PREGUNTAS DE ALQUILACIN

1. Cul es la definicin de alquilacin?

Respuesta: La alquilacin es el proceso por el cual se introduce un
radical alqulico, por sustitucin o adicin, en un compuesto orgnico.
Por medio de este procedimiento se introducen muchos grupos, pero los
de mayor importancia industrial son: metilo, etilo, propilo, butilo, amilo,
hexilo, laurilo (n-dodecilo), oleilo, estearilo, bencilo y alilo.
2. Por qu es importante la alquilacin a nivel industrial?
Respuesta: La alquilacin es importante ya que participa en la
fabricacin de innumerables productos como: anestsicos, alcaloides,
antispticos, colorantes, explosivos, condimentos, alcaloides, productos
intermedios, plsticos, perfumes, caucho sinttico, gasolina sinttica,
disolventes, etc.
3. Cul es el procedimiento ms adecuado que utilizara para la
preparacin de teres mixtos por medio de alquilacin?
Porque?
Respuesta: El procedimiento que utilizara para la preparacin de
teres mixtos sera el de hacer reaccionar un alcohol y un haluro de
alquilo en presencia de un lcali. Este procedimiento es el ms adecuado
ya que es ms barato y da buenos resultados.
4. De la pregunta anterior dar un ejemplo
RESPUESTA: Preparacin de etil metil ter

C2 H 5 OH +CH 3 Cl+ NaOH C2 H 5 O CH 3+ NaI + H 2 O

Para la preparacin de etil metil ter se hace reaccionar el alcohol etlico
y el cloruro de metilo en presencia de hidrxido de sodio.
5. En qu consiste la unin de un grupo alquilo a un nitrgeno
trivalente? Dar ejemplos de productos industriales
RESPUESTA: consiste en la obtencin de compuestos por medio de
sustitucin de un hidrogeno, unido a un nitrgeno trivalente (ste a su
vez unido por un compuesto orgnico), por un grupo alquilo. Ejemplos de
estos compuestos es la dietilaminas, trimetilamina, dimetilanilina, etc.
6. Cmo se preparan las alquilaminas alifticas?
Respuesta: pueden obtenerse por diferentes maneras:
Para las aminas inferiores se hace reaccionar en fase vapor un
alcohol con una amina sobre xido de aluminio.
Para las aminas superiores se emplea con frecuencia la accin de
un haluro de alquilo sobre el amoniaco en fase liquida, a menudo
en presencia del alcohol correspondiente.

7. De la pregunta anterior dar un ejemplo

RESPUESTA: Para las aminas inferiores:

C H 3C H 2N H 2 +C H 3 OH
Al2 O3 C H 3 C H 2NH C H 3 + H 2 O

En este caso se hace reaccionar etilamina con metanol en presencia de

xido de aluminio, dando cono producto principal la etil metil amina.
8. Que compuestos utilizamos en la preparacin de la
dimetilanilina mediante alquilacion?
Respuesta: Se emplean metanol y cido sulfrico. El cido sulfrico en
forma de sulfato de metilo, y el proceso transcurre de forma parecida a
como tena lugar en el caso de la preparacin del ter etlico, pero como
catalizador se utiliza el cido clorhdrico.
9. En qu consiste la unin del grupo alquilo a un nitrgeno
pentavalente?
Respuesta: En este caso se efecta la alquilacin por adicin, pasando
el nitrgeno trivalente a pentavalente. La preparacin de este tipo de
compuestos consiste en la adicin de un haluro de alquilo, un sulfato de
alquilo o un ster alqulico a una amina terciaria.
10.
En qu consiste a unin de un grupo alquilo al carbono?
Dar ejemplos
Respuesta: Estos compuestos estn formados por sustitucin de un
hidrogeno, en los compuestos carbonados, por un grupo alquilo.
Ejemplos de este tipo son las mezclas de alquilatos que se utilizan
para preparar gasolinas antidetonantes; el etilbenceno, con el que se
fabrica estireno, de importancia en la industria de plsticos y de caucho
sinttico.
11.
Cmo pueden representarse las reacciones donde
intervienen las olefinas por medio de alquilacin?
Respuesta: las reacciones en que intervienen las olefinas pueden
representarse de la forma siguiente:

'

R H + RCH =CHR RR ' CHC H 2 R

Donde R es un tomo de hidrogeno o un radical monovalente (por

ejemplo el metilo o el etilo). La alquilacin de una olefina implica
frecuentemente la adicin de R a uno de los dos tomos de carbono
unidos por un doble enlace, y la del hidrogeno al otro carbono, aunque
algunas veces se desplaza el grupo alquilo.
12.
Con qu metales puede unirse el grupo alquilo en la
alquilacin? Dar ejemplos de productos industriales
Respuesta: El grupo alquilo puede unirse con metales, como el plomo,
el mercurio, el zinc, el magnesio y el arsnico. Algunos ejemplos de este
tipo de alquilaciones, son la preparacin del plomo-tetraetilo, mertiolato,

cloruro etlmercurico y fosfato etilmercrico. Entre los gases venenosos

puede citarse la etildicloroarsina (

13.

C2 H 5 As Cl2 )

Cmo actan los Agentes Alquilantes Nucleoflicos?

Respuesta: Los Agentes Alquilantes Nucleoflicos entregan el

equivalente de un anin alquilo. Los ejemplos incluyen el uso de
compuestos organometlicos tales como de Grignard, organolitio,
rganocobre, y reactivos rganosdicos. Estos compuestos tpicamente
se pueden aadir a un tomo de carbono deficiente en electrones tal
como en un grupo carbonilo.
14.

Cmo actan los agentes alquilantes electroflicos?

Respuesta: Agentes alquilantes electrfilos proporcionan el equivalente

de un catin de alquilo. Los ejemplos incluyen el uso de haluros de
alquilo con un catalizador cido de Lewis para alquilar sustratos
aromticos en las reacciones de Friedel-Crafts.
15.
Cules son las recomendaciones para usar sulfato de
alquilo como agente de alquilacin en la industria?
Respuesta: Debido que tienen punto de ebullicin alto se debe trabajar
con ellos en autoclave o en instalaciones de baja presin nicamente.
Adems a excepcin del sulfato dimetlico y dietlico, todos ellos son
costos
16.
Qu relacin tiene el Refino del petrleo con los agentes y
catalizadores de alquilacin?
Respuesta: El refino del petrleo es un proceso donde hay refinado de
un aceite estndar, el isobutano es alquilado con alquenos (olefinas) de
bajo peso molecular en presencia de un catalizador cido fuerte, ya sea
cido sulfrico o cido fluorhdrico. El catalizador protona los alquenos
para producir carbocationes reactivos, que alquile al isobutano.
17.
Cul es la diferencia de usar HF o H 2SO4 como catalizador
en la reaccin de olefinas con isoparafinas?
Respuesta: El proceso que usa cido sulfrico es mucho ms sensible a
la temperatura que el proceso que usa fluorhdrico. Con cido sulfrico
es necesario llevar a cabo las reacciones a 50 o 70 F o menos, para

minimizar las reacciones de oxidacin-reduccin, que dan como

resultado la formacin de asfaltos y desprendimiento de SO 2. Si el
catalizador es cido fluorhdrico anhidro, la temperatura se limita
normalmente a 100F o menos
18.
Respecto a la alquilacin de Friedel- Crafts, los compuestos
que contienen NH2, -NHR o NR2 no pueden intervenir en dicha
reaccin. Explique el porqu.
Respuesta: Los anillos aromticos que contengan NH 2, -NHR o NR2
reaccionan con el catalizador No sufren alquilacin Friedel-Crafts, debido
a que el nitrgeno se une al acido de Lewis, el cual es necesario en la
Ionizacin de haluro de alquilo

19. Con que tipos de compuestos se puede efectuar las reacciones

de alquilacin Friedel Crafts?
Respuesta: las alquilaciones pueden efectuarse con haluros de alquilo,
arilalquilo, haluros cicloparafinicos, olefinas, alcoholes y steres

20. Cmo explicar la alquilacin Friedel-Crafts de compuestos alquilarilo?

Respuesta: Se lleva a cabo por una doble descomposicin, en donde se
implica la eliminacin de cido clorhdrico, unindose el tomo de
hidrogeno a un carbono de un ncleo, en tanto que el tomo de
halgeno va a unirse con un tomo de carbono del haluro de alquilo o
del arilalquilo o del ciclo parafnico

21. Para qu tipo de alquilacin Friedel-Crafts se pueden emplear los sulfatos

y carbonatos de alquilo?
Respuesta: se pueden emplear para la alquilacin de hidrocarburos, sin embargo se
obtienen rendimientos bajos de los derivados alqulicos y, adems, se requieren en estos
casos emplear una proporcin de 1.5 moles de AlCl 3 por mol de ster alqulico.
22. Cul es la escala de reactividad de los alcoholes alifticos utilizados en la alquilacin
Friedel Crafts?

Respuesta: la reactividad de los alcoholes alifticos aumenta al pasar

de los primarios a los secundarios, y de stos a los terciarios. Los
primarios y secundarios necesitan mayores proporciones de AlCl 3 y ms
altas temperaturas de reaccin que los alcoholes terciarios

23.
Qu puedes decir de la preparacin de los alquilfenoles?
Respuesta: los fenoles sufren la alquilacin en condiciones ms suaves
que los hidrocarburos, y es frecuente que puedan intervenir en
reacciones en las que el benceno presenta una actividad casi nula.
Adems es posible la alquilacin de los esteres de alquilo, alcoholes

primarios, secundarios y terciarios con los fenoles mono- y divalentes en

presencia de AlCl3

24. Mencionar 3 procedimientos para aumentar los rendimientos a

partir del HCl, liberado por la alquilacin de alcoholes y olefinas
catalizadas por AlCl3
Respuesta:
Introduciendo cido clorhdrico como correactivo
Empleando algn haluro de alquilo conveniente, al menos para
iniciar la reaccin
Introduciendo
una
pequea
cantidad
de
complejo
organoalumnico

25.
cmo acta la presin en la reaccin de alquilacin?
Respuesta: En casi todas las alquilaciones disminuye el nmero de
molculas durante el curso de la reaccin, en estos casos, y de acuerdo
con el principio de Le Chatelier, la presin favorece la alquilacin, en
otros casos tambin se acude a la presin para mantener los reactivos
en fase liquida
26.
Cmo acta la energa libre en las reacciones de
alquilacin?
Respuesta: una reaccin solo se puede efectuar cuando hay
disminucin de energa libre entre las materias primas y los productos
finales, y es ms probable que sea comercialmente costeable si dicha
disminucin es considerable, la energa libre vara segn la temperatura
y presin, y algunas veces es posible escoger las condiciones favorables
para obtener poca energa libre
27.
segn IPATIEFF como acta el catalizador como un
multiplicador de reaccin?
Respuesta: Este catalizador en realidad interviene en la reaccin
formando un compuesto intermedio inestable con el compuesto
reaccionante; a medida que este compuesto se descompone en el curso
de la reaccin, el catalizador se va regenerando. La mayor parte de las
reacciones catalticas de alquilacin quedan comprendidas en esta
clasificacin
28.
Por qu siempre que sea posible, uno de los reactivos
debe actuar como disolventes?
Respuesta: Porque no solo se obtiene una accin de masa favorable,
sino que la recuperacin se simplifica por la ausencia de materias

extraas a la reaccin, ya que el disolvente

puede ocasionar la
formacin de productos y subproductos que cristalizan por separados.
29.
cundo se utiliza como agente de alquilacin metanol o
alcohol etlico es necesario operar a una temperatura ms baja o
ms elevada?
Respuesta: Se necesita operar a temperaturas mucho ms elevada,
que cuando se emplea sulfato de dimetilo o sulfato de dietilo, o aun el ptoluenosulfonato de metilo Las alquilaciones que se llevan a cabo en la
fase vapor exigen temperaturas mucho ms elevadas, alrededor de los
400 grados.
30.
Las alquilaciones consumen poca o mucha energa de
activacin?
Respuesta: No consumen demasiada energa, Excepto las de carcter
trmico, que precisan de fuertes presiones y temperaturas elevadas. A
esto se debe, aparte otras razones, el que la alquilacin trmica no
pueda competir con la cataltica (con FH por ejemplo) en la obtencin de
gasolina, pues esta ltima se efecta a presin y temperatura casi
normales.