Antecedentes

Snchez Jimnez Lennin Daniel

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Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas por oxidacin de alcoholes
a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el
alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y
cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios,
puesto que sobre oxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En
estos caso debe trabajarse con reactivos anhidros, como el clorocromato de piridino en
diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehdos.
d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la preparacin
de cetonas con cadenas aromticas.

Diferentes agentes oxidantes de alcoholes con su uso especfico.

Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante distintos
tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, cido ntrico,
e incluso leja (NaOCl, hipoclorito de sodio). La eleccin de un reactivo depende
de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las
oxidaciones a gran escala de alcoholes simples y baratos. Los reactivos
selectivos y ms efectivos, se utilizan, independientemente del coste, para
alcoholes valiosos, de alto valor aadido y que puedan tener otros grupos
funcionales. Algunos ejemplos son:
Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de oxgeno enlazados,
O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnologa
qumica como agentes oxidantes.
El cromato de potasio, un slido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio,
un slido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.
El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin de alcoholes
secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio en
una mezcla de cido sulfrico y agua.
En cido sulfrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la
oxidacin por cido crmico probablemente incluye la formacin de un ster

entre el cido crmico y el alcohol. La eliminacin de este ster (cromato) da

lugar a la cetona. En la eliminacin, el carbono carbinol retiene sutomo de
oxgeno, pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace con el oxgeno

Obtencin industrial del n-butiraldehdo. Usos de este compuesto.

Por reaccin de propileno con monxido de carbono e hidrgeno en presencia de catalizador
de cobalto (reacciones oxo); por deshidrogenacin de vapores de butanol sobre catalizador,
con destilacin posterior o por reduccin de crotonaldehdo.

Usos del N-butiraldehido

Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes,
solventes, polmeros (como son: cido butrico, polivinil butiral y resinas
sintticas). Tambin es usado para productos farmacuticos, agroqumicos,
antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares textiles,
saborizantes y perfumes

Reacciones utilizadas para la identificacin de aldehdos y cetonas, ecuaciones de

reaccin, cambios fsicos observados.
Reacciones diferenciadoras de aldehdos a. Reactivo de Tollens El reactivo es
una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su
utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como
las hidrazinas, hidroxilaminas, amino fenoles, que no estn comprendidos en
este grupo, por lo que no interfieren.
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1
-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las
hidrazinas, hidroxilaminas, amino fenoles, que no estn comprendidos en este
grupo, por lo que no interfieren. b. Reactivo de Fehling Se prepara en el
momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico) con Fehling B
(solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un
complejo con el ion cprico que es reducido por los mismos compuestos que
reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu 20