Funes Orgnicas

Hidrocarbonetos
So substncias que contm somente carbono e

hidrognio.
So divididos em quatro famlias:
Alcanos: so hidrocarbonetos em que todas as ligaes so

simples, conhecidos tambm por hidrocarbonetos saturados.

Alcenos: contm uma ligao dupla carbono-carbono.
Alcinos: contm uma ligao tripla carbono-carbono
Aromticos: so os hidrocarbonetos cclicos que apresentam um

conjunto de eltrons pi deslocalizados (4n+2).

2. Funes e Reaes Orgnicas Breve Viso

188

Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
Comecemos pelos hidrocarbonetos, compostos exclusivamente de carbono
e hidrognio.

Alcanos (parafinas) Cn H2n+2

alkanes

Alcenos (alquenos) (olefinas) Cn H2n

alkenes

Alifticos
R-H
Aliphatic

Alcinos

(alquinos) (acetilenos) Cn H2n-2

alkynes

Alicclicos

Hidrocarbonetos

Alicyclic

Cx Hy
Hydrocarbons

Aromticos
Ar - H
Aromatic

benzeno
benzene

Ci c l o a l c a n o s
(ciclanos, cicloparafinas)
cycloalkanes
Ci c l o a l c e n o s
cycloalkenes
etc.

naftaleno
naphthalene

antraceno
anthracene

CH3

tolueno
toluene

fenantreno
phenanthrene

Figura 2.1.1. Hidrocarbonetos classificao

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos so os mais simples dos compostos orgnico

constitudos apenas por carbono e hidrognio. So praticamente apolares, pois no
grande diferena de polaridade entre o carbono e o hidrognio. So solveis em solven
orgnicos, mas so insolveis em gua. Comparados a outros compostos orgnicos, s
geralmente menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratrio (cidos, bas
So os mais simples dos compostos orgnicos
oxidantes, redutores, etc.).
constitudos
carbono
hidrognio.
Quantoapenas
a seu por
contedo
de ehidrognio,
podemos classificar
Quanto ao
contedo
de hidrognio
so classificados
hidrocarbonetos
em seu
saturados
e insaturados
. Saturados seriam
aqueles que j tm
quantidade
em: mxima de hidrognio possvel, o que, se interpretarmos rigorosamente,
acontece
para os alcanos.
Considere
um alcano
de cadeia longa
e linear como o da figu
Saturados:
quantidade
mxima
de hidrognio
possvel.
2.2.1.

Alcanos

Figura 2.2.1. Um hidrocarboneto saturado

Observando a figura, fcil perceber que os carbonos do interior

cadeia precisam utilizar duas de suas valncias para a constituio da cadeia, sobran
ento apenas duas das valncias de cada carbono para se ligar a hidrognios. O nme

Alcanos
A frmula molecular geral para um alcano CnH2n+2, n

qualquer nmero inteiro.

S possvel uma estrutura para um alcano com frmula
molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 (propano).

Alcanos
Quando o nmero de carbonos ultrapassa trs em um

alcano, o nmero de estruturas possveis aumenta.

Existem duas maneiras possveis para um alcano

com frmula molecular C4H10

Ismeros

constitucionais: tm a mesma frmula

molecular, mas diferem na ordem com que os tomos
so conectados.

Alcanos
Existem trs alcanos com frmula molecular C5H12

Alcanos
Existem cinco ismeros constitucionais com frmula

molecular C6H14.

Alcanos
O

nmero de ismeros constitucionais aumenta

rapidamente quando o nmero de carbonos aumenta.
Existem 75 alcanos com frmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos

com a frmula molecular C15H32.

Nomenclatura
Unio

Internacional da Qumica Pura e Aplicada

(International Union of Pure and Applied Chemistry,
IUPAC).
As regras so constitudas por um conjunto de sistemas de

nomenclatura: nomenclatura substitutiva, nomenclatura de classe

funcional, etc.

Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura de alcanos lineares (no ramificados).
Terminao ano + prefixo grego que indica o nmero de carbonos
do alcano.

Nomenclatura alcanos ramificados

Grupos alquila
So partes de estruturas que correspondem a um alcano que
perdeu um de seus hidrognios: metano, CH4, corresponde ao
grupo metilo, CH3-.
Substitui a terminao ano por ila

Hidrocarbonetos- Alcanos

NOMENCLATURA DOS ALCANOS

1.

2.

Localiza-se a cadeia mais longa e contnua de tomos;

esta cadeia determina o nome bsico do alcano.

Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela

extremidade da cadeia mais prxima da ramificao.

3. Usam-se os nmeros obtidos pela aplicao da regra 2

para designar a localizao do grupo substituinte;

4. Quando dois ou mais substituintes estiverem

presentes, cada qual recebe um nmero
correspondente sua localizao na cadeia mais
longa.
5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um
mesmo tomo de carbono, o nmero deste tomo
enunciado duas vezes.

Hidrocarbonetos- Alcanos

NOMENCLATURA DOS ALCANOS

6.

7.

8.

Quando dois ou mais substituintes forem idnticos,

enuncia-se o nome do substituinte com os prefixos di,
tri, tetra, etc
Quando duas cadeias de igual comprimento competem
na escolha da cadeia bsica, escolhe-se a cadeia que
tenha o maior nmero de substituintes;
Quando a primeira ramificao equidistante das duas
extremidades da cadeia mais longa, numera-se a partir
daquela extremidade em que os substituintes recebem
os menores nmeros possveis.

 Exemplos

Nomenclatura de alcanos

Nomenclatura de substituintes alquila ramificados

Grupos com Trs Carbonos

Nomenclatura de substituintes alquila ramificados

Grupos com Quatro Carbonos

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

Nomenclatura dos cicloalcanos

Cicloalcanos so alcanos com seus tomos de

carbono arranjados em um anel.

A frmula geral CnH2n, dois hidrognios a menos
que um alcano acclico com o mesmo nmero de
carbonos.

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

Nomenclatura dos cicloalcanos

Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel so construdos

adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem

o mesmo nmero de tomos de carbono.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

Se apenas um substituinte est presente, no necessrio indicar

sua posio.

Isopropilciclo-hexano

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

Quando dois substituintes esto presentes, comeamos

com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no

sentido que d ao prximo substituinte o menor nmero
possvel.

1-etil-3-metilciclo-hexano
e no 1-etil-5-metilciclo-hexano

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

Quando trs ou mais substituintes esto presentes,

comeamos com o substituinte que leva ao conjunto

de localizadores mais baixos.

4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano
e no 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano

4,2 e1
1,3 e 4

Nomenclatura dos cicloalcanos

BICICLOALCANOS

Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte

contendo tomos ou no) so chamados de sistemas
bicclicos.

No caso em que a ponte apenas uma

ligao, sem tomos o sistema chamado
de anis fundidos.

Nomenclatura dos bicicloalcanos

Usa-se como nome principal o nome do alcano

correspondente ao nmero total de tomos de

carbono nos anis.

 A seguir, intercalamos no nome uma expresso

entre colchetes que indica o nmero de tomos de

carbono em cada uma das pontes, em ordem
decrescente de comprimento.

 Se substituintes esto presentes, numeramos o sistema de

anel em ponte comeando em uma cabea de ponte,

prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa
at a outra cabea de ponte, em seguida ao longo da
prxima ponte mais longa de volta primeira cabea de
ponte. A ponte mais curta numerada por ltimo.

 Exerccios

1. Escreva a frmula estrutural para

7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano.
2. D o nome para cada um dos seguintes alcanos bicclicos:

3. Escreva a etrutura do composto bclico que um ismero

constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e d o seu nome:

Nomenclatura dos haletos de alquila

Os alcanos contendo halognios como substituintes

so chamados pelo sistema IUPAC de alcanos

halogenados.
No sistema IUPAC, haletos de alquila so
nomeados como alcanos substitudos. Os nomes do
prefixo do substituinte so os nomes dos halognios
(flor, cloro, bromo, iodo).
Portando haletos de alquila so muitas vezes
chamados de haloalcanos.

Nomenclatura de Haletos de alquila

Os haletos de alquilas so classificados como primrios,

secundrios ou tercirios.

Nomenclatura de Haletos de alquila

2-bromo-5-metil-heptano

1-etil-2-iodociclopentano

1-cloro-5,5-dimetil-hexano

4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano

ALCENOS
Os

alcenos tambm
(formadores de leos).

so

chamados

de

olefinas

Quando o eteno reage com cloro formava uma substncia oleosa

NOMENCLATURA DE ALCENOS

IUPAC: Eteno
Comum: Etileno

IUPAC:Propeno
Comum: Propileno

Nomenclatura de alcenos
1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa

que contenha a dupla ligao; modifica-se o nome do

alcano trocando-se a terminao ano pela terminao
eno.
2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois tomos
de carbono da ligao dupla, principiando a numerao
pela extremidade da cadeia mais prxima da dupla
ligao. Determina-se a localizao da dupla ligao
pelo nmero do primeiro tomo que dela participa.
Indicam-se as localizaes dos grupos substituintes
pelos nmero dos tomos de carbono aos quais esto
ligados.

 Exemplos

Nomenclatura de alcenos
3. Numeram-se os cicloalcenos substitudos de modo que

os tomos de carbono da dupla ligao tenham as

posies 1e 2 e os grupos substituintes tenham os
nmeros mais baixos possveis.

1-metilciclopenteno

3,5-dimetilcicloexeno

2,3-dimetilcicloexeno

Nomenclatura de alcenos

Se dois grupos idnticos esto do mesmo lado da

dupla, o nome do composto precedido por cis; se

esto em lados opostos por trans.

estereoismeros

Isomeria cis-trans

cis-but-2-eno

trans-but-2-eno

 Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da

dupla.
Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes
diferentes entre si, ligados a ele.

Isomeria cis-trans
Se um dos carbonos da ligao dupla estiver ligado a

dois substituintes iguais, os ismeros cis e trans no so

possveis.

Isomeria cis-trans
Os dois ismeros so substncias diferentes com

distintas propriedades fsicas.

alcenos

Nomenclatura E, Z
Exemplo:

alcenos

3) Exercitando...

Alcinos
Os alcinos seguem as mesmas regras dos alcenos. Os

alcinos so denominados pela substituio da terminao

ano, do alcano correspondente, pela terminao ino.

Nomenclatura de lcoois
Os lcoois so classificados como primrios, secundrios

e tercirios, dependendo se o grupo OH est ligado a um

carbono primrio, secundrio ou tercirio.

Nomenclatura de lcoois
Substitui-se o o por ol
A posio do grupo hidroxila deve ser indicado por um

localizador colocado imediatamente antes do sufixo ol