Universidade Federal Rural do Semi-rido UFERSA

Lista de Exerccios 02 Classificao das Cadeias Carbnicas

1- Defina:
a) Carbono primrio
c) Carbono secundrio
e) Carbono tercirio
g) Carbono quaternrio
i) Cadeia homognea
k) Cadeia heterognea
m) Cadeia normal
o) Cadeia ramificada

b)
d)
f)
h)
j)
l)
n)
p)

Cadeia insaturada
Cadeia mista
Frmula estrutural de Lewis
Frmula estrutural de trao
Frmula estrutural condensada
Frmula estrutural de linha
Frmula molecular
Frmula mnima

2- Por que o carbono a base para a Qumica Orgnica?

3- Calcule a carga formal e a carga total para cada um dos compostos abaixo:
a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

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j)

i)

O
k)

O
C

l)

m)

n)

4- O tomo de carbono, no estado fundamental, apresenta dois eltrons p

desemparelhados. Sendo assim, ele s poderia formar duas ligaes sigma.
Explique detalhadamente, fazendo distribuies eletrnicas, diagramas e
desenhos representando os tomos e orbitais.
a) Como possvel ele formar quatro ligaes sigma?
b) Como possvel ele formar trs ligaes sigma e uma pi?
c) Como possvel ele formar duas ligaes sigma e duas pi?
5- Como se d a formao de ligaes sigma? Exemplifique desenhando as
sobreposies dos orbitais para a formao do etano. Qual o ngulo de
ligao? Qual a estrutura do composto?
6- Como se d a formao de ligaes sigma e pi? Exemplifique desenhando as
sobreposies dos orbitais para a formao do eteno. Qual o ngulo de
ligao? Qual a estrutura do composto?
7- Como se d a formao de ligaes sigma e pi? Exemplifique desenhando as
sobreposies dos orbitais para a formao do etino. Qual o ngulo de
ligao? Qual a estrutura do composto?

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8- O esqualeno um dos ltimos precursores para a biossntese do colesterol.
Tomando como base a molcula do esqualeno, responda:
b

c
e

Esqualeno

a) Classifique esta molcula quanto a sua organizao estrutural.

b) Identifique os carbonos primrios, secundrios, tercirios e
quaternrios.
c) Identifique o estado de hibridizao de cada tomo de carbono.
d) Para os tomos de carbono marcados com letras diga quantas
ligaes sigma e pi eles apresentam.
e) Para os tomos carbono marcados com letras diga qual o ngulo que
se forma entre as ligaes.
9- O colesterol, uma molcula de grande importncia, pois necessria para a
biossntese de hormnios, da vitamina D e do cido biliar. Tomando como
base a molcula do colesterol, responda:
CH3

CH3

H
HO

b
a

d
c

Colesterol

a) Classifique esta molcula quanto a sua organizao estrutural;

b) Para os carbonos marcados com letras identifique se so primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios;
c) Identifique o estado de hibridizao de cada tomo de carbono;

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d) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligaes sigma e
pi eles apresentam;
e) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ngulo que se
forma entre as ligaes.
10- Dentre os inseticidas de origem vegetal, um dos mais importantes a
nicotina cuja toxidez conhecida h pelo menos 300 anos. extrada da
elaborao do fumo, submetidos a uma lixiviao com gua acidulada.
Tomando como base a molcula do colesterol, responda:
c
f

b
e

N
R

N
Nicotina: R = CH3
Nornicotina: R = H
a) Classifique esta molcula quanto a sua organizao estrutural;
b) Identifique os carbonos primrios, secundrios, tercirios e
quaternrios;
c) Identifique o estado de hibridizao de cada tomo de carbono;
d) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligaes sigma e
pi eles apresentam;
e) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ngulo que se
forma entre as ligaes.
11- Sobre as estruturas abaixo:

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Onde as bolas cinzas so carbonos, as bolas brancas so hidrognios, as

bolas verdes so cloros, as bolas vermelhas so oxignios e as bolas azuis
so nitrognios.
Passe as estruturas de bolas e varetas para:
a) Frmula de trao;
b) Frmula de linha;
c) Frmula molecular.
12- Qual a diferena entre massa atmica, massa molar?
13- Qual a diferena entre frmula emprica e frmula molecular?
14- Calcule a frmula emprica dos compostos orgnicos abaixo. Em seguida,
usando os dados de uma tabela peridica, calcule a massa molar de cada
uma das frmulas empricas encontradas.
a) 85,6% C; 14,4%H;
b) 40,0% C; 6,7% H;
c) 40,7% C; 8,5% H; 23,8% N;
d) 12,6% C; 3,2% H; 84,2% Br.
15- Um indivduo morreu e seu corpo foi levado autpsia. Aps a anlise de
seu sangue constatou-se que o indivduo morreu devido uma intoxicao
por ingerir em grande excesso uma substncia desconhecida. A anlise
desta substncia mostrou que ela continha somente carbono, hidrognio e
oxignio. Em outra anlise descobriu-se que a massa molecular da
substncia desconhecida 46 g/mol. Determine qual foi a substncia
causadora da morte deste indivduo. Dados: C=52,24% e H=13,05%.

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