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Prctica N 2: Aldehdos y Cetonas

PRCTICA NUMERO 02
ALDEHIDOS Y CETONAS
I.

OBJETIVOS:
Preparar Formaldehido
Estudiar las propiedades de aldehdos y cetonas.
Conocer las propiedades del Benzaldehdo

II.

FUNDAMENTO TEORICO:
ALDEHDOS: Son compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO).
La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de ebullicin
elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto
de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha facilidad. Los aldehdos se
obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que
el aldehdo pase a cido.
Estos compuesto estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor
y sabor caractersticos, y tienen mucha importancia en la fabricacin de plsticos,
tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los dos primeros de la serie son el
metanal y el etanal.
CETONA: Compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la frmula general R CO R, en la que R y R representan
radicales orgnicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros
compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de
las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona ms simple, la propanona o acetona CH 3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a
agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitas la propanona se
acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el
alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azucares.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Benzaldehdo
Acetaldehdo
Formaldehdo
Acetona
Permanganato de potasio
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Solucin de Lugol
Hidrxido de amonio
Hidrxido de sodio

12 tubos de ensayos.
02 gradillas
02 vaso de precipitado de 500, 250 y
100ml.
04 varillas de vidrio
02 pinzas para tubos
02 mecheros Bunsen
02 esptulas
02 pipetas de 2, 5 y 10ml
02 matraz Erlenmeyer 50ml
02 soporte universal
01 balanza analtica

Qumica Orgnica Farmacutica II

Prctica N 2: Aldehdos y Cetonas

Alcohol etlico
Metanol
Nitrato de plata
Sulfato cido de sodio
cido Sulfrico concentrado
Bisulfito de sodio

IV.

02 embudos pequeos
02 luna de reloj
02 probeta 50ml
02 termmetro
01 tapn bihoradado
01 tapn de corcho
02 goteros
01 alambre de cobre

PARTE EXPERIMENTAL:
1. Obtencin de Formaldehdo:
A un tubo de ensayo grande verter 5ml de agua destilada ms 2ml de metanol,
agitamos el tubo para una buena mezcla. Sujetar el tubo en un soporte en
forma semi-inclinada.
Adaptamos un tapn de corcho con alambre de cobre enrollado en espiral y
cogiendo del corcho caliente hasta rojo vivo en la llama del mechero de
Bunsen. Retirar el alambre y observar si se ha oxidado (la parte oxidada
aparece negra).
Volvemos a calentar nuevamente al rojo vivo e introducimos inmediatamente
el alambre al tubo de ensayo que contiene la mezcla hidroalcohlica, procurar
que no est apretado el tapn en la boca del tubo y que el alambre tenga un
buen contacto con la solucin. Agitamos suavemente el tubo.
Sacamos el alambre y enfriamos tanto el tubo y su contenido como el alambre
y repetimos la operacin 4 o 5 veces. El formaldehido formado se guarda en el
tubo tapando con un tapn apropiado, para las siguientes pruebas.
2. Pruebas caractersticas:
En medio cido con permanganato: a dos tubos de ensayos pequeos verter
1ml de solucin de KMnO4 ms unas gotas de H2SO4 concentrado. Al primer
tubo aadimos 0,5ml de aldehdo y al otro 0,5ml de cetona. Calentar los tubos
en Bao Mara y comparar los resultados obtenidos.
En medio bsico repetir las operaciones en otros dos tubos de ensayo
empleando solucin de NaOH en lugar del cido. Agitar los tubos, comparar y
tomar nota.
3. Con reactivo de Tollens:
En un tubo de ensayo pequeo poner unas 10 gotas de AgNO 3, agregar unas
gotas de NaOH hasta la formacin de un precipitado, luego aadir dos gotas de
NH4OH hasta disolucin del precipitado (as se ha preparado el reactivo de
Tollens)
Coger un tubo de ensayo con pinza, calentar suavemente en Bao Mara, luego
aadimos unas gotas de formaldehido o acetaldehdo. Observe y tome nota y
volvemos a calentar hasta una superficie metlica en las paredes del tubo.

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Repetir las operaciones con acetona. Observar el tubo y tomar nota.


4. Con reactivo de Fehling:
En un tubo de ensayo pequeo verter 1ml de Fehling A, aadir 1ml de Fehling
B lentamente hasta que el color azul plido (Hidrxido Cprico) de un color
azul oscuro (Tartrato).
Aadimos unas 3 gotas de formaldehido o un acetaldehdo. Cogemos el tubo
con una pinza y lo ponemos en Bao Mara y calentar hasta ebullicin y
formacin de un precipitado.
Repetir las operaciones empleando acetona en lugar de aldehdo.
5. Con reactivo de Schiff:
Este reactivo es muy sensible para detectar aldehdos. El reactivo de Schiff es
la Fucsina (rosanilina), cuando se trata con sulfito de sodio lo decolora y al
aadir un aldehdo le devuelve el color violeta a la Fucsina. No sucede lo
mismo con las cetonas, es decir lo conserva incolora.
En un tubo de ensayo pequeo verter 2ml del reactivo de Schiff. Aadimos un
poco de sulfito de sodio. Agitar el tubo. Aadir unas 5 gotas de formaldehdo.
Agitar el tubo y dejar en unos 10 minutos. Luego del tiempo observar y tomar
nota.
Repetir las operaciones usando acetona.
6. Reaccin del Haloformo:
En un tubo de ensayo poner 3ml de NaOH al 5%, aadimos 5 gotas de
acetona. Agregar solucin de lugol (solucin de yodo: yodo disuelto en yoduro
de potasio) hasta formar un precipitado. (Para acelerar la reaccin caliente en
Bao Mara a 60C por dos minutos).
Repetir las operaciones con Formaldehdo y Acetaldehdo. Compare los tubos
y saque sus conclusiones.
7. Propiedades de Benzaldehdo:
a) Propiedades Fsicas: Observar el color, olor y solubilidad en agua, alcohol
y ter del benzaldehdo, agregar gota a gota 2ml del solvente.
b) Oxidacin atmosfrica: Con una varilla extraer una gota d benzaldehdo y
dejar caer como una delgada pelcula en una luna de reloj. Dejar caer hasta
el final de la prctica, luego examinar y notar nota.
c) Producto de adicin con Bisulfito de sodio: En un tubo de ensayo mediano
verter 5ml de solucin saturada de bisulfito de sodio y aadir 1ml de
benzaldehdo. Agitar el tubo por unos 2 minutos, luego enfriar la mezcla en
bao de hielo. Definir qu es el producto cristalino. Filtrar y diluir en agua
el filtrado. Que sucede.
d) Accin reductora: Probar la reduccin del benzaldehdo con los reactivos
de Tollens y Felhing. Comparar los resultados con los de formaldehdo o
acetaldehdo.
e) Condensacin alcohlica: Los carbaniones, al ser nucleoflicos, pueden
agregarse a los grupos carbonilo. Tales reacciones conducen a nuevos
enlaces carbono-carbono y son extremadamente tiles en sntesis. Si el
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Prctica N 2: Aldehdos y Cetonas

acetaldehdo se trata con una base diluida, se condensa entre s para dar un
aldol que al calentarse pierde agua, dando un aldehdo insaturado, el
crotonaldehdo. En un tubo de ensayo mediano verter 4ml de solucin de
NaOH al 5% y adicionar 0,5ml de acetaldehdo. Agitar bien el tubo y
tomar nota del olor (del acetaldehdo que no ha reaccionado). Luego hervir
la mezcla durante 3 minutos y tomar nota del olor del producto de
condensacin, el crotonaldehdo.
V.

RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones qumicas.

VI.

DISCUSIN:

VII.

CONCLUSIONES:

VIII.

CUESTIONARIO:
1. Elabore una tabla sobre la solubilidad, color y estado fsico de los
aldehdos tratados.
2. Formular las ecuaciones correspondientes a todas las reacciones de la
solubilidad de los aldehdos y cetonas ensayadas.
3. Seale los usos de aldehdos y cetonas.
4. Mencione 5 medicamentos que contenga en su molcula el grupo
carbonilo.

IX.

BIBLIOGRAFIA:
Mgr. Alonso Alczar Rojas

Qumica Orgnica Farmacutica II

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