EXTRACCIN DE CAFENA

Jenny Carolina Rincn Vallejo 20122150081

2
Andrs Bernal Ballen
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiante Qumica orgnica I, 2Profesor
Bogot, D.C., 28 de marzo de 2016

RESUMEN: La cafena es un alcaloide que tiene accin de transferencia de energa en nuestro

cuerpo y est presente en diversas sustancias. En esta prctica de laboratorio se realiz la extraccin
de cafena de una muestra de caf tostado (sello rojo) para ello se realizaron una serie de pasos:
filtracin, decantacin con cloruro de metileno y purificacin de los cristales a travs de la
sublimacin. Se obtuvieron unos cristales de color blanco, olor caracterstico de la cafena y se
corroboro su presencia con in punto de fusin cercano de 210C.
PALABRAS CLAVE: extraccin, cafena, cristal, sustancia, purificacin.
ABSTRAC: The caffeine is an alkaloid that has stock transfer energy in our body and is present in
various substances. Filtration, decantation with methylene chloride and purification of crystals by
sublimation chloride: In this lab caffeine extraction of a sample of roasted coffee (red label) for this
a series of steps performed were performed. White crystals, characteristic smell of caffeine and its
presence was corroborated in melting points of 210 C were obtained.
KEYWORDS: extraction, Caffeine, crystal, substance, purification.
INTRODUCCIN
El caf o cafetos son arbustos de hoja perene
o cafetos, produce semillas de las cuales,
tostados
y
molidos,
son
usados
principalmente para preparar y tomar como
una infusin [1]. La cafena, minerales,
trigonelinas, aminocidos, protenas, cidos
alifticos,
glucsidos,
carbohidratos,
dimetilxantinas derivadas, teofilina y
teobroma son algunas de las 2000 sustancias
diferentes que se encuentran en los granos de
caf [2].
Qumicamente la cafena es un alcaloide del
grupo de las xantinas. Acta como droga
psicoactiva,
levemente
disociativa
y
estimulante por su accin antagonista no
selectiva de los receptores de la adenosina. La

adenosina tiene una importante funcin en

procesos bioqumicos tales como la
transferencia de energa (en forma de ATP y
ADP), tambin presenta un importante papel
como neuromodulador en el sistema nervioso
a travs de la interaccin con sus receptores
ampliamente distribuidos en los tejidos del
cuerpo produciendo vasodilatacin, esta tiene
efectos sedantes e inhibitorios sobre la
actividad neuronal [3].
La extraccin es la tcnica ms empleada
para proceder a la separacin y purificacin
de los componentes de una mezcla o para
aislar un compuesto orgnico de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separacin
de un componente de una mezcla por medio
de un disolvente orgnico (inmiscible con el

agua) en contacto con una fase acuosa. Lo

que en realidad se realiza en una extraccin
es la transferencia de una sustancia de una
fase a otra, normalmente de una fase acuosa a
una orgnica. En una extraccin los diferentes
componentes de una mezcla se distribuyen
entre las fases orgnica y acuosa de acuerdo
con sus solubilidades relativas. Por ejemplo,
consideremos una mezcla constituida por un
compuesto orgnico parcialmente soluble en
agua y diferentes sales inorgnicas solubles
en agua, con todos los componentes de la
mezcla disueltos en la suficiente cantidad de
agua para disponer de una disolucin
homognea. Para separar y aislar el
compuesto orgnico de esta mezcla se
dispone la disolucin en un embudo de
separacin o decantacin (figura 1), se aade
un disolvente orgnico inmiscible con el agua
(por ejemplo, diclorometano o ter dietlico),
se tapa el embudo y se procede tal como se
indica en el apartado del procedimiento
experimental [4].

tomada de: universidad autonoma prcticas de laboratorio.

Figura 1. montaje de decantacin

Para realizar la extraccin de la cafena se
encuentran varios mtodos, algunos de ellos
son el directo, indirecto, procesamiento con
agua, y con dixido de carbono. Para esta
prctica se realiz el mtodo indirecto, en
esta se usa una solucin de caf y agua para
extraer la cafena, esta es tratada con un
agente descafenante como es el acetato
etlico.

MATERIALES Y MTODOS
Materiales: vaso de precipitado de 250mL,
vidrio reloj, agitador de vidrio, pipetas,
equipo de filtracin al vaco, papel filtro,
embudo de separacin, equipo de destilacin,
equipo de punto de fusin.
Reactivos: 10 g de caf, acetato de plomo
10%, carbonato de calcio, cloruro de metilo,
solucin saturada de cloruro de sodio, sulfato
de magnesio, diclorometano, hielo.
Metodologa:
Extraccin. Se coloc 100mL de agua en un
vaso de precipitado y se calent a ebullicin,
se agreg 10g de caf en el agua hasta su
disolucin, se agit y se dej reposar durante
10 min. Se decant la solucin durante otros
10 minutos y se llev a un nuevo vaso de
precipitados cuidadosamente. A esta solucin
se le adiciono gota a gota acetato de plomo al
10% hasta que no se viera la formacin de
precipitado, y finalmente se agreg 5g de
carbonato de calcio y se llev a reflujo
durante 5 minutos, luego del calentamiento se
procedi a filtrar en caliente por gravedad, se
dej enfriar el filtrado a temperatura
ambiente, se realiz la extraccin por medio
de filtracin al vaco con 15mL de cloruro de
metileno y se agito durante 1 minuto. Se
agreg NaCl para romper la capa de
emulsin. Se recogi la capa orgnica en un
Erlenmeyer con sulfato de magnesio, este
proceso se repiti 2 veces.
Destilacin: se vertieron los extractores
orgnicos secos en un baln de 250 mL, y se
realiz el montaje de destilacin simple. Se
disolvi el residuo con 5mL de diclorometano
y se llev a un bao de vapor, se transfiri la
solucin a un vaso de precipitados y se
enjugo el baln con 5mL de diclorometano y
se combin con la solucin del vaso, se
aadi una piedra de ebullicin y se evaporo

el diclorometano hasta sequedad, y se volvi

a
calentar a un bao de vapor hasta
sequedad.
Purificacin. Se realiz la purificacin de la
cafena por sublimacin, esta se realiz con
una caja Petri .
RESULTADOS Y DISCUSIN
Se realiz la extraccin de la cafena (figura
2) por mtodo indirecto, esta se hizo a partir
de una solucin de 10g caf comercial (sello
rojo), segn fuentes tericas este tipo de caf
tostado tiene un porcentaje mnimo de cafena
lo que se hizo evidente en la prctica.
Para su extraccin se realiz por medio de
filtracin esta fue la que permiti separar la
cafena de otras sustancias, para ello se
emple diclorometano ya que la cafena tiene
ms afinidad por algunos disolventes
orgnicos, como el cloroformo (CHCl3) y el
diclorometano (CH2Cl2), que a su vez son casi
inmiscibles en agua; la cafena puede formar
combinaciones estables con sales alcalinas de
cidos dbiles, como el benzoato y silicato de
sodio, pero su reaccin con cidos da lugar a
compuestos muy inestables. Se descompone
fcilmente por accin de lcalis calientes y
por cloro.

Luego de realizar la filtracin se dej reposar

y se observ la formacin de 2 fases, una de
ellas era orgnica, en medio de estas se pudo
observar la formacin de una emulsin, se le
agrego NaCl que actu como floculante y
poder facilitar su decantacin; el proceso de
decantacin se repiti dos veces para que la
fase orgnica estuviese ms pura, se recogi
la muestra dentro de un vaso de precipitado
con sulfato de magnesio ya que es un agente
secante y permiti retirar el agua presente.
Debido a la poca cantidad de muestra que se
obtuvo en el momento de la extraccin no se
realiz destilacin, ya que estaba la
posibilidad de que se perdiera la muestra, en
lugar de esto se aadi diclorometano para
separar, se retir el diclorometano con las
dems impurezas para esto se llev a una
placa de calentamiento hasta que se evaporara
el diclorometano completamente, se observ
la formacin de unos cristales blancos un
poco opaco, se poda evidenciar su presencia
debido a su olor caracterstico, se corroboro
la presencia de cafena con el punto de
fusin , para esto se realiz el montaje con el
tubo de thiele, y se obtuvo el dato de 210C
para el punto de fusin de la cafena, este es
muy cercano al dato terico ya que es 238C,
la diferencia del punto de fusin puede
deberse a que en la muestra presente seguan
algunas impurezas que no se pudieron retirar
con los mtodos anteriores o por la cantidad
de reactivo usado. En esta prctica no se pudo
sacar espectro IR debido a la cantidad de
muestra.
CONCLUSIONES

Tomado de: www.eboca.com

Figura 2. Molcula de la cafena

Se pudo obtener cristales de cafena, para ello

se
realizaron
diferentes
pasos,
es
recomendable realizar repeticiones de estos
para asegurar que la muestra se encuentre un
poco ms pura. La cantidad de cafena
extrada del caf tostado depender del

nmero de extracciones que se realicen. Esta

sustancia posee mayor solubilidad en la fase
orgnica del sistema (es decir en el
diclorometano), es vlido decir tambin que
se solubiliza parcialmente en la fase acuosa;
lo que quiere decir que por mtodo de
extraccin lquido-lquido sencilla, jams se
podr obtener la cantidad total de la cafena
presente en cualquiera de estas soluciones
puesto que una fraccin de la misma estar
siempre disuelta en una y otra fase. Se puede
comprobar su presencia por medio de su olor
y por el punto de fusin, en ocasiones lo ms
viable es sacar un espectro IR para corroborar
su presencia
REFERENCIAS:
[1]. Caf de Colombia. Historia del caf.,
[online].,Colombia.,
disponible
en:

http://www.cafedecolombia.com/particulares/
es/sobre_el_cafe/el_cafe/el_cafe/
[2]. Hincapi S., Extraccin de cafena del
caf., Corporacin universitaria lasallista.,
facultad de ingeniera., Caldas., 2013.
http://repository.lasallista.edu.co/dspace/bitstr
eam/10567/1037/1/Extraccion_cafeina_Coffe
a_arabica_fluidos_super_criticos.pdf
[3].. sanitex. Extraccin de cafeina.,[online].,
disponible
en:
https://sanitex.wikispaces.com/extracci
%C3%B3n+de+la+cafeina
[4]. Marquez, C., Clasificacin de
Compuestos Orgnicos por Solubilidad,
Laboratorio de Orgnica III, Departamento de
Qumica,
Universidad
Tecnolgica
Metropolitana