producirse un alcxido a partir del fenol,
este alcxido se comporta como
nuclefilo
y
atacara
al
cido
monocloroactico, es entonces cuando se
efecta una sustitucin nucleoflica
bimolecular.

Qu reaccin ocurre entre el

hidrxido de sodio y el cido
monocloroactico?

Qu sucede si la mezcla de
reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al
iniciarse la reaccin?
El fenxido producido ser muy
poco lo cual desciende el
rendimiento de la reaccin y la
generacin de producto (cido
fenoxiactico) ser imperceptible.

Conclusiones:

Para la produccin del cido

fenoxiactico necesariamente se
requiere la produccin de un
alcxido, ya que este se comporta
como nuclefilo y sin este la
reaccin no se lleva acabo.

La polaridad de un haluro de
alquilo permite que se d una
reaccin
de
sustitucin
nucleoflica de orden dos, ya que
debido a la electronegatividad del
halgeno este crea un sitio de
vulnerabilidad
para
un
consecuente ataque nucleoflico
por parte del alcxido.

Ilustracin 2.Mecanismo de reaccin propuesto.

Bibliografa:
A continuacin se responden los
interrogantes planteados para esta
prctica de laboratorio.

Grupo de Sntesis Orgnica. Universidad

Jaume I. (s.f.). Grupo de Sntesis
Orgnica. . Obtenido de

Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II

http://www.sinorg.uji.es/Docencia
/QO/tema4QO.pdf
Spectral Database for Organic
Compounds SDBS. (s.f.). SDBS
No.: 3508. Obtenido de
phenoxyacetic acid:
http://sdbs.db.aist.go.jp/
Universidad de Salamanca. (s.f.).

Universidad de Salamanca.
Obtenido de Tema 4. teres y
epxidos:
http://campus.usal.es/~gqft/docu
ments/tema4.pdf
Universidad de Salamanca. (s.f.).

Universidad de Salamanca.
Obtenido de TEMA 17.- Eteres,
epxidos y sulfuros. Propiedades
generales.:
http://campus.usal.es/~gqft/docu
ments/tema17.pdf
Wade, L. (2011). Qumica orgnica.
Volumen 1. Mxico D.F:
Pearson Educacin .

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