INTRODUCCIN.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes enla Qumica
Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas comoderivados de los alcoholes, a los
cuales se les ha eliminado dos tomos dehidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son compuestas de frmula
general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden seralifticos o aromticos. Ambos tipos de
compuestos se caracterizan por tener elgrupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como
compuestos carbonlicos.Estos compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y
disolventesas como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas.
OBJETIVOS.
1- Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen hasta 4 tomos de
carbono, y la poca miscibilidad de aldehdos y cetonas con ms de 4 tomos de carbono.
2-Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de TollensyFehling, observando
la formacin de precipitados.
3- Comprobar experimentalmente que las cetonas metlicas reaccionan positivamente con el
reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehdos, excepto el etanal, dan negativo con el mismo
reactivo, si se toma como evidencia visual de reaccin positiva la formacin de un precipitado
amarillo.
4-Sintetizar y purificar las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y de una cetona desconocidos.

Teora relacionada

Entre los compuestos orgnicos que presentan los olores ms potentes y variados, destacan aquellos
que presentan el grupo carbonilo. En la clase anterior nos ocupamos de dos compuestos
carbonilicos, aldehdos y cetonas. Estos compuestos se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza, son en parte responsables de los olores y aromas de muchos alimentos y participan en la
actividad biolgica de muchas enzimas, adems, la industria qumica los utiliza ampliamente como
reactivos de sntesiso disolventes por ejemplo el formaldehido se utiliza en la fbrica de materiales
aislantes y resinas adhesivas que se usan en la tabla de conglomerado. La acetona es un disolvente
de amplio uso. De hecho la funcin carbonilo puede considerarse la ms importante de qumica
orgnica.
El grupo carbonilo es caracterizado de aldehdo y cetonas, y muchas de las propiedades qumicas de
estas sustancias son consecuencias de las propiedades electrnicas de este grupo. El grupo carbonilo
(c=o) que caracteriza a la familia de los aldehdos y cetonas adems de polar y sus reacciones
puedes entenderse fcilmente con la teora electrnica.
Una de las reacciones ms importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas es la
llamada adicin nucleofilica al doble enlace carbn-oxigeno. Los aldehdos y cetonas son
producidos por oxidacin de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Por lo general, los
aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede

oxidarse al correspondiente acido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin posterior. Veremos cmo estas reacciones de adicin constituyen la base de una gran
variedad de procesos para la identificacin de aldehdos y cetonas con pruebas especficas.
MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Tubos de ensayo.
Beakers.
Goteros.
Estufa
Pipeta
Pera

Reactivos

Formaldehido (CH2O)
Acetona. (C3H6O)
Acetofenona. (C6H5C(O)CH3)
2,4 dinitrofenilhidrazina. (C6H6N4O4)
Reactivo de Tollens. ([Ag(NH3)2]+/HO-)
Reactivo de yodoformo. (KI- I2/ HO-)
Reactivo de Fehling.
Hidrxido de sodio (NaOH).

PROCEDIMIENTO.
En el laboratorio de qumica orgnica se realiz la prctica para identificacin de aldehdos y
cetonas utilizando el siguiente procedimiento:

1-Prueba de miscibilidad en agua (H2O)

Se tomaron tres tubos de ensayo. Al primer tubo se le agrego 10 gotas de formaldehido, al
segundo10 gotas de acetona, y al tercero se le agrego 10 gotas de acetofenona y luego se le agrego 2
ml de agua a cada uno.
El resultado que obtuvimos fue:
Formaldehido soluble
Acetona soluble

Acetofenona no soluble

2-prueba con oxidante suave ( tollens)

En esta prueba se utiliz el reactivo ( tollens )
En la prueba de tollens se utiliz tres tubos de ensayo, al primero se le agreg 5 gotas de
formaldehido, al segundo 5 gotas de acetona, al tercero 5 gotas de acetofenona, y luego se agreg 3
gotas de tollens aprox.
El resultado que se obtuvo fue:
Formaldehido - reactivo
Acetona no reactivo
Acetofenona no reactivo

De igual forma En la prueba de Fehling utilizamos tres tubos de ensayo, al primero se le agreg 5
de formaldehido, al segundo 5 gotas de acetona, al tercero 5 gotas de acetofenona, y luego se agreg
3 gotas de reactivo de Fehling A y 3 gotas de reactivo Fehling B. Luego se agito y se coloc a bao
de mara por 3 minutos.
El resultado que se obtuvo fue:
Formaldehido reactivo
Acetona no reactivo
Acetofenona no reactivo

3-Prueba con yodoformo

Se utiliz 3 tubos de ensayo, al primero se le agrego 5 gotas de formaldehido, al segundo tubo 5

gotas de acetona al tercer tubo 5 gotas de acetofenona ms 20 gotas de NaOH, se agito y se adiciono
5 gotas de r. yodoformo. El resultado que se obtuvo fue:

Formaldehido no reactivo
Acetona reactivo (porque tiene en su estructura un compuesto metil carbonilo)
Acetofenona- no reactivo

NOTA: Cabe resaltar que en todos estos procedimientos se utilizaron pequeas cantidades de cada
reactivo evitando una contaminacin del ambiente y de los estudiantes
4-PRUEBA GENERAL
El siguiente procedimiento realizado fue la prueba general en el cual se utiliz un tubo de ensayo al
cual se le agreg 10 gotas de acetona y luego se le agrego 3 gotas de 2,4 dinitrofenil hidracina.
El resultado que se obtuvo fue:

El resultado es positivo se obtuvo un precipitado naranja. Esto se debe a que 2,4 dinitrofenil
hidracina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas.
3.1 Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los compuestos
siguientes:
a. Etil-Metil-Cetona.
b.Benzaldehido?
c.Etanal?

3.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:

123456-

Metanal
Etanal
Ciclobutano-carboxaldehido
Benzaldehdo
Etil-metil-cetona
Acetofenona

Se ordenaron en el grado de dificultad que en el grado de dificultad que presenta cada compuesto,
para que se d una sustitucin nucleofilica, para lo cual se tom en cuenta la estabilidad del
compuesto que est dada por la estructura de los enlaces que estos por la estructura de los enlaces,
que estos presentan y lacantidad de impedimentos estricos que posean, puesto que entre menos
impedimentos estricos presenten ms rpido se dar la reaccin de sustitucin nuclefilica

3.3 Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+) con el
reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens.
De todo lo anterior se puede inferir que el compuesto X, se trata posiblemente de una cetona ya que
este compuesto da positivo a la prueba de yodoformo que sirve para detectar metil-cetonas, y a su
vez da negativo para la prueba de Tollens para detectar Aldehdos. Teniendo en cuenta otro dato que
se suministra, en este caso la formula molecular (C8H8 O) y pruebas realizadas anteriormente en
laboratorio se puede concluir que se trata de la Acetofenona
ESTRUCTURA DEL COMPUESTO

REACCIONES POSITIVAS:
Acetofenona + 2,4-DNFH

Acetofenona + yodoformo

Conclusin
En la pasada prctica se llevaron a cabo pruebas para la identificacin de aldehdos y cetonas; de lo
que se pudo deducir que los aldehdos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que
ambas contengan en su estructura un grupo carbonilo, esto permite que se d la reaccin con un
reactivo especifico, por lo tanto un cambio de color indica que hubo una reaccin, lo cual es
precisamente lo que se tuvo en cuenta en la prctica permitiendo as la identificacin de un aldehdo
o una cetona.
BIBLIOGRAFIA

http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm
Rakoff Henry, Rose Norman, Qumica Orgnica Fundamental
Limusa, 1 edicin, Mxico 1980.
Aldehdos y cetonas disponible en lnea en:
http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml#ceto, Mayo 2008