REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS.

Stefany De Len, Nathalie Garca, Deisy Jimnez.

Universidad del Atlantico
Ingenieria Qumica
Fecha de entrega: 11/09/2015
Resumen
Los acidos carboxlicos son identificados por ser ms acidos que el agua y el acido carbnico,
gracias a esta propiedad qumica de ellos y con base en varias pruebas realizadas en el laboratorio
se busca conocer e identificar las propiedades de los acidos carboxlicos y sus derivados,
diferencindolos por pruebas de solubilidad y de acidez, clasificndolos asi por medio de estos
ensayos para conocer las caracteristicas que nos permitan identificarlos.
Palabras claves: saponificacin, solubilidad, derivados de acidos carboxlicos.
Abstract
The carboxylic acids are identified as being more acid than water and carbonic acid, thanks to this
chemical property of them and based on several tests in the lab seeks to understand and identify
the properties of carboxylic acids and their derivatives, differentiating by solubility tests and acidity,
so classifying them through these trials for feature that allow us to identify them.
Keyword: hydrolysis, solubility, derivatives of carboxylic acids.

I. Introduccin
La combinacin de un grupo carbonilo y un
grupo hidroxilo en el mismo atomo de carbono
se denomina grupo carboxilo (ver figura 1.), a
su vez los compuestos que contienen al grupo
carboxilo tienen un carcter acido y por esto
son denominados acidos carboxlicos. [2]

reemplazado por cualquier otro grupo. [1] Un

acido carboxlico cede protones por ruptura
heterolitica del enlace O-H dando un proton y
un ion carboxilato (ver figura 2).

C
OH

cido carboxilico

Ion carboxilato

Figura 2. Formacin del ion carboxilato.

C
R

OH

Figura 1. Grupo carboxilo.

Un acido carboxlico aliftico tiene un grupo
alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que
un acido carboxlico aromatico tiene un grupo
arilo. Los derivados de estos acidos organicos
se originan en el momento en el cual el grupo
funcional OH de la funcin carboxilo es

Los acidos organicos son compuestos muy

polares y debido a esto sus molculas pueden
formar enlaces de hidrogeno entre si y con el
agua[1], por eso tienen un punto de ebullicion
muy superior a los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes [2].
Sin embargo los acidos carboxilicos de bajo
peso
molecular
presentan
solubilidad
apreciable en agua, en cambio los que
presentan largas cadenas de carbono (de por

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lo menos 10 carbonos) son esencialmente insolubles

en agua pero son mas solubles en alcoholes debido
a la formacin de puentes de hidrogenos entre ellos.

estos presentan frente a otras sustancias.

Conocer la reaccin de los compuestos con
el grupo carboxilo frente a una base y saber
por medio de esta las caracteristicas de
ellos.
Diferenciar las propiedades fisicas de
algunos acidos carboxilicos y sus derivados.
Analizar comos e pueden obtener productos
euso cotidiano por medio de reacciones
quimicas de compuestos carboxlicos.

[2]

Los acidos carboxlicos reaccionan por medio de

adicion nucleofilica al grupo acilo, donde un
nucleofilo reemplaza a otro en el atomo de carbono
carboxilico. (Ver figura 3).
O

C
R

Nuc:

:X

III. Procedimiento experimental

Nuc

Figura 3. Sustitucin nucleofilica en el grupo acilo.

Para la prueba de solubilidad y acidez se coloco en

un tubo de ensayo aproximadamente 10 gotas de
acido acetico y en otro tubo de ensayo, acido
benzoico (solido). Luego se le adiciono agua a los
tres tubos y se observo la solubilidad de cada
sustancia. A la sustancia insoluble se le adiciono
posteriormente NaOH al 10% (2mL) y se compar
nuevamente la solubilidad de este y del contenido de
los otros tubos.

Los derivados de acidos se diferencian en la

naturaleza de los grupos salientes enlazados al
carbono carboxlico. La sustitucin nucleofilica en el
grupo acilo es el mtodo mas frecuente de
interconvenir estos derivados y dependen si se da en
un medio acido o basico.
O

C
R

OM

Haluros de acido

Sales

C
R

O
Anh dridos

O
C
OR

steres

Aparte, en 4 tubos de ensayo se coloco 5 gotas de

acido actico al primero, acido benzoico (solido) al
segundo, fenol (solido) al tercero y -naftol (solido)
en el ultimo. A cada uno se le adiciono 2 mL de
NaOH al 10% y se observo lo ocurrido.

NH2
Am das

Respecto a la reactividad de los derivados de acidos

carboxlicos, los haluros de acidos son los mas
reactivos ya que presentan mayor tendencia a perder
el halgeno por una especie nucleofilica. Las amidas
son las menos reactivas hacia un ataque nucleofilica.
Para hidrolizar las amidas estas se deben calentar
hasta ebullicin con acidos o bases inorgnicas. La
hidrolisis bsica de una amida primaria produce
amoniaco y el ion carboxilato y la hidrolisis acida
produce el acido carboxilico y el ion amonio.[1]
Los acidos carboxlicos se encuentran en el centro
de los compuestos carbonilicos, no solo son
importantes por ellos mismos sino tambin por que
sirven como materias de partida para la preparacion
de numerosos derivados acidicos.

Posteriormente en un tubo de ensayo con una pizca

de acetamida (solida) se adicion 1 mL de NaOH al
10% y se calent hasta ebullicin, se repiti el mismo
procedimiento reemplazando el NaOH al 10% por
H2SO4 al 10%. Mientras se mantena el
calentamiento,
debian
notarse
los
olores
provenientes del tubo sometido a calor.
Finalmente se coloco una pequea cantidad de
aceite en un tubo de ensayo y se le adicion metanol
e hidrxido de sodio al 25% y se mezclo en
calentamiente aproximadamente de 20 a 25 minutos.
Luego a la grasa ya disuelta se dej en reposo para
posteriormente agregarle 15 mL de NaCl al 25%.

II. Objetivos
Identificar acidos y sus derivados por medio
de sus propiedades fsicas como la
solubilidad asi como los cambios de que

IV. Discusin de resultados

Solubilidad
2

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pero lo interesante fue que se forma una sola fase

liquida uniforme como se muestra en la figura 5.

La primera parte de la practica fue colocar a prueba

la solubilidad y acidez del acido benzoico (C6H5OOH)
y acido actico (HC2H3O2). Se utiliz dos tubos de
ensayo y se agrego acido benzoico en ambos siendo
una pizca la cantidad inicial y luego se agrego 2 mL
de agua destilada. Este acido benzoico es un solido
incoloro en condiciones normales como las que se
presentan en el laboratorio de organica, posee en su
estructura molecular un anillo fenilico y un total de 7
carbonos que al contacto con agua a temperatura
ambiente (26C) no ser soluble como se observa en
la figura 4.

Figura 5. Acido Benzoico solubilizado

La razn por la que esto sucede es debido a que el
acido con el hidrxido de sodio presentan la siguiente
reaccion acido-base:
C6H5COOH + NaOH

El resultado de ello fue la sal benzoato de sodio

(C6H5COONa) que por observacion presenta una
gran solubilidad en agua por que su molecula se
disocia formando la mezcla homognea incolora que
se muestra en la figura 5.

Figura 4. Acido benzoico

El acido benzoico tiene la propiedad que su
solubilidad aumenta con el agua a medida que
aumenta la temperatura, y su restriccin de formar
puentes de hidrogeno con el agua es por la parte
apolar de su anillo fenilico aunque el aumento de
temperatura rompe dicha restriccin y de hecho esta
molecula puede perder electrones y formar un ion
como se muestra en la reaccin:
C6H5COOH +H2O

C6H5COO-

En un tercer tubo se agrego acido acetico y agua,

este presento una mezcla homognea incolora por
que el acido actico con formula molecular HC 2H3O2
donde solo hay dos carbonos y la presencia de un
OH nos permite concluir que esta es una molecula
completamente polar formando puentes de hidrogeno
con el agua y de hecho el acido actico puede formar
puentes de hidrogeno con el mismo como se observa
en la figura 6.

C6H5COO-

Dicha propiedad de solubilidad en el agua del acido

benzoico se puede contrarrestar al agregarles una
base preferiblemente fuerte, en uno de los tubos de
ensayo que tenia agua y acido benzoico cuando se
agrego 2mL de una solucin acuosa de NaOH al
10% como era de esperarse aumento su volumen
3

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O ..........................H

ligeramente bsico no tuvo la fuerza suficiente de

desprotonar al acido benzoico para lograr disolverlo.
Para el fenol no ocurre una reaccin debido a que la
mezcla fue insoluble. Y por ultimo el -naftol tambin
fue insoluble. (Ver figura 8.)

CH3

H 3C

H ..........................O

H 3 COOH + NaHC O3 H 3 COONa+ H 2 O+ C O2

H3 C

(ecu1)
O

H : ..........................O H
H

Figura 6. Puentes de H Agua-Acido actico y Ac.

Actico- Ac. Acetico.
Acidez
En los tres tubos de ensayo donde teniamos las
muestras se utilizo un indicador univesrsal de pH, los
resultados se pueden observar en la figura 7. El
acido benzoico tuvo un pH = 14 y el acido actico
obtuvo un pH = 1.
Figura 8. Ensayo de clasificacion
Hidrolisis de amida
Inicialmente se tiene un tubo de ensayo con
acetamida, al cual se le agrega 1 mL de NaOH y se
calienta hasta ebullicin, este proceso libera
amoniaco.
Hidrolisis bsica de acetamida
O

Figura 7. Papel indicador de las pruebas

NaOH,H 2O

C
H3C

Ensayos de clasificacin
En el tubo de ensayo que contenia acido actico al
agregarle la solucin acuosa de NaHCO 3 al 5% esta
se solubilizo pero no hubo ningn cambio notorio, lo
que realmente ocurrio fue una reaccin de
neutralizacin (ecu1). En el caso del acido benzoico
cuando se le agrego los 2ml del NaHCO 3 este
empez a desprender pequeas burbujas, por lo
tanto se observo una reaccin exotrmica, la mezcla
fue casi soluble pero debido a que el NaHCO 3 es

NH2

C
H3C

O Na

NH3

Despues del calentamiento se percibe el olor a

amoniaco, lo cual confirma que la reaccin se a
llevado a cabo. A continuacin se uso el papel
indicador de pH, y se obtuvo que la basicidad del
compuesto es de 14.
Con este pH se comprueba el desprendimiento de
amoniaco ya que este compuesto es una base fuerte;
4

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entonces decimos que se trata de una hidrolisis en

medio bsico (Ver figura 9.)

Figura 10. Hidrolisis de amida en medio acido

Saponificacion

Figura 9. Hidrolisis de amida medio basico

En la segunda parte de la hidrolisis de amidas se
observa la hidrolisis de la acetamida en medio acido.
Se tiene acetamida en un tubo de ensayo, a esta se
le agrega 1 mL de acido sulfurico, luego se calienta.
La reaccin que ocurre en esta etapa es:
Hidrolisis acida de acetamida
O

O
H 2SO 4,H 2O

C
H3C

NH2

C
H3C

NH4

OH

Se procede a medir el pH, utilizando papel indicador

nuevamente. El pH obtenido es 1 lo cual indica
presencia del acido actico (Ver figura 10.)
Figura 11. Precipitado
V. Preguntas
1. El agua y el aceite son insolubles y for-man al
mezclarse dos capas lquidas dife-renciadas. De
acuerdo a esto, si usted pone a reaccionar
hidrxido de sodio acuoso con cido ben-zoico
disuelto en benceno, cuntas capas encon-trar
al final y sus respectivos componentes?
Se encontraran dos capas, una donde esta el
hidrxido de sodio acuoso y otra donse se encuentra
5

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el acido benzoico disuelto en ben-ceno ya que lo

semejante disuelve lo semejante.
KHKa =

2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio

en agua (parcial o total), el pH de esta solucin
ser basico o cido? Explicar con reacciones.

OH

Ac

[ AcH ]

El acetato reacciona con el agua segun la ecuacin:

KH =

El acetato reacciona con el agua segun el siguiente

equilibrio:
C2H3O2- + H2O

Kw
Ka

1014 moles 2 litro 2

Ka

pKH

3. De los derivados de cido, Por qu las amidas

son los compuestos menos reactivos hacia un
ataque nucleofilico?

OH

C 2 H 3 O2

[ C 2 H 3 O2 H ]

Las amidas son menos reacticas que los cloruros de

cidos, los anhdridos y los steres, porque el
Nitrogeno es menos electronegativo que el Cloro y
que el Oxigeno. Estos atomos unidos directamente al
carbono carbonilico por ser electronegativos le quitan
densidad electrnica a este dejndolo asi mas
susceptible para un ataque nucleofilico. Ademas,
para una sustitucion nucleofilica es bueno que el
grupo saliente sea menos bsica, esta condicin la
cumplen los cloruro de acido, los anhdridos y los
steres, cuyos grupos salientes sern el cloruro, un
cido o un alcohol los cuales son menos bsicos que
una amina, que ser el grupo saliente en una amida.

C2H3O2- + H+

Donde:

Ka

Kw

C2H3O2H + OH-

Pero para calcular KH debemos tener en cuenta que

el acido actico formado por hidrolisis, se disocia
parcialmente:
C2H3O2H + H2O

+ pKa =14

Donde:

KH

H +

OH

Kw = 10-14moles2litro2

C2H3O2- + Na+

C2H3O2Na

Ac

H+

C 2 H 3 O 2

H +

4. Qu es una reaccin de neutralizacin?

Las reacciones de neutralizacin, son las reacciones
entre un cido y una base, con el fin de determinar la
concentracin de las distintas sustancias en la
disolucin.
Tienen lugar cuando un cido reacciona totalmente
con una base, produciendo sal y agua. Slo hay un
nico caso donde no se forma agua en la reaccin,
se trata de la combinacin de xido de un no metal,
con un xido de un metal.
Las soluciones acuosas son buenas conductoras
debido a la presencia de iones positivos y negativos
a estos compuestos se les llama electrolitos. Los
compuestos inicos que se diso-cian completamente

Si multiplicamos ambas constantes (KH y Ka) tenemos

que:

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se conocen como electrolitos fuertes, un ejemplo de

ellos es el NaCl.

6. Qu se entiende por saponificacin? Cul es

la estructura qumica general de grasas y
aceites?

5. En la hidrolisis bsica de una amida, seria

fundamental el papel indicador? Por qu?

Se entiende por saponificacin la reaccin que

produce la formacin de jabones. La principal causa
es la disociacin de las grasas en un medio alcalino,
separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos
se asocian inmediatamente con los lcalis
constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos:
el jabn.
Esta
reaccin
se
denomina
tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin
exotrmica.

Realmente el papel indicador si es fundamental.

Porque si bien las amidas son compuestos neutros,
cuando son hidrolizadas se reconstituyen los
compuestos que le dieron origen: el acido
correspondiente y amoniaco (este es una base).
Las amidas se transforman en aminas y acidos
carboxlicos por tratamiento sosa acuosa bajo
calefaccin.

La reaccin tpica es:

O
NaOH,H 2O

C
H3C

NH2

C
H3C

[1]

CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA

O Na

As es como al mezclar los cidos grasos (principales

componentes de las grasas animales y de los aceites
vegetales) con una solucin alcalina (hecha a partir
de una mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo
la sosa), se obtiene el jabn (que ser realmente
suave, porque adems el otro subproducto que se
obtiene de esta reaccin es la glicerina).

NH3

[2]

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa

acuosa, para formar etanoato de sodio [2].
El mecanismo de
siguientes pasos:

reaccin

transcurre

en los

Etapa 1. Ataque nuclefilo

O

H3C

NH2

OH

Estructura general de las grasas:

H3C C NH2

OH

Etapa 2. Eliminacin

VI.
O

O
H3C

C NH2

OH

H3C

Los
derivados de el
acido
carboxlico son
sustancias que dependiendo su estructura, esta
podr formar puentes de hidrogeno con el agua y
solubilizarse en ella. Esto se debe a la polaridad del
acido, si la sustancia es apolar deber calentarse
para romper dicha restriccin que le impide formar
puentes de hidrogeno o por su defecto como en el
caso del acido benzoico se le puede agregar
hidrxido de sodio.

NH2

OH

Etapa 3. Equilibrio cido base desplazado.

O

C
H3C

OH

NH2

C
H3C

Conclusion

NH3

VII. Referencias
7

Universidad del Atlantico

[1] Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica,

prcticas de docencia para el programa de ingeniera
Qumica, 2013.

[3] McMurry, Jhon;Quimica Organica, 5ta edicin,

international Thomson editores, Mexico, 2011.
Capitulo 20

[2] Wade Jr; L.G; Qumica Orgnica, Editorial

Pearson, Madrid, Espaa. Capitulo 20 y 21.