QUMICA

Prof. Rodrigo Rocha

1. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quo suavemente ela queima, medida pelo ndice de
octanagem. Por exemplo, a molcula linear de octano queima to mal que tem octanagem -19, mas seu
ismero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a frmula estrutural do isoctano :

CH3
H3C

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano denominado:

a) 1,1,3-dimetilhexano
c) 1,1,3-metiloctano
b) 2,2,4- trimetiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
2.
a)
b)
c)
d)

e)

2,2,4-metilpentano

(UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da

IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), o
3-etil-2-metiloctano.
6-etil-7-metiloctano.
3-isopropiloctano.
2-metil-3-etiloctano.

3. (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemticos para os compostos
I, II e III, respectivamente:

II

III

a)
b)
c)
d)

3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.

2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.

4.
01.
02.
04.
08.

(UEPG PR) Sobre as caractersticas do composto 2,2 dimetilpropano, assinale o que for correto.
Sua frmula molecular C5H12.
A cadeia principal saturada com trs tomos de carbono.
Apresenta cadeia carbnica aliftica, homognea e ramificada.
Sua cadeia carbnica apresenta 1 tomo de carbono quaternrio.

5.

(FATEC SP) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
alcanos.
c) alcinos.
e) cicloalcenos.
alcenos.
d) cicloalcanos.

a)
b)

6. (EFOA MG) Um dos parmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina o ndice de octano. Esse
ndice estabelecido com base em uma escala arbitrria em que ao composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e
ao composto (II) o valor 100 (cem).
H
H

CH2CH3
CH2

CH2

CH3

CH3

CH3
CH2

CH3

(I)

C
CH3

(II)

1
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CH3

Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so, respectivamente:

a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
7.

(UFRRJ) O isooctano e outras molculas de hidrocarbonetos ramificados so mais desejveis, nas gasolinas
comerciais, do que molculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignio de forma explosiva,
causando at perda de potncia.
CH3 isooctano
H3C

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

Assinale a opo que apresenta a nomenclatura correta do isooctano

a) 2,2,3 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
8. (EFOA MG) De acordo
representado abaixo :

com

as

regras

da

IUPAC,

e)

nome

2,2,4 - trimetilhexano

sistemtico

do

hidrocarboneto

Cl

a)
b)

4-cloroexano
4-cloro-hexila

c)
d)

hexano-4-cloro
3-cloroexano

e)

hexano-3-cloro

9. (UFTM MG) A escassez de recursos energticos uma problemtica de importncia no mundo

contemporneo. A populao mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia.
Alternativas para a obteno de energia tm sido sugeridas, tais como a queima de gs metano proveniente
de aterros sanitrios.
Considere as seguintes afirmaes:
I.
o gs metano pode ser utilizado nas usinas termeltricas em substituio ao leo diesel, sendo
ecologicamente vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsveis pelo aquecimento global;
II. a combusto do gs metano no libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na
combusto do leo diesel;
III. o uso do gs metano, proveniente da decomposio do lixo, apresenta a vantagem de no envolver a
destilao fracionada de combustveis fsseis.
Est correto o contido em
a) I, apenas.
b) III, apenas.

c)
d)

I e II, apenas.
I e III, apenas.

e)

I, II e III.

10. (UNESP SP) O composto orgnico 2,2,3-trimetil-butano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgnica acclica, ramificada e homognea.
Escreva a frmula estrutural desse composto e classifique os tomos de carbono da sua cadeia
orgnica principal.
11. (ACAFE SC) A unio do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgnico, cuja
nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:
a) 3 - metil hexano
c) 2,2,3 - trimetil butano
e) 2,4 - dimetil pentano
b) 2,2 - dimetil pentano
d) 2 - etil hexano
12. (ACAFE SC) O gs natural, usado como combustvel em indstrias, apresenta a vantagem de ser menos
poluente que a gasolina, o lcool e o leo diesel.
O principal componente do gs natural :
a) propano
c)
b) metano
d)

butano
metanol

e)

acetileno

13. (ACAFE SC) O composto orgnico abaixo apresenta um carbono quaternrio. Assinale a alternativa que
indica o nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono.

a)
b)
c)

metil - etil - isopropil - isobutil

etil - metil - butil - propil
metil - n-butil - n-propil - etil

d)
e)

metil - etil - isopropil - n-butil

metil - etil - isopropil - pentil

14. (UFRRJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substncia abaixo :
CH3 C(CH3)2 CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a)
b)

2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
3-etil-6,6-dimetil-heptano.

c)
d)

5-etil-2,2-dimetil-heptano.
3-etil-5-tercbutil-pentano.

e)

3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.

15. (OSEC SP) Quantos tomos de carbono possui a cadeia principal da molcula representada abaixo?

a)
b)

3
5

c)
d)

6
7

e)

10

16. (FCA PA) Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano.
2
a) C4H4
c) C H6
e) C4H9
b) C4H10
d) C3H9
17. (CESGRANRIO RJ) Assinale a nica alternativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura
ao lado:

a)
b)
c)

um alqueno
apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.
apresenta 2 radicais propila.

d)
e)

apresenta 3 radicais etila.

apresenta 2 radicais etila.

18. (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

a)
b)
c)
d)
e)

3,3-dimetil-4-propil-hexano
3,3-dimetil-4-propil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-heptano
5,5-dimetil-4-etil-heptano

3
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19. (Puc RS)

O composto orgnico representado a seguir:

denominado:
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano

b)

1,3-dimetil-2-etil-butano
3-iso-propil-pentano

c)

20. (UFSE SE) A substncia 2metilbutano tem frmula molecular:

a) C4H6
c) C4H10
b) C4H8
d) C5H10

d)
e)

4-metil-3-etil-pentano
2-metil-3-etil-pentano

e)

C5H12

21. Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura
da Iupac.

Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir:

22. (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo:

Sobre o composto, incorreto afirmar que:

a) o seu nome 2,2,4- trimetil-4-penteno.
2
b) apresenta dois carbonos com hibridizao sp .
c) um alceno ramificado de cadeia aberta.

d)
e)

um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.

3
apresenta seis carbonos com hibridizao sp .

23. (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao
acmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.
Assinale a opo que indica o composto responsvel por esse fenmeno.
a) Eteno.
c) Dixido de carbono.
b) Metano.
d) Monxido de carbono.

e)

Amnia.

24. (PUC PR) A estrutura a seguir:

H3C

CH2

CH

CH2

C6H5

CH

CH

CH

CH3

CH3
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

CH3

25. (UFAC) O refino do petrleo consiste na converso de hidrocarbonetos em molculas comercialmente mais
interessantes. Um destes processos o craqueamento cataltico, no qual um hidrocarboneto convertido em
dois outros de cadeia menor; outro a isomerizao, um processo de reforma cataltica que tem como
resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir:

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 so, respectivamente:

a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano

d)
e)

hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano

hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano

26. D o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir:

27. (UEMA) Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada ao lado, fazem-se as afirmaes:

I.
II.
III.
IV.

um alceno.
Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
Possui no total quatro carbonos tercirios

So corretas:
a) I e IV, somente
b) I, II, III e IV

c)
d)

II e III, somente
II e IV, somente

e)

III e IV, somente.

5
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28. Qual o nome, a frmula molecular e a frmula mnima do alceno dado?

29. Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir :

30.
a)
b)
c)
d)
e)

(UNESP SP) Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno.

O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.
A frmula molecular do acetileno C2H4.
O nome oficial do acetileno etino.
Na combusto total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.

31. D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

32. D a nomenclatura dos alcinos abaixo:

33. (Unioeste PR) BTX uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno,
substncias qumicas que apresentam ndices de octanagem elevados, constituindo uma frao
importante da gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, :
a)
d)
CH3

CH3
CH3

b)
CH3

CH3

e)

CH3

c)
CH3

CH3
CH3

34. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles no so aromticos?
OH

naftaleno

fenantreno

fenol

a)
b)
c)

Naftaleno e fenantreno
Cicloexeno e ciclobuteno
Benzeno e fenantreno

d)
e)

benzeno

cicloexeno

ciclobuteno

Ciclobuteno e fenol
Cicloexeno e benzeno

35. D o nome do hidrocarboneto:

36. (OSEC SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?

a) 7
c) 5
e) 1
b) 6
d) 3
37. D o nome do hidrocarboneto:

38. (UDESC SC) Analise as afirmativas em relao aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas
verdadeiras e (F) para as falsas.

(A)

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

O composto
O composto
O composto
O composto
O composto

(B)

(B) um hidrocarboneto cclico, tambm conhecido como cicloparafina.

(B) um hidrocarboneto aromtico.
(A) apresenta aromaticidade.
(A) no um hidrocarboneto, conhecido como cicloparafina.
(B) conhecido como anel aromtico.

Assinale a alternativa que contm a sequncia correta, de cima para baixo.

a) V F F V V
c) F F V V F
b) F V V F V
d) V V F F V

e)

VFVFF

39. (OSEC SP) Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?
a) 3
c) 5
e) 7
b) 4
d) 6
40.
a)
b)
c)

(UFRN) A nomenclatura oficial (Iupac. do composto :

1-metil-3-etil-ciclo-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano
1,1-dimetil-3-etil-butano.
e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.

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41. Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo;

42. (UEG GO) Uma das potencialidades do qumico a capacidade de imitar a natureza dentro dos limites de
seu laboratrio. Nesse caso, imitar uma referncia capacidade de obteno dos mais variados
compostos qumicos a partir da manipulao adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno
(abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:
CH3

Fornea o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.

43. (UFCG PB) Os hidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidrognio e so encontrados nos
mais diversos produtos. O petrleo, por exemplo, uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
44. (UFPA) A composio de carves minerais varia muito, mas uma composio mdia comum (em % m/m) a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matria voltil. Por isso, alm de
energia, o carvo pode ser fonte de vrios compostos qumicos. De sua frao voltil, pode-se obter
hidrocarbonetos aromticos simples. A importncia destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no
6
seu consumo anual no mundo, que de aproximadamente 25 10 toneladas. Dessa quantidade, em torno
de 20% so obtidos pela converso de parte da frao voltil do carvo mineral. As frmulas estruturais de
alguns destes hidrocarbonetos aromticos esto representadas a seguir.

(i)

H 3C

(ii)
CH3

+
H3C

CH 3

CH3

H3C

+
H3C

(iii)

A nomenclatura usual para as substncias formadas pelos compostos representados pelas frmulas (i), (ii) e (iii)
so, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.

GABARITO
1. D

23. A

2. A

24. A

3. B

25. B

4. 15

26. E

5. A

27.
I- 2-metil-but-1-eno
II- 2,3-dimetil-but-1-eno
III- 2,3-Dimetil-pent-1-eno

6. B
7. B

28. A
8. D
29.
9. D

2-Isopropil-4-metil-hept-1-eno
F. Molecular = C11H22
F. Mnima = C11H22

10.
a)
p
p
H 3C

30. 6-Etil-6-isopropil-3-metil-non-2-eno

CH 3

CH
q
t
CH 3 CH 3
p

31. B

CH 3

32. 4,4-Dimetil-hex-2-ino
33. 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino

p = primrio
t = tercirio
q = quaternrio

34. D
35. B

11. E

36. 1,2,3-Timetilbenzeno

12. B

37. B

13. D

38. 1,3,5-Timetilbenzeno

14. C

39. E

15. D

40. A

16. B

41. E

17. E

42.

18. D

I. 1,2-Dimetil-ciclopropano
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano

19. E

43. a) 1-metilicloexeno

20. E

44. C

21. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano

45. E

22.
I-Pentano
II- 2-Metil-pentano
III-3-Metil-pentano

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