Laboratorio de Qumica Orgnica II

REACCIONES DE ALCOHOLES
Galn Bertel Johanna Andrea, Salcedo Figueroa Katlen Milen,
Lenes Gonzalez Hans.
Universidad del Atlntico
Departamento de Ciencias Bsica
Coordinacin de Qumica
Resumen
En la prctica realizada se estudiaron algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes; estado natural,
color, olor, solubilidad en agua; utilizando pruebas de solubilidad, de oxidacin con permanganato,
velocidades de reaccin con sodio metlico y de olores como la del salicilato. Obteniendo que en los
alcoholes: al aumentar la cadena de carbono la solubilidad va disminuyendo, sus reacciones con sodio
son ms rpidas a medida que aumenta la acidez de estos.
Palabras claves: alcoholes, solubilidad, velocidad, acidez.

Introduccin
Los alcoholes son compuestos de frmula general
R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o
ms grupos hidroxlicos unidos a un radical
alquilo. El grupo puede ser primario, secundario o
terciario; puede ser de cadena abierta o cclica;
puede contener un doble enlace, un tomo de
halgeno, un anillo aromtico o grupos hidrxidos
adicionales. Cuando el nmero de grupos
hidrxidos es ms de uno, se conocen generalmente
como alcoholes polihidroxlicos o polioles,
recibiendo denominaciones particulares para cada
nmero de grupos. El radical puede ser saturado o
insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin
puede ser un radical aromtico, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genrico de fenoles.
Marco terico
Los alcoholes son compuestos orgnicos que
contienen un grupo hidrxilo (-OH), que se
encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a
travs de un enlace covalente a un tomo de
carbono con hibridacin sp3.

Modelo de
barras y esferas de la estructura de un alcohol.
Propiedades fsicas de los alcoholes
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol est
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo
(con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los
alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y
el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo
que es ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras. Posee
un punto de ebullicin ms alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular, el
punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de
las ramificaciones; el punto de fusin presenta el

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS, COORDINACION DE QUMICA.

mismo comportamiento, aumenta a medida que se
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos
incrementa el nmero de carbonos.
no compartidos por lo que el hidroxilo podra
Solubilidad en agua: Gracias al grupo -OH
caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrgeno, que hace que los primeros
alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a
mayor cantidad de hidrgeno, dicha caracterstica
va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo
va perdiendo significancia.
Propiedades qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o
bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molcula de agua.

protonarse, aunque en la prctica esto conduce a

una base muy dbil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un cido muy fuerte.
OBJETIVOS

Identificar algunas de las propiedades

fsicas de los alcoholes; estado natural,
color, olor, solubilidad en agua.
Determinar la variacin de la solubilidad
segn el tamao de la cadena de carbonos,
es decir de la parte hidrfoba de un alcohol.

Identificar mediante olores caractersticos la

presencia de etanol o metanol en una
solucin.

Explicar las distintas velocidades en la

reaccin con sodio metlico.
METODOLOGA

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base

fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa.
La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del
agua,
aunque
depende
fundamentalmente
del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono
terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste
sera menos cido que si estuviese enlazado a
un carbono primario, ya que el impedimento
estrico impide que la molcula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la
acidez del alcohol si la molcula posee un gran
nmero de tomos electronegativos unidos a
carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno
por atraccin electrosttica).

Para el anlisis del comportamiento y reactividad

de los alcoholes, se realiz la siguiente
procedimiento:
Solubilidad: Se colocaron en unos tubos de ensayo
0,5 ml de metanol, etanol, 1-butanol, 2-butanol, y
alcohol terbutilico respectivamente, luego a cada
uno se le aadi 1ml de agua.
Reaccin con Na metlico: Se depositaron en
unos tubos de ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2butanol y alcohol terbutilico respectivamente,
luego a cada uno se le aadi una pequea cantidad
de sodio metlico.
Reaccin con HCl concentrado: Se depositaron en
unos tubos de ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2butanol y alcohol terbutilico respectivamente,
posteriormente se agreg a cada muestra 2 ml de
cido clorhdrico concentrado.

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KMnO 4
1- butanol
Formacin de dos fasesOxidacin con
: Inicialmente se
2-butanol
Formacin de dos fases (
Prepar una solucin que contena 2ml de metanol
t-butlico
Soluble
en 10ml de agua, luego en un tubo de ensayo se
tom aproximadamente 1 ml de esta solucin y se
Conforme a nuestro resultado podemos decir:
aadieron dos gotas de hidrxido de sodio 10% y
Al aumentar la cadena, a partir del C4 hay efecto en
dos gotas de permanganato de potasio ( KMnO 4 )
. En un segundo tubo de ensayo se tom 1 ml de la
solucin y se agregaron dos gotas de cido
sulfrico 10% y dos gotas de permanganato de
potasio. Finalmente se tom 1 ml de la muestra y se
deposit en un tubo de ensayo.
Oxidacin con

K 2 Cr 2 O7

: Se colocaron en unos

tubos de ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2-butanol, y

alcohol terbutilico respectivamente, luego a cada
uno se le aadi 1 g de dicromato de potasio

y dos gotas de cido sulfrico concentrado.

Ensayo del acetato de etilo: Se prepar una
solucin que contena 1 ml de etanol y 1ml de
cido actico concentrado, posteriormente se
H 2 SO 4
agregaron dos gotas de
concentrado y

la solubilidad ya no es totalmente soluble, como en

el caso de n-butanol el cual no se solubiliz
totalmente. Esto se debe a que los alcoholes son
compuestos cuya frmula general es R-OH que
contienen como grupo funcional OH- comprendido
como una especie muy polar el cual define sus
propiedades, le permite interactuar con otras
molculas por medio de enlace de hidrgeno. Pero
a su vez contienen una parte apolar en donde
predomina la fuerza de dispersin de London; al
crecer la cadena carbonada aumenta consigo la
fuerza de dispersin de London, la cual predomina
con respecto a la parte hidroflica, produciendo que
sean poco soluble. En el caso del t-butanol a pesar
de contener una cadena de cuatro carbonos su
solubilidad fue completa, esto es debido al
empaquetamiento que tiene la molcula, al

Finalmente se Calent al bao mara. Se repiti el

ensayo con metanol.
Ensayo del salicilato: Se prepar una solucin que
contena 1 ml de etanol y 0.1 g de cido saliclico,
H 2 SO 4
luego se agregaron dos gotas de
concentrado y finalmente se Calent al bao mara.
Se repiti el ensayo con metanol.

disponerse la parte hidrfoba de un lado el grupo

hidrxido presenta mayor liberta para formar
enlace.

RESULTADOS Y DISCUSIN
Reaccin con sodio metlico.

Solubilidad.
Alcohol
Metanol
Etanol

Soluble
Soluble

Solubilidad
1- butanol
2-butanol

Alcohol

Rpido- exotrmi
Moderada- poco b

t-butlico

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grupo hidroxilo transformando al sustrato en un in
Lenta
alquiloxonio, por consiguiente con prdida de
agua y formacin del respectivo haloalcano.

Analizando los resultados pudimos observar que el

n- butanol reaccion con mayor violencia que el 2butanol, y tReactivos
Variaciones
butanol, con el H2SO4 + Solucin
solucin color ron exotrmica- luego de un tiempo se
sodio metlico.
pudo marrn
Esto se debe a NaOH + Solucin
solucin verde
que en el orden Solucin
solucin morada
mencionado disminua la acidez del alcohol;
gracias al efecto inductivo el n-butanol es ms
Prueba de oxidacin
- Oxidacin con KMnO4
cido por consiguiente al estar frente al sodio
metlico su reaccin va a ser ms rpida y
O
vigorosa.
K M nO 4
H3C
OH
OH
H3C
Mientras que en el 2- butanol se dio de una manera
moderada ya que en la posicin que se encuentra el
grupo hidroxilo se hace menos cidos por tener de
ambos lados grupos donadores de densidad
- Oxidacin con K2Cr2O7
electrnica. De igual manera acontece en el tbutanol debido a que es un grupo ms voluminoso,
Reactivos
Variaciones
disminuye la acidez y obstaculiza un poco ms la
O.5 ml de 1-butanol + 1 g dos
fasesinteraccin con el sodio metlico.
solucin
K 2 Cr 2 O7
de
+ 2 gotas
verde
Reaccin con HCl concentrado.
H 2 SO 4
de
Alcohol
O.5 ml de 2-butanol + 1 g no
hubo
1- butanol
2 fases presencia de
gases
cambioK 2 Cr 2 O7
de
+ 2 gotas
2-butanol
No presenta fases
solucin
t-butlico
No presenta fases H SO
verde
2
4
de

Este el proceso donde una alcohol se convierte a un

grupo saturado como un Haluro de alquilo, en
donde un protn del cido fuerte reacciona con el

O.5
ml
de
alcohol solucin
terbutilico + 1 g de anaranjada
claro, luego
K 2 Cr 2 O7
+ 2 gotas de
verde oscuroH 2 SO 4
no
hubo
cambio

H3C

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y bsico, en el primero se encontr una solucin de
O
CH3
K 2C r2O 4
color amarrillo oscuro y exotrmica, mientras que
CH
OH
H
C
3
3
en la segunda se observ una coloracin verdosa en
H 2S O 4
la solucin.
Ensayo del acetato

En el proceso de oxidacin de alcoholes se

realizaron dos pruebas un con permanganato de
potasio y otra con dicromato de potasio en cido
sulfrico se pueden obtener como producto
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.

Solucin
Reaccin
1 ml de etanol + 1ml de Frutas
cido
actico
concentrado+ 2 gotas de
H 2 SO 4
1 ml de metanol + 1ml Olor
a
de
cido
actico removedor
concentrado+ 2 gotas de de uas
H 2 SO 4

Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y

posteriormente estos se oxidan a cidos
carboxlicos; mientras que los secundarios se
oxidan a cetonas y por ltimo los alcoholes
terciarios que no sufren proceso de oxidacin.
En esta prctica se pudo observar la presencia de
una variacin de colores los que nos permite
identificar el tipo de alcohol con el que se trabaja.
El t-butanol al ser un alcohol terciario no tuvo una
variacin en el color si no que hubo la presencia de
dos capas una anaranjada clara y precipitado verde
oscuro lo que nos indica que no hubo reaccin pero
se oxido.
Mientras que en el n-butanol y 2- butanol se dio
un color verde que indica que la reaccin fue
positiva y que el cromo cambio de +6 a +3 el
acohol t-butilico di como resultado un color
naranja producto del cambio de estado, igual que en
el caso del cromo.
En la oxidacin con

KMnO 4

Gracias a la diferencia de electrones del carbono

del grupo carbonilo del cido actico el cual
contiene una carga parcial positiva es capaz de
aceptar un par de electrones en este caso del
oxgeno que pertenece al alcohol ( metanol y
etanol ) dando como productos un ster, esta
reaccin recibe el nombre de esterificacin.
El acetato de metilo es el producto de la reaccin
entre metanol y cido actico, cuyo olor
caracterstico es el de removedor de uas, porque
es el principal componente de este; mientras que el
acetato de etilo posee un olor a frutas que fue
opacado por el olor del cido actico.
Ensayo del salicilato

no se observ

ningn cambio cuando el medio era neutro, pero si

hubo variaciones cuando se realiz en medio cido

Solucin
Reaccin
1ml de Etanol + 0.1 g Dulce suave

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en el primer carbn no tendr tanta densidad
de cido saliclico + 2
como uno ubicado en el segundo, porque
H 2 SO 4
gotas de
este ltimo posee grupos donadores a ambos
lados; se debe tener en cuenta tambin el
1ml de metanol + 0.1 g Olor a crema
volumen del grupo, porque si es grande
de cido saliclico + 2 analgsica
obstaculizar un poco ms la interaccin
H 2 SO 4
gotas de
con el sodio metlico.

OH

OH

H3C

OH

H2O

COOCH 3

COOH

OH
OH

+
H3C

OH

H2O

COOCH 2CH 3

Los alcoholes primarios se oxidan a

aldehdos y posteriormente estos se oxidan a
cidos carboxlicos; mientras que los
secundarios se oxidan a cetonas y por
ltimo los alcoholes terciarios que no sufren
proceso de oxidacin.

COOH

Esta reaccin de esterificacin se utiliza como

catalizador el cido sulfrico el que tambin es
utilizado para absorber el agua formada en la
reaccin se obtiene una mezcla de equilibrio
desplazndose hacia la formacin de los productos
y as aumentar el rendimiento del ster . Estos
procedimientos requieren altas temperaturas por lo
que es expuesto a calentamiento durante todo el
procedimiento debido a que necesita tiempos de
reaccin ms largos. El salicilato de metilo presenta
un olor a crema analgsica, mientras que el
salicilato de etilo es de un olor ms suave.
CONCLUSIONES

En los alcoholes al aumentar la cadena de

carbono la solubilidad va disminuyendo,
debido a que esta parte hidrfoba bloque la
posibilidad de formacin de enlace por parte
del grupo hidrxido con el agua.
La reaccin de sodio metlico con alcoholes
es ms rpida a medida que aumenta la
acidez de estos, por lo que un grupo ubicado

ANEXO
Referencias bibliogrficas

L. G. WADE, JR. 2004. Quinta edicin.

Qumica orgnica. Pearson educacin
S.A. Madrid. Captulo 6.

FOX M. A, WHITESELL J. K. segunda

edicion. Qumica orgnica. Pearson
educacin S.A. Madrid. Capitulo 7.

FRANCIS A. CAREY. Sexta edicion.

Qumica orgnica. Mc Graw Hill.
Capitulo 8.

Katlen el informe esta muy

largo quitale mas informacin
no alcance a leer la discusin
para arreglar esta porquera en
unos segundos morir.