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1. Estereoqumica
Aestereoqumicaestudaosfenmenosqumicosqueocorrememmolculas
queapresentamesteroisomeria.
2. Estereoisomeria
Estereoismeros so ismeros que diferem dos ismeros constitucionais, pois
apresentam seus tomos constituintes conectados na mesma seqncia.
Estereoismerosdiferemapenasnoarranjodeseustomosnoespao.
Osismeroscisetransdealcenossoestereoismeros;podemosverqueisso
verdadeaoexaminarmosocisetrans1,2dicloroeteno

cis

trans
2 2

2 2

Ambos os compostos apresentam a mesma frmula molecular. A ordem das

conexes (ligaes) so exatamente a mesma nas duas molculas. O ismero cis1,2
dicloroetenoeo trans1,2dicloroetenodiferemapenasnoarranjodeseustomosno
espao. No cis1,2dicloroeteno, os tomos de hidrognios esto no mesmo lado da
molcula, e no trans1,2dicloroeteno os tomos de hidrognios esto em lados
opostos.Ento,ocis1,2dicloroetenoeotrans1,2dicloroetenosoestereoismeros.
Osestereoismerospodemserclassificadosem:

Enantimeros: Enantimeros (do grego enation, que significa

oposto) so estereoismeros cujas molculas so imagens
especularesumadaoutra,quenosesuperpe.

Diasteremeros: Diasteremeros so estereoismeros cujas

molculasnosoimagensespecularesumasdasoutras.

1
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Ao analisarmos a Figura 1, observamos que ao colocarmos a molcula de cis

1,2dicloroeteno(a)aimagemquesevadeoutramolculadocis1,2dicloroeteno.
Da mesma forma, ao colocarmos a molcula do trans1,2dicloroeteno diante de um
espelho a imagens que se ver de outra molcula do trans1,2dicloroeteno (b).
Portanto,quandosecolocaamolculadocis1,2dicloroetenodiantedeumespelhoa
imagemqueseobtmnuncaseradotrans1,2dicloroeteno(c)eviceversa,porisso
os ismeros cis e trans 1,2dicloroeteno so estereoismeros e, como no se
relacionamcomoumobjetoesuaimagemespecularsodiasteremeros.

Figura1:Imagensespecularesdocisetrans1,2dicloroeteno.

2
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Ismeros cis e trans de cicloalcanos nos fornecem outro exemplo de

estereoismeros que so diasteremeros um do outro. Considere os dois compostos
seguintes:

Esses dois compostos so ismeros um do outro, porque so compostos

diferentes que no se convertem um no outro e porque tem a mesma frmula
molecular.Elesnosoismerosconstitucionaisporqueseustomosestoligadosna
mesmaseqncia.Portanto,soestereoismeros.Elesdiferemapenasnoarranjodos
seustomosnoespao.Comonoguardamumarelaoobjetoimagemespecularso
diasteremeros.

3
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2.1 Quiralidade

Apalavraquiralvemdapalavragrega,cheir,quesignificamo.Objetosquirais

(incluindomolculas)possuemumladodireitoeumesquerdo.Otermoquiralusado
utilizadoparadescrevermolculasdeenantimerosporqueestorelacionadasuma
com a outra da mesma maneira que a mo direita est relacionada com a mo
esquerda,significandoassim,molculasassimtricas.

Quando voc olha sua mo esquerda no espelho a imagem que voc v a da

mo direita e viceversa. Suas mos esquerda e direitano so idnticas,e isso pode

sermostradopelaobservaoqueelasnosesuperpe.Vejafiguraabaixo:

Figura2:Imagensespecularesdasmos.(a)aimagemespeculardamoesquerdaa
modireita.(b)asmosdireitaseesquerdasnosesuperpem.

Muitosobjetosfamiliaressoquiraiseaquiralidadedealgunsdessesobjetos

clara porque normalmente nos referimos a eles como possuindo lateralidade, por
exemplo,ladodireitoeladoesquerdo.

Figura3:Umacadeiraumexemplodeumobjetoaquiral,poisaimagemnoespelho
igualaoobjetooriginalepodemsersobreponveis.
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Objetos (e molculas) que se superpem a suas imagens especulares so

aquirais (simtricos). Meias, garfo, mesa, cadeira e copo so exemplos de objetos
aquirais, enquanto que as luvas, os sapatos e os parafusos so objetos quirais, veja a
Figura3.
Enantimerosocorremapenascomcompostoscujasmolculassoquirais.Uma
molculaquiraldefinidacomumaquenoidnticaasuaimagemnoespelho.Uma
molculaquiralesuaimagemespecularsoenantimerosearelaoentreamolcula
quiralesuaimagemespeculardefinidacomoenantiomrica,vejaaFigura4.

Figura 4: Modelo de bolas e varetas representando uma molcula e sua imagem

especular, onde uma no pode ser superposta na outra, caracterizando um par de
enantimeros.

2.2 CarbonosAssimtricos,CentrosQuiraiseEstereocentros
No somente objetos que podem ser quirais; molculas tambm podem ser

quirais. A caracterstica que com freqncia a responsvel pela quiralidade numa

molculaumcarbonoassimtrico.
Umcarbonoassimtrico,basicamente,umcarbonoqueestligadoaquatro
grupos diferentes. O carbono assimtrico deve ser indicado por um asterisco.
Considere,porexemplo,o2butanol.

OH
*

H3C

CH2CH3

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Atagorafoimostradoapenasquemolculascomo o 2butanolrepresentasse

apenas um composto, pois no foi mencionado que molculas tambm podem ser
quirais. No entanto, como elas apresentam quiralidade, na verdade existem duas
molculasde2butanisdiferenteseelassoenantimerosumadaoutra.
O carbono marcado com asterisco no 2butanol um carbono assimtrico
porqueestligadoaquatrogruposdiferentes(H,OH,CH3eCH2CH3).
AnalisandoaFigura5,observasequeseomodeloIforcolocadoemfrenteaum
espelho, o modelo II visto no espelho e viceversa. Os modelos I e II no se
superpem um no outro; portanto eles representam molculas diferentes, mas
isomricas.UmavezqueosmodelosIeIIsoimagensespecularesumdooutro,que
nosesuperpem,asmolculasquerepresentamsoenatimeros.

CH 3
HO

CH 3
H

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

II

OH

(a)

III
(b)

IV
(c)

Figura 5: (a) Desenhos tridimensionais dos enantimeros I e II do 2butanol. (b)

Modelos de bolas e varetas dos enantimeros do 2butanol. (c) Uma tentativa
fracassadadesuperporosmodelosIeII.

Notequeosnicoscarbonosquepodemsercarbonosassimtricossocarbonos
hibridizados em sp3, carbonos hibridizados em sp2 e sp no podem ser assimtricos
porquenopodemterquatrogruposligadosaeles.
Um carbono assimtrico tambm conhecido como centro quiral. Em outras
palavras, um centro quiral tambm pertence a um vasto grupo conhecido como
estereocentros(vejanaseo2.3).
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2.3 DesenhandoEnantimeros
As substncias so tridimensionais, mas somos limitados folha de papel
bidimensional ao analisar estruturas. Os qumicos desenham enantimeros usando
tantofrmulasemperspectivaouprojeesdeFischer.
Frmulasemperspectivasmostramduasdasligaesdocarbonoassimtrico
no plano do papel, uma ligao com uma cunha preenchida projetada para fora do
papel e uma quarta ligao com uma cunha tracejada estendendose para dentro do
papel(longedoobservador).

H
H

H
H
conf ormao alternada
para o etano

H
H
H
conf ormao eclipsada
para o etano

Podese imaginar o primeiro enantimero ao pr os quatro grupos ligados ao

carbono assimtrico em qualquer ordem. O segundo enantimero obtido
desenhandoseaimagemespeculardoprimeiroenantimero.

OH
C
H3C

OH

H
CH2CH3

H
H3CH2C

C
CH3

frmulas em perspectiva dos enantimeros do 2butanol

As frmulas de projeo de Fischer foram inventadas pelo qumico alemo

Emil Fischer no final do sculo XVII. Estas projees so muito teis para mostrar o
arranjotridimensionaldegruposligadosaumcarbonoassimtrico.Nestasprojees,o
carbono assimtrico fica localizado no ponto de interseco das duas linhas
perpendiculares;linhashorizontaisrepresentamasligaesqueseprojetamacimado
planodopapelpertodoobservadoreaslinhasverticaisrepresentamligaesquese
estendemabaixodoplanodopapel,longedoobservador.Acadeiacarbnicasempre
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desenhada verticalmente, com o carbono nmero um no topo da cadeia e a cadeia

deveestarcomaconformaoeclipsada.

carbono assimtrico

CH3
HO

CH3
H

OH
CH2CH3

CH2CH3

projees de Fischer dos enantimeros do 2butanol

Para desenhar enantimeros usando a projeo de Fischer, desenhe primeiro

comooarranjodosquatrotomosligadosaocarbonoassimtricoemqualquerordem.
Desenhe o segundo enantimero trocandose dois grupos (ou tomos). No importa
quaisosdoisgruposquevocmudar.Comosugesto,melhortrocarosgruposnas
ligaes horizontais porque, quando desenhadas no papel, os enantimeros vo
parecerimagensespeculares.

Dessaforma,observequepermutandodoisgrupos(outomos)vocconverte

um estereoismero em outro (neste caso, um enantimero), se estiver desenhando

frmulas em perspectivas ou projees de Fischer. Trocandose dois grupos (ou
tomos)umasegundavez,vocvoltamolculaoriginal.

Assim, um estereocentro (ou centro estereognico) um tomo em que a

troca de dois grupos produz um outro estereoismero. Por isso, ambos os carbonos
assimtricos(ondeatrocadedoisgruposproduzumenantimero)eoscarbonosonde
atrocadedoisgruposconverteestereoismeroemoutro(ondeatrocadedoisgrupos
converteoismerocisemumismerotrans,ou,ainda,oismeroZemumismeroE)
soestereocentros.

estereocentro
OH
H3 C
H3CH2C

estereocentro

H
C

C
H

H3 C

C
CH3

estereocentro

Br

CH3

Cl

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2.4 NomenclaturadeEnantimeros:oSistema(RS)
Precisamos de um modo para nomear os estereoismeros individuais de uma
substncia como o 2butanol de maneira que saibamos de qual estereoismero
estamos nos referindo. Em outras palavras, precisamos de um sistema de
nomenclaturaqueindiqueaconfigurao(arranjo)dostomosougruposdocarbono
assimtrico. Os qumicos adotaram as letras R e S para indicar a configurao de um
tomo de carbono assimtrico. Para qualquer par de enantimeros com um carbono
assimtrico,umdelesterconfiguraoReooutroteraconfiguraoS.OsistemaR
e S foi desenvolvido pelos cientistas Cahn, Ingold e Prelog. As letras R e S vm das
palavraslatinasrectusesinister,significandodireitoeesquerdo,respectivamente
Existem duas formas de determinar a configurao R e S de uma substncia,a
primeira usando as frmulas em perspectivas e a outra usando as projees de
Fischer.
a) Determinaodaconfiguraoutilizandoasfrmulasemperspectivas
Para obter a configurao do estereocentro usando a frmula em perspectiva
sigaosseguintespassos:
1. Classifiqueosgrupos(outomos)ligadosaocarbonoassimtricoemordemde
prioridade de acordo com o nmero atmico (assim como foi visto na seo
1.1.1daaulaterica07IsomeriaEspacial).

ondeotomodogrupodemaiornmeroatmicoteramaiorprioridade(1)e
otomodemenornmeroatmicoteramenorprioridade(4).

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2. Orienteamolculadeformaqueogrupo(outomo)demenorprioridade(4)
esteja apontando para o mais longe possvel do observador. Depois desenhe
umasetadogrupo(outomo)demaiorprioridade(1)paraogrupo(outomo)
com a prxima prioridade (2). Se a seta apontar para o sentido horrio o
carbonoassimtricoteraconfiguraoR.Seasetaapontarparaosentidoanti
horrioocarbonoassimtricoterconfiguraoS.

Agora vamos atribuir as configuraes R e S para o exemplo do 2butanol. De

acordo com esse sistema, um enantimero do 2butanol deve ser designado (R)2
butanol e o outro enantimero deve ser designado (S)2butanol. Dizse que essas
molculastmconfiguraesopostasemC2.

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OH

OH

C
H3C

H
CH 2CH3

H
H3CH2C

C
CH3

1. Classifiqueosgrupos(outomos)queestoligadosaocarbonoassimtricoem
ordemdeprioridade.Nopardeenantimerosaseguir,ooxigniotemamaior
prioridade(1),ogrupoetilatemasegundaprioridade(2),ogrupometilatema
terceiraprioridade(3)eohidrogniotemamenorprioridade(4).
1

OH
3

H3C

OH
4

H
CH 2CH3

H
H3CH2C

CH3

3. Se o grupo (ou tomo) de menor prioridade est ligado com uma cunha
tracejada, indica que este grupo j est o mais longe possvel do observador.
Assim, desenhe uma seta partindoindo do grupo (ou tomo) de maior
prioridade(1)paraogrupo(outomo)desegundamaiorprioridade(2)e,em
seguida, para o tomo de terceira prioridade (3). Se a seta apontar para o
sentidohorrioaconfiguraodocarbonoassimtricoserR.Seasetaapontar
paraosentidoantihorrioocarbonoassimtricoterconfiguraoS.

4. Se o grupo (ou tomo) de menor prioridade NO estiver o mais distante

possvel do observador, ou seja no estiver ligado com uma cunha tracejada,
voc deve proceder fazendo uma troca de dois grupos quaisquer na molcula
original (isso inverte a configurao da molcula). Depois faa uma segunda
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troca, pois como visto na seo 2.3 uma segunda troca de outros dois grupos
voltaaconfiguraooriginaldamolcula.Opontochavedestastocasqueem
uma delas voc deve colocar o grupo (ou tomo) de menor prioridade o mais
distante possvel do observador, ou seja, deve colocar o grupo de menor
prioridadeligadoaumacunhatracejada.

CH2CH3
1

HO

1 o troca

CH2CH3

CH3
H

CH3/H

HO

H
CH3

OH

2 o troca
OH/CH2CH 3

inverte a conf igurao

da molcula original

H3CH2C

H
CH 3

restaura a configurao
da molcula original

5. Agorabastadesenharumasetaindodogrupo(outomo)demaiorprioridade
(1) para o grupo (ou tomo) de segunda maior prioridade (2) e, em seguida,
paraotomodeterceiraprioridade(3).Seasetaapontarparaosentidohorrio
aconfiguraodocarbonoassimtricoserR.Seasetaapontarparaosentido
antihorrioocarbonoassimtricoterconfiguraoS.

6. Vocpodedesenharasetadogrupo1paraogrupo2passandopelogrupode
menorprioridade(4), masnuncaadesenhepassandopelogruposeguinteem
prioridade(3).

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b) Determinaodaconfiguraodeumasubstnciadesenhadacomouma
projeodeFischer
Vamos determinar a configurao do 2butanol usando agora as projees de
Fischer.Paratanto,vamosadotaroseguinteprocedimento:

OH
*

H3C

CH2CH3

1. Primeiramente, como dito na 2.3, a cadeia carbnica sempre desenhada

verticalmente com o carbono nmero 1 no topo da cadeia. Assim, devemos
escreverestacadeiaverticalmentee,emseguida,passarestafrmulaparauma
tridimensional:

OH
C

CH2CH3

H3 C

CH3
C

OH

CH2CH3

2. tornase eficaz passar a estrutura de uma projeo tridimensional para uma

bidimensionalparafacilitarseuentendimento.Assim,utilizaremosasfrmulas
deprojeodeFischer.

CH3
H

CH3
OH

CH2CH3

OH
CH2CH3

3. Deformaanlogaaovistonaseo2.4(a),atribuaprioridadesacadaumdos
quatro grupos (ou tomos) ligados ao estereocentro. O oxignio tem nmero
atmico mais elevado dos quatro grupos ligados ao carbono assimtrico e
recebe a prioridade mais elevada (1). O hidrognio devido ser o grupo com
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menorprioridadedeveseratribudaamenorprioridade(4).Usandoasregras
anteriormente vista, devese atribuir a segunda prioridade ao grupo etila e a
terceiraprioridadeaogrupometila.

3
4

1
2

4. Apsatribumostodasasprioridades,devemosobservarseogrupodemenor
prioridade (4) j est para trs (indicado pelas linhas verticais). Se este for o
caso podese fazer o giro com a seta. No exemplo do 2butanol, o grupo de
menor prioridade no est para trs. Assim, devemos fazer a troca de dois
grupos quaisquer duas vezes para a fim de se colocar o grupo de menor
prioridadeparatrssemquehajaainversodaconfigurao.

3
1

4
2

1 troca
4/2

2
4

2 troca
1/3

2
4

Desdeque,ogrupodemenorprioridadefiquenoplanodetrs(linhavertical)
no importa quais grupos participarem das trocas. No nosso caso,
primeiramenteocorreuaprimeiratrocadogrupo4pelo2.Emseguida,ocorreu
asegundatrocadogrupo1pelo3.
Agora,paraacharaconfiguraodocarbonoassimtrico,omitimosogrupode
menorprioridadeetraamosumcaminhodogrupo1paraogrupo 2,semnos
importamoscomo4.Se,quandofazemosisso,adireofornosentidohorrio,
aconfiguraodocarbonoassimtricoserR.Seadireoestnosentidoanti
horrio a configurao do carbono assimtrico ser S. Com base nisso o 2
butanolqueestamosanalisandoo(R)2butanol.

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Assim,secolocarmosamolculainicialdiantedeumespelhoobteremos:

2.4.1 Mtodo pra deteco se duas estruturas so enantimeras uma da

outraousesoduasrepresentaesdiferentesdomesmocomposto.
Considereamolculado1bromo1cloroetanoescritasdaformaAedaformaB.
Como saber se a estrutura A e B so duas representaes diferentes do mesmo
compostoouduasmolculasestereoisomricas(umpardeenantimeros)?

CH3
C
Br
A

Cl

Br

Cl
C
H
B

CH3

Umamaneiraderesolveresteproblemareconhecerquetrocardoisgruposno
estereocentro inverte a configurao do tomo de carbono e converte uma estrutura
com apenas um estereocentro em seu enantimero; uma segunda troca recria a
molcula original. Neste raciocnio, mantenha a contagem de quantas trocas
necessriaparaconvertermolculaAnamolculaB.Nestecaso,observasequeduas

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trocas so necessrias, e, novamente, conclumos que A e B so duas representaes

diferentesdomesmocomposto.

Cl

Br

CH3

1o troca
Cl/CH3

Br

CH3
C

2o troca
Br/H

Cl

CH3
C

Cl

Br

Uma verificao muito til denominar cada composto incluindo sua

configurao (RS). Se os nomes so os mesmos, ento as estruturas so as mesmas.
Nestecaso,ambasasestruturasso(R)1Bromo1cloroetano.
Resumindo,seototaldetrocasresultaremumnmeroimparasestruturasAe
B so um par de enantimeros (um deles ser o estereoismero R e o outro ser o
estereoismero S). J se o total de trocas resultar em um nmero par; A e B so o
mesmocompostorepresentadosdeformadiferente.

2.5MolculasAcclicascomMaisdeumEstereocentro
Muitas molculas orgnicas, especialmente aquelas importantes em biologia,
contmmaisdeumestereocentro.Ocolesterolumexemplodemolculacommaisde
umestereocentro.Podemoscomear,entretanto,commolculasmaissimples.Vamos
consideraro2,3Dibromopentanoumaestruturacomdoisestereocentros.

* *
CH3CHCHCH
2CH3
Br Br

Umaregratilforneceonmeromximodeestereocentros:emcompostoscujo

isomerismo devido estereoismeros tetradricos, o nmero total de

estereoismerosnoirexceder2n,ondenigualaonmerodeestereocentros
tetradricos. Para 2,3Dibromopentano no devemos esperar mais do que quatro
estereoismeros(22=4).

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Quando a molcula apresenta mais de um estereocentro tornase mais fcil

analislosusandoasprojeesdeFischer.Assim,aprximatarefaescreverfrmulas
tridimensionaisparaosestereoismerosdocomposto.Emseguida,devemosmudara
conformao da frmula em perspectiva alternada para eclipsada. Depois disso,
devemos

escrever

Br

H3C
H
Br

frmula

tridimensional

eclipsada

na

vertical.

CH3
H3C

H
Br

CH2CH3

CH2CH3
C

C
Br

C
C
C2H5

Br

Br

Emseguida,devesedesenharoestereoismerosesuaimagemnoespelho.

CH3
H
H

Br

Br
C2H5
A

Br
Br

CH3
C H
C

H
C2H5
B

Agora devemos passar essa estrutura para a projeo de Fischer para facilitar

nossoentendimento.

CH3

CH3

Br

Br

Br

Br

C2H5

C2H5

Agora iremos determinar a configurao do enantimero A. Para isso

deveremosatribuirprioridades,comovistoanteriormente,paracadaestereocentro.
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Assim, vamos determinar a configurao do primeiro carbono assimtrico

(estereocentro). Para isso, vamos chamar todo o grupo que est ligado ao primeiro
estereocentrodeG.Fazemosissosomenteparamaiorpraticidade.

CH3
H

Br
G

Agora vamos atribuir as prioridades. O bromo tem o maior nmero atmico,

entoassumeamaiorprioridade(1).Ohidrognioassumeamenorprioridade(4).Em
seguida o carbono assimtrico est ligado a dois outros carbonos que tm o mesmo
nmeroatmico.Assim,devemosveraquemestescarbonosesto ligados.Ocarbono
dogrupometilestligadoatrshidrogniosquetemnmeroatmico1,jocarbono
dogrupoGestligaaumbromo,umcarbonoeaumhidrognio,nmerosatmicos35,
6,1,respectivamente.Assim,aprioridade2seratribudaaogrupoGeaprioridade3
seratribudaaogrupometil.

3
4

1
2

Comoohidrognionoestparatrsdevemosfazerduastrocas:

3
4

1
2

1 o troca
4/3

4
3

1
2

2o troca
2/1

4
3

2
1

Agora devemos desenhar uma seta indo do grupo de prioridade 1 para o de

prioridade2.

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ComoasetafoinosentidoantihorrioentoaconfiguraoS.Agoradevemos
encontraraconfiguraodosegundoestereocentro.

CH3
H

Br

Br
C 2 H5

Assim, vamos determinar a configurao do segundo carbono assimtrico

(estereocentro). Para isso, vamos chamar todo o grupo que est ligado ao segundo
estereocentrodeD.Fazemosissosomenteparamaiorpraticidade.

D
H

Br
C2H5

Agora vamos atribuir s prioridades. O bromo tem o maior nmero atmico,

entoassumeamaiorprioridade(1).Ohidrognioassumeamenorprioridade(4).Em
seguida o carbono assimtrico est ligado a dois outros carbonos que tm o mesmo
nmeroatmico.Assim,devemosveraquemestescarbonosesto ligados.Ocarbono
dogrupoetilestligadoaumcarbonoedoishidrogniosquetemnmeroatmico6,
1,1,respectivamente,jocarbonodogrupoDestligaaumbromo,umcarbonoea
umhidrognio,nmerosatmicos35,6,1,respectivamente.Assim,aprioridade2ser
atribudaaogrupoDeaprioridade3seratribudaaogrupoetil.

2
4

1
3

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Comoohidrognionoestparatrsdevemosfazerduastrocas:

2
4

4/2

1o troca

2 o troca

2/3

1
2

Agora devemos desenhar uma seta indo do grupo de prioridade 1 para o de

prioridade2.

Como a seta foi no sentido antihorrio ento a configurao R. Com isso

podemos dizer o nome do enantimero A que (2S, 3R)2,3dibromopentano. O
mesmoraciocniodeveseradotadoparaidentificarasconfiguraesdoenantimeroB
parapoderdeterminarsuanomenclaturacorretamente.

Existem ainda mais duas estruturas para este estereoismero, que esto

representadosabaixo:

CH3

CH3

CH3

CH3

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

C2H5

C2 H5

C2H5

C2 H5

Analisando os quatro estereoismeros do 2,3dibromopentano, constituemse

dois pares de enantimeros. Os estereoismeros A e B so imagens especulares no

sobreponveis.Eles,soportanto,enantimeros.OsestereoismerosCeDtambmso
enantimeros. Os estereoismeros A e C; A e D; B e C; B e D no so imagens
especularesumdooutro.Portanto,sodiastereoismeros.
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2.6 CompostosMeso
Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre tem quatro
estereoismerospossveis.svezes,existemapenastrs.Isto ocorreporquealgumas
molculassoaquiraisemboracontenhamestereocentro.
Para entender isso, vamos escrever as frmulas estequiomtricas para o 2,3
dibromobutanomostradoaqui.
CH3

*CHBr
*CHBr
CH3

2,3-Dibromobutano

Comeamosdamesmamaneiracomofizemosanteriormente.Escrevemospara

umismeroeparasuaimagemnoespelho.
CH3
H
Br

CH 3
Br

Br

Br

CH3

CH 3

AsestruturasAeBnosesuperpemerepresentamumpardeenantimeros.

Quando escrevemos a estrutura C e sua imagem especular D, entretanto, a

situaodiferente.SegirarmosaestruturaDefixarmosaestruturaC(ouviceversa)
eagirarmosem90onoplanodopapelasduasestruturassesuperpem.Istosignifica
que C e D no representam um par de enantimeros, mas sim duas orientaes
diferentesdomesmocomposto.

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CH3

CH 3

Br

Br

Br

Br

CH3

CH 3

Esta estrutura quando girada de

180o no plano da pgina pode se
superpor em C

AmolcularepresentadapelaestruturaC(ouD)noquiralemboracontenha

tomos tetradricos com quatro grupos diferentes ligados. Estas molculas so

chamadasdecompostosmeso.Compostosmeso,porseremaquirais,soopticamente
inativos.
Assim, para verificar a quiralidade molecular construir um modelo (ou
escrever a estrutura) da molcula e ento testar se o modelo (ou estrutura) se
superpe ou no com sua imagem especular. Se sim, a molcula aquiral. Se no, a
molculaquiral.

Outro simples teste observar se a molcula apresenta plano de simetria.

Planodesimetriaumplano,imaginrio,quedivideamolculaemmetadesqueso
imagensespecularesumadaoutra,comomostraafiguraabaixo:

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Figura6:Substnciasqueapresentamplanodesimetria.

2.6 PropriedadesFsicasdosEstereoismeros
Osenantimerostmpropriedadesfsicasidnticas(excetopelomodocomque
interagem com a luz planopolarizada) e propriedades qumicas idnticas eles
reagemnamesmarazocomdadoreagenteaquiral.
Diastereoismeros tm propriedades fsicas diferentes (diferentes pontos de
fuso, ponto de ebulio, solubilidades, rotaes especficas e etc) e diferentes
propriedades qumicas eles reagem com o mesmo reagente aquiral em propores
diferentes.

2.7 Atividadeptica
Como foi discutido na 2.6, enantimeros apresentam as mesmas propriedades
fsicas.Fisicamente,anicadiferenaentreosismerospticosestnosentidoparao
qualdesviamoplanodevibraodeumaluzplanopolarizada:paraadireita(sentido
horrio)ouparaaesquerda(sentidoantihorrio).

A Figura 7 mostra a luz natural (aquela que recebemos do sol ou de uma

lmpada incandescente) composta de ondas eletromagnticas que vibram em

infinitosplanosperpendicularesdireodapropagaodaluz.

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Figura7:Luznaturaloscilandoperpendicularmentenumcampoeltricoemagntico.

Sepudssemosobservarumnicofeixedeluzapartirdeumaextremidade,ese

pudssemos realmente ver os planos em que as oscilaes estavam ocorrendo,

descobriramos que as oscilaes do campo estavam ocorrendo em todos os planos
possveis,perpendicularmente.

Figura8:Representaofrontaldeumnicofeixedeluznatural.

Quandoaluzpassaatravsdeumpolarizador,aluzqueantesvibravaemtodos

osplanospossveisagorapassaavibraemumnicoplano.Quandoissoocorreessaluz
chamadadeLuzPlanoPolarizada.

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Figura9:Luznaturalsendopolarizada,oscilandoemumnicoplano.

Sefizermosessaluzplanopolarizadapassarporumaamostracontendoalguma
substnciaseofeixedeluzdesviarparaadireita(dextrgiro(D))ouparaesquerda
(levgiro (L)) dissemos que essas substncias so opticamente ativas. Esses dois
ismeros desviam a luz polarizada em um mesmo ngulo, entretanto em sentidos
contrrios.

Figura10:Luzplanopolarizadapassandoporumaamostraopticamenteativae
desviandoaluz.

Entretanto,sealuznosofrernenhumdesviodissemosqueessasubstncia
opticamenteinativa.
Comoditonaseo2.6,compostosenantiomricosapresentamomesmoponto
de ebulio, mesmo ponto de fuso, mesma densidade, mesmos ndices de refrao,
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mesmos espectros de infravermelho e etc. Ento qual a diferena entre dois

enantimeros? A diferena est no desvio da luz planopolarizada. Um dos
enantimerosdesviaaluzpradireitaeoutrodesviaparaesquerda.Diastereismeros
noapresentamAtividadeptica(opticamenteativos)
2.8 MisturaRacmica
Setivermososdoisenantimerosemquantidadesiguaisumvaidesviarofeixe
paraesquerdaeooutroparadireitacomamesmaintensidade.Enofinalumanularo
outro. Assim, no ser observado nenhum desvio da luz. Essa situao chama de
misturaracmicaouracemato.

Figura11:Luzplanopolarizadapassandoporumamisturaracmica.Observaseque
aluznosofredesvio.

Vamosanalisaroexemplodo2butanol.

(hidrognio)
H
(metila) H3C

COOH (carboxila)

NH2
(amino)

Observase que primeiramente que esta molcula apresenta um carbono

assimtrico.Assim,vamosdesenhlaemsuaformatridimensionalecolocladiante
deumespelho:

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CH3
H2N

CH3
H

NH2

COOH

COOH

Dessaforma,observamosqueosdoisismerosguardamumarelaoobjetoe
imagemespecular.Masaotentarmossuperplasnemtodosostomosvocoincidir.
Assim,dizemosqueessasmolculassoenantiomerosumdooutro.Umvaidesviara
luz planopolarizada para a direita e outro para esquerda. O resultante que a luz
planopolarizadanovaisofrerdesvioefetivo.

3. Referncias
1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE. QumicaOrgnica.8.ed.Riode
Janeiro:LTC,2005.1e2v.
2. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006
3. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

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